UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

DEPARTAMENTO ACADMICO DE PRODUO

CURSO DE ENGENHARIA DE PRODUO

AGNER FELIPE
BENEDITO A. LEAL JNIOR
CAIO HENRIQUE DA SILVA
FELIPE GARCIA

PRTICA: PURIFICAO DE COMPOSTO ORGNICO

SLIDO (RECRISALIZAO).

PONTA GROSSA-PR
2014

Sumrio
1.

INTRODUO .............................................................................................................................. 3

2.

FUNDAMENTAO TERICA ....................................................................................................... 4

3.

MATERIAIS UTILIZADOS............................................................................................................. 11

4.

PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS E OBTENO DE DADOS ................................................... 12

6.

REFERNCIAS ............................................................................................................................. 17

1. INTRODUO

1.1 RECRISTALIZAO
A recristalizao uma mtodo de purificao de compostos orgnicos que
so slidos a temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver
o slido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o
material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o
processo for lento ocorre a formao de cristais ento chamamos de cristalizao,
se for rpida chamamos de precipitao. O crescimento lento dos cristais, camada
por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na soluo.
Quando o esfriamento rpido as impureza so arrastadas junto com o precipitado,
produzindo um produto impuro. O fator crtico na recristalizao a escolha do
solvente. O solvente ideal aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente.

1.2 SOLVENTES E PARMETROS DE SOLUBILIDADE

Um solvente

uma

substncia

lquida

que

tem

capacidade

de dissolver outras substncias e de formar com estas uma mistura uniforme a

que se d o nome de soluo. A substncia ou substncias dissolvidas so
designadas por soluto e, na mistura, encontram-se sempre em menor quantidade.
Diz-se que uma dada substncia lquida tem poder solvente quando as suas
molculas constituintes tm a capacidade de vencer as foras de coeso que unem
as molculas que constituem o soluto (foras de Van der Waals, que so foras de
natureza eletromagntica).
O poder solvente ou solvncia de uma dada substncia traduzido, na
prtica, por um valor chamado parmetro de solubilidade de Hildebrand (); , de
certa forma, uma medida das foras de Van der Waals, derivada da densidade de
energia coesiva do solvente, grandeza por sua vez derivada do calor de
vaporizao.

2. FUNDAMENTAO TERICA

2.1 CARACTERISTICAS DAS SUBSTNCIAS

Quando se aquece uma substncia lquida, a sua temperatura sobe

continuamente at ser atingido o seu ponto de ebulio; atingido este ponto, a
temperatura para de subir e a energia calorfica transmitida ao lquido utilizada
para fazer passar as suas molculas do estado lquido ao estado de vapor. A
temperatura do sistema apenas voltar a subir, aps todo o lquido ter sido
vaporizado.
O valor total da energia fornecida at que todo o lquido seja convertido em
gs o chamado calor de vaporizao ou entalpia de vaporizao; este valor
geralmente referido a uma molcula de substncia. O valor desta energia est
relacionado com o valor das foras de Van der Waals, que mantm unidas as
molculas de substncia no seu estado lquido.
Esta relao entre calor de vaporizao e foras de Van der Waals pode
considerar-se equivalente relao entre vaporizao e solubilidade. Afinal, as
foras moleculares coesivas que necessrio vencer para vaporizar um lquido so
as mesmas que so necessrias para o solubilizar. A miscibilidade entre duas
substncias apenas ser possvel quando as foras de coeso que unem as suas
molculas forem similares e, ainda mais corretamente, quando as suas densidades
de energia coesiva forem muito semelhantes.
A densidade de energia coesiva tem a seguinte expresso:

Sendo:
H O calor de vaporizao;
R Constante dos gases perfeitos;

T Temperatura absoluta, K;
Vm Volume de uma mole de substncia.
O atrs referido parmetro de solubilidade de Hildebrand, desenvolvido em
1936, precisamente a raiz quadrada do valor da densidade de energia coesiva:

As unidades utilizadas so a (caloria/cm 3)1/2 e o MPa1/2 (SI), com a seguinte

equivalncia:

Em 1967 foi desenvolvido por Charles Hansen o parmetro de solubilidade

de Hansen, abreviadamente HSP, que se apoia numa teoria com alguns aspectos
favorveis e outros menos favorveis. Utilizaremos nestas notas o que poderemos
chamar de clssico parmetro de solubilidade de Hildebrand.

