Os metablitos secundrios
tem origem em quatro vias
metablicas primrias:
fenlicos
terpenides
fenlicos
compostos nitrogenados
gliclise (acetil-coA)
terpenides
fatty acids
metabolismo
primrio
terpenides
b-caroteno
fenlicos
lignina
c. nitrogenados amino cidos
acetil-CoA
c. graxos
*algumas
(ciclo de
Krebs)
secundrio
licopeno
flavonides
alcalides
antraquinonas*
compostos
com N
Existem tambm
compostos de
biossntese mista
metablitos secundrios?
http://www.
http://www.biologie
://www.biologie.uni
biologie.uni.uni- hamburg.de/b
hamburg.de/b.de/b-online/e05/r03.
online/e05/r03.htm
/e05/r03.htm
em vertebrados: polipeptdeo
multifuncional
em plantas e bactrias: cada
passo catalisado por um
enzima livre
carreganento
MaCoA**
condensao
reduo
**
desidratao
reduo
repetio
da srie de
4 reaes
membrana
contendo c.
graxos saturados
membrana contendo
c. graxos saturados
e insaturados
Biossntese de
ceras
cidos
aldedos
alcoois
steres
via dos cidos graxos
http://www.uky.edu/~dhild/biochem/19/lect14.html
16:0
18:1
Biossntese de
cutina
c. graxos
ligados entre si
por ligaes
ster
formados a partir da
condensao de unidades
isoprnicas
-caroteno
metablitos secundrios:
muitos compostos volteis
(aromticos)
(animais)
metablitos primrios
limoneno
(aroma)
clorofila
biossntese mista
fitol (terpenide)
(MEP)
3
bactrias
plantas
DXP
Archea
algas verdes animais
fungos
Biossntese de
terpenides:
duas vias:
mevalonato
DXP
MEP
terpenos
!!
terpenides
5C
condensaes em
sequncia:
fragrncia
10 C
droga contra
malria
15 C
anti-neoplsico
20 C
DXP
gliceraldedo-3-fosfato
Terpen
Terpenides
cores de flores e frutos
flores atrativo para polinizadores
frutos - atrativo para herb
herbvoros
Sandersonia
aurantiaca
Adonis aestivalis
http://www.ars.usda.gov/is/ar/archive/nov04/carrot1104.htm
Fitoecdisonas
hormnio natural
Pyrrhocoris apterus
isolado de jornal
feito a partir de
polpa de Abies
balsamea
juvabiona
esterides
via dos terpenides
http://www.rsc.org/Education/EiC/issues/2009July/Survivalofthefittest.asp
Cardenoldeos
Digitalis purpurea
Nerium oleander
Asclepias
curassavica
http://www.uky.edu/~garose/link100.htm
Fenlicos:
Via Biossinttica do cido chiqumico
amino cidos
aromticos
via biossint
biossinttica ausente em animais
Lignina
Flavon
Flavonides
flavonas e flavon
flavonis
atraem insetos polinizadores
protegem contra a radia
radiao
o UV
pH do vac
vacolo
influencia a cor
da flor Ipomoea nil
antocianinas pigmento de flores,
quanto maior o n
nmero de hidroxilas
mais a cor tende para o azul
Isoflavon
Isoflavonides
fitoestrog
fitoestrognios
fitoestrog
fitoestrognios
produz sensa
sensao
o adstringente
presente em frutas verdes
inibe a herbivoria
usado para curtir o couro pois precipita as prote
protenas
Taninos
cido el
elgico
elagitaninos
-importantes
importantes na defesa da planta
-aplica
aplica
aplicao
o m
mdica: antianti-oxidante
-anti
antianti-tumoral
-anti
antianti-microbiana
Compostos nitrogenados
alcalides
glicosdeos cianognicos
glicosinolatos
amino cidos no usuais
Alcalides:
toxicidade
uso teraputico
atuam no sistema nervos de vertebrados
transporte atravs de membranas
sintese de protenas
estrutura contm N em um anel (heterociclo)
-cetoglutarato
glutamato
Compostos nitrogenados
Fonte:
KEEGS
Toxicidade
txicos para humanos e outros animais.
reagem com cytocromo P450 do fgado de vertebrados produzindo compostos
que reagem com protenas e cidos nucleicos
alguns insetos s se alimentam desta planta e tambm armazenam estes
compostos em seus corpos para defesa prpria
Retronecina
Oreina
Adenostyles
Hyoscyamus niger
Xanthylate
Glicosdeos cianognicos
Na planta:
glicosdeo cianognico e a enzima que hidrolisa o composto ocorrem em
clulas ou compartimentos diferentes.
Quando a planta danificada a enzima entra em contato com o substrato
e forma o cianureto.
Induo de defesa:
mecnica
qumica (eliciadores), ex: volicitina
a volicitina formada a
partir de cido linolnico
(planta) e glutamato
(inseto)
o dano planta
leva formao
de compostos
volteis que
atraem vespas
que parasitam o
herbvoro
cido jasmnico
metablitos secundrios
protenas
- inibidores de -amilases
- lectinas
- inibidores de proteases
http://www.ruhr-unibochum.de/pflaphy/Seiten_en/PG_K
ubigsteltig_e.html
Catharanthus roseus
induo de defesa:
local
sistmica
SITES INTERESSANTES:
interao inseto-planta:
http://www.rsc.org/Education/EiC/issues/2009July/Survivalofthefittest.asp
http://www.uky.edu/~garose/link100.htm
mapas metablicos:
http://www.genome.jp/kegg/