Anda di halaman 1dari 20

LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

NITRASI
PEMBUATAN NITROBENZENE

DISUSUN OLEH:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Rizky Herliana Niswita


Runi Bella Vis Kurnia
Siti Haryanti
Siti Yulianti
Victor Alberto Valentino
Yuni Kartika
Zefanya Maranatha M

KELAS
KELOMPOK
JURUSAN
INSTRUKTUR

:
:
:
:

(061330401068)
(061330401069)
(061330401070)
(061330401071)
(061330401072)
(061330401073)
(061330401074)

3 KF
III (TIGA)
TEKNIK KIMIA
Melianti, S.T, M.T

Politeknik Negeri Sriwijaya


2014/2015

NITRASI
PEMBUATAN NITROBENZENE

A. Tujuan
Mahasiswa dapat membuat Nitrobenzene sebagai contoh dan proses
reaksi nitrasi.
Mahasiswa dapat menghitung persen yield produk.
B. Teori
Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik nitrit
(xNO2) yang dicirikan dengan penggunaan asam nitrat sebagai reagen, asam
sulfat sebagai katalis dan senyawa senyawa organik aromatik berbentuk
cincin. Tidak semua senyawa aromatik berbentk cincin dapat mengalami
nitrasi karena syarat nitrasi adalah senyawa aromatik tersebut harus
mengandung gugus yang dapat menarik elektron dengan kuat.
Benzene dan turunnya pada kondisi yang tepat dapat dengan mudah
bereaksi substitusi aromatik elektrofilik (suatu elektrofil disubstitusikan untuk
satu atom hidrogen aromatik).
Pada reaksi subtitusi ini, atom hidrogen digantikan oleh Nitro
(NO2), dengan mencampurkan antara asam nitrat dan aromatik hidrokarbon
dan asam sulfat sebagai katalisnya.
H2SO4
ArH + HNO3
ArNO3 + H2O
Fungsi asam sulfat adalah mengubah asam Nitrat menjadi ion
Nitronium, NO2 yang sangat reaktif dan bersifat elektrofilik.
C. Alat dan Bahan yang digunakan
Alat yang digunakan:
Erlenmeyer 250 ml
Gelas Kimia 250 ml, 400 ml
Gelas Ukur 100 ml
Corong Kaca dan Erlenmeyer 250 ml, kertas saring
Kaca Arloji
Corong Pisah 250 ml
Spatula
Penangas Minyak
Labu Bundar 500 ml
Termometer
Wadah Es
Kondesor, Klem, Statif
Batang Pengaduk

Pipet Tetes
Bahan yang digunakan:
Asam Nitrat pekat 75 ml
Asam Sulfat pekat 80 ml
Benzene 60 ml
Kalsium Diklorida (CaCl2.2H2O)
Air Aquadest
Es
D. Langkah Kerja
1. Menambahkan 75 ml asam nitrat pekat kedalam 80ml asam sulfat pekat
di labu bundar 500 ml yang diletakkan diwadah berisi es secara perlahan
di lemari asam suhu dijaga
.
2. Menambahkan 60 ml Benzene menggunakan pipet tetes sambil diaduk,
suhu dijaga
.
3. Memasukkan batu didih dan melakukan refluks dengan pemanas minyak
pada suhu 50 selama 40 menit sambil sekali-kali labu diguncang.
4. Memasukkan campuran yang telah direfluk ke dalam gelas kimia yang
berisi 500 ml air dingin sambil diaduk, didinginkan hingga suhu ruang.
Campuran tersebut akan terlihat terpisah.
5. Memindahkan campuran kedalam corong pisah, dan memisahkan bagian
asamnya (dites dengan kertas lakms), disisihkan.
6. Menambahkan 50 ml air kedalam Nitrobenzene, dilakukan ekstraksi
sebanyak 3 kali.
7. Memasukkan larutan Nitrobenzene kedalam 10 gr CaCl2.2H2O, dikocok
dengan baik, dipisahkan. Larutan dipanaskan hingga terlihat bening,
dituangkan ke gelas kimia kecil dan dibandingkan dengan bantuan
es+garam.
8. Melakukan penyaringan dengan corong kaca, dikeringkan pada suhu
ruang diatas lembaran kertas saring, hasilnya ditimbang.

