Anda di halaman 1dari 18

LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GENAP TAHUN AJARAN 2014


MODUL
PEMBIMBING

:
:

Proses Substitusi-Pembuatan Metil Jingga


Endang Kusumawati

Praktikum

: 23 September 2014

Penyerahan Laporan

: 07 Oktober 2014

Oleh
Kelompok :
Nama
:
Kelas

VIII
Levina Cahyani
131424028
Ridha Nudianti D.
131424029
2A- Teknik Kimia Produksi Bersih

PROGRAM STUDI DIPLOMA IV TEKNIK KIMIA PRODUKSI


BERSIH
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2014

KATA PENGANTAR
Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas kehendakNya laporan ini dapat terselesaikan sebagaimana mestinya denga segala kekurangan dan
kelebihannya. Penulisan laporan ini bertujuan untuk memenuhi tugas mata kuliah Satuan
Proses dalam praktek yang dibimbing oleh Endang Kusumawati.
Laporan ini berisi tentang pemaparan hasil praktikum yang dilakukan oleh penulis
dengan judul praktikum Proses Substitusi-Pembuatan Metil Jingga. Hambatan dan
kesulitan yang dihadapi peneliti dalam menjalankan penelitian telah dilewati sebagai suatu
tantangan yang seharusnya dijalani, di samping sebagai pemenuhan kewajiban yang memang
semestinya dilaksanakan.
Terima kasih penulis panjatkan kepada pihak-pihak yang telah membantu dalam
pembuatan laporan ini. Untuk Endang Kusumawati, selaku pembimbing dalam praktek
Satuan Proses yang telah membantu kelancaran praktikum dan teman-teman yang telah
membantu penyelesaian laporan ini. Berkat bimbingan dari berbagai pihak akhirnya
praktikum ini dapat terselesaikan.
Penulis menyadari bahwa penelitian ini masih banyak memiliki kekurangan. Oleh
karena itu, penulis sangat mengharapkan adanya kritik dan saran yang positif agar penelitian
ini menjadi lebih baik dan berdaya guna di masa yang akan datang.
Bandung, 06 Oktober 2014

Penulis

ABSTRAK
Senyawa azo merupakan senyawa hasil reaksi antara garam diazonium dan senyawa
turunan alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan (coupling) dan menghasilkan
turunan zat warna. Metil jingga merupakan salah satu dari zat warna tersebut, yang biasa
dipakai sebagai indikator dalam metoda titrasi pada proses kimia. Asam sulfanilat direaksikan
dengan larutan natrium karbonat anhidrat terlebih dahulu dan memanaskan campuran tersebut
hingga seluruh padatan melarut. Pada saat mendinginkan larutan pertama, dilakukan
pembuatan larutan natrium nitrit yang selanjutnya akan dicampurkan ke dalam larutan yang
pertama. Campuran kedua larutan tersebut kemudian dicampurkan dengan pecahan es yang
telah diberi larutan HCl, kemudian akan membentuk kristal putih yang mengendap. Dari
percobaan tersebut akan didapatkan garam diazonium ion.
Reaksi penyambungan dilakukan dengan mereaksikan terlebih dahulu N,N dimetil anilin
dan asam asetat glasial yang kemudian ditambahkan pada larutan garam diazonium ion yang
telah terbentuk. Dari peraksian tersebut terbentuklah metil jingga yang akan terpisah,
kemudian diberi larutan NaOH dan dipanaskan. Setelah mencapai suhu target maka
ditambahkan beberapa gram garam dan mendinginkan campuran tersebut. Pemisahan dengan
corong buchner dilakukan dan membilasnya dengan larutan NaCl. Rekristalisasi dilakukan
dengan melarutkan kembali rendemen dalam air mendidih dan menyaringnya kembali,
sehingga didapatkan metil jingga yang berupa padatan. Pengeringan dilakukan agar
mendapatkan metil jingga yang bebas air.
Kata kunci: diazotisasi, garam diazonium ion, reaksi substitusi

I.

