Anda di halaman 1dari 28

A.

JUDUL PERCOBAAN: ALDEHID DAN KETON


B. TANGGAL: Kamis, 28 Maret 2013
C. TUJUAN:
1. Mempelajari azas-azas reaksi dari senyawa karbonil
2. Membedakan reaksi antara aldehid dan keton
3. Melakukan pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid
dan keton
D. DASAR TEORI
Aldehida dan keton merupakan senyawa yang mempunyai gugus
karbonil. Aldehida mempunyai sedikitnya satu hidrogen yang terikat pada
karbon karbonil, sedangkan ketontidak mempunyai hidrogen yang terikat pada karbon
kabonil, hanya karbon yang mengandung gugus R (R adalah Alkil atau aromatik). Aldehid
dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom karbon yang
berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat 2 atom karbon lain
yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus karbonil
dapat merupakan rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin aromatik)
atau aromatik (merupakan bagian dari cincin aromatik).
Aldehid dan keton sama-sama mengalami reaksi yang disebut adisi
nukleofilik. Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak
mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi
ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah
polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat
antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada
bagian negatif dari yang lain.
Ada beberapa perbedaan antara aldehida dan keton pada sifat dan
struktur yang mempengaruhinya, yaitu:
a. Aldehid sangat mudah dioksidasi, sedangkan keton sukar untuk beroksidasi.
b. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suatu reagen yang sama.
Hal ini disebabkan karena atom karbonil dari aldehida kurang dilindungi
dibandingkan keton.
c. Aldehida jika teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan
jumlah atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan pada keton

sering mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan asam


karboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat
putusnya ikatan karbon). Keton siklik menghasilkan asam karboksilat
dengan jumlah atom karbon yang sama banyak. Jadi perbedaan kereaktifan
antara aldehid dan keton dengan oksidator dapat digunakan untuk
membedakan kedua senyawa tersebut.
Sifat-sifat kimia dari aldehida dan keton dengan menggunkan beberapa
tes/uji yaitu:
1.

Oksidasi dengan KMnO4(oksidator kuat)


Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat

sepertiKMnO4. Tes positif jika ion MnO4- (warna ungu) berubah menjadi endapan
MnO2 (coklat).

2.

5 R-CHO + 2 KMnO4 + H2SO4

5 R-COOH + MnO2+ H2O

Ungu

coklat

Tes Tollens
Aldehida dengan pereaksi tollens (oksidator lembut) dioksidasi menjadi

asamkarboksilat, yang ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak.


R-CHO + Ag2O
3.

R-COOH + Ag

Cermin perak

Tes Benedict
Aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi

benedict( kompleks ion Cu(II) sitrat dalam larutan basa). Ion Cu(II) direduksi
menjadi Cu2O(endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatik dan keton
tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.

4.

R-CHO + 2Cu2+ + 5 OH

R-COO- + Cu2O + 3 H2O

Biru

merah bata

Tes Fehling
Pereaksi Fehling merupakan kompleks ion Cu(II) tartrat dalam larutan

asam. IonCu(II) direduksi menjadi ion Cu2O (endapan berwarna merah bata).
R-CHO + Cu2+
Biru

R-COO-+ Cu2O
merah bata

Persamaan

untuk

reaksi-reaksi

ini

selalu

disederhanakan

untuk

menghindari keharusan menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks


tembaga dalam rumus struktur.
5.

Tes Iodoform
Metil keton menghasilkan endapan kuning iodoform jika direaksikan dengan

iodine dalam larutan NaOH.


R-C-CH3+ 3 I2 + 4NaOH

R-C-ONa + 3 NaI + 3 H2O + CHI3

Metil keton

Iodoform kuning

Untuk pembahasan ini, diasumsikan bahwa pereaksi yang kita gunakan


adalah larutan iodin dan natrium hidroksida. Tahap pertama melibatkan
substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin.
Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi
ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.
Pada tahap kedua, ikatan antara C I3 dan ikatan lainnya pada molekul
terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.
Jika semua persamaan ini digabungkan, persamaan lengkap diperoleh
sebagai berikut:
6.

