INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos presentas molculas con caractersticas que otorgadas a estas, por los
grupos carboxilos presentes, dichas caractersticas le permiten a este tipo de compuestos
interaccionar con determinadas sustancias, ya sea en procesos de disolucin o de reaccin. En
algunos casos cuando los cidos son de bajo peso molecular notamos la formacin de enlaces o
puentes de hidrogeno, lo cual permite la solubilidad en agua, en otros casos ms particulares
vemos cmo se pueden obtener derivados de los cidos carboxlicos por medio de reacciones que
giran en torno al grupo carbonilo, debido a su polaridad de enlace y capacidad reactante. Lo
anterior es evidente el proceso denominado intercambio de anhdridos donde a partir del cido
carboxlico (CH2O2), el cual se somete a deshidratacin con anhdrido actico (C4H6O3), se obtiene
el cido correspondiente.
De los derivados que podemos obtener del grupo carboxilos, notamos una diferencia en la
capacidad de reactividad, siendo los haluros de cidos los ms reactivos, ya que presentan
tendencia a perder el halgeno por una especie nucleofila y las amidas son las menos reactivas.
ANALISIS Y RESULTADOS
1) Solubilidad y acidez
En tres tubos de ensayo se le agregan al primero 10 gotas de cido actico (CH 3COOH), al
segundo y al tercero se le agrega una punta de esptula de cido benzoico (C 6H5COOH), a
los tres tubos se le agregan 2 ml de agua, luego a uno de los tubos que contena acido
benzoico se le agrego 2 ml de hidrxido de sodio al 10% (NaOH), y por ltimo se realiz
una medicin del PH de las muestras obteniendo los siguientes resultados:
Compuesto
cido Actico
Acido Benzoico
Acido Benzoico
Solvente
Agua
Agua
Agua y NaOH
Solubilidad
Soluble
Insoluble
Soluble
PH
2
4
11-12
El cido actico al ser un cido carboxlico con una cadena carbonada pequea forma
puentes de hidrogeno entre s y con las molculas del agua, por tanto disuelve
completamente y mantiene las propiedades acidas en la solucin, el cido benzoico pierde
la solvencia en agua debido a que es una molcula con un peso molecular mayor que el
cido actico por lo cual genera dos fases mantiene su potencial de hidrgenos constante.
Sin embargo al aadirle a la mezcla hidrxido de sodio podemos observar que disuelve
completamente, lo anterior debido a la generacin de una sal sdica (Benzoato de Sodio)
por la interaccin del cido benzoico con la base, y la presencia de esta sal en la solucin
le otorga propiedades bsicas a la mezcla.
cido Actico + Agua.
O
H3C
H2O
H3C
-
OH
H3O
O
OH
H2O
O Na
H2O
NaOH
Ensayo de clasificacin
En cuatro tubos de ensayo se colocan respectivamente cido actico (CH3COOH) 5 gotas,
acido benzoico (C6H5COOH) una punta de esptula, fenol (C6H5OH) una punta de
esptula, y -naftol (CHOH) una punta de esptula, se le adicionan a los 4 tubos 2 ml de
bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5%, observando los siguientes resultados:
Compuesto
cido Actico
Acido Benzoico
Fenol
-naftol
Solvente
NaHCO3
NaHCO3
NaHCO3
NaHCO3
Observaciones
Soluble y desprendimiento de burbujas
Soluble
Soluble y desprendimiento de burbujas
Soluble
En el caso del cido actico y del fenol se generaron burbujas debido a que son las
molculas con menor peso molecular y de una u otra forma las ms pequeas y esto se
hizo visible por el desprendimiento de las burbujas de dixido de carbono (CO 2).
H3C
NaHCO
+ H2O +
H3C
OH
O Na
CO 2
Fenol + NaHCO3
-
O Na
OH
NaHCO
+ H2O +
CO 2
Hidrolisis de amidas
Bsica: En un tubo de ensayo se coloca una punta de esptula de acetamida (CHNO), se
le agrega 1 ml de NaOH al 10%, se calienta hasta ebullicin lo cual produjo el
desprendimiento de un olor amoniacal debido a la formacin de amoniaco (NH 3) en esta
reaccin.
O
CH3
H2N
O
+
NaOH Na O
NH3
CH3
Acida: Se realiza el mismo procedimiento anterior pero se reemplaza el NaOH por cido
sulfrico (H2SO4) al 10%, en este caso se present un olor irritante, caracterstico del
+
amoniaco debido a la formacin del ion amonio (NH4 ).
O
H2N
CH3
H2SO4
+
HO
NH4
SO 3
CH3
Hidrlisis de esteres: se coloca una pequea cantidad de grasa animal (cebo) en un tubo
de ensayo, se agregan 3 ml de hidrxido de sodio (NaOH) al 25%, y 3 ml de metanol
(CH3OH), al realizar esta mezcla hubo un aumento de la temperatura (Rx Exotrmica), se
calienta al bao mara hasta que la grasa se disuelve completamente, luego aun estando
caliente se aadieron algunos cristales de cloruro de sodio (NaCl), los cuales sirvieron
como activan te de las celdas cristalinas del carboxilato de sodio y de una vez se gener
una fase lo suficientemente viscosa para que se anulara la accin capilar de las molculas.
Esta mezcla presento un color lechoso.