Teori Tambahan
Senyawa organic secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon
aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan
rantai atom karbon tertutup (siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan
menjadi senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis.
Senyawa romatik hidrokarbon misalnya senyawa benzene dengan turunannya.
Sedangkan senyawa aromatis heterosiklis misalnya iridin, furan dan piral.
(Thersnik. 2008: 78)
Menurut Friedrich August Kekule, Jeran (1869), struktur benzene
dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yangmengandung tiga buah
ikatan rangkap yang berselang-seling. Kerangka atom karbo dalam benzena
membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200. Benzena tidk
sama dengan benzin, benzene merupakan senyawa golongan aromatik dikenal
aromatic karena berbau sedap, sedangkan benzin merupakan campuran senyawa
alkena dan rumus dari benzena ialah C6H6 (Anonim1, 2010).

Semua atom C terletak dalam satubidang. Semua atom C mempunyai orbital P


yang tegak lurus pada bidang. Hal ini terjadi karena atom C dalam bentuk hibrida
SP2. Sejalan dengan konsep ikatan delokal maka benzena mempunyai orbital
delokal yang berbentuk cincin. Banyaknya electron adalah6. Hal ini berarti bahwa
system delokal benzene adalah system aromatik karena mengikuti rumus (4n + 2)
untuk n=1 (Rasyid, 2006:86 ).
Nitrasi adlah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik
aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin
aromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan
HNO3 dan H2SO4 pekat atau larutan HNO3 dalam suasana asetat glacial.
Pemilihan suatu penitrasi bergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang
akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam
percobaan ini nitrasi benzene dilakukan dengan menggunkan campuran HNO3
pekat dan H2SO4 pada suhu antara 50 - 60C. (Tim Dosen Kimia Organik, 2010
: 11).

Benzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfur
pekat pada suhu kurang dari 50C. Selagi suhu bertambah, kemungkinan
mendapatkan NO2; tersubstitusi ke cincin bertambah dalan terbentuklah
nitrobenzene.
C6H6 + HNO3

C6H5NO2

H2O

Asam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator ( Clark, 2004 ).


Substituent aromatik elektrofilik adalah reaksi organic dimana sebuah
atom, biasanya hydrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan
elektrofil. Reaksi terpenting pada kasus ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi
aromatik, sulfonasi aromatic, dan asilasi dan alkilasi rekasi Fried-Crafis (
Anonim2 , 2010 ).
Bila benzena direakskan dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat maka
diperoleh hasil nitrobenzena. Fungsi H2SO4 dalam reaksi ini adalah untuk
mempercepat pembentukan ion nitronium (NO2+) yang merupakan spesies
penyerang cincin benzena ( Parlan dan Wahyudi, 2003; 87 ).
Pada nitrasi aromatik, katalis asam sulfat memprotonasi asam nitrat yang
kemudian melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium yang mengandung
atom nitrogen bermuatan positif

BAHAN BAKU UTAMA


Benzene
Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene
sering disebut petroleum atanu bensol.Benzene memiliki struktur yang merupakan
suatu hybrid resonansi yang digambarkan struktur kekule.

Benzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali


diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang
tertimbun dalam pipa induk gas di London. Benzen merupakan suatu zat cair yang
membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut dalam air tapi larut dalam
pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl4), dan heksan.
Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk
azeotrof dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan

konstan terdiri dari 91% benzen, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4oC. Senyawa
yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu.
Kegunaan benzene selain sebagai pelarut juga digunakan untuk pembuatan
nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain. Molekul benzen berstruktur datar dan
keenam atom C membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan) masingmasing atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk mengadakan ikatan.
Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan
orbital

ini

ditempati

oleh

suatu

elektron.