LATAR BELAKANG
Senyawa azo merupakan senyawa hasil reaksi antara garam diazonium dan
senyawa turunan alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan (coupling)
dan menghasilkan turunan zat warna. Zat warna dari jenis azo ini banyak
digunakan di dalam industry tekstil atau juga sebagai indicator. Senyawa azo yang
dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga. Senyawa metil jingga digunakan
sebagai indicator asam basa. Metil jingga sering digunakan pada percobaan titrasi,
terutama apabila titik titrasi pada kisaran 3,2 sampai 4,4 pada larutan yang encer
khususnya pada pH >4,4 ion negative mendominasi sehingga berwarna kuning,
namun pada pH 3,2 metil jingga tetprotonasi sehingga membentuk warna merah
helianthin terbentuk larutan membentuk warna merah.
Pada percobaan proses penyambungan ini terjadi reaksi substitusi, dimana
reaksinya jenis reaksi elektropilik aromatic sunstitusi. Dan pada akhir percobaan
mahasiswa diharapkan mampu memahami mekanisme pembentukan senyawa azo
kemudian mahasiswa diharapkan dapat memmbuat turunan senyawa azo yang
jumlahnya ratusan dengan berbagai macam warna. Senyawa metil jingga memiliki
struktur seperti ditunjukkan pada gambar 1.

Gambar 1. Struktur Metil Jingga


II.

TUJUAN PERCOBAAN
Secara khusus mahasiswa diharapkan
1.
2.
3.

Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses substitusi khususnya reaksi
penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat warna azo
Mampu membuat senyawa azo dalam hal ini senyawa metil jingga skala
laboratorium
Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga yang
dihasilkan seperti titik leleh, tes titrasi asam basa

III.
DASAR TEORI
Reaksi diazotisasi
Reaksi diazotitasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Garam ini
biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa
aromatic amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5C pada kondisi
asam akan menghasilkan garam diazonium ion.

Proses pembentukan garam diazonium ion adalah sebagai berikut:

2HON = O

O= NON = O
H2O Dinitrogen trioxide

ArNH2 + N2O3

ArNHN=O
Nitrosoamine

..

..

H3O

ArNN=O
H

.. ..

H3O+

ArN=NOH

ArN=NO+

diazotic acid

..

ArNN + H2O
diazonium ion

Kation diazonium ion memiliki struktur sebagai berikut

Gambar : struktur diazonium ion (kation)


Diazonium ion diatas adalah merupakan elektopil yamg lemah (spesies miskin
electron), yang hanya akan mampu beraksi baik dengan senyawa aromatic yang
sangat reaktif seperti phenol dan amina. Senyawa aromatic yang mengandung gugus
penarik electron, pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektropilik
pada diazonium kation.
Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi
senyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion(gambar 5) dapat
digambarkan pada persamaan reaksi dibawah

N+ NX +H2O

OH + HX + N2(g)

Gambar: Proses hidrolisa garam diazonium ion menjadi fenol


Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potassium iodide
akan menghasilkan arenediazonium iodide yang akan mengalami dekomposisi dengan
sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatic iodide dan nitrogen, seperti pada
persamaan reaksi dibawah.

N+NX + KI

I + kX + N2(g)

Gambar: reaksi garam diazonium dengan kalium iodide


Senyawa azo dan reaksi penyambungan (substitusi)

Salah satu aplikasi dari penggunaan garam diazonium ini adalah dalam
pembentukan senyawa azo. Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana
senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion
dengan senyawa aromatic amina dan turunan phenol dengan reaksi substitusi aromatic
elektropilik (SRE). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina
bebas ayaupun dengan ion phenoxida, dan akan memberikan zat warna yang memiliki
warna yang bermacam-macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari
senyawa yang dihasilkan akaan bervariasi tergantung dari pH.
Studi kasus pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metil
jingga. Metil jingga adalah salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya
digunakan sebagai indicator asam basa. Senyawa metil jingga ini dibuat dari
penggabungan (coupling) senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan N,NDimetil anilin.
Mekanisme Reaksi

