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QUMICA BIOLGICA,

AMINOCIDOS
Los aminocidos constituyentes de protenas
son compuestos con un grupo cido, carboxo
(-COOH) y un grupo bsico, amina ( NH,}, unido al carbono ct (ei carbono a de un cido orgnico es el inmediato al carboxilo). Son, entonces, a-aminocidos y su frmula genera] es:

dan entre s la misma relacin existente entre la mano

izquierda y la derecha, de all el nombre de compuestos quirales dado a este tipo de ismeros (del
griego kiros: mano}. Se los conoce tambin como
ismeros pticos, enantiomorfos o enantimeros.
La figura 3-1 presenta ios dos ismeros pticos de
la aianina.

donde R corresponde a ia cadena lateral, diferente

para cada uno de los veinte aminocidos distintos que se obtienen de la hidrlisis de protenas.
De acuerdo con la frmula general presentada,
todos los aminocidos (excepto glicina, en la cual
R es un hidrgeno) tienen las cuatro valencias del
carbono a saturadas por grupos diferentes. Este
hecho determina la existencia de dos ismeros
pticos, con configuracin espacial distinta,
para cada aminocido.
Isomera ptica
Se denomina ismeros a compuestos diferentes
con la misma frmula molecular. Contienen igual
nmero y case de tomos, pero unidos entre s de
manera distinta. Cuando difieren en su disposicin
espacial, se tienen ismeros espaciales o
estreo-ismeros, categora a la cual pertenecen ios
ismeros pticos.
Segn la teora tetradrica, los cuatro enlaces
del tomo de carbono son equivalentes y orientados
hacia los vrtices de un tetraedro regular. Cuando
cada una de las valencias est saturada por elementos o grupos atmicos diferentes, la molcula
resulta asimtrica. Se dice en ese caso que el carbono
es asimtrico.
Por ejemplo, en el aminocido aianina:

Fg. 3-1. Enanimeros de alanina.

Ismeros de este tipo poseen muchas de sus
propiedades qumicas iguales y propiedades fsicas
idnticas, excepto su capacidad para desviar el piano
de vibracin de la luz polarizada en uno u otro sentido.
Luz polarizada. Un haz de luz ordinaria est compuesto por vibraciones dispuestas en todos los planos que se intersectan en el eje de propagacin del
haz (fg. 3-2). Se llama luz polarizada a aquella cuyas
vibraciones ocupan slo uno de esos planos. Se
puede obtener luz polarizada haciendo pasar un haz
de luz ordinaria a travs de un prisma de Nicol (dispositivo construido con cristales de calcita), o de
un material sinttico llamado Polaroid. La luz que ha
atravesado estos medios est constituida por vibraciones en un solo plano.

H2N - C - H
COOH

Fig. 3-2. A. Representacin idealizada de un haz de luz

ordinaria. Se indican algunos de los infinitos planos que
se intersectan en el eje de propagacin del haz y en os
cuales tienen lugar las vibraciones que componen la luz.
B. Haz de luz polarizada. Las vibraciones slo ocupan un
piano. Los crculos a la derecha representan ei corte transversal idsai del haz de luz.

el carbono en rojo es asimtrico porque est unido a

cuatro grupos atmicos distintos (-H, -CH3, -NH2
y-COOH).
Los grupos unidos al carbono^asimtrico central pueden ser dispuestos en ti, espacio de dos
maneras diferentes. De ello resultan dos molculas,
cada una de las cuales es la imagen en el espejo de la
otra. Estos ismeros no son superponibes; guar-

Actividad ptica. Si un haz de luz polarizada atraviesa una solucin de un compuesto quiral, el plano
de vibracin es rotado sobre su eje y desviado a
otra posicin (Sg. 3-3). Se dice que la sustancia es
pticamente activa. Por convencin, cuando el giro
tiene el sentido del movimiento de las agujas del reloj,
se o considera hacia la derecha o positivo (+); la rotacin en sentido contrario es izquierda o negativa (-).

-CH3