I.

II.
-

TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa dapat mengetahui proses esterifikasi.
Menerapkan reaksi esterifikasi dan menghitung persen hasil dari proses esterifikasi.
ALAT DAN BAHAN
Alat yang digunakan:
Labu bulat leher dua 500 ml
Batu didih
Kondensor
Erlenmeyer 100 ml
Gelasi kimia 250 ml
Corong buchner
Kertas saring
Kaca arloji
Pipet ukur 10 ml
Bola karet
Spatula
Batang pengaduk
Penangas minyak
Termometer
Wadah es
Pipet tetes
Bahan yang digunakan:
Butan-1-01
Asam asetat glasial
Asam sulfat pekat
Larutan jenuh natrium bikarbonat
Natrium sulfat anhidrat
Es
Aquadest

1 buah
3 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
2 buah
1 buah
1 buah
46 ml
60 ml
10 ml
50 ml
5 gr
secukupnya
secukupnya

III. DASAR TEORI

Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R yang menggantikan suatu
atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh,
dimetil sulfat yang juga disebut asam belerang, dimethyl ester (Anonim, 2006).
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester.
Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.Esterifikasi dikatalisis asam
dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar
mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan
keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam
(pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada
cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul
bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan
hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat
dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk
reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka
ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.
Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon).
Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3
seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam
yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau
harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun
anil (Poedjiadi, 1994).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju
pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung
melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik
menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat
berikut:
H3C-COOH + HO-CH2-CH3 H3C-COO-CH2-CH3 + H2O
(Fessenden, 1982).
Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut juga proses
fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester dengan cara hidrolisis
(Anshory, 2003).
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan
pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis.
Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah
gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada
sebuah cincin benzen).
Contoh esterifikasi
1.
Contoh ester umum etil etanoal
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH
telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:
Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi
kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian
ujung.
2.
Contoh ester yang lain
Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama
dan rumus strukturnya.
Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai
termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan
CH3CH2COO disebut gugus propanoat.
1.

Cara pembuatan ester

Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alcohol
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis
asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida
kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung
sebuah cincin benzen).
Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara
sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau berbeda) adalah
sebagai berikut:

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam
sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan
asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah
penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak.
Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana
untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah
gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung
membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah
di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan
pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan misalnya
"buah pir".
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan
tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat
dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan
sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan
memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan
baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan
satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antarmolekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan
untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah
campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam
campuran dengan metode distilasi fraksional.
2. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi
cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan
dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk
banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.
3.
Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam
Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang
serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.
Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada
perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan
asam etanoat terbentuk
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini
merupakan ester dari etanoldan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma
khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil
asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma
jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena
itu, rasio hasil dari reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan.
Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan
menggunakan aparatus Dean-Stark.
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil(mudah menguap), tidak beracun, dan
tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor
ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada
atomelektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan
larut dalam air hingga kelarutan8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih
tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.
Reaksi esterifikasi
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan esterdengan cara merefluks sebuah asam
karboksilat bersama sebuahalkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya
adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada
esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atomyang rendah)
atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah
konstantakesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam
karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi DeanStark atau penggunaan saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2.
Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ionoksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi
4.
Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan
ester.
Beberapa Reaksi Ester :
1.
Reduksi
2.
Hidrolisis
3.
Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Reaksi ammonolisis
tidak memerlukan katalis.
4. Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil)
dari alkohol yang baru. Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
5.
Reaksi dengan Grignard
Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.
Khusus untuk esterformiat alkohol 2
Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:
1.
Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta
kecepatan reaksi
2.
Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di buat berlebih agar optimal saat
pembentukan ester
3.
Pencampuran

Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan dapat mengalami

tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara optimal
4. Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi. Kereakifan dari katalis
bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.
5.
Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan semakin sering
Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester:

Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal asetat,dan etil format, titik didih
ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh karena itu ester seger dapat dihilangkan dari campuran
reaksi.produk metal asetat dengan metode distilasi bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini.
Methanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai
campuran uap dengan methanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya
dibuang. Ester dan alcohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang ke dua.

Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang
terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alcohol, air, dan ester dapat
terbentuk. Kelompok ini layak untuk di pisahkan lebih lanjut dengan etil asetat, semua bagian ester di
pindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi
dalam system. Dengan butyl asetat, semua bagian air di pindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian
dari ester dan alcohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam system

Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemunungkinan timbul. Dalam hal butyl
dan amil alcohol, air dipisahkan sebagaicampuran binet dengan alcohol. Contoh proses untuk tipe seperti
ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alcohol yang lebih pendek (metal,
etil,propel) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzene dan toluene untuk memperbesar air
yang terdistilasi, dengan alcohol, bertitik didih tinggi (benzyl,furfural, b-feniletil) suatu cairan tambahan
selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran

Penggunaan ester:
Adapun penggunaan ester dalam kehidupan yaitu
Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
Sebagai zat wangi dan sari wangi.
Berperan pada saat pembuatan biodiesel
Untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin
Sifat fisik dari asam asetat (CH3COOH )
Nama alternatif
: - asam metana karboksilat
- asam hidroksi ( Ac OH )
- hidrogen asetat ( H Ac )
- asam cuka
Bm
: 60,05 gr/mol
Densitas
: 1,049 gcm-3
Fase
: cairan 1,2669 cm-3, padatan
Titik lebur
: 16,50C
Titik didih
: 118,10C
Penampilan
: cairan tak berwarna atau cristal

Keasaman (pKa )

: 4,76 pada 250C

Sifat kimia dari asam asetat

Atom hidrogen pada gugus karboksilat dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat
dilepaskan sebagai ion H+, sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik
dengan nilai pKa = 4,8. basa konjugasi adalah asetat. Sebuah larutan 1 M asam asetat memiliki pH sekitar
2,4.
Sifat fisik dari asam sulfat
Rumus molekul
: H2SO4
Massa molar
: 98,08 g/mol
Penampilan
: cairan bening, tak berwarna, tak berbau
Densitas
: 1,84 g/cm3, cair
Titik leleh
: 10 C, 283 K, 50 F
Titik didih
: 337 C, 610 K, 639 F
Keasaman(pKa)
: 3
Viskositas
: 26,7cP (20 C)
Sifat fisik dan kimia dari butan-1-ol
Rumus kimia
: CH3( CH2 )3 OH
Bm
: 58,12 gr/mol
Titik leleh
: 134,8 K
Sp.gr pada 200C
: 0,579
Densitas
: 0,804 gr/ml
Kegunaan butil asetat:
- sebagai bahan baku zat warna
- sebagai bahan baku industri farmasi
- sebagai bahan pengawet
- sebagai essens pada makanan
IV. PROSEDUR KERJA
Tahap Pembuatan Ester:
Memasukkan 46 ml butan-1-01 ke dalam labu bundar leher dua, menambahkan 60 ml asam asetat
glasial. Menambahkan 10 ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit melalui corong tetesyang dipasang
pada salah satu leher mabu. Memasang kondenser.
Setelah semua asam sulfat ditambahkan, melakukan refluk selama 3 jam, mendinginkannya hingga
suhu ruang.
Menuangkan larutan tersebut ke corong pisah yang berisi 250 ml aquadest. Mengambil bagian atas
(ester kotor), bilas dengan 100 ml aquadest.
Tahap Distilasi:
Menambahkan 50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat dan 50 mlaquadest ke larutan ester.
Melakukan distilasi dan menampung kondensat n-butil asetat pada suhu 1240-1250C.
Menambahkan 5 gram natrium anhidrat untuk mengeringkan n-butil asetat, saring dengan
menggunakan corong buchner.
Mengeringkannya pada suhu 600C selama 30 m3nit.

V.

DATA PENGAMATAN
No

Perlakuan

Pengamatan

1.
2.

3.

4.

5.
6.

46 ml butanol + 60 ml CH3COOH
+ 10 ml H2SO4
Larutan direfluks selama 3 jam
dengan temperatur 1180C

Larutan dimasukkan ke dalam

corong pisah yang berisi 250 ml aquadest
Larutan dipisahkan, dan didapatkan
ester yang kemudian + 50 ml
NaHCO3 jenuh + 50 ml aquadest
Lerutan didistilasi selama 1 jam
dengan suhu 1240- 1250C
Dipisahkan dengan corong pisah

7.

Ester ditambah dengan 5 gram

natrium sulfat anhidrat

8.

Larutan disaring dengan

menggunakan corong buchner
Produk (butil asetat) ditimbang

9.

Larutan berwarna bening

Larutan tidak menyatu
Mula-mula larutan berwarna kuning
stelah kelamaan berubah menjadi kuning
kecoklatan
Larutan tidak menyatu / terdapat
endapan
Larutan terpisah menjadi dua bagian
Bagian atas adalah ester dan bagian bawah
adalah aquadest
Saat penambahan terjadi reaksi yaitu
terdapat gelembung-gelembung.
Berwarna kuning kecoklatan
Warna destilat bening
Warna residu kuning kecoklatan
Terbentuk 2 lapisan
Bagian atas berwarna bening (ester) dan
bagian bawah berwarna keruh
Berwarna bening
Terdapat endapan berwarna putih
(kristal)
Terpisah antara padatan dan cairannya
Padatannya berwarna putih kristal
Didapat butil asetat sebanyak 16,6 gram