NaNO2
NH3+

O3S

Na+O3S

N+=N:Cl-

HCl
CH3
N:
CH3
CH3
Na+O3S

N=N

-H+

H
CH3NaoH

ClNa+O3S

N=NN

CH3
NaCl + H2O
CH3

Methyl orange
IV.
METODOLOGI
I.1 Alat dan bahan
Peralatan
Gelas kimi 250 ml dan 600 ml
Beaker plastik2000 ml
Pipet ukur 10 ml
Batang pengaduk
Thermometer
Hot plate
Spatula

Bahan
Asam sulfanilat
Natrium karbonat anhidrat
Natrium nitrit
HCl dan NaOH
Larutan garam jenuh
Natrium klorida
N,N Dimetil Anilin

Pengaduk magnet
Penyaring Buchner
Labu hisap
Water jet
Botol semprot

Pecahan es
Asam asetat glacial

I.2 Prosedur/Langkah Kerja


Pembentukan garam diazonium ion (diazotasi)
a. Masukkan 10,5 gr asam sulfanilat dihidrat ke dalam gelas kimia 600 ml.
tambahkan ke dalam gelas kimia pada no.1 dengan 2,65 gr natrium karbonat
dan 100 ml air
b. Panaskan campuran tersebut diatas pemanas plat hingga semua padatan larut
(warna bening)
c. Dinginkan suhunya sampai 15-20oC
d. Larutkan 3,7 gr natrium nitrit ke dalam 10 ml air dalam beaker glass 250 ml
e. Tambahkan larutan no.5 ke dalam larutan no.4
f. Tuangkan larutan no.6 ke dalam gelas kimia 600 ml yang telah berisi
campuran 11 ml HCl dan 60 gr pecahan es.
g. Biarkan larutan no.7 sampai terbentuk Kristal putih yang mengendap didasar
gelas
Reaksi penyambunan (substitusi-SRE)
a. Larutkan 6,05 gr (6,3 ml; 0,05 mol) N,N dimetil anilin dengan 3 ml asam
asetat glasial, dan kemudian tambahkan larutan ini ke dalam larutan garam
diazonium ion diatas (larutan A) sambil diaduk sampai homogeny. Biarkan
larutan ini kurang lebih 10 menit; maka akan dihasilkan asam metil jingga
dengan warna merah yang secara perlahan-lahan terpisah dari larutannya.
b. Ke dalam campuran diatas kemudian tambahkan 35 ml larutan NaOH 20%;
amati larutan tersebut akan berubah menjadi jingga (orange), hal ini akibat
berubahnya asam metil jingga menjadi garamnya.
c. Panaskan campuran diatas sampai menididih, dan kemudian tambahkan 10 gr
garam NaCl (untuk membantu pemisahan padatan dari campuran/pasta)
d. Pertahankan campuran tersebut pada suhu 80-90oC sampai semua garam NaCl
larut. Kemudian biarkan campuran tersebut dingin dengan sendirinya kurang
lebih 15 menit dinginkan ke dalam campuran es-air; sehingga akan dihasilkan
produk yang mudah disaring
e. Saring padatan metil jingga yang telah terbentuk dengan Buchner
funnel(vakum) secara perlahan-lahan agar tidak mampat di kertas saring.
Kemudian bilas padatan metil jingga dengan larutan NaCl jenuh (35 gr
NaCl/100 gr air) untuk menghindari larutannya metil jingga.
Rekristalisasi dan analisa produk
a. Lakukan rekristalisasi produk dengan cara melarutkannya ke dalam 150 ml air
panas (mendidih) ; saring larutan yang masih panas tersebut dengan Buchner
funnel, sehingga akan didapatkan larutan yang mengandung metil jingga di
filtrat dan kotoran yang tidak larut pada kertas saring.