Tes 2,4-dinitrilfenihidrazin (2,4-DNPH)


Semua senyawa aldehida dan keton menghasilkan endapan dengan pereaksi 2,4-

dinitrofenilhidrazin. Reaksi ini umum digunakan untuk mengetahui adanya


gugusaldehid dan keton. Warna endapan yang terbentuk bervariasi mulai dari kuning
hinggamerah. Alkohol tidak memberikan hasil positif dengan tes ini.
Reaksi yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil adalah reaksi adisi
kepada ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu nukleofil.
Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat
disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin
besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke
seluruh molekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil.
Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat
melepaskan elektron. Suaru keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan
suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R. Faktor sterik juga
memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton.

Aldehid dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar
disekelilingi atom karbon karbonil bereaksi dengan larutan pekat natrium
bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih. Hasil adisi
ini bila bereaksi dengan asam akan membebaskan kembali senyawa karbonil
dari campurannya dengan senyawa-senyawa lain.
Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan senyawasenyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh bereaksi
menghasilkan fenil hidrazon setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk
membebaskan satu mol air. Hasil ini sering kali berwujud hablur, sehingga ia
dapat digunakan (melalui titik lelehnya) untuk mengenal aldehida dan keton.
Reaksi yang sama dengan 2, 4-dinitro fenilhidrazin menghasilkan 2, 4-dinitro
fenilhidrazon yang biasanya mempunyai titik leleh yang lebih tinggi.
7.

Fenil hidrazon

8.

Kondensasi Aldol
Anion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus

karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru,
sehingga sangat berguna di dalam sintesa. Bila aldehida direaksikan dengan
larutan basa yang encer, ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol,
yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh,
yakni krotonaldehida.
Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aldol tidak perlu
kedua-duanya mempunyai atom hidrogen alfa, mudah berkondensasi dengan
benzaldehid yang tidak mempunyai atom hidrogen alfa karena benzaldehid
sendiri tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

E. ALAT DAN BAHAN


1. Alat:
a. Tabung reaksi

f. Corong pisah

b. Termometer

g. Kertas saring

c. Erlenmeyer 50 mL

h. Pembakar spiritus

d. Gelas kimia

i. Pipa kapiler

e. Gelas ukur

j. Melting block

k. Spatula

m. Rak tabung reaksi

l. Pipet tetes

n. Kaki tiga dan kasa

2. Bahan:
a. AgNO3 5%

i. NaHSO3

b. NaOH 5%

j. Etanol

c. NH4OH 2%

k. HCl

d. Benzaldehid

l. Fenilhidrasin

e. Aseton

m. Isopropil alkohol

f. Asetaldehid

n. Fehling A

g. Sikloheksanon

o. Fehling B

h. Formaldehid
F. ALUR PERCOBAAN
1. Uji tollens
2 mL AgNO3 5%
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
- Ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5% dan dicampur dengan baik
- Ditambahkan larutan NH4OH 2% tetes demi tetes sambil dikocok
sampai endapan tepat larut.
Reagen tollens
1 mL reagen Tollens
Dimasukkan ke tabung reaksi
Tabung 1

Tabung 2

Tabung 3

Tabung 4

Ditambahkan

Ditambahkan

Ditambahkan

Ditambahkan

2 tetes

2 tetes aseton

2 tetes

2 tetes

sikloheksanon

formalin

benzaldehid

- Dikocok dan didiamkan selama 10 menit


- Jika reaksi tidak terjadi, tabung raksi
dirempatkan pada air panas selama 5
menit
- Diamati
Hasil Pengamatan

2. Uji fehling dan Benedict


5 mL fehling A dan 5 mL fehling B
Dicampur
Reagen Fehling

5 mL reagen Fehling
Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
Tabung 1

Tabung 3

Tabung 2

Ditambahkan

Ditambahkan

Ditambahkan

beberapa tetes

beberapa tetes

beberapa tetes

formaldehid

aseton

sikloheksanon

Tabung reaksi ditempatkan dalam air


mendidih

Diamati perubahan yang terjadi setelah


10-15 menit

Hasil Pengamatan
3. Adisi bisulfit
5 mL NaHSO3 jenuh
-

Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 50 mL

Didinginkan dalam lemri es

Ditabah 2,5 mL aseton tetes demi tetes dan dikocok

Setelah 5 menit, ditambahkan 10 mL etanol

Terdapat Hablur putih


Filtrat

Disaring dengan corong penyaringan


Hablur putih
Ditambah HCl pekat beberapa tetes
Hasil Pengamatan

4. Pengujian dengan fenilhidrasin


5 mL Fenilhidrazin
- Dimasukkan kedalam tabung reaksi
Tabung 1

Tabung 2

Ditambahkan 10 tetes

Ditambahkan 10 tetes

benzaldehid

sikloheksanon

Ditutup dan diguncang dengan kuat selama 1015 menit hingga menghablur
Terbentuk Fenilhidrazon
Disaring dengan corong pemisah
filtrat

hablur
- Dicuci dengan sedikit air dingin
- Dihablurkan kebali dengan
methanol atau etanol
- Dibiarkan hablur keringdiamati
- Diukur titik lelehnya
Titik leleh

