Nome

Disciplina

Qumica 2
Tema

Professor

Natureza

Regina

Apostila reviso

Cdigo / Tipo

Ap / I

Srie

Trimestre / Ano
o

Qumica Orgnica reaes e polmeros - reviso

2 /2009

Ensino
a

Turma

NOTA

Mdio
Data

04/08/09
Valor da avaliao

1. (Unicamp-adapt) O ster responsvel pelo aroma do rum tem a seguinte frmula estrutural:

a) Escreva a reao qumica completa que permite obter o ster descrito acima.
b) Escreva o nome do ster representado na figura acima.
2. (Unesp) Trs frascos, identificados com os nmeros I, II e III, possuem contedos diferentes.
Cada um deles podem conter uma das seguintes substncias: cido actico, acetaldedo ou
etanol.
Sabe-se que, em condies adequadas:
a) a substncia do frasco I reage com substncia do frasco II para formar um ster;
b) a substncia do frasco II fornece uma soluo cida quando dissolvida em gua, e
c) a substncia do frasco I forma a substncia do frasco III por oxidao branda em meio cido.
a) Identifique as substncias contidas nos frascos I, II e III. Justifique sua resposta.
b) Escreva a equao qumica balanceada e o nome do ster formado, quando as substncias
dos frascos I e II reagem.
3. (Ufpe) Ao se aquecer cido metil-propanico com o lcool sec-butlico na presena de pequena
quantidade de cido sulfrico, forma-se uma substncia com odor. Escreva a reao qumica
completa da reao a que se refere o texto.
4. (Fgv 2007) Quando o lcool isobutlico posto em contato com o cido sulfrico, a quente,
ocorre uma reao de desidratao, e os produtos formados esto relacionados temperatura de
reao. A desidratao intramolecular ocorre a 170 C e a desidratao intermolecular a 140 C.
Escreva as reaes qumicas completas da desidratao do referido lcool.
5. (Pucpr 2004-adapt) Escreva a reao qumica completa entre o cido clordrico e o 3-metilpent-2-eno com a formao do produto pincipal.
6. (Ufjf 2003) Observe as reaes de I a V, listadas abaixo e complete os espaos com as
respectivas substncias:
I. C2H4 + ________ 1,2-dicloroetano
II. ________ + HCl cloroeteno
III. C2H5OH + [O]

_______ (total)

IV. 1,4-dibromobutano + Zn0 _____________ + ZnBr2

V. __________ + Br2 1,3-dibromopropano

7. Um alceno pode ser obtido pela reao entre um lcool e cido sulfrico, a uma determinada
temperatura. Considerando a temperatura do sistema de 170C, escreva a equao balanceada
da reao de desidratao, quando o lcool utilizado o 3-metil-butan-2-ol
8. (Cesgranrio) Se, pela sntese de Friedel-Crafts, se deseja obter etil-fenil-cetona, deve-se reagir
benzeno com qual produto orgnico? D o nome oficial desse composto.
9. (Fei) Um hidrocarboneto A, de frmula C 5H12 sofre desidrogenao em presena de um
catalisador adequado, formando um hidrocarboneto B. A adio de gua ao composto B forma um
lcool tercirio. Qual o nome oficial do composto A e B?
10. (Ueg 2006) Os alcenos so compostos qumicos utilizados como matria-prima na fabricao
de produtos com as mais variadas aplicaes industriais. A reatividade de suas molculas est
associada presena de uma ligao dupla, na qual os eltrons pi so susceptveis ao ataque de
vrios reagentes qumicos. Sobre a reao dos alcenos, e considerando o grfico a seguir, que
descreve a variao da energia durante as etapas de reao do prop-1-eno com HBr, julgue as
afirmaes posteriores.

I. Trata-se de uma reao de adio.

II. Sendo B o produto principal da reao, ento ele o 2-bromopropano.
III. A etapa 1 mais lenta que a etapa 2.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) Apenas as afirmaes I e II so verdadeiras.
b) Apenas as afirmaes II e III so verdadeiras.
c) Apenas as afirmaes I e III so verdadeiras.
d) Todas as afirmaes so verdadeiras.
11. Escreva a reao qumica completa formando o produto principal.
a) 1,3-dibromo-butano + zinco
b) Oxidao parcial do lcool isobutlico
c) 2-cloro-butano + KOH(lcool)
d) cido 2-metil-butanodiico + P2O5/
e) Oxidao do 3-metil-butan-2-ol