b. Dari larutan filtrate diatas akan dihasilkan produk garam metil jingga (metil
orange) yang akan membentuk padatan yang terpisah dari larutannya saat
larutan tersebut dingin
c. Saring padatan yang terbentuk dengan Buchner funnel, lalu kemudian bilas
padatan yang tersaring dengan etanol dan kemudian dengan eter. Dari sini
akan diperoleh padatan metil jingga setengah kering
d. Padatan yang setengah kering tersebut kemudian panaskan dalam oven 75oC
selama sehari semalam untuk mendapatkan padatan kering
e. Catat % perolehan (yield) dan tentukan titik lelehnya.
1.3 Diagram Alir Prosedur Kerja
1.3.1 pembentukan garam diazonium ion(diazotsasi)

10,5g asam
sulfanilat+laru
tan (2,65g
natrium
karboat+100
ml air)

3,7g
natrium
nitrit+10
ml air

17oC

mendid
ih

Dinginkan(air
+es)

panaskan

campurkan
60g es + 11ml
HCl

Terbentuk kristal
putih yang
mengendap

1.3.2 reaksi penyambungan (substitusi-SRE)

6,05g NN
Dimetil
Anilin+3ml
asam asetat
glasial

mendid
ih

Terdapat kristal putih


yang mengendap

Amati
perubahan

Homogenkan dan
diamkan selama 10
menit

Terbentuk
2 lapisan

Nyalakan air pada


water jet pump

+35
ml
Na
OH
20
Tutup%dengan tutup nya

dan hubungkan dengan

panaskan
15
menit

Saring dengan corong


buchner dan bilas
dengan larutan NaCl
(35g NaCl/100g air)

+10g
NaCl

Dinginkan(air
+es) Produk
1.3.3 Rekristalisasi dan Analisa

rendem
en

150ml air
mendidih

Saring dengan
corong buchner
dan bilas dengan
etanol

Catat % yield dan


mentukan titik
leleh

Oven 75oC
selama 24
jam

1.4 MSDS BAHAN YANG DIGUNAKAN


HCl
Keadaan fisik
Bau
Molekul berat
Warna
PH
Titik didih
Titik lebur
Tekanan uap
Kelarutan

: cair
: beraroma tajam
: tidak dipakai
: tak berwarna ke kuning muda
: asam
: 108,58C @760mmHg
: -62,25C (-80F)
: 16 kPa (@20C)
: larut dalam air dingin, air panas, dietil eter

Bahaya reaktivitas
Stabil dibawah kondisi biasa penggunaan dan penyimpanan. Tidak polimerisasi.
Tidak kompatibel dengan paduan aluminium dan aluminium.

Bahaya kesehatan
- inhalasi
Menyebabkan iritasi parah disaluran pernapasan bagian atas
- konsumsi
Menelan HCl menyebabkan luka bakar pada tenggorokan, mulut,
kerongkongan, dan saluran pencernaan
- kontak kulit
Menyebabkan luka bakar kemerahan dan nyeri kulit

Pencegahan
- inhalasi
Bawa ke tempat udara segar. Jika tidak bernapas, berikan pernapasan buatan,
panggil dokter.
- konsumsi
Jangan berusaha untuk memuntahkan. Berikan besar kuantitas air/susu
magnesium. Jangan memberikan apapun melalui mulut. Mendapat perhatian
medis segera.
- Kontak mata
Terus siram mata dengan air dalam jumlah besar minimal 20 menit.jika iritasi
berlanjut hubungi dokter.(Adni Sofian,2013)

NaCl
Massa molar
Penampilan
Densitas
Titik lebur
Titik didih
Kelarutan dalam air

58,44 g/mol
tidak berwarna/ berbentuk kristal putih
2,16 g/cm3
801 C (1074 K)
1465 C (1738 K)
35.9 g/100 mL (25 C)

Pertolongan Pertama
Kontak kulit
dalam kasus terjadi kontak , segera basuh kulit dengan banyak air sekurangkurangnya 15 menit dengan mengeluarkan pakaian yang terkontaminasi dan sepatu.
Kulit serius
cuci dengan sabun desinfektan dan menutupi kulit terkontaminasi dengan krimanti
bakteri.

