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Prof.

Alfonso Lira Rocha


Pas: QFB Israel Gonzlez Mndez
1. Con base en el mecanismo de reaccin, explique por qu la hidratacin del 3metil-1-buteno con agua en medio cido no sera un buen mtodo para la
obtencin de 3-metil-2-butanol.
2. En lugar del mecanismo de tres pasos para la adicin de agua al isobuteno,
podra considerarse el siguiente mecanismo de dos pasos:
H2C
H3C

H
CH3

H2C

H
+

OH

r pido

CH3

a)

H3C

+ Br 2

CCl4

Br

HBr

Br

Br 2

CH3 OH

Br

CH3

OCH3

6. Un nico epxido fue aislado en la siguiente reaccin Cul de los dos


posibles compuestos es el correcto?. Justifique su respuesta.
O

OH
CH3

Este mecanismo no puede ser correcto! Por qu?


3. Indique el producto mayoritario en cada una de las siguientes reacciones:

OH

HO
d)

c)

OH

b)

H3O+

H2C

C
H3C

5. Proponga un mecanismo razonable para las siguientes transformaciones:

C
H3C

H2C

lento

3er. Serie de ejercicios

OH
A

7. El compuesto A experimenta la reaccin de hidrogenacin cataltica mucho


ms rpido que el compuesto B. Explique la razn de este comportamiento.
H3C

H3C

8. El compuesto A, que es un producto de degradacin del antibitico


vermiculina, tiene la siguiente estructura:
O

O
OMe
O

Compuesto A

La estructura se confirm convirtiendo el


compuesto A en el compuesto B, C11H18O4, que
tambin se prepar por ozonlisis del compuesto
C, C11H18O2. Asigne estructuras razonables a los
compuestos B y C.

9. Escriba las ecuaciones para la reaccin entre el 2,3-dimetilhex-3-eno con:


+
a) H2 en presencia de Ni.
b) Cloruro de hidrgeno
c) H2O/H
d) 1) O3, 2) Zn/H2O

4. Indique la estereoqumica y configuracin de los productos que se generan


en los incisos a y d de la pregunta 1.

e) HBr en presencia de perxidos

10. Qu combinacin de dieno y dienfilo se requiere para preparar los


siguientes compuestos?
O
CN
O
CN
O

Prof. Alfonso Lira Rocha


Pas: QFB Israel Gonzlez Mndez

3er. Serie de ejercicios


14.- La velocidad de la reaccin

11. Indique el producto mayoritario en cada una de las siguientes reacciones:


es de primer orden respecto a (CH3)3CCl y de primer orden respecto a
NaSCH2CH3. Indique si es una reaccin E1 E2 y use la notacin de flechas
curvas para representar el movimiento de los electrones del mecanismo de
reaccin.
15.- Escriba un mecanismo razonable para las siguientes transformaciones.

12. De acuerdo al producto de la siguiente transformacin indique el probable


mecanismo de reaccin Es una reaccin E1 E2? Sucede en uno o varios
pasos? Es una eliminacin anti o syn?

13. Se dispone de 2,2-dimetilciclopentanol (A) y 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano (B) y se desea preparar 3,3-dimetilciclopenteno (C) Cul escogera
como el reactivo ms adecuado, A B, y con qu lo hara reaccionar?