2.2 O SEMELHANTE DISSOLVE O SEMELHANTE

Uma regra muito conhecida, e que se aplica quer ao parmetro de
solubilidade de Hildebrand quer ao parmetro de solubilidade de Hansen, a
seguinte: O Semelhante dissolve o semelhante, isto , duas substncias sero
solveis se os seus parmetros de solubilidade forem semelhantes, sejam estes
parmetros calculados por uma teoria ou por outra.
No Quadro

1 indicam-se

os parmetros

Hildebrand para alguns tipos de solventes.

de

solubilidade

de

Quadro 1 Parmetros de solubilidade de Hildebrand

Solvente

(MPa)1/2

Acetato de butilo

17,6

Acetato de etilo

18,6

Acetona

19,7

gua

47,9

lcool butlico

28,7

lcool etlico

26,2

lcool Isoproplico (IPA)

18,0

lcool metlico

29,7

lcool proplico

24,9

Benzeno

18,7

Butano

13,7

Ciclo hexano

16,8

Ciclohexanona

20,5

Ciclohexanol

21,9

Cloreto de metileno (dicloro metano)

20,2

Dicloreto de etileno (1,2 dicloro etano ou Freon 150)

20,2

Dimetil formamida

24,7

ter dietlico

15,6

ter dimetlico

18,0

Metil etil cetona (MEK)

19,3

Metil isobutil cetona (MIBK)

17,2

n-Heptano

15,3

2.3 FILTRAO MTODO DE SEPARAO DE MISTURAS

A filtrao um mtodo de separao de misturas heterogneas, que se
baseia na passagem da mistura por um filtro. Dentre os tipos de filtrao, pode se
citar a comum a vcuo e a quente.

2.3.1 FILTRAO COMUM

Usa-se um papel de filtro convenientemente dobrado em quatro, formando um
cone, O papel de filtro colocado em um funil de filtrao do tipo comum, ento,
com a ajuda de um basto de vidro, a mistura heterognea despejada no funil. No
papel de filtro ficam retidas apenas as partculas que no estavam dissolvidas na
parte lquida.
Esse lquido pode ser constitudo por mais de uma substncia, mas se as
partculas dissolvidas forem muito pequenas, formando uma soluo verdadeira,
cujas partculas dispersas tm o dimetro menor que 1 nm (10-9 m), ou solues
coloidais, que possuem as partculas suspensas entre 1 e 1000 nm, ento, elas no
ficaro retidas pelo filtro. Somente com tcnicas qumicas ser possvel separar
esses tipos de misturas.
Um exemplo muito comum de filtrao realizada no cotidiano quando
preparamos caf. O coador retm as partculas slidas do caf e extrai substncias
solveis no p de caf.

2.3.2 FILTRAO A VCUO

Quando uma filtrao muito demorada, pode-se realizar a filtrao a vcuo,
tambm chamada de filtrao por presso reduzida, que acelera o processo.
Em laboratrio, esse tipo de filtrao realizado usando-se um funil de
Buchner feito de porcelana que tem o fundo perfurado. Coloca-se o papel de filtro
sem dobrar no funil de Buchner, que posto sobre um kitassato. O kitassato, por
sua vez, acoplado por uma mangueira a uma trompa de gua, que arrasta parte do

ar da parte inferior do kitassato, criando uma regio de baixa presso dentro dele.
Assim, quando passamos a mistura pelo funil de Buchner, ela submetida a uma
suco, em razo da diferena de presso. Com isso, a filtrao ocorre rapidamente.

2.3.3 FILTRAO A QUENTE

Quando a solubilidade permitir, a filtragem a quente prefervel, por reduzir a
viscosidade do lquido.
Nas filtraes a quente, evita-se o contato do papel de filtro com as paredes
do funil que arrefecem o conjunto filtrante. Por isso, depois de feito o cone do papel,
as suas paredes so dobradas em pregas e aquece-se previamente o conjunto com
gua quente. H tambm filtros com camisa de vapor e neste caso o papel de filtro
adaptado como nos casos comuns.
A filtrao utilizada para realizar a separao do lquido de uma mistura
slido-lquido ou slido-gasoso. O equipamento mais utilizado o filtro de papel,
usado para filtrar o caf (um exemplo bastante prtico do uso da filtrao). Ele
funciona como uma peneira microscpica, somente o lquido passa pelos seus
minsculos orifcios, acumulando a fase slida dentro do filtro.
O nome dado substncia que passou pelo filtro filtrado. O filtro feito de
fibras interlaadas, formando uma peneira microscpica.
Num aspirador de p, o filtro utilizado para separar as partculas slidas
(poeira) do ar.
Ex: Os materiais slidos ficam e os lquidos passam.