Seperti

pada

radikal

alil

(CH2=CHCH2CH=CH2).
Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu
penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen
dapat digunakan sebagai pengganti. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan
eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa yang disebabkan karena
benzen adalah senyawa aromatik yang paling sederhana, tidak dapat
menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor atau brom.

Cara pembuatan benzen :


1. Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida (C6H5COO)2Ca +
Ca(OH)2

2C6H6 + CaCO3

2. Dehidrogenasi berkatalis dari alkana-alkana yang mempunyai rantai tak


bercabang 6 atom C C6H14 + C6H12 + H2

3H2 + C6H6

3. Memanaskan etuna pada suhu 100oC 750oC 3C2H2

C6H6

Sifat-sifat benzene :
1. Berwujud cair, berwarna kuning.
2. Mudah menguap dan terbakar.
3. Berbau harum.
4. Berat jenis 0,87 g/mL.
5. Berat molekul 78,1 g/mol.
6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.
8. Berbahaya jika mengenai kulit mata

BAHAN TAMBAHAN
Asam Sulfat (H2SO4)
Asam sulfat komponennya umumnya adalah belerang, belerang adalah zat
padat pada suhu kamar dan melebur pada suhu 119 C. Berwarna kuning dan
rapuh, Kristal berbentuk rombik dengan rumus S.

Sifat Fisika :
-

Rumus molekul H2SO4

Massa Molar 98,08 gr/mol

Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang

Densitas 1,84 gr/mol

Keasaman (pH) -3

Viskositas 26,7 cPa (20 C)

Titik nyala tak dinyalakna

Korosif dan higroskopis


Sifat Kimia :

H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia.
H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2

H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam


sedang asam sulfat direduksi dengan SO2

2H2SO4 + Cu CuSO4 + SO2 +2H2O\


Kegunaan Asam Sulfat

1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat


2. Memurnikan minyak tanah
3. Industri obat
4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng
5. Untuk air aki/accu
6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna
Asam Nitrat (HNO3)
Asam nitrat adalah larutan NO2 dalam air , yang dalam perdagangan
terdapat berbagai macam konsentrasi. Banyak digunakan dalam industri pupuk,

produksi berbagai macam bahan kimia, zat warna, bahan farmasi, serta dipakai
dalam reagen laboratorium. Asam nitrat adalah bahan kimia yang korosif dan
merupakan oksidator kuat.
Senyawa kimia asam nitrat (HNO3) adalah sejenis cairan korosif yang tak
berwarna, dan merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar.
Larutan asam nitrat dengan kandungan asam nitrat lebih dari 86% disebut sebagai
asam nitrat berasap, dan dapat dibagi menjadi dua jenis asam, yaitu asam nitrat
berasap putih dan asam nitrat berasap merah. Asam Nitrat memiliki nama lain
yaitu Nitric Acid, Asam Sendawa, Aqua Fortis, Azotic Acid, Hydrogen Nitrate,
Nitryl Hidroxides.
Proses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO3 adalah okidasi
amonia di udara. Dalam proses ini, amonia dicampur dengan udara berlebih, dan
campurannya dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan katalis platina.
Amonia akan diubah menjadi nitrogen oksida NO, yang kemudian dioksidasi
lebih lanjut di udara menjadi nitrogen dioksida NO2. Nitrogen dioksida
direaksikan dengan air menghasilkan asam nitrat. Metoda ini dikembangkan oleh
Ostwald, kimiawan yang banyak memberikan kimia katalis, dan disebut proses
Ostwald.
Sifat Fisika
-

Wujud zat : cairan, jernih - kuning

Titik leleh : - 42oc

Titik didih : 86oc

pH (200C) : <1

Densitas (200C) : 1,51 g/cm3

Densitas uap relatif : 2, 04

BM : 63,0129 g/mol

Tekanan Uap (200C) : 56 hPa

Suhu penyalaan : tidak tersedia

Batas Ledakan - lebih rendah : tidak tersedia - lebih tinggi : tidak tersedia

Kelarutan dalam air (200C) : dapat larut ( pembentukan panas)

Sifat Kimia
-

Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar :


4HNO3 2H2O + 4NO2 + O2

Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat:


HNO3 + NH4OH NH4NO3 + H2O

Dapat bereaksi dengan unsur unsur logam serta dapat melarutkan semua
logam kecuali emas (Au) dan platina (Pt).
Reaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat, memfavoritkan
pembentukan nitrogen dioksida (NO2).
Cu + 4H+ + 2NO3- Cu+2 + 2NO2 + 2H2O

Pembuatan Asam Nitrat (HNO3)


1.