12. (Faap) A eliminao da gua do lcool n-butlico (butan-1-ol), em meio cido, leva obteno
de dois tipos de compostos, dependendo da temperatura em que se desenvolve a reao.
Escrever as equaes das reaes de formao desses dois tipos de compostos, deixando claro
em que condies ocorreram.
13. (Ufrs 2006) O nmero de molculas de oxignio necessrio para a combusto completa de
uma molcula de heptano igual a:
a) 8.
b) 11.
c) 14.
d) 15.
e) 22.
14. (Unesp 2007) Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi,
usa-se o etanol como um dos reagentes de partida. A funo orgnica a qual pertence esse
aromatizante e o nome do outro reagente necessrio para sua sntese so, respectivamente:
a) ster, cido etanico.
b) ter, cido butanico.
c) amida, lcool butlico.
d) ster, cido butanico.
e) ter, lcool butlico.
15. Escreva a reao qumica completa com a formao do produto principal.
a) 1,4-dicloro-butano + zinco
b) 2-bromo-butano + KOH(lcool)
c) 3-metil-butan-2-ol + H2SO4 a 170 C
d) cido propanico + etanol
e) cido butanodiico + P2O5 /
f) cido propanico + cido etanico + P2O5 /
16. Complete as reaes de oxidao total dos lcoois abaixo:
a)

OH
|
CH3 C CH3

H+

[O
]

|
CH3
b)
CH3 CH2 CH2 OH
c)
CH3 CH CH3
|
OH

[O
]

H+

[O
]

H+

d)
CH3 CH CH3
|
CH2 OH

+ [O]

H+

17.(Unesp) O cido metil-propanico reage com butan-1-ol, formando gua e um produto

orgnico.
a) Escreva a equao balanceada da reao utilizando frmulas estruturais para os compostos
orgnicos.
b) D o nome do produto orgnico formado na reao anterior e a funo orgnica a que
pertence.
18. (Fuvest) Uma mistura aquosa de dicromato de potssio e cido sulfrico oxida os lcoois
primrios a aldedos e os lcoois secundrios a cetonas. Por outro lado, tanto os lcoois primrios
quanto os secundrios, tratados apenas com cido sulfrico a quente, podero formar alcenos.
a) Escreva a frmula estrutural do produto da oxidao total do 1-butanol.
b) Escreva a frmula estrutural do produto principal formado pela desidratao intra-molecular do
butan-2-ol.
c) Escreva o nome oficial e a frmula estrutural do composto formado pela reao do produto do
item a com o etanol.
19. (Unifesp 2006) O sabor e o aroma (buqu) que o vinho apresenta dependem da uva
empregada, de alguns fatores climticos e do seu processo de produo. Os principais
compostos responsveis pelo buqu so aldedos e steres, sendo que no vinho existem ainda
acares, cidos e o principal produto da fermentao da glicose, o etanol. A intensificao do
aroma do vinho no seu envelhecimento deve-se formao de steres no interior da garrafa.
Estes compostos se formam no envelhecimento do vinho atravs da:
a) oxidao do lcool.
b) reao do lcool com cido carboxlico.
c) oxidao do aldedo.
d) reao do lcool com aldedo.
e) oxidao do cido carboxlico.
20- (Unesp) Nos carros movidos a etanol (lcool etlico), a combusto completa de 1 mol desse
lcool produz:
a) 1 mol de CO2 e 6 mols de H2.
b) 2 mols de CO2 e 3 mols de gua.
c) 2 mols de monxido de carbono e 3 mols de gua.
d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano.
e) 1 mol de metanol e 3 mols de monxido de carbono.
21. (Ufg 2006) Trs lcoois, contidos em recipientes diferentes, apresentam as seguintes
caractersticas: os dos frascos A e C so ismeros de cadeia; o do frasco B possui massa molar
14 g/mol menor que o do frasco C; quando submetidos ao dicromato de potssio em meio cido,
o lcool do frasco A, que aquele de menor massa molar que no sofre reao de oxidao
nessas condies, permanece inerte, enquanto os dos frascos B e C produzem, respectivamente,
uma cetona e um cido carboxlico.

a) Identifique (dar os nomes oficiais) os lcoois contidos nos frascos A, B e C.

b) Descreva a reao qumica completa do lcool do frasco B com o lcool do frasco C, a 140 C,
formando o produto principal.
c) D o nome oficial do produto formado na oxidao total do lcool contido no frasco C.
22. (Uerj 2006) Os alcenos, ao sofrerem reao de oxidao enrgica com soluo de
permanganato de potssio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono,
como gs carbnico, cetonas e cidos carboxlicos. Analisando os produtos dessa reao, podese identificar o alceno reagente e determinar a posio de sua insaturao. Qual o nome oficial do
alceno que, pela oxidao descrita acima, produz como produtos:
a) apenas a propanona
b) gs carbnico, gua e cido metil-propanico
c) propanona e cido etanico
23. (Unesp) O oznio (03) reage com um alceno formando um composto X, que por sua vez reage
com gua, resultando em dois produtos orgnicos, segundo o esquema adiante:

a) Escreva as frmulas estruturais dos dois produtos orgnicos finais quando o alceno 3-metilpent-2-eno.
b) Escreva o nome oficial dos dois produtos orgnicos finais da reao.
24. (Ufrrj 05 adapt) Demonstre atravs de equaes os produtos obtidos quando se trata 2,3dimetil-pent-2-eno com os elementos abaixo:
a) O3 em presena de zinco em p.
b) KMnO4 em meio bsico, frio e diludo.
c) KMnO4 em meio cido, concentrado e quente.
25. Complete as reaes abaixo:
a) 2,3-dimetil-pent-2-eno + [O] (frio, bsico, diludo)
b) 3-metil-but-1-eno + [O] (cido, concentrado, quente)
c) Metil-propeno + O3
d) But-1-eno + O3 (Zinco)
26. (Ufscar) A borracha um polmero formado pela condensao do monmero 2-metil-1,3butadieno, sendo o processo representado pela equao genrica:

a) Que tipo de isomeria o polmero formado pode apresentar? Justifique.

b) Sabe-se que, em presena do oxidante O 3, a borracha atacada quimicamente, tornando-se
quebradia. Com base em seus conhecimentos sobre ligaes qumicas em compostos
orgnicos, descreva a equao qumica que justifique o fato descrito.
27. (Fgv 2007) Na tabela, so apresentadas algumas caractersticas de quatro importantes
polmeros.

Polipropileno, poliestireno e polietileno so, respectivamente, os polmeros:

a) X, Y e Z..
b) X, Z e W.
c) Y, W e Z.
d) Y, Z e X.
e) Z, Y e X.
28. (Unesp) Reaes de desidratao de lcoois, oxidao de aldedos e polimerizao de cloreto
de vinila do origem, respectivamente, a:
a) alcenos, cidos carboxlicos e PVC.
b) alcanos, fenis e poliamidas.
c) alcinos, aminas e diis.
d) teres, cetonas e baquelite.
e) cidos carboxlicos, lcoois e protenas.
29. (Fatec) Orlon, uma fibra sinttica, obtido por polimerizao por adio de um dado
monmero, e tem a estrutura a seguir (Fig.I):
O monmero que se utiliza na sntese desse polmero :

30. (Ufmg 2002) Considere estas frmulas de dois polmeros:

Os monmeros correspondentes aos polmeros I e II so, RESPECTIVAMENTE:

a) propano e cloroetano.
b) propano e cloroeteno.
c) propeno e cloroetano.
d) propeno e cloroeteno.
31. (Pucsp) Polmeros so macromolculas formadas por repetio de unidades iguais, os
monmeros. A grande evoluo da manufatura dos polmeros, bem como a diversificao das
suas aplicaes caracterizam o sculo XX como o sculo do plstico. A seguir esto
representados alguns polmeros conhecidos:

Assinale a alternativa que relaciona as estruturas e seus respectivos nomes.

a) I-polietileno; II-polister; III-policloreto de vinila (PVC); IV-poliamida (nylon); V-politetra
fluoretileno (Teflon);
b) I-polister; II-politetra fluoretileno (Teflon); III-polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC); Vpoliamida (nylon);
c) I-polister; II-polietileno; III-poliamida (nylon); IV-politetra fluoretileno (Teflon); V-policloreto de
vinila (PVC);
d) I-poliamida (nylon); II-policloreto de vinila (PVC); III-polister; IV-polietileno; V-politetra
fluoretileno (Teflon).
e) I-poliamida (nylon); II-politetra fluoretileno (Teflon); III-polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC);
V-polister;
32. Escreva a reao completa com a formao do produto principal.
a) Propan-2-ol + H2SO4 a 140
b) lcool sec-butlico + cido etanico