5. Reaksi Haloform
3 mL larutan NaOH 5%
Dimasukkan ke dalam tabung
Tabung 1

Tabung 2

Ditambahkan 5 tetes aseton

Ditambahkan 5 tetes isopropil


alkohol

Ditambahkan larutan iodium sambil diguncangguncang sampai warna iodium hilang

Dicatat baunya

Hasil Pengamatan

6. Kondensasi aldol
0,5 mL asetaldehid
-

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan 4 mL NaOH 1%

Diguncang dengan baik

Dicatat baunya

Dididihkan selama 3 menit

Dicatat baunya

Hasil pengamatan

G. HASIL PENGAMATAN
n
o

Alur percobaan

Hasil
pengamatan

Dugaan/reaksi

kesimpulan

1.

Uji tollens
2 ml AgNO3 5%
Dimasukkan dalam
tabung reaksi
Ditambah 2 tetes
NaOH 5%
Dicampur dengan baik
Ditambahkan tetes
demi tetes larutan
NH4OH 2% sambil
dokocok hingga
endapan larut
Hasil pengamatan
1 ml reagen tollens
Dimasukkan dalam
tabung reaksi 1
Ditambah 2 tetes
benzaldehid
Dikocok dan
didiamkan 10 menit
Tabung reaksi
diletakkan pada air
panas 35-50oC
selama lima menit
jika tidak terjadi
reaksi dan dicatat
Hasil pengamatan

-AgNO3= tidak
berwarna
-NaOH=tidak
berwarna
-NH4OH
larutan tidak
berwarna
-AgNO3
+NaOH
larutan
berwarna
coklat dan ada
endapan hitam
-AgNO3 +
NaOH +
NH4OH
larutan
menjadi tidak
berwarna
endapan larut
-reagen tollens
larutan tidk
berwarna
-benzaldehid
lrutan
berwarna
kuning
-reagen tollens
+benzaldehid
terbentuk
cermin perak,
larutan
berwarna abuabu gelap (++)

2AgNO3 + 2NaOH
Ag2O + 2NaNO3 + H2
Ag NO3 + NH4OH
Ag(NH3)2OH
Benzaldehid

O
CH
H

+ 2 Ag (NH3)2+ + 3OH
O
COH

+ 2Ag

Aldehid bereaksi
dengan reagen
tollens membentuk
cermin perak

1 ml reagen tollens
Dimasukkan dalam
tabung reaksi 2
Ditambah 2 tetes
aseton
Dikocok dan didiamkan

-aseton tidak
O
berwarna
-aseton+reagen
tollens tidak
CH3-C-CH3 +
terbentuk
Ag(NH3)2+ + 3 OHcermin perak
dan larutan
berwarna abuabu (+)

10 menit
Tabung reaksi
diletakkan dalam air
panas 35-50oC selam 5
menit jika tidak terjadi
reaksi
Diamati dan dicatat
Hasil pengamatan
1 ml reagen tollens
Dimasukkan dalam
tabung reaksi 3
Ditambah 2 tetes
siklohesanon
Dikocok dan didiamkan
10 menit
Tabung reaksi
diletakkan dalam air
panas 35-50oC selam 5
menit jika tidak terjadi
reaksi
Diamati dan dicatat
Hasil pengamatan

-sikloheksanon
larutan tidak
berwarna
+ Ag(NH3)2+ + 3OHsikloheksanom
+reagen tollens
tidak terbentuk
cermin perak
dan larutan
berwarna abuabu

1 ml reagen tollens
Dimasukkan dalam
tabung reaksi 4
Ditambah 2 tetes
formalin
Dikocok dan didiamkan
10 menit
Tabung reaksi
diletakkan dalam air
panas 35-50oC selam 5
menit jika tidak terjadi
reaksi
Diamati dan dicatat
Hasil pengamatan

-formalin
larutan tidak
berwarna
formalin+reage
n tollens
terbentuk
cermin perak
dan larutan
berwarna abuabu gelap (++)

H-C-H + Ag (NH3)2+ +
3OH-
O

H-C-OH + 2Ag + 4NH3


+ 2H2O

2.

