PRACTICA 3:

ADICIN A ENLACE MULTIPLE CARBONO- CARBONO: ADICIN DE ALQUINOS.

ALQUINOS: Sntesis de acetileno
OBJETIVOS:
- Obtener acetileno a partir de la descomposicin del Carburo de Calcio mediante la hidrlisis.
- Comprender y analizar los procesos que suceden en al obtener acetileno
- Observar como reacciona el acetileno al entrar en contacto con las soluciones de Bromo en agua y KMnO
INTRODUCCIN:
Acetileno
El acetileno o etileno es el primer miembro de la serie de alqunos. Es un gas altamente inflamable, relativamente mas
ligero que el aire e incoloro. Su temperatura de combustin es de las mas altas conocidas con 3,000 C. Es el alquino
ms importante desde el grupo de vista industrial. En general los alquinos se pueden preparar por algunos de los tres
mtodos siguientes:
1. Alquilacin de acetileno o de un acetileno monoalquilado, por medio de la reaccin de su sal sdica con un agente
alquilan ( haluro o sultafo de alquilo):
RX + NaCCH RCCH + NaX
R'X + RCCR RCCR' + RX
2.

Por tratamiento con Hidroxido de potasio; se eliminan dos moles de haluro de hidrgeno, en un dihaluro adecuado:
RCHX- CHXR'
RCH2 - CX2R'
2KOH
RCCR' + 2 KBX + 2 H2O
RCX2 - CH2R'

3. Eliminacin de los cuatro tomos de halgeno de un tetrahaluro, con carbonos situados 2 a 2 en carbonos
adyacentes por reaccin de zinc:
RCX2 CX2R + 2 Zn
RCCR + 2 ZnX2
Aunque los dos ltimos mtodos son aplicables para la obtencin de acetileno, este se obtiene mucho ms barato por
hidrlisis de carburo de calcio.
La hidrolisis es una reaccin de protolisis en la que el cido diptico debil (acetileno), se forma a partir de su base
conjugada (in acetiluro) la cual acepta dos protones de un cido ms fuerte (agua).
En la actualidad el acetileno de utiliza como fuente de iluminacin y de calor. Tambien es utilizado como equipo de
soldura por las elevadas temperaturas que alcanza.

TABALA DE SEGURIDAD:

Compuesto

Carburo de
Calcio

Etanol

cido
clorhdrico

Bromo en
agua

Permanganato de
potasio

Color

grsasceo
pardo

transparente

transparente

transparente

morado

Estado

solido

liquido

liquido

Peso molar

P.
ebullicin

64.1 g/mol

46.07 g/mol

36.46 g/mol

liquido

79.9 g/mol

liquido

158. 034
g/mol

2300 C

78 C

48 C

58.8 C

P. fusin

2160 C

-114 C

-26 C

-7.25 C

240 C

Toxicidad

Precauciones

Irritaciones
en ojos,
piel, nariz y
boca;
edema
pulmonar

aadir agua
hasta
eliminar el
exceso de
carburo y
disolver con
HCl

MIscible

Puede
afectar al
sistema
nervioso
central

Usar bata,
guantes y
lentes de
seguridad

823 g/L a
0C

Corrosivo a
la piel ,a las
membranas
mucosas.
etc.

Usar bata,
guantes y
lentes de
seguridad

3.19 g/cm

Miscible

Corrosivo
en metales
y tejido

Usar bata,
guantes y
lentes de
seguridad

2.703 g/cm

63.8 g/L a
20 C

Daino al
ingerir

Usar bata,
guantes y
lentes de
seguridad

Densidad

2.221 g/cm

0.789 g/cm

1.12 g/cm

Solubilidad

Se
descompone

CUESTIONARIO:
1. Escriba la reaccin que ocurre en su practica.
- CaC + HO Ca(OH) + CH
2. Describa otro medio utilizado para obtener acetileno
- El acetileno tambin es obtenido en la petroqumica por quenching a partir de una llama de gas natural o de
fracciones voltiles de petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin. El quenching consiste en enfriar
rpidamente a travs de sumergir el metal o reactivo en agua o aceite.
3. Esquematice un procedimiento para transformar propano a propeno y este en propino.
- CHCH CH Br CHCH Br CH NaOH CHCHCH + NaBr + HO
- CHCHCH Br CHCHBr CHBr KOH/EtOH CHCHCBr NaNH HCCCNa
HO CH CCH
4. Cual es ms explosiva una mezcla de etilen o y aire o una de acetileno y aire?
- El mas explosivo es el acetileno debido a que forma mezclas fuertemente explosivas con el aire a concentraciones de
3% a 82% generando un elevado calor de combustin alcanzando temperaras de hasta 3,000 C.
5. Escriba las reacciones entre cloruro cuproso amoniacal y de acetileno con nitrato de plata amoniacal. Que
caractersticas qumicas tienen sus productos?
- CHCH + CuCl/(NH) CuCCCu+ 2NHCl +2NH
- CHCH + 2AgNO /(NH) AgCCAg + 2 NHNO + 2NH
6. Consiga en la literatura los espectros I.R. y asigne las bandas principales presentes a los grupos funcionales de
reactivos y productos
- CaC + HO Ca(OH) + CH
CaC=CC : 2300- 2100 cm
HO= OH (enlace de hidrogeno): 3100 - 3200 cm
con forma de u alargada, amplio
Ca(OH)= OH (sin enlace de hidrogeno) : 3600 cm
con forma de u alargada, preciso
CH= CC : 2300- 2100 cm
BIBLIOGRAFA:

http://www.slideshare.net/fersnan/obtencin-de-acetileno
http://global.britannica.com/EBchecked/topic/486999/quenching
http://books.google.com.mx/books?id=4eX-mdTjyHcC&pg=PA227&lpg=PA227&dqhttp://personal.us.es/fcabrera/
documentos/figuras%20leccion15/leccion15pres.pdf
http://www.ugr.es/~quiored/espec/ir.htm