UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA E DE ALIMENTOS

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I

Preparao do Cloreto de t-Butila

Experimento 9

Eziquiel Martins

20 de novembro 2014 Florianpolis SC

SUMRIO

1. INTRODUO..............................................................3
2. OBJETIVO.....................................................................4

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.........................5
4. RESULTADOS...............................................................6

5. CONCLUSES...............................................................8

6. BIBLIOGRAFIA..............................................................9

1. INTRODUO
As reaes de substituio so de grande importncia na qumica orgnica, uma vez que
a partir delas possvel a sintetizao de inmeros compostos. Tais substituies ocorrem
conforme dois mecanismos diferentes, substituio bimolecular (Sn2) e substituio
unimolecular (Sn1).
A reao unimolecular Sn1 tem seu mecanismo dividido em duas principais etapas:
1 dissociao do halogeno- alcano, para a formao de um carboction (que tem que ser
estvel)
2 ataque nucleoflico do solvente ao carbono deficiente em eltrons.
3 Formao do produto final.
Um esquema geral do mecanismo pode ser conferido a seguir:

A substituio nucleoflica unimolecular indica que apenas uma molcula, o halogenoalcano, participa da etapa controladora da velocidade, ou seja, a velocidade de reao no
depende da concentrao do nuclefilo.
No mecanismo de substituio nuclefila bimolecular (Sn2) a reao acontece em uma
nica etapa. Ao mesmo tempo em que a ligao entre o tomo retirante e o carbono vai se
rompendo, pelo lado oposto o tomo que chega vai formando sua ligao com o carbono. A
reao Sn2 favorecida quando o composto orgnico a ser substitudo tem dificuldade de
formao de um carboction estvel. Um esquema geral do mecanismo Sn2 pode ser conferido
a seguir:

importante destacar que devido natureza do mecanismo, os produtos resultantes de

um reao de substituio nuclefila Sn1 apresentaro uma mistura racmica. Isso ocorre
porque o carboction formado permite a entrada do substituinte tanto por trs quanto por frente
do carbono. Isso no ocorre na reao Sn2, onde o substituinte s tem a opo de atacar pelo
lado oposto em que se encontra o haleto retirante.

2. OBJETIVO

O objetivo do experimento foi preparao do t-butila partir do t-butanol via reao

Sn1.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Inicialmente em um balo de separao foram misturados 15 mL de lcool t-butlico e
30 mL de cido clordrico concentrado. A mistura foi cuidadosamente agitada e houve a
preocupao com os gases liberados durante a reao. A mistura acontece durante cerca de 3
minutos. Aps este processo, a mistura foi deixada em repouso at a completa separao da fase
orgnica da fase aquosa. Com as fases separadas, a fase aquosa foi retirada e descartada.
A fase orgnica, contendo cloreto de t-butila, foi lavada com 25 mL de gua.
Posteriormente a fase aquosa foi novamente separada da fase orgnica e descartada. Aps, a
fase orgnica foi novamente lavada, mas desta vez com bicarbonato de sdio a 5%. A fase
contendo o bicarbonato de sdio foi separada e descartada. Depois disso a soluo foi
novamente lavada com gua, onde a fase aquosa foi novamente separada e descartada.
A fase orgnica foi transferida para um erlenmeyer seco onde foi adicionado cloreto de
clcio anidro. O cloreto de clcio anidro um agente dissecante e tem como objetivo retirar os
ltimos traos de gua que ainda possam existir no haleto de alquila.
Com o haleto livre da gua, o prximo passo foi a destilao. As 8,44 gramas de haleto
do nosso grupo foram reunidas com as 6,89 gramas de haleto do grupo vizinho ao nosso para
uma destilao conjunta. A destilao comeou em torno de 45C. O destilado foi recolhido em
um erlnmeyer em banho de gelo. Na pesagem, constatamos a obteno de 10,08 gramas de
destilado. O cloreto de t-butila registrou ndice de refrao igual a 1,383.

4. RESULTADOS

I. SINTESE
a) Mecanismo de Reao (inclua tambm o mecanismo para a formao do sub-produto; o
isobutileno):

b) Por que a soluo de bicarbonato de sdio deve ser empregada na purificao do cloreto de tbutila? Voc pode utilizar uma soluo aquosa de NaOHcon. Explique:

Se uma soluo de NaOH fosse usada, a hidroxila por ser uma base mais forte do que o
on cloreto haveria reao de substituio e o t-butanol seria novamente produzido.
A funo do bicarbonato de sdio foi retirar o excesso de ons cloreto e H3O+ da
soluo, mas realizando essa funo sem reagir com o substrato.

II. PURIFICAO
Clculo de rendimento do cloreto de t-butila purificada:
Como a destilao foi feita com a mistura do cloreto de t-butila de dois grupos, os
clculos de rendimento sero feitos considerando 30 mL de lcool t-butlicos. Aps a destilao
obtivemos 10,08 gramas de cloreto de b-butila:

malc. t-butlico = d.V = 0,78 g.cm-3 X 30 cm3 = 23,4 g

Malc. t-butlico

- MCl. de t-butila

malc. t-butlico

mcl. de t-butila

74,12 g.mol-1 - 92,56 g.mol-1

23,4 g

x g

x = 29,22 gramas (rendimento terico)

Rendimento = 10,08 X 100 =34%

23,40

III. CARACTERIZAO
Qual o ponto de ebulio experimental do cloreto de t-butila obtido? Compare com dados da
literatura:

O ponto de ebulio experimental foi de cerca de 45 C. A literatura diz que a

temperatura de ebulio cerca de 50C. importante ressaltar que a temperatura experimental
foi medida na sada do valor de destilao, e no no balo.

5. CONCLUSES

Comprovamos com o experimento realizado em laboratrio os mecanismos da reao de

substituio nucleoflica SN1. As reaes do tipo SN1 ocorrem em duas etapas e nela ocorre a
formao de um carboction estvel (no caso da formao do cloreto de t-butila ocorreu
formao de um carboction tercirio que extremamente estvel).

6. BIBLIOGRAFIA
Reaes Sn2: http://pt.wikipedia.org/wiki/Rea%C3%A7%C3%A3o_SN2. Acessado um
18/11/2014
Reaes Sn1 e Sn2: http://www introorganicchemistry.com/substitution.html. Acessado em
18/11/2014.
McMURRY, J., Qumica Orgnica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Traduo da
6Edio Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL
SOLOMONS, T. W. G. Quimica Orgnica, 7 a edio, Rio de Janeiro: Editora Livros tcnicos e
cientficos, 2001.
Cloreto de t-butila: http://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_chloride. Acessado em 19/2014.