Uji fehling
5 ml fehling A dan 5 ml
fehling B
dicampur
Reagen fehling
2 ml fehling
Dimasukkan dalam
tabung reaksi 1
Ditambah beberapa
tetes formaldehid
Ditempatkan dalam
air mendidih
Diamati perubahan
yang terjadi sesudah
10-15 menit
Hasil pengamatan

Sebelum=
Larutan
fehling A
berwarna biru
Larutan
fehling B
Tidak
berwarna
Setelah=
Fehling A +
fehling B
berwara biru
(+)
Larutan
formaldehid
tidak berwarna
reagen fehling
berwarna biru
(+)
Setelah
dipanaskan
larutan tidak
berwarna dan
terbentuk
endapan merah
bata

H-C

+2CU2++5OHH

O
+ Cu2O

H-C
O-

+ 3H2O

Reagen fehling
digunakan untuk
mendeteksi adanya
aldehid dengan
indikator,
terbentuknya
endapan merah
bata

2 ml fehling
Dimasukkan dalam
tabung reaksi 2
Ditambah beberapa
tetes n-heptaldehid
Ditempatkan dalam
air mendidih
Diamati perubahan

Aseton tidak
berwarna
Reagen fehling
berwarna biru
(+)
Setelah
dipanaskan
larutan
berwarna biru
(+) dan tidak
terdapat
endapan

yang terjadi sesudah


10-15 menit
Hasil pengamatan

2 ml fehling
Dimasukkan dalam
tabung reaksi 3
Ditambah beberapa
tetes aseton
Ditempatkan dalam
air mendidih
Diamati perubahan
yang terjadi sesudah
10-15 menit
Hasil pengamatan

Sikloheksanon
tidak berwarna
Reagen fehling
berwarna biru
(+)
Setelah
dipanaskan
larutan
berwarna biru
dan tidak ada
endapan

CH3COCH3 + 2Cu2+ +
5OH-

2 ml fehling
Dimasukkan dalam tabung
reaksi 4
Ditambah beberapa tetes

sikloheksanon
Ditempatkan dalam air
mendidih
Diamati perubahan yang
terjadi sesudah 10-15
menit
Hasil pengamatan

+ 2Cu2+ + 5OH-

3.

Adisi bisulfit
5 ml NaHSO3 jenuh
Dimasukkan dalam
erlenmeyer 50 ml
Didinginkan dalam air es
Ditambah 2,5 ml aseton
tetes demi tetes sambil
dikocok
Ditambahkan 10 ml
etanol
Hablur putih
disaring

filtrat

Hablur putih
Ditambah
HCl
pekat
beberapa
tetes
hasil

Larutan
O
NaHSO3 jenuh
tidak berwarna
Aseton tidak
CH3-C-CH3+HSO3Na+
berwarna
Aseton
Etanol tidak
OH
berwarna HCl
pekat tidak
berwarna
CH3-C-So3Na+
NaHSO3 jenuh
CH3
+ aseton +
etanol hablur
yang terbentuk
H
semakin
C2H5OH
banyak hablur
berwarna putih
CH3-C-OC2H5
Hablur putih +
CH3
HCl pekat
hablur putih
larut dan
OH
hablur semakin
sedikit
CH3-C-CH3 + HCl
SO3Na
O

CH3-C-CH3

Penambahan
bisulfit merubah
ikatan rangkap
menjadi ikatan
tunggal pada keton
yang dibuktikan
dengan
terbentuknya
hablur putih.
Hablur putih larut
dalam HCl pekat.
Hal ini
membuktikan
adanya
pembentukan
ikatan tunggal
menjadi ikatan
rangkap

4.