Metode Valentiner:

NaNO3(s) + H2SO4(l) NaHSO4 + HNO3(g) (berasap)


2.

Metode Oswald

Oksidasi amoniak dengan Pt sebagai katalis


4 NH3 + 5 O2 4 NO + 6 H2O
4 NO + 2 O2 4 NO2
4 NO2 + 2 H2O 2 HNO2 + 2 HNO3 (pada suhu rendah)
2 HNO2 NO2 + NO + H2O
3.

Metode Birkeland & Eyde

Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu 3.000 oC melalui busur listrik
N2 + O2 2 NO
2 NO + O2 2 NO2 (pada suhu 600 oC)
3 NO2 + H2O 2 HNO3 + NO (pada suhu tinggi)

Kegunaan Asam Nitrat:


1. Di laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai
pengoksidasi (pengabuan basah).
2. Dalam aneka industri, misalnya:

HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan {NaNO3, Ca(NO3)2}


HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa, nitro gliserin,
TNT), serta untuk membuat zat warna azo, anilin, nitril, sianida, dan lain-lain.
3. Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara bilik-asam Glover).

PRODUK
Nitrobenzene
Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia
C6H5NO2. Nitrobenzene ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai
bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen
digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan segala macam hal yang
berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan sepatu,
semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang
berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.
aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam
nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50oC 55oC. Nitrobenzen adalah racun
yang jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui
adsorbsi tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang dapat
diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan
sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang
mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling
tanpa terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.

Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:


1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus
nitro kedalam sebuah molekul.
2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah
molekul oleh atom atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa
karbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan
gugus nitro), H2SO4 berfungsi sebagai katalis asam.
C6H6 + HNO3

H2SO4

C6H5NO2 + H2O

Sifat-sifat fisika nitrobenzen :


1. Zat cair berwarna kuning.
2. Titik didih 210,8oC.
3. Titik cair 5,7oC.
4. Indeks bias 1,5530.
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.
Kegunaan nitrobenzen :
1. Pembuat anilin.
2. Pembuat parfum dan sabun.
3. Pembuatan semir sepatu.
4. Pembuatan piroksilin.
5. Bahan kimia karet dan peptisida.
Proses Pembuatan Nitrobenzene meliputi dua tahap:
1. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik Elektrofilik
NO2+ . Hasil serangan ini adalah suatu ion benzenium.
2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+ dengan cepat H bergabung dengan
H2SO4 untuk menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO2+
menyebabkan cincin kurang reaktif bila dibandingkan dengan gugus metil
dan halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus NO2+ bersifat penarik elektron.
Reaksi ini bersifat eksoterm dan irreversible.

Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan
dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron.
Pembuatan nitrobenzene ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang
mudah dari hidrogen pada benzen dengan menambahkan asam nitrat pekat dan
asam sulfat pekat. Nitrobenzene jika dipanaskan pada suhu 200oC tidak akan
mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzene ini, pada saat
merefluk suhunya harus tetap dipertahankan antara 50-60oC. Hal ini harus benarbenar diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari 60oC maka yang akan terbentuk
adalah dinitrobenzene dan trinitrobenzene. Namun jika suhunya terlalu kecil,
maka nitrobenzen tidak akan terbentuk. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop
dengan air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzene. Dalam
senyawa nitrobenzene, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logamlogam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena
disini gugus nitro terikat secara tersier.