Inhalasi
jika terhirup, pindahkan ke udara segar. Jika tidak bernapas, berikan pernapasan
buatan . jika sulit bernapas, berikan oksigen.
Mata
basuh mata dengan banyak air minimal selama 15 menit, sesekali mengangkat
kelopak mata atas dan bawah . dapatkan bantun medis.

Tertelan
jika korban sadar dari waspada, beri 2-4 cuplus susu atau air dapatkan bantuan
medis. Cuci mulut dengan air. (Khoirul,2012)
Natrium Hidroksida (NaOH)
Bentuk fisik : padat (pelet putih)
Bau : berbau

Berat molekul : 40
Warna : putih
pH : 14 (basa)
Titik didih : 139oC @ 760mmHg
Titik leleh : 318oC
Identifikasi Bahaya
- mata
: dapat menyebabkan kebutaan dan kerusakan pada kornea mata
- kulit
: dapat menyebabkan kulit terbakar
- tertelan
: dapat menyebabkan kerusakan parah dan permanen pada saluran
pencernaan
- terhirup
: dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernapasan kronis
berkepanjangan atau kontak kulit berulang dapat menyebabkan dematitis
Pertolongan Pertama
- mata
: segera siram mata dengan banyak air sekurang-kurangnya 15 menit
dan segera mendapat perhatian dokter.
- Kulit
: segera siram kulit dengan banyak air sekurang-kurangnya 15 menit.
- tertelan
: jika tertelan jangan dimuntahkan mendapat bantuan medis segera.
Jika korban sepenuhnya sadar berikan satu mangkuk air. Jangan memberikan
apapun ke mulut orang sadar.
- inhalasi
: jika dihirup, lepaskan ke udara segar. Jika tidak bernapas, berikan
pernapasan buatan. Jika sulit bernapas berikan oksigen dan dapatkan bantuan
medis. (Adniw Sofihan,2013)
Natrium Karbonat
Serbuk kristal atau kristal putih berwarna putih
Tidak berwarna
Berat jenis 1,55
Larut dalam air dan gliserol, tidak larut dalam alkohol
Titik leleh 109C
Tidak mudah terbakar
Daya toksik rendah
Identifikasi Bahaya
- mata
: dapat menyebabkan kebutaan dan kerusakan pada kornea mata
- kulit
: dapat menyebabkan kulit terbakar
- tertelan
: dapat menyebabkan kerusakan parah dan permanen pada saluran
pencernaan
- terhirup
: dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernapasan kronis
berkepanjangan atau kontak kulit berulang dapat menyebabkan dematitis
Pertolongan Pertama
- mata
: segera siram mata dengan banyak air sekurang-kurangnya 15 menit
dan segera mendapat perhatian dokter.
- Kulit
: segera siram kulit dengan banyak air sekurang-kurangnya 15 menit.
- tertelan
: jika tertelan jangan dimuntahkan mendapat bantuan medis segera.
Jika korban sepenuhnya sadar berikan satu mangkuk air. Jangan memberikan
apapun ke mulut orang sadar.

- inhalasi
: jika dihirup, lepaskan ke udara segar. Jika tidak bernapas, berikan
pernapasan buatan. Jika sulit bernapas berikan oksigen dan dapatkan bantuan
medis. (Adniw Sofihan,2013)
Metil Jingga
Rumus molekul

C14H14N3NaO3S

Berat molekul

327,33 gr/mol

Densitas

1,28 gr / cm3, padat

Titik lebur

> 3000C

Titik didih

terdekomposisi (terurai)

Sifat Kimia :
1. Trayek pH 3,1 - 4,4
2. Berwarna merah pada suasana asam
3. Berwarna kuning pada suasana basa
4. Larut dalam air panas
5. Lebih banyak digunakan untuk titrasi pada suasana asam