Pengujian dengan fenil hidrazin


5 ml fenilhidrazin
Dimasukkan
dalam tabung
reaksi
Ditambahkan 10
tetes benzaldehid
Ditutup dan
diguncangkan
dengan kuat
selama 1-2 menit
hingga menghablur
Disaring dengan
corong penyaring
Dicuci hablur
dengan sedikit air
dingin
Dihamblurkan
kembali dengan
sedikit
metanol/etanol
Hablur dibiarkan
Titik leleh
kering
Dihitung titik
lelehnya dan
dicatat

Fenilhidrasin
berwarna
kuning
Fenilhidrosin+
benzalehid
larutan
berwarna putih
kekuningan
dan keruh
menjadi
menghablur
Fenilhidrasin+
sikloheksanon
larutan
berwarna putih
kekuningan
dan keruh
menjadi
menghablur
Fenilhidrasin+
benzaldehid
disaring hablur
berwarna
kuning (++)
kemudian
ketika
ditambahkan
air dan etanol
fitratnya
menjadi
menghablur
lagi
Fenilhidrasin+
sikloheksanon
hablur
berwarna
kuning (+)
kemudian
ketika
ditambahkan
air dan etanol
fitratnya
menghablur
lagi.

NH2
N

C=N-N

+
H20

Aldehid dan keton


dapat diidentifikasi
melalui reaksi
dengan
fenilhidrasin

dengan membentuk
hablur

5 ml fenilhidrazin

Dimasukkan dalam

NH2
N

tabung reaksi
Ditambahkan 10
tetes sikloheksana
Ditutup dan

N-N

diguncangkan dengan
kuat selama 1-2 menit

hingga menghablur
Disaring dengan
corong penyaring
Dicuci hablur dengan
sedikit air dingin
Dihamblurkan
kembali dengan sedikit
metanol/etanol
Hablur dibiarkan
kering
Dihitung titik
lelehnya dan dicatat
Titik leleh

+H2O

5.

Reaksi haloform
5 tetes aseton
Dimasukkan dalam
tabung reaksi
Dilarutkan dalam 3 ml
larutan NaOH 5%
Ditambah larutan
iodium sambil
diguncang-guncang
sampai warna iodium
tidak hilang lagi
(diperlukan I2 kira-kira
10 ml)
Dicatat baunya
Hasil pengamatan
5 tetes isopropil alkohol
Dimasukkan dalam
tabung reaksi
Dilarutkan dalam 3 ml
larutan NaOH 5%
Ditambah larutan
iodium sambil
diguncang-guncang
sampai warna iodium
tidak hilang lagi
(diperlukan I2 kira-kira
10 ml)
Dicatat baunya
Hasil pengamatan

NaOH tidak
berwarna
Aseton tiak
berwarna
Isopropil
alkohol tidak
berwarna
NaOH +
aseton tidak
berwarna
NaOH +aseton
+I2 larutan
berwarna
kuning dan
terdapat
endapan
kuning
Baunya seperti
betadine
Volume I2
yang
dibutuhkan 2,6
ml
NaOH +aseton
+alkohol + I2
larutan
berwarna
kuning dan
terdapat
endapan kunin
menimbulkan
bau seperti
betadine
V I2 2,5 ml

CH3-C-CH3 + I2 +
NaOH
O

CH3-C-Cl3 + H2O +
NaI

CH3-CH-OH+I2 +
NaOH
CH3

CH3I

Gugus metil yang


terikat pada atom
karbonil diubah
menjadi iodoform
sengan
menggunakan basa
kuat.

6.

Kondensasi aldol
0,5 ml asetaldehid
Dimasukkan dalam
tabung reaksi
Ditambah 5 ml 1%
NaOH
Diguncang-guncang
Dicatat baunya
Bau asetaldehid
Didihkan
selama 3 menit
Bau tengik

10 ml etanol+10 ml aseton+2
ml benzaldehid+5 ml NaOH 5%
Dimasukkan dalam
labu 50 ml
Disambungkan labu
kekondensor
Direfluks selama 5
menit
Didingin kan labu
Dikumpulkan hablur
dengan penyaring
buchner
hasil

Asetaldehid
tidak berwarna
NaOH tidak
berwarna
Asetaldehid +
NaOH larutan
tidak berwarna
dan
menimbulkan
bau yang
harum.
Asetaldehid +
NaOH dan
dipanaskan
larutan
berwarna
kuning dan
menimbulkan
bau yang
menyengat.

