LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA - UNIVERSIDAD DEL VALLE

OBTENCION DE CINAMALDEHIDO A PARTIR DE LA DESTILACION POR

VAPOR DE CANELA

Herrera Mosquera, Alisson (1431189) alisson.herrera@correounivalle.edu.co;

Garca Lora, Juan David (1427332) david-_-22@hotmail.com;

Universidad del Valle, Facultad de Ingeniera, Escuela de Ingeniera Qumica, Cali-Colombia.

Fecha de realizacin: 26 de Agosto de 2014
Fecha de entrega: 9 de Septiembre de 2014

RESUMEN
A partir de una muestra de 2g canela, se asla el cinamaldehdo presente, para
esto se realiza una destilacin por vapor, con ayuda de un bao de arena,
obtenindose 10,41 g del destilado, a este se adiciona Hexano, el cual se utiliza
como disolvente para separar el compuesto en dos fases: una orgnica y una
acuosa; esto permite que las dos fases sean separadas por decantacin, al
decantar la fase orgnica es calentada en un bao de arena para evaporar el
disolvente y al aceite resultante se le mide el ndice de refraccin que es de 1.62.
Palabras claves: destilacin por vapor, cinamaldehdo, canela, disolvente.

INTRODUCCIN
En el presente informe se estudiara la
destilacin por vapor, el cual es un
mtodo de separacin utilizado con
sustancias que son insolubles o poco
solubles en agua. Para que esto sea
posible, este mtodo se basa en la
Ley de las presiones parciales de
Dalton, segn la cual dos lquidos que
son inmiscibles entre si y se mezclan a
temperatura constante cada uno de

ellos ejercer la misma presin que si

estuvieran solos, por lo cual la presin
total del sistema es la suma de las
presiones parciales de cada sustancia
contenida en el recipiente.
P= PA + PB esto a una temperatura T1

1
http://es.slideshare.net/jjsarango/leyde-dalton

Siguiendo esta ley, si se calientan los

componentes, el punto de ebullicin
de la mezcla ser inferior al punto de
ebullicin del componente ms voltil,
en este caso como trabajaremos una
destilacin por vapor de agua, el agua
tiene un punto de ebullicin de 100C,
con cinamaldehdo que tiene un punto
de ebullicin de 251C, el agua es el
compuesto voltil, es decir que el
punto de ebullicin de la muestra ser
menor a 100C. 2
Para conocer la composicin del
vapor, se utilizan las siguientes
frmulas para calcular:

METODOLOGA:
1. Se

arma el sistema de
destilacin; en un baln de
fondo
redondo
del
microdestilador se depositan las
piedras de ebullicin, junto con
2g de canela y 25mL de agua,
esto se coloca en un bao de
arena, se ubica el termmetro
en el microdestilador y se sella
con un tapn, se colocan la
fuente de entrada y de salida de
agua y se coloca un erlenmeyer
para recoger el destilado.

Na Pa
=
Nb Pb

Donde Na/Nb es la relacin molar de

los dos componentes que se
encuentran en el vapor. Pero la
relacin de los pesos depende
tambin de los pesos moleculares, es
decir:
Wa MaNa MaPa
=
=
Wb MbNb MbPb
Al extraerse
condensa
inmiscible lo
orgnica se
fcilmente. 3

el destilado el agua se
formando
una
fase
cual permite que la fase
pueda separar del agua