METODE PROSES
Destilasi
Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan
titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran
homogen. Dalam proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap penguapan
dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi cair atau
padatan. Atas dasar ini maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat
pemanas dan alat pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik didih
lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu
pendingin, proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam
dinding (bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair.
Proses ini berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh
senyawa-senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.

Macam-Macam Destilasi :
1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen
cairan berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi
sederhana, hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor
yang lebih baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang
memiliki perbedaan titik didih yang berdekatan.
3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau
lebih komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya
digunakan senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau
dengan menggunakan tekanan tinggi.
4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap
dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari
kayu atau batu bata.
5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat
tinggi, motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan
permukaan lebih rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi
rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak
perlu terlalu tinggi (Van Winkel, 1967).

Kelebihan Destilasi :
1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.
2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni

Kekurangan Destilasi :
1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar.
2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal

Data Pengamatan
No.
1.

Proses
75 ml HNO3 + 80 ml H2SO4 ke dalam
labu bundar 500 ml, suhu dijaga
45

Pengamatan
Larutan keruh, berbau asam dan
menghasilkan panas

75 ml HNO3 + 80 ml H2SO4 + 60 ml
C6H6, suhu dijaga 30

Larutan berwarna kuning seperti


minyak encer dan berbau
menyengat.

Campuran direfluks dengan suhu


dijaga 50

Larutan berwarna kuning dan


terdapat 2 lapisan, yaitu warna
lapisan pertama berwarna
kuning dan lapisan kedua
berwarna sedikit kehijauan.

4.

Pemisahan nitrobenzen dengan corong


pisah

Terlihat jelas terbentuk 2


lapisan, yaitu lapisan atas
(nitrobenzen) berwarna kuning
dan mempunyai pH 3,4 dan
lapisan bawah (rafinat) berwarna
putih dan mempunyai pH 14.

5.

Larutan Nitrobenzen + 10 gr
CaCl2.2H2O, lalu disaring dan
ditimbang

Terbentuk endapan berwarna


putih dan filtrat berwarna
kuning, dan menghasilkan
nitrobenzen sebanyak 10,9 gr.

2.

3.

Perhitungan:
1. Menghitung massa dan mol
Massa dan mol asam nitrat (HNO3)
m = xV
= 1,51

x 75 ml

= 113,25 gr
Mol =

Massa dan mol benzene (C6H6)


m =

xV

= 0,88
= 52,8 gr

x 60 ml

= 1,7972 mol

Mol

= 0,6769 mol

2. Reaksi yang terjadi:


C6H6
+ HNO3
m: 0,6769
1,7976
r:
0,6769
0,6769
s:
1,1207

C6H5NO2 +
H2O
0,6769
0,6769
0,6769
0,6769

3. Mencari nilai massa setelah bereaksi:


1. Massa C6H6 = mol x BM

= 0 mol x 78,112
= 0 gr
2. Massa HNO3 = mol x BM
= 1,1207 mol x 63

= 70,6041 gr
3. Massa C6H5NO2 = mol x BM
= 0,6769 mol x 123

= 83,2587 gr
4. Massa H2O = mol x BM
= 0,6769 mol x 18

= 12,1842 gr
4. Neraca Massa
No. Komponen
1.
2.
3.
4.

C 6 H6
HNO3
C6H5NO2
H2O
Total

Input
mol
0,6769
1,7976
2,4745

gram
52,7982
113,2488
166,047

Output
mol
1,1207
0,6769
0,6769
2,4745

Berat kertas saring = 1,4 gram


Berat kristal saring + kristal = 12,3 gram
Berat kristal (C6H5NO2) = 12,3 gram 1,4 gram
= 10,9 gram