Aldol terbentuk
kondensasi aldehid
dengan basa

CH3-C-H +
O

CH2-C-H

OH

CH3-C-C-C
H

H
O

CH3-CH=CH=CH
+H2O

H. ANALISIS DATA
1.
Uji Tollens
Pembuatan Reagen tollens
2AgNO3 (aq) + 2NaOH (aq) Ag2O (s) + 2NaNO3 (aq) +H2O (l)
Endapan hitam
AgNO3 (aq) + NH4OH (aq) Ag(NH3)2OH (aq)
Reagen tollens
Reagen Tollens : larutan tidak berwarna.
Tabung 1
Benzaldehid : larutan berwarna kuning
Benzaldehid + Reagen Tollens: terbentuk cermin perak dan larutan berwarna
abu-abu gelap.
O
CH

+ 2Ag(NH3)2+ + 3OH-

C ONH4

+ 2Ag + NH3 + H2O

Cermin perak
Tabung 2
Aseton : larutan tidak berwarna
Aseton + Reagen Tollens: tidak terbentuk cermin perak dan larutan berwarna
abu-abu (+).
O

CH3 C CH3

+ 2Ag(NH3)2+ + 3OH-

Tabung 3
Sikloheksanon : larutan tidak berwarna
Sikloheksanon + Reagen tollens: tidak terbentuk cermin perak dan larutan
berwarna abu-abu.
O

+ 2Ag(NH3)2+ + 3OH-

Tabung 4
Formalin : larutan tidak berwarna
Formalin + Reagen tollens: terbentuk cermin perak dan larutan berwarna abuabu gelap (++).
O

HCH

+ 2Ag(NH3)2+ + 3OH-

H C ONH4

+ 2Ag + NH3 + H2O

Cermin perak
Pengujian dengan reagen tollens dapat membedakan aldehid dan keton.
Benzaldehid dan formalin bereaksi dengan reagen tollens, Reagen tollens
direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehida dioksidasi

menjadi asam karboksilat. Dimana aldehid (benzaldehid) dapat dioksidasi


karena adanya atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonil yang akan
mudah dilepaskan selama oksidasi. Sedangkan aseton dan sikloheksanon tidak
bereaksi dengan reagen tollens karena reagen tollens merupakan oksidator
lemah.
Hal ini membuktikan bahwa aldehid bereaksi dengan reagen tollens
membentuk cermin perak.
2.
Uji Fehling
Pembuatan reagen Fehling
Fehling A + Fehling B Reagen Fehling
Reagen Fehling : berwarna biru (+)
. Reagen fehling adalah suatu larutan kompleks ion Cu2+ dengan ion tartrat.
Tabung 1
Larutan formaldehid: tidak berwarna
Sebelum dipanaskan, formaldehid + reagen fehling : larutan berwarna biru.
Formaldehid + reagen Fehling + panas: terbentuk endapan merah bata dan
larutan tidak berwarna. Larutannya berupa ion karboksilat yang terlarut dalam
air.
Sebelum dipanaskan larutan berwarna biru namun setelah dipanaskan terdapat
endapan merah bata, hal ini dikarenakan aldehid akan dioksidasi oleh reagen
fehling menjadi garam dari asam karboksilat dan ion kompleks Cu (II) yang
direduksi menjadi Cu (I) oksida membentuk endapan merah bata.
O

2+
H C H + 2Cu + 5OH H C O + Cu2O + 3H2O

Endapan merah bata


Tabung 2
Aseton: tidak berwarna
Aseton + reagen fehling + panas: tidak terbentuk endapan merah bata dan
larutan berwarna biru (+).
O

CH3 C CH3

+ 2Cu2+ + 5OH-

Tabung 3
Sikloheksanon: tidak berwarna
Sikloheksanon + reagen fehling + panas: tidak terbentuk endapan merah bata
dan larutan berwarna biru.
O

+ 2Cu2+ + 5OH-

Pengujian dengan Reagen fehling dapat membedakan aldehid dan keton.