V. KESELAMATAN KERJA
1. Asam sulfanilat adalah senyawa yang dapat mengiritasi kulit, mata dan jaringan
membran lainnya. Bilas dengan air yang cukup apabila ada bagian kulit yang terkena
asam sulfanilat. Gunakan sarung tangan selama praktikum.
2. Natrium hidroksida adalah zat yang korosif pada semua jaringan kulit. Bilas dengan
air secukupnya apabila ada bagian kulit kontak dengan NaOH, HCl pekat juga bahaya
bila terkena kulit. Untuk itu disarankan menggunakan sarung tangan selama
menggunakan zat-zat ini.
3. Natrium nitrit adalah senyawa yang dulunya digunakan banyak untuk mengawetkan
daging dalam jumlah yang sedikit. Akan tetapi dalam jumlah tertentu senyawa ini
sangat beracun bagi manusia, dan dapat mengiritasi kulit dan jaringan membran.
Untuk itu diwajibkan menggunakan sarung tangan apabila menggunakan senyawa ini.
4. Baik etanol dan eter adalah pelarut yang mudah sekali terbakar, sehingga hindari dari
api apabila menggunakannya. Keduanya jangan sampai terminum.
5. Produk metil jingga berbahaya apabila termakan, sehingga mengapa anda tidak
gunakan sarung tangan.
6. Asam asetat glasial adalah senyawa yang berbau sangat tidak enak, dan dapat
mengiritasi jaringan kulit dan membran, khususnya pada kerongkongan. Gunakan
lemari asam apabila menuangkan zat ini.
VI. DATA PENGAMATAN
Pengamatan Visual
N

TAHAP 1 (PEMBENTUKAN GARAM DIAZONIUM ION/

Kondisi

DIAZONISASI)
o.

Gambar
Pengamatan

Proses

Keterangan

1.

Pelarutan 10,5 g padatan asam sulfanilat


dihidrat dengan 600 ml aquadest, dan
ditambahkan larutan natrium karbonat
(2,65 g dalam 100 ml aquadest). Larutan
kemudian
dipanaskan.
Pada
saat
pelarutan, larutan terlihat bening tidak
berwarna. Dan setelah dipanaskan
berubah menjadi kuning.

T= 25C

2.

Larutan
didinginkan,
tidak
perubahan warna pada larutan.

T= 17C

3.

Menambahkan larutan Natrium Nitrit


(3,7 g dalam 10 ml aquadest), larutan
berubah menjadi berwarna jingga.

T= 20C

4.

Menambahkan 11 ml HCl 0,1 N dengan


60 g pecahan es, terjadi perubahan
warna dari jingga menjadi warna kuning
bening.

T= 0-5C;
Kondisi
Asam

terjadi

Larutan didiamkan, tidak tampak terjadi


pengendapan endapan Kristal putih.

5.

N
o.

1.

TAHAP 2 (REAKSI PENYAMBUNGAN/ SUBSTITUSI-SRE)


Gambar
Pengamatan

T= 25C

Keterangan

Kondisi
Proses

Menambahkan larutan 6,3 ml N,N dimetil


anilin dengan 3 ml larutan asam asetat
glacial kedalam larutan garam diazonium
(larutan hasil tahap 1) sambil diaduk.
Larutan kemudian didiamkan selama 10
menit. Terlihat terjadi perubahan warna
menjadi warna merah dan terjadi
pengentalan pada larutan. (Larutan
menjadi seperti pasta)

T= 25C

2.

Ditambahkan
larutan
NaOH
20%
sejumlah 35 ml, penambahan ini
menyebabkan perubahan warna larutan
dari merah pekat menjadi orange.

3.

Larutan
kemudian
dipanaskan
dan
ditambahkan sejumlah 10 g padatan
NaCl, terbentuk endapan methyl jingga.
T= 80-90 C
Pemanasan
berlangsung
hingga
mencapai suhu 80-90C hingga NaCl
larut.
T= 25C

4.

5.

Larutan didinginkan dengan air-es untuk


mempercepat proses pengendapan.