2
http://www.analytyka.com.mx/spanish/FDS/C
/15A749.htm

FIGURA 1: Montaje para destilado

por vapor

2. El destilado es pasado a un

embudo de decantacin, se
agregan 2 mL de hexano, se
agita fuertemente, y se destapa
la boquilla para liberar los
gases producidos, se repite el
procedimiento dos veces y se
procede a decantar.
3. Al realizar la decantacin se
coloca el compuesto orgnico
en un vaso y el compuesto
3
Guia de Laboratorio de Quimica
Organica General

acuoso en otro. Se trasvasa el

compuesto acuoso de regreso
al embudo de decantacin y se
adiciona hexano nuevamente
como en el punto 2. Se decanta
otra vez, y se realiza este
procedimiento
nuevamente
para asegurarnos de que no
quede residuo orgnico en la
solucin acuosa.
4. El vaso en el que se encuentran
los compuestos orgnicos se
coloca a calentar en el bao de
arena hasta que se evapora el
disolvente dejando solamente el
cinamaldehdo.
5. Al
aceite
resultante
del
calentamiento se le mide el
ndice de refraccin utilizando
un refractmetro de laboratorio.

estable. El destilado obtenido era de

un color blanco lechoso.

FIGURA 2: Destilado
cinamaldehdo

de

agua

con

Despus de agregado el hexano se

agreg sulfato de sodio para absorber
cualquier residuo de agua restante del
proceso de decantacin que hubiese
quedado en el compuesto orgnico

Clculos realizados para hallar la

presin del vapor total:
RESULTADOS:
Agua: 25 mL

Presin total = (Pcinamaldehido + Pagua)

y canela: 2 g

Hexano: 18mL

Tabla 1: Datos obtenidos

Peso Erlenmeyer Vaco

69,10 g

Peso Erlenmeyer con destilado

79,51 g

Peso destilado

10,41 g

T de ebullicin de la mezcla de agua

y canela: 98 C
Presin total: 768.20 mmHg
Al iniciar el proceso de destilacin, la
temperatura aumento hasta alcanzar
los 98C, en ese punto permaneci

La presin del agua es de 760 mmHg.

Ahora con la ecuacin de la relacin
molar se puede obtener la presin del
cinamaldehdo.

Presin total = (Pcinamaldehido + Pagua)

DISCUSIN:
La cantidad de destilado fue muy
poca, esto se debi a que en un
principio se manejaron temperaturas
muy bajas entre 70-80C en las
cuales la destilacin se realiz muy
lentamente, cuando se elev la
temperatura la destilacin se volvi
ms constante, pero como no se
destilo durante mucho tiempo a los
98C (temperatura a la que la
destilacin se volvi constante) el
destilado obtenido fue muy poco.
Al realizar el calentamiento de los
compuestos
orgnicos,
el
cinamaldehdo
se
evaporo
completamente, esto debido a que se
utiliz el mismo bao de arena que se
haba utilizado previamente para la
destilacin y el cual se encontraba
caliente.
Pero la destilacin al vapor no es la
nica existente, tambin tenemos la
destilacin al vaco. Tanto la
destilacin al vapor, como la
destilacin al vaco son muy tiles
para la purificacin y separacin de
las sustancias con un punto de
ebullicin superior a 150C. Sin
embargo se sabe que un lquido
hierve cuando su presin de vapor
iguala a la presin externa, as que es

posible reducir el punto de ebullicin

de una sustancia al disminuir la
presin a la que se destila; Esta
tcnica es conocida como destilacin
a presin reducida o destilacin al
vaco. Sin embargo existen muchas
sustancias
que
se
pueden
descomponer
cuando
estn
sometidas a una presin menor que
la presin atmosfrica, para estos
casos se sustituye la la destilacin al
vaco por la destilacin por arrastre
de vapor.
En las destilaciones por arrastre de
vapor encontramos dos tipos: a
macroescala y a microescala; la
destilacin a macroescala es muy
similar a la realizada en un laboratorio
(cabe destacar que se utilizan
balones de hasta 8000 o 10000 litros
para colocar la hierba), aunque sta
se puede hacer por medio de dos
procesos diferentes: a contacto
directo o indirecto con el agua; Si es
a contacto directo se coloca la planta
entera dentro del agua y se calienta
para que el aceite esencial de la
planta ebulla junto con el agua que, a
continuacin pasan a travs de unos
tubos a un tanque de refrigeracin en
donde los vapores se condensan
para que posteriormente puedan ser
separados con mas facilidad por
medio de una decantacin simple,
esto ocurre debido a que el aceite es
menos denso que el agua y por lo
tanto quedar una capa de aceite

sobre el tanque lleno de agua.