33. (Ufrrj 05 adapt) Demonstre atravs de equaes os produtos obtidos quando se trata 3-metilpent-2-eno com os elementos abaixo:
a) O3 em presena de zinco em p.
b) KMnO4 em meio bsico, frio e diludo.
c) KMnO4 em meio cido, concentrado e quente.
34. (Uerj 2006) Os alcenos, ao sofrerem reao de oxidao enrgica com soluo de
permanganato de potssio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono,
como gs carbnico, cetonas e cidos carboxlicos. Analisando os produtos dessa reao, podese identificar o alceno reagente e determinar a posio de sua insaturao. Qual o nome oficial do
alceno que, pela oxidao descrita acima, produz como produtos:
a) a propanona, gs carbnico e gua.
b) o cido metil-propanico e a sec-butanona.
35. Complete as reaes abaixo:
a) Metil-propeno + [O] (bsico, diludo, frio)
b) 2-metil-but-2-eno + [O] (concentrado, quente, cido)
c) But-1-eno + [O] (concentrado, quente, cido)
d) But-2-eno + O3 e zinco em p

RESPOSTAS
1. a) lcool isobutlico + cido actico gua + acetato de isobutila
b) etanoato de isobutila ou acetato de isobutila
2. a) I etanol; II cido actico; III - acetaldedo
b) etanol + cido actico acetato de etila ou etanoato de etila + gua
3. cido metil-propanico + lcool sec-butlico metil-propanoato de sec-butila
4. lcool isobutlico a 140C sec-butxi-sec-butano + gua
lcool isobutlico a 170C metil-propeno + gua
5. HCl + CH3CHC(CH3)CH2CH3 3-cloro-3-metil-pentano
6. I Cl2 ; II CH CH ; III CH3COOH ; IV ciclobutano ; V - ciclopropano
7. 3-metil-butan-2-ol + H2SO4 a 170C gua + CH3CH=C(CH3)CH3
8. benzeno + cloreto de propanola [CH3CH2C(Cl)=O]
9. (A)metil-propano ; (B)metil-propeno ; lcool tercirio metil-propan-2-ol
10. D
11. a) ZnBr2 + metil-ciclopropano
b) metil-propanal
c) KCl + H2O + but-2-eno
d)
O
CH2
C
|
O + H2O
CH3
CH
C
O
e) metil-butanona
12. butan-1-ol a 140C butxi-butano
butan-1-ol a 170C but-1-eno
13. B
14. D
15. a) ZnBr2 + ciclobutano
b) KBr + H2O + but-2-eno
c) but-2-eno
d) propanoato de etila
e)

CH2
|
CH2

O
C
O

H2O

C
O

f)

CH2

CH2

O
CH3

H2O

O
16. a) no reage
b) propanal cido propanico
c) propanona
d) 2-metil-propanal cido 2-metil-propanico
17. a) c metil-propanico + butan-1-ol gua + metil-propanoato de butila
b) ster metil-propanoato de butila

18. a) cido butanico

b) 170C but-2-eno
c) butanoato de etila
19. B
20. B
21. a) metil-propan-2-ol ; b) propan-2-ol ; c) butan-1-ol
b) CH3CH(OH)CH3 + CH2(OH)CH2CH2CH3 H2O + CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH3
c) cido butanico
22. a) 2,3-dimetil-but-2-eno
b) 3-metil-but-1-eno
c) 2-metil-but-2-eno
23. a e b) etanal [CH3CHO] e butanona [CH3COCH2CH3]
24. a) propanona e butanona
b) 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol
c) propanona e butanona
25. a) 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol
b) CO2 + H2O + cido metil-propanico
c) Metanal + propanona
d) cido metanico + cido propanico
26. a) Geomtrica pois existe uma dupla ligao com ligantes diferentes em cada carbono
insaturado.
b) [H2C C(CH3) = CH CH2]n [H2C C(CH3)O ]n + [ HOOC CH2 ]n
27. D
28. A
29. E
30. D
31. E
32. a) Isopropxi-isopropano
b) Etanoato de sec-butila
33. a) etanal + butanona
b) 2,3-dihidrxi-3-metil-pentano ou 3-metil-pentan-2,3-diol
c) cido etanico + butanona
34. a) metil-propeno
b) 2,4-dimetil-hex-3-eno
35. a) 1,2-dihidrxi-2-metil-propano
b) propanona + cido etanico
c) CO2 + H2O + CH3-CH2-COOH
d) 2 molculas de etanal