Reagen fehling adalah suatu larutan kompleks ion Cu2+ dengan ion tartrat,
dimana aldehid akan dioksidasi oleh reagen fehling menjadi garam dari asam
karboksilat. Larutan formaldehid bereaksi dengan reagen fehling membentuk
endapan merah bata, sedangkan aseton dan sikloheksanon tidak membentuk
endapan merah bata karena pada keton tidak mempunyai gugus OH sehingga
tidak dapat dioksidasi menjadi garam asam karboksilat.
Hal ini membuktikan bahwa aldehid bereaksi dengan reagen fehling
membentuk endapan merah bata.
3.
Adisi Bisulfit
Larutan NaHSO3 jenuh : tidak berwarna
Aseton
: tidak berwarna
Etanol
: tidak berwarna
NaHCO3 + aseton
: mulai terbentuk hablur berwarna putih,
menghasilkan senyawa aldehid bisulfit.
NaHCO3 + aseton + etanol : hablur putih yang terbentuk semakin banyak
O

CH3 C CH3

OH

+ HSO3Na+

C2H5OH

CH3 C SO3Na+
CH3

CH3 C OC2H5
CH3

Aseton
hablur putih
hablur
putih
Penambahan bisulfit jenuh merubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal
pada keton, dibuktikan dengan terbentuknya hablur putih.
Hablur putih + HCl pekat : hablur putih larut dan hablur semakin sedikit.
OH

CH3 C CH3 + HCl

CH3 C CH3

+ SO2+ NaCl

SO3Na

Hablur putih
Aseton
Hablur putih larut dalam HCl pekat. Hal ini membuktikan bahwa hasil adisi
bisulfit bila bereaksi dengan asam membebaskan kembali senyawa karbonil
(pembentukan aseton kembali).
Uji adisi bisulfit ini dilakukan dalam keadaan dingin karena memperlambat
jalannya reaksi. Menurut teori, reaksi adisi berjalan cepat pada saat suhu
meningkat, sedangkan pada suhu yang rendah, reaksi akan berjalan lambat.
Selain itu, reaksi dilakukan untuk mencegah menguapnya atom hidrogen dan
etanol.
4.
Pengujian dengan Fenilhidrazin
Fenilhidrazin : larutan berwarna kuning

Tabung 1
Benzaldehid + Fenilhidrazin : larutan berwarna putih kekuningan dan keruh,
menjadi menghablur. Hablur berwarna kuning (++).
Filtrat + air + etanol filtrat menghablur lagi
NH2 H
O

CH

C=NN

+ H2O

hablur

Tabung 2
Sikloheksanon + fenilhidrazin : hablur berwarna kuning (+).
Filtrat + air + etanol filtrat menghablur lagi
NH2 H
O

NN
H

+ H2O

Hablur
Aldehid dan keton dapat diidentifikasi melalui reaksi dengan fenilhidrazin
membentuk hablur. Titik leleh benzaldehid lebih besar daripada titik leleh
sikloheksanon.
5.
Reaksi Haloform
NaOH : tidak berwarna
Tabung 1
Aseton
: tidak berwarna
NaOH + Aseton : tidak berwarna
NaOH + Aseton + I2 : larutan berwarna kuning. baunya seperti betadine
Volume I2 yang dibutuhkan : 2,6 ml.
O

CH3 C CH3

+ I2 + NaOH CH3 C CI3

+ H2O + NaI

Tabung 2
Isopropil alkohol : tidak berwarna
Isopropil alkohol + NaOH + I2 : larutan berwarna kuning dan terdapat endapan
kuning. menimbulkan bau seperti betadine

Volume I2 yang dibutuhkan : 2,5 ml


CH3 CH OH + I2 + NaOH CH3I
CH3

Endapan yang dihasilkan dari reaksi antara isopropil alkohol dengan I2 dan
NaOH lebih banyak daripada antara aseton dengan I2 dan NaOH. Karena
senyawa isopropil alkohol lebih mudah dioksidaksi membentuk metil keton
daripada senyawa keton.
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari senyawa aseton dan
alkohol diganti oleh halogen. Karena pengaruh tarikan elektron dari senyawa
halogen, maka atom karbon alfa akan lebih asam dan mudah tertukar oleh
halogen. Sehingga membentuk senyawa trihalometil. Senyawa trihalometil ini
bila diuraikan dengan basa akan membentuk senyawa haloform.
Reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton (R CO CH3).
Gugus metil pada atom karbonil bila direaksikan dengan iodium dan basa kuat
menghasilkan iodoform.
6.
Kondensasi Aldol
Asetaldehida : tidak berwarna
NaOH : tidak berwarna
Asetaldehida + NaOH : larutan tidak berwarna dan menimbulkan bau yang
harum
Asetaldehida + NaOH + dipanaskan : larutan berwarna kuning dan
menimbulkan bau yang menyengat.
O

OH

CH3 C H + CH3 C H CH3 C C C H

H2O

CH3 C = C C H + H2O

dipanaskan
H

Krotonaldehida
Senyawa asetaldehida direaksikan dengan larutan basa encer, akan
berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol. Apabila aldol dipanaskan akan
menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh, yaitu krotonaldehida. Jadi
aldol terbentuk karena kondensasi senyawa aldehid dengan larutan basa encer.