Tambin puede ocurrir que la planta
se coloque sobre una rejilla encima
del tanque del agua para que cuando
el agua ebulla, el vapor pueda
penetrar en la planta destruyendo las
clulas vegetales que contienen el
aceite esencial, liberndolo en forma
de vapor debido al calor generado por
la ebullicin; posteriormente se
realiza el mismo proceso que en el
paso
inmediatamente
anterior,
obteniendo la cantidad deseada del
aceite esencial.
Esta destilacin a macroescala es
utilizada para procesos industriales
que requieren una obtencin mucho
mayor de producto que la que se
espera obtener mediante destilacin
a microescala, esto se debe a que se
utilizan
diferentes
instrumentos
mucho ms sofisticados y de una
excelente tecnologa y calidad en
comparacin con los instrumentos
que se pueden utilizar en un
laboratorio, lo que hace que este
proceso sea demasiado costoso,
teniendo en cuenta ademas se utiliza
una cantidad mucho mayor de
materiales.

FIGURA 3: Proceso destilacin

arrastre de vapor a macroescala

por

En contraste la destilacin a
microescala es utilizada en los
procesos de laboratorios, los cuales
principalmente son para procesos de
investigacin
o
para
obtener
productos en pequeas cantidades,
ya en este proceso se utilizan
instrumentos muy tpicos de un
laboratorio, los cuales no tiene costos
elevados, adems son elementos
muy sencillos y de fcil manejo.

FIGURA 4: Proceso de destilacin por

arrastre de vapor a microescala

La destilacin por arrastre de vapor

se usa mayormente para separar
sustancias
de
componentes
orgnicos, los cuales deben ser
insolubles o poco solubles en agua
para que no ocurra un mezclado total
afectando as al producto obtenido,
adems
deben
presentar
una
condicin especial y es que tengan
puntos de ebullicin relativamente
altos siendo ademas voltiles. Este
tipo de destilacin tambin es usada
para
purificar
sustancias
contaminadas
por
grandes
cantidades de impurezas resinosas y
para separar disolventes de alto
punto de ebullicin de slidos que no

se arrastran. Por otro lado este

proceso es el principal a usarse para
la extraccin de aceites esenciales,
ya que son voltiles y por lo tanto
arrastrables por vapor de agua. Otra
condicin importante para utilizar la
destilacin de vapor es que la
sustancia a obtener no debe
descomponerse a una temperatura
cercana a la de su punto de
ebullicin.
Si se considera la destilacin por
arrastre de vapor como mtodo de
separacin no es tan eficiente como
otros mtodos, puesto que parte del
componente mas voltil puede
perderse durante la destilacin
llevando consigo una cantidad
considerable
del
componente
deseado. Un claro ejemplo es la
destilacin de la canela en agua para
obtener cinamaldehdo, la cantidad
de producto que se obtiene a partir de
este proceso es demasiado pequea
en comparacin con la cantidad de
materia prima utilizada (canela).
Al considerar la destilacin al vapor
como mtodo de purificacin, tambin
posee varias desventajas ya que es
necesario escoger el solvente mas
apropiado dependiendo de que clase
de aceite o sustancia es la que se
desea extraer, ya que existe el
inconveniente
de
que
otras
sustancias solubles en este solvente
tambin sean extradas con l. Otra
desventaja de la destilacin por
arrastre es que algunas de las
materias primas pueden presentar
cambios fsicos que podran afectar
de manera directa o indirecta el
producto extrado, por ejemplo, en la
destilacin del cinamaldehdo, al

ebullir la mezcla de la canela y agua

se produce una espuma que puede
alcanzar las paredes del baln
llevando consigo residuos que
pueden contaminar el destilado final.