Larutan kemudian disaring dengan


corong Buchner sehingga terpisah kedua
fasa cair dan padatan. Padatan yang
terbentuk merupakan padatan methyl
jingga,
sedangkan
larutan
hasil
penyaringan selanjutnya diberi perlakuan

lebih lanjut untuk rekristalisasi.


N
o.

TAHAP 3 (REKRISTALISASI)
Gambar
Pengamatan

Kondisi
Proses

Keterangan

1.

Endapan
hasil
dari
tahap
kedua
dilarutkan kembali menggunakan air
mendidih,
lalu
disaring.
Terdapat
T= 80-90 C
endapan methyl jingga berwarna merah
pekat keemasan. Kemudian selanjutnya
filtrat didiamkan.

2.

Setelah larutan didiamkan sampai dingin,


tampak terjadi kembali pengendapan
garam methyl jingga. Endapan kemudian
disaring.

T= 25C

TABEL DATA
a. Persiapan
Nama Zat

Rumus
Molekul

Berat/
Terpakai

Asam Sulfanilat

C6H7NO3S

10,5 g

N,N
Anilin

Dimetil C8H12N

Vol. Massa
Molekul
173 g/mol

6,3 ml (6,05 g; 0,05 122 g/mol


mol)

Natrium
Karbonat

Na2CO3

2,65 g

106 g/mol

Natrium
Hidroksida

NaOH

7 g (20%; 35 ml)

40 g/mol

Natrium Nitrit

NaNO2

3,7 g

69 g/mol

b. Perhitungan Teoritis
Mol C6H7NO3S

Mol Na2CO3

Mol NaNO2

Mol C8H12N

Asam sulfanilat

Natrium karbonat

Natrium

sulfanilat
Awal

0,061

Reaksi

0,025

Sisa

0,025

0,025

0,025

0,025

0,036
Natrium Sulfanilat +

Natrium Nitrit

Garam

Diazonium
Awal

0,025

0,054

Reaksi

0,025

0,025

0,025
Sisa

0,029

0,025
Garam Diazonium +

N,N Dimetil anilin

Metil

Jingga
Awal

0,025

Reaksi

0,050

0,025

0,025

0,025

0,025
Sisa
0,025
Mol methyl jingga
= 0,025 mol
Massa methyl jingga = mol methyl jingga x BM methyl jingga
= 0,025 mol x 327,3 g
= 8,125 g
%Yield

=
= 94,35 %

c. Pengamatan Hasil
Nama Zat

Yield (gram)

Persen Yield (%)

Methyl Jingga

7,72

94,35%

VII.

PEMBAHASAN
Nama
: Levina Cahyani
NIM
: 131424028
Pada praktikum ini pembuatan metil jingga diawali dengan pembentukan
garam diazonium ion (diazotisasi). Asam sulfanilat yang direaksikan dengan
larutan natrium karbonat anhidrat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino,
dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat
tersebut. Penambahan asam klorida bertujuan untuk mengatur kondisi larutan tetap
berada pada pH asam dan natrium nitrit yang akan membentuk asam nitrit di dalam
larutan tersebut. Dehidrasi dari asam nitrit ini akan membentuk ion nitrosonium
yang bersama asam sulfanilat akan membentuk ion atau garam
diazonium. Kemudian, asam sulfanilat yang telah diazotisasi ditambahkan dengan
N,N-dimetil aniline, yang hasil akhirnya akan terbentuk metil orange. Penambahan
sejumlah pecahan es pada campuran asam klorida dimaksudkan untuk menurunkan
suhu larutan sehingga pencampuran berada pada kondisi suhu rendah yang
merupakan kondisi dapat terbentuknya garam diazonium ion. Senyawa N,N
Dimetil Anilin dan asam asetat glasial akan membentuk asam metil jingga saat
dicampurkan pada larutan awal. Asam metil jingga tersebut akan dirubah menjadi
garam dengan penambahan NaOH 20% yang akan membuat bentuk laruutan
menjadi seperti pasta. Pasta tersebut dipisahkan dengan menggunakan penambahan
garam NaCl sebanyak 10 g yang akan dilarutkan dengan bantuan pemanasan
larutan pada suhu 80-90C. Larutan harus segera didinginkan agar dapat
mempercepat terbentuknya endapanpada larutan. Pembilasan dengan menggunakan
larutan NaCl jenuh dimaksudkan untuk mencegah terlarutnya endapan metil jingga
kembali. Pemisahan dengan menggunakan corong buchner dimaksudkan untuk
mempercepat pemisahan metil jingga. Dan endapan yang terpisahkan sebanyak
94,35% yang menunjukkan kesesuaian dengan perhitungan secara teoritis.