I. KESIMPULAN
1.
Reagen tollens bereaksi dengan aldehid ditandai dengan terbentuknya
cermin perak. Keton tidak dapat bereaksi dengan reagen tollens.
2.
Reagen fehling yang mengandung Cu2+ bereaksi dengan aldehid ditandai
dengan terbentuknya endapan merah bata.

3.

4.

5.
6.

Adisi bisulfit pada senyawa keton menghasilkan hablur berwarna putih,


jika hablur direaksikan dengan HCl pekat maka senyawa aseton
terbentuk kembali.
Aldehid dan keton dapat diidentifikasi melalui reaksi dengan
fenilhidrazin membentuk hablur. Titik leleh benzaldehid lebih besar
daripada titik leleh sikloheksanon.
Gugus metil pada atom karbonil bila direaksikan dengan iodium dan basa
kuat menghasilkan iodoform.
Aldol terbentuk karena kondensasi senyawa aldehid dengan larutan basa
encer.

J. DAFTAR PUSTAKA
Helda. 2010. Aldehid dan Keton. (online).
http://heldaluvchemeng.blogspot.com/2010/10/aldehid-dan-keton.html .
Diakses tanggal 31 maret 2013.
Qia. 2011. Laporan Kimia Organik Aldehid Keton. (online).
http://qiathedimplegirl.blogspot.com/2011/06/laporan-kimia-organikaldehid-keton.html diakses tanggal 31 maret 2013.
Rahayu, Trias.2011. Laporan Organik Aldehid dan Keton. (online).
http://triyasrahayu.blogspot.com/2011/10/laporan-organik-aldehid-danketon.html diakses tanggal 29 maret 2013.
Tim Dosen Kimia Organik. 2013. Penuntun Praktikum Kimia Organik I.
Surabaya : Universitas Negeri Surabaya.
K. JAWABAN PERTANYAAN
1. Tulislah persamaan reaksi untuk reaksi-reaksi berikut :
a. Reagen tollens dengan formaldehid
O

HCH

+ 2Ag(NH3)2+ + 3OH-

H C ONH4

+ 2Ag + NH3 + H2O

b. Reaksi fehling dengan heptaldehid


O

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C H

+ 2Cu2+ + 5OHO

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C O-

c. Pembuatan senyawa adisi aseton-bisulfit

+ Cu2O + 3H2O

OH

+ HSO3Na+

CH3 C CH3

C2H5OH

CH3 C SO3Na+

CH3 C OC2H5

CH3

CH3

d. Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon


NH2 H
O

CH

C=NN

+ H2O

e. Pembuatan sikloheksanon oksim


OH
O

H2NOH

H2O
NOH

NHOH

Hidroksil amin

oksim

f. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon!


O

CH3 CH2 CH2 C CH3 + I2 + NaOH CH3 CH2 CH2 C CI3

+ H2O + NaI

2. Tuliskan semua tahap dalam reaksi kondensasi antara aseton dengan


benzaldehid yang dikatalis oleh basa!
O

CH

+ CH3 C CH3

HO

CH = CH C CH = CH

2H2O

3. Dapatkah pengujian iodoform digunakan untuk membedakan :


a. Metanol dan etanol ?
Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol
dan etanol karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda, yaitu pada
etanol menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. Hal ini
membuktikan bahwa alkohol primer yang dapat diuji dengan iodoform
adalah etanol.
b. Isopropil alkohol dengan n-butil alkohol?
Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara isopropil
alkohol dan n-butil alkohol karena pada uji iodoform memberikan hasil

yang berbeda, pada isopropil alkohol menghasilkan larutan dan endapan


kuning. Sedangkan pada n-butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi
alkohol primer yang yang dapat diuji dengan iodoform hanya etanol.
4. Apakah pengujian yang praktis dari reaksi tollens ?
Penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens sapat dilakukan dengan cara
menambahkan beberapa tetes reagen Tollens ke dalam zat yang akan diuji
sampai terjadi reaksi (terbentuk cermