QUIMICA ORGNICA - 63.

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Ttulo del Trabajo Prctico:
TENSIOACTIVOS- OBTENCION DE JABONES Y
DETERGENTES ANIONICOS

PRIMER CUATRIMESTRE DE 2013

Turno N: 2
Fecha de la prctica: 22 de Mayo de 2013
Fecha de entrega: 29 de Mayo de 2013
Apellidos y nombres

Firma

Merlo, Braian
Cueto, Anabella

Introduccin terica
Los steres son compuestos de estructura R-COOR, cuya reaccin de
hidrlisis presenta una caracterstica especial. Puede realizarse tanto en medio
cido como en medio bsico. Sin embargo la hidrlisis cida es una reaccin
de equilibrio, es decir, que modificando las condiciones de reaccin, podemos
obtener steres o cidos carboxlicos como producto principal.

Si se hace reaccionar un cido con un alcohol en medio cido (H +) y ausencia

de agua, lo que se obtiene mayormente la formacin del ster; mientras que si
se introduce un ster en medio cido acuoso se obtiene como producto
principal al cido carboxlico.
Como resultado de esta reaccin, nunca obtendremos una conversin
completa.
En cambio, cuando la hidrlisis del ster se realiza en medio bsico, el
producto de la misma es la sal sdica o potsica del cido en cuestin, de muy
baja reactividad y por lo tanto, la reaccin es irreversible y se conoce con el
nombre de Saponificacin.
Cuando este procedimiento se aplica a triglicridos (grasas de animales), se
obtienen las sales sdicas o potsica cidos grasos, denominadas Jabones.

Glicerina
Por otro lado, en esta experiencia analizamos la estructura y propiedades de
los detergentes.
Son molculas que por su estructura, actan como modificadores de la tensin
superficial y por lo tanto se denominan Tensioactivos. En todos ellos se
pueden distinguir una parte lipoflica o hidrfoba y otra hidrfila, por lo que
adems, se denominan molculas antipticas o anfiflicas.
La porcin lipoflica suele ser una cadena hidrocarbonada de longitud
media/larga, mientras que la hidroflica es un grupo inico o polar. Este
comportamiento a nivel molecular se traduce como formacin de espuma,
detergencia y formacin de emulsiones.

En medios acuosos, las molculas se autoestructuran, formando micelas, que

dejan expuesta su cabeza polar hacia el medio externo dejando un ambiente
lipoflico en su interior

Una de las consecuencias de la formacin de las micelas, es que el ambiente

hidrofbico del interior es capaz de solubilizar y estabilizar sustancias
liposolubles en medio acuoso, generando una emulsin.

Los detergentes sintticos pueden clasificarse en tres categoras principales

dependiendo de la estructura hidroflica: aninicos, catinicos y no inicos.
Los alquilbencensulfonatos y los alquilsulfatos lineales (LAS) son los
detergentes
inicos
ms
comunes.
Originalmente
se
utilizaban
alquilbencensulfonatos ramificados (ABS) pero dejaron de emplearse por su
gran persistencia en el medio ambiente.

Los detergentes actuales son biodegradables y poseen nicamente cadenas

alqulicas lineales. Esta biodegradabilidad mejora cuando el anillo bencnico se
encuentra en la posicin 4 de la cadena alqulica.
Los detergentes sintticos fueron la solucin para un problema que apareca en
regiones con aguas duras (ricas en cationes Ca 2+ y Mg2+), conocido como corte
del jabn. Las molculas de jabn al ponerse en contacto con aguas duras
intercambiaban los cationes para as formar las correspondientes sales de Ca 2+
y Mg2+, las cuales eran insolubles en agua.
A diferencia de los jabones, las sales de calcio y magnesio de los cidos
sulfnicos son solubles en agua, y los detergentes pueden ser usados en
aguas duras sin la formacin de depsitos insolubles.