Nama
: Ridha N. Darmawan
NIM
: 131424029
Garam diazonium dihasilkan dari mereaksikan senyawa aromatic dengan asam
nitrit. Senyawa aromatic yang digunakan sebagai bahan baku di praktikum ini
adalah garam asam sulfanilat, sedangkan untuk asam nitrit didapatkan dari hasil
reaksi asam klorida dengan garam natrium nitrit.
Fungsi pemanasan saat pelarutan asam sulfanilat dengan natrium karbonat adalah
untuk mempercepat proses pelarutan.
Selain berfungsi sebagai zat pembentuk asam nitrit, HCl juga berfungsi untuk
pengatur kondisi pH asam. Dan fungsi dari penambahan sejumlah 60 g es pada
HCl adalah untuk menurunkan suhu larutan saat pencampuran sehingga tercapai
kondisi operasi pada suhu 0-5C, karena garam diazonium ion terbentuk pada
rentang suhu tersebut.
Setelah tahap pembentukan garam diazonium ion, dilanjutkan dengan tahap reaksi
penyambung dimana dilakukan penambahan zat N,N Dimetil Anilin dan asam
asetat glacial yang berfungsi untuk membentuk senyawa asam metal jingga.

VIII.

Fungsi penambahan NaOH 20% pada langkah selanjutnya adalah untuk mengubah
asam methyl jingga menjadi garamnya.
Fungsi penambahan sejumlah 10 g garam NaCl adalah untuk membantu pemisahan
padatan dari campuran atau pasta.
Pemanasan pada suhu 80-90C yang dilakukan setelah penambahan garam NaCl
berfungsi untuk pelarutan garam NaCl itu sendiri. Suhu dijaga pada rentang
tersebut adalah untuk mencegah terjadinya pendidihan larutan yang akan
menyebabkan penguapan larutan.
Fungsi pendinginan dengan air+es adalah untuk mempercepat proses pendinginan.
Karena, semakin cepat proses pendinginan terjadi maka biasanya semakin bagus
bentuk endapan yang terbentuk.
Saat penyaringan, larutan pencuci yang dguanakan bukan aquadest melainkan
larutan NaCl jenuh (35 g dalam 100 g air). Hal ini dilakukan untuk mencegah
proses pelarutan kembali endapan methyl jingga yang telah terbentuk.
Dalam percobaan ini, didapatkan %yield sebesar 94,35%. Dimana berarti bahwa
hasilpraktikum telah sesuai secara teoritis.
SIMPULAN
Dari hasil praktikum pembuatan Methyl Jingga dengan proses substitusi yang
dilaksanakan pada hari Selasa, 23 September 2014, praktikan telah dapat:

1. Mengerti dan memahami prinsip dan proses substitusi khususnya pada reaksi
penyambungan (coupling reaction) dlam pembuatan zat warna azo.
2. Membuat senyawa azo dalam skala laboratorium.
3. Mendapatkan produk methyl jingga dengan perolehan nilai %yield = 94,35%.
IX.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J.,dan Fessenden J.S. 1995. Kimia Anorganik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
http://adniwsofihan.blogspot.com/2013/02/material-safety-data-sheet-msds.html(17
april 2014. 20:00)
http://khoirulazam89.blogspot.com/2012/03/msds-natrium-klorida.html ( 17 april 2014,
20:15)
Vogel, 1978. Text Book of Practical Organic Chemistry, Fourth Edition. New York:
John Wiley and Sons Inc.