2.4 USO EFICIENTE DO CARVO ATIVADO COMO MEIO FILTRANTE EM

PROCESSSOS INDUSTRIAIS

O interesse sobre o carvo ativado cresceu muito aps a Primeira Guerra

Mundial, onde o mesmo foi usado contra gases txicos. At o final da guerra,
pesquisadores desenvolveram importantes aplicaes para o carvo ativo, tais como
recuperao de solventes, extrao de benzeno de fabricao de gases e
eliminao de odor. Atualmente, o uso do carvo ativado cresceu muito.
O carvo ativado ou ativo um material carbonceo poroso, fabricado a partir dos
mais diversos tipos de materiais orgnicos, por processo de pirlise e ativao.
O esquema abaixo mostra a diferena entre o carvo ativado e o carvo comum.

As caractersticas do carvo ativado dependem da matria-prima usada, as

condies de ativao e a natureza dos agentes ativantes. Com isso, cada processo
ter

propriedades

de

adsoro

diferentes

usos

diversificados.

Estudos indicam que madeiras maiores, resinosas, na forma de serragem e cascas

de coco, podem fornecer carves de timas propriedades descorantes e devem ser
ativados por processos qumicos.
No Brasil, as matrias-primas mais utilizadas para a produo de carvo
ativado so cascas de coco, madeiras de pinus e accias, ossos de animais, os
quais so utilizados para a fabricao de um tipo especfico de carvo ativado.
A caracterstica mais significativa do carvo ativado o seu alto poder de adsoro,
separaes obtidas pela habilidade de molculas, contidas no fluido, aderidas sobre
a superfcie de um slido.

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A adsoro qumica ou quimissoro, ocorre quando as molculas unem-se

superfcie do adsorvente atravs da formao de ligaes qumicas, covalentes, e
ficam paradas em stios que fazem com que ocorra uma maior interao com o
substrato. Uma molcula quimicamente adsorvida pode ser decomposta em virtude
de foras de valncia dos tomos da superfcie. A existncia de fragmentos
moleculares adsorvidos responde, em parte, pelo efeito cataltico das superfcies
slidas.
A adsoro fsica ou fisissoro, ocorre quando as molculas do adsorvente
interagem pelo mtodo de Van der Waals, so fracas e no formam ligaes
qumicas. No caso de adsoro fsica, a natureza do adsorvente no alterada,
embora possa ser deformada pela presena dos campos de fora da superfcie.
A porosidade dos carves ativados um dos aspectos mais importantes para a
avaliao de seu desempenho. As diferenas nas caractersticas de adsoro esto
relacionadas com a estrutura dos poros do material, que podem variar de tamanho,
e

so

classificados

como

microporos,

mesoporos

ou

macroporos.

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3. MATERIAIS UTILIZADOS

Neste experimento foram utilizados os seguintes materiais:

cido Saliclico;

Carvo Ativado;

Funil de Buchner;

Bico de gs;

Funil de vidro;

Becker;

Kitasato;

Disco filtro;

Vidro relgio.

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4. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS E OBTENO DE DADOS

4.1 OBJETIVO GERAL

Realizar a recristalizao de um composto, efetuar a filtrao de uma mistura
slido-liquido, efetuar a secagem de um composto solido, determinar o rendimento
percentual de um processo de recristalizao.