La
ecuacin
que
permite
la
realizacin de una destilacin por
arrastre de vapor es la siguiente:
W A M A . N A M A. P A
=
=
W B M B . N B M B. P B

Esta simple ecuacin es posible

obtenerla a partir de la de los gases
ideales (PV = nRT), teniendo en
cuenta que sta solo aplica cuando
ambos gases poseen la misma
temperatura y estn en el mismo
recipiente; Esta ecuacin nos indica
que la relacin que existe entre el
peso de ambos gases es la misma
que hay entre la masa molecular de
cada gas multiplicada por su
respectiva presin parcial, ademas se
puede deducir que es la misma
relacin que hay entre los moles de
cada gas y tambin la existente entre
las presiones parciales de cada gas;
Como se puede observar es una
ecuacin simple y sencilla que
muestra de manera matemtica la
relacin que existe entre las variables
que definen el comportamiento de los
gases
ideales,
ademas
es
conveniente tener en cuenta que en
la destilacin por arrastre uno de los
gases involucrados es el vapor de
agua, por lo tanto esta ecuacin
permite conocer la cantidad de agua
necesaria
para
optimizar
la
destilacin de una cierta cantidad de
compuesto.

Para dar un ejemplo del uso que tiene

esta ecuacin, resolveremos el
siguiente problema:
A 50C la presin de vapor del agua
es
de
94mmHg
y
la
del
bromobenceno de 17mmHg. Calcule
la composicin del destilado en el
arrastre con vapor de bromobenceno
a la presin de 110mmHg y compare
el resultado con el que se obtiene en
la destilacin en las mismas
condiciones a la presin atmosfrica.

Solucin:
Para hacer este ejercicio
necesario conocer la frmula

M A y M B son las masas molares

del agua (18,02 g) y del bromo
benceno (157 g) respectivamente.
P A y P B son las presiones del
agua
y
del
bromobenceno
respectivamente.

una

M A . P A 18,02 94
=
=0,63
M B . P B 157 17

Composicin del destilado

presin de 110 mmHg

M A . P A 18,02 94
=
=0,10
M B . P B 157 110

una

M A . P A 18,02 94
=
=0,01
M B . P B 157 760

A partir de los resultados obtenidos

se puede concluir que a mayor
presin de vapor de bromobenceno,
se obtiene una menor cantidad de
bromobenceno en el destilado en
comparacin a la cantidad de agua
que se obtiene.

CONCLUSIONES:

En donde:

es

M A.PA
M B.PB

Composicin del destilado

presin de 17 mmHg

Composicin del destilado

presin de 760 mmHg

una

Es
importante
conocer
las
temperaturas a las que cada
compuesto ebulle ya que as se
puede saber a qu temperatura es
ms conveniente trabajar.
La destilacin por arrastre de vapor
es un mtodo muy til y prctico a la
hora de separar y/o purificar
compuestos orgnicos ya que es
posible hacerlos ebullir disminuyendo
la temperatura de ebullicin de cada
compuesto.
Aunque anteriormente se mencion
que este mtodo es muy til a la hora
de separar y purificar sustancias,
tambin se debe tener en cuenta que
no es conveniente para todo tipo de
compuestos, esto se debe a que hay
que ser muy selectivo a la hora de
escoger el solvente ya que de ste
depender la pureza del componente
obtenido.

REFERENCIAS:
1. Morrison R;Neilson R. Quimica

organica. Pearson Educacin.

5ed.1990. pp,1062; tabla31,1
2. Parthasarathy, B.; Chempakan,

J. Chemestry of spices.CAB
International. 2008.pp. 138,139
3. Swift, K.; Current Topics in

Flavours
and
Fragrances.
Kluwer Academic Publishers.
1Ed. 1999. pp. 2,3.

4. Estados de la materia de los

gases, ed. Weekly Reader

Books, Estado Unidos (2007),
p.p 5-6
5. http://www.textoscientificos.co

m/quimica/gases/presion-gas
6. http://es.wikipedia.org/wiki/Gas