gram
70,6041
83,2587
12,1842
166,047

5. %yield =
=
= 13,1091%

6. %konversi =
=
= 100%

7. %Kesalahan =
=
= 86,9082 %

Analisa Percobaan
Dalam percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya, berupa
pemanasan, penggoyangan dalam air dan pemberian katalis. Dalam percobaan ini
menggunakan asam nitrat sebagai reagen, asam sulfat sebagai katalis dan benzene.
Asam nitrat berfungsi sebagai penitrasi/ sebagai zat untuk membentuk NO2+ yang
digunakan sebagai elektrofil dalam pembentukan senyawa nitrobenzene.
Lalu, dilanjutkan dengan penambahan H2SO4 pekat, H2SO4 berfungsi
sebagai katalisator yaitu mempercepat reaksi dalam pembentukan ion nitronium
(NO2+). Campuran ini menghasilkan panas yang terasa dibagian luar labu, hal ini
menunjukkan reaksi eksoterm sehingga harus diletakan didalam wadah yang
berisi air es. Reaksi yang terjadi: HNO3 + 2H2SO4 H3O+ + 2HSO4- + NO2+
Untuk pembuatan nitrobezene maka campuran tersebut ditambahkan
dengan benzene. Penambahan 60 ml benzene dimasukkan sedikit demi sedikit,
untuk menghindari tingginya kenaikkan suhu dikarenakan reaksi bersifat
eksoterm. Campuran digoyangkan/diaduk agar campuran tercampur rata dan
terbentuk produk secara maksimal.
Reaksi yang terjadi: C6H6 + HNO3
C6H5NO2 + H2O
Lalu direfluks selama 40 menit dengan suhu dijaga 50 , karena jika suhu
terlalu tinggi kemungkinan NO2+ tersubstitusi ke cincin bertambah sehingga
kemungkinan dapat terbentuk dinitrobenzene/trinitrobenzene dan sebaliknya jika
suhu terlalu kecil kemungkinan campuran tidak akan bereaksi sempurna sehingga
hasil yang diperoleh tidak maksimal. Selanjutnya dimasukkan kedalam gelas
kimia yang berisi 250ml air. Penambahan air berfungsi untuk mengikat pengotor
yag mungkin masih terikat dalam pereaksi/pelarut. Larutan dikocok dan dijaga
suhu ruangan. Lalu dimasukkan kedalam corong pisah terbentuk dua lapisan yaitu
lapisan rafinat (nitrobenzene) dan ekstrak (sisa asam).
Nitrobenzene ditambahkan 10 gr CaCl2.2H2O untuk menghilangkan air
yang masih terkandung dalam nitrobenzene. Nitrobenzene yang wujudnya cair
berubah menjadi kristal ketika disaring dan berwarna putih dan filtratnya
berwarna kuning. Penambahan CaCl2.2H2O akan menyebabkan kandungan air
dalam nitrobenzene akan berkurang sehingga membentuk kristal. Nitrobenzene
merupakan non polar, sehingga nitrobenzene berada dilapisan atas.

Kesimpulan
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa:
Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik nitrit (xNO2) yang
dicirikan dengan penggunaan asam nitrat sebagai reagen.
Asam sulfat sebagai katalis dan senyawa organik aromatik berbentuk cincin.
Reaksi pembentukan nitrobenzene adalah reaksi eksoterm.
Pada Sintesis nitrobenzene, prinsip utamanya adalah:
1. Nitrasi
2. Substitusi
Reaksi yang terbentuk ada dua, yaitu:
1. Reaksi Utama
2. Reaksi Samping
Nitrobenzene (C6H5NO2) berupa zat cair berwarna kuning, pada percobaan
Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene (setelah penambahan CaCl2.5H2O) terbentuk
endapan berwarna putih seperti kristal dan fltrat berwarna kuning dan
menghasilkan nitrobenzene sebanyak 10,9 gram.
Daftar Pustaka
Jobsheet.2014.Penuntun Praktikum Satuan Proses. Politeknik Negeri
Sriwijaya. Palembang
www.slideshare.net/tikasayd.laporan-praktikum-nitrobenzene
namikazewand.blogspot.com/2012/10/nitrasi-pembuatan-nitrobenzene.html

GAMBAR PROSES PEMBUATAN NITROBENZENE