4.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Pesar 2,00 gramas de acido saliclico e 0,10 gramas de carvo ativado e
transferir para um Becker cerca de 80 ml de agua destilada, aquecer a mistura ate a
dissoluo completa de solido, manter o aquecimento por aproximadamente 2
minutos. Fazer a filtrao a quente utilizando o filtro de papel pregueado, recolher o
material em Becker, Deixar em repouso ate que volte a temperatura ambiente,
enquanto isso montar o sistema de filtrao a vcuo, pesando previamente o filtro de
papel a ser utilizado. Aps o resfriamento da soluo, filtre a mistura e lave os
cristais com duas pores de agua resfriada, Seque o solido recristalizado na estufa
por 15 minutos, a seguir pese-o juntamente com o papel filtro. Calcular o rendimento
percentual apropriado e guarde-o em local indicado, este material se reutilizado
posteriormente em outra experincia.

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5. CONCLUSO
No incio do experimento observada o aspecto do cido saliclico: p branco
solido, puro na forma morfa.

Imagem 1 - cido saliclico solido

Ento foram definidos os princpios do mtodo de recristalizao: consiste em
dissolver o slido em um solvente quente e logo esfriar lentamente, pois o composto
insolvel no solvente a frio.

Imagem 2 - cido saliclico e carvo vegetal com 80 mL de H2O destilada

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Imagem 3 - Solubilizao a quente

Imagem 4 - Filtrao a quente

Depois disso filtrado a quente, utilizando algodo no funil ao invs de papel
filtro, sendo observados poucos cristais se fixando na parede do funil pois o
processo no 100% eficaz, com cristais retidos no funil (sendo chamado de erro de
manuseio). Com a temperatura baixa, o material dissolvido tem menor solubilidade,
ocorrendo o crescimento de cristais no Becker aps a primeira filtrao.

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Imagem 5 - Inicio da cristalizao

O crescimento lento, camada por camada, produz um produto puro, assim as
impurezas ficam na soluo. O carvo vegetal, que no solubiliza na soluo,
adsorve as impurezas, porm usado em pequenas quantidades, caso contrrio, o
excesso de carvo pode lev-lo a adsorver tambm a substncia a ser cristalizada.
Novamente a soluo filtrada a quente, utilizando a tcnica de filtrao a vcuo
com o funil de buchner acoplado ao kitasato, que contm uma sada onde se
encaixa a trompa dagua para maior rapidez do processo. Os cristais ficaram retidos
no papel filtro grande, e em seguidas identificados e secados na estufa, para serem
pesados e se obter o clculo do rendimento percentual da recristalizao.

Imagem 6 Cristais retidos no papel filtro

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Logo, a recristalizao do cido saliclico foi bem sucedida, no havendo

divergncia dos resultados obtidos na aula experimental em relao literatura.
Houve apenas uma diminuio do rendimento, pois sempre sobrava uma pequena
quantidade de reagentes nos fracos onde estavam antes de serem misturados para
a formao de solues requisitadas no processo experimental.
Atravs da realizao do experimento conclui-se que o processo de
recristalizao um mtodo de purificao, onde so retiradas as impurezas de um
composto. Observa-se que h um baixo rendimento percentual devido s perdas
ocorridas durante o experimento, tornando-se economicamente invivel, alm do
processo ser lento. A purificao foi comprovada pelo ponto de fuso

Anotaes.

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6. REFERNCIAS

John B. Russell (1994). Qumica Geral (2a ed).Makron Books.

MORRISON, R. T. Qumica Orgnica. (12a Ed)., Lisboa: Fundao Calouste Gulbenkian,
1983. 36p, 39p, 549p.
NYVLT, J. Cristalizao.(1a Ed)., So Carlos: Editora da UFSCar, 2001. 11-15p.

ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princpios de Qumica. (3a ed), Editora Bookman,
2006.
USBERCO, J.; SALVADOR, E. Qumica Geral 1, So Paulo: Saraiva, 2005.
MUCCIACITO, Joo Carlos. Conceitos e Aplicaes do Carvo Ativado. Revista
Meio Filtrante, So Paulo, n.22, Set./Out.2006.Disponvel em
<http://www.meiofiltrante.com.br/materias>.Acesso em 27abr.2009
SECKLER FERREIRA FILHO, Sidney. Processos de Adsoro Aulas 2 e 3. Escola
Politcnica da USP Departamento de Engenharia Hidrulica e Sanitria. So Paulo,
2006. Disponvel em: <http://www.phd.poli.usp.br >. Acesso em: 08 jun. 2009.
WIEBECK, Hlio. Adsorvente a partir de fuligem de bagao de cana-de-acar:
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