Parte experimental
Hidrolisis bsica de triglicridos. Saponificacin. Jabones
En esta experiencia llevamos a cabo la hidrlisis bsica de 15 gr de grasa
animal (triglicridos), para lo cual la hicimos reaccionar con un cierto volumen
de agua, sc de NaOH y alcohol etlico. Se calent la mezcla (aproximadamente
45 min) hasta que la misma alcanz el punto final de reaccin, el cual se
obtuvo al tomar gotas de la mezcla y observar que al sumergirla en agua, no se
formaban gotas aceitosas.
Luego de enfriar la mezcla, se le agrega agua para poder eliminar el alcohol
remanente, mediante un proceso de destilacin. Una vez terminado el mismo y
an en caliente, se agreg otro volumen de agua.
Se vuelve a calentar la mezcla y cuando se alcanza el punto de hervor, se
introduce una cantidad de NaCl a ella.
Se enfra con bao de agua y hielo, y finalmente se obtuvo sobre la superficie
una masa gelatinosa de jabn.
Sulfonacin del dodecilbenceno. Obtencin de un sulfonato.
En esta experiencia obtuvimos la formacin de un detergente aninico del tipo
alquilbencensulfonato lineal (LAS), mediante los siguientes procedimientos:
I) Sulfonacin del dodecilbenceno:

II) Obtencin del dodecilbencensulfonato de sodio

Obtencin de un sulfonato

Dodecilbenceno (11ml)
+ H2SO4 (c) (4.5ml) +
H2SO4 fumante (4.5ml)

Dodecilbenceno
sulfonado

En erlenmeyer
+ Sc de NaOH
25 % (5ml)

Utilizar agitador magntico durante

40 min a 40C

Fase superior

Dos fases

Fase inferior
al
H2SO4 exceso
Ajustar PH a sc ligeramente
Alcalina

Desechar

Preparacin del sulfonato de dodecilo y su sal sdica

En esta parte del trabajo prctico obtuvimos otro detergente aninico del tipo
alquilsulfato, el dodecilsulfato.
Las reacciones que se llevaron a cabo en este proceso:
I) CH3(CH2)10CH2OH + H2SO4

CH3(CH2)10CH2O-SO3H + H2O

II) CH3(CH2)10CH2O-SO3H + NaOH (ac)

En vaso de pptado.
fundir Dodecanol (6g)

CH3(CH2)10CH2O-SO3Na + H2O

Adicionar H2SO4 (c) (2ml)

(no debe solidificarse)
Agitar

Vaso de pptado.NaOH 2M
(12ml) + fenolftalena
(3 gotas) + bao de hielo

Mezclar
Dodecilsulfato de Sodio
(ppitado)
Ajustar PH a sc
Ligeramente alcalina

Ensayos de caracterizacin
a) Observamos que la rapidez con la que suba el agua era menor a la rapidez
con la que suba la solucin de jabn o de detergente.
Concluimos que ocurre una disminucin de la tensin superficial con el
aumento de concentracin del surfactante, por lo que disminuyen sus fuerzas
de cohesin haciendo ms fcil que las fuerzas de adhesin las superen
rpidamente.
b) Como era de esperarse en los tubos de ensayo con detergente se vi una
mayor formacin de espuma que en el que tena jabn, ya que los detergentes
obtenidos eran aninicos, que son los que mayor espuma generan al agitarse.
Cuando se disminuye la tensin superficial (comprobado en el ensayo anterior),
hace que se rompan los puentes de hidrgeno entre las molculas de agua
para formarlos con el jabn, permitiendo la entrada de aire a la solucin, el cual
es atrapado y envuelto por una capa de jabn-agua cuando se presenta la
perturbacin (agitacin).
No tuvimos en cuenta la influencia de la cantidad de agua presente debido a
que la produccin de espuma es directamente proporcional a la cantidad de
agua presente, entonces como se mantuvo constante las mismas cantidades
de jabn y detergentes, no influy.
c) En el tubo con jabn distinguimos dos fases, debido a la formacin de las
sales de CaCO3 (cortado de jabn). En los dems tubos haba soluciones
monofsicas, con turbidez.