Obtencin de Anhdrido ftlico
Se agregan 0,4 g de cido ftlico (C6H4(COOH)2), y 0,8 ml de anhdrido actico
((CHCO)O), a un baln de 5 ml provisto con un condensador de reflujo protegido con una
trampa de cloruro de calcio (CaCl2), la mezcla se calienta entre 150-160 C por 30 minutos.
Luego de esto, el baln se enfra en agua helada durante 10 minutos para que se formen
los cristales de anhdrido ftlico (CH (CO)O), estos se colectan mediante filtracin al
vaco, lavando el con hexano (C6H14) frio los cristales que puedan quedar en el baln,
luego de la filtracin se dejan secar los cristales en el papel filtro al sol y cuando estn bien
secos se pesan y se obtiene la cantidad de anhdrido ftlico restando el peso inicial del
papel filtro.
OH
H3C
OH
O
O
2 H3C
CH3
OH
O
Anhdrido Actico
Acido Ftlico
Anhdrido Ftlico
0,8 ml
0,4 g
R. Exp: 0,6 g
P.M : 148.1 g
Calculo de moles:
Anhdrido Actico
Acido Ftlico
C6H4(COOH)2
Rendimiento Terico
Rendimiento
Detergentes
Preparacin de un jabn
En un vaso de precipitado se agregan 1 ml de solucin de NaOH al 20% y 0.5 ml de aceite
de castor (o cido ricinoleico), esta solucin se hierve y se mezcla suavemente durante 5
minutos o hasta que desaparezca la capa aceitosa, se agrega un poco de agua para
mantener un volumen constante en la mezcla. La mezcla anterior se diluye con 1 ml de
agua y se satura con una punta de esptula de NaCl, se hierve de nuevo por 1 minuto, se
deja enfriar y se filtra el slido.
Se disuelve parte del producto en agua y se mezcla con varios compuestos obteniendo las
siguientes observaciones:
Solucin 1
Jabn
S Jabn
e Jabn
Solucin 2
Agua
CaCO3
HCl
Observaciones
Solubilizo completamente
Presento un precipitado color blanco
Solubilizo completamente, disminuyo la cantidad de espuma
puede decir que se comporta como un detergente jabonoso ya que como pudimos
observar presento una baja solubilidad y la precipitacin del carboxilato de calcio.
OH
H3C
NaOH
OH
OH
H3C
O
-
O Na
H2O
Con un gotero se toma un poco del aceite y se mezcl con varias soluciones obteniendo
los siguientes resultados:
Solucin 1
Aceite
Aceite
Solucin 2
Agua
CaCO3
Observaciones
Solubilizo completamente
Presento efervescencia y solubilizo completamente
OH
H3C
H2SO 4
OH
OH
H3C
NaOH
OSO 3H
OH
H3C
+
-
OSO 3 Na
H2O
PREGUNTAS
1. De los derivados de cido, por qu las amidas son los compuestos menos
reactivos hacia una taque nucleoflico?
Rta/ Las amidas son menos reactivas que los cloruros de cidos, los anhdridos y
los steres, porque el N es menos electronegativo que el Cl y que el O. Estos
tomos unidos directamente al C carbonlico al ser electronegativos le quitan
densidad electrnica y as "colaboran" en dejarlo ms susceptible para un ataque
nucleoflico. Adems, para una sustitucin nucleoflica, es bueno que el grupo
saliente sea menos bsico, y esa condicin la cumplen mejor los cloruros de cido,
los anhdridos y los steres.
2. Cmo es la disociacin del acetato de sodio en agua (parcial o total), el pH de
esta solucin ser bsico o cido? Explicar con reacciones.
Rta/ La disociacin es total, debido a que las sales provenientes de cidos
carboxlicos, son sales fuertes y solubles en agua, lo cual al disociarse generan
sus bases conjugadas (Ion Acetato), que cuando se hidroliza acta como una base
aceptando un protn del agua; formando su cido conjugado y el ion hidroxilo
(base conjugada).
El pH de esta solucin ser bsico, como se muestra en la siguiente reaccin:
OH
OH
OH
OH
OH
O
CH3
O
OH
O
H3C
HO
OH
O
OH
O
O
CH3
+
CH3
OH
OH
O
O
CH3
O
O
+
CH3
O
O
+H C
3
OH
CONCLUSIN
Cuando estudiamos el comportamiento general de los cidos carboxlicos, podemos comprender
ms a fondo el principio de reactividad de los grupos carboxilos y su importancia en la formacin
de derivados de dichos cidos, as como sus caractersticas que permiten el desencadenamiento
de interacciones qumicas entre este grupo y los posibles sustituyentes o simplemente al ser
disueltos por sustancias polares como el agua, adems al ser sustancias con altos puntos de
ebullicin permiten el calentamiento como propulsor de algunas de las reacciones de los cidos
carboxlicos, tales como las hidrolisis de amidas, las cuales requieren de calor para la formacin de
productos.
REFERENCIAS
1. Quimica Organica quinta edicion Paula Yurkanis Bruice university of California, Santa
Brbara. Editorial Perason educacin Mxico 2008. Pg 872-876, Captulo 18.
2. Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-186368
3. Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUMICA ORGNICA/ Organic Chemistry.,
2 edicin, Copyright 1971 by Worth Publishers, Inc
4. PRACTICAS DE DOCENCIA PARA EL PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA; Practica
N 6, REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS; Practica N 7,
OBTECIN DE ANHDRIDO FTLICO; Practica N 8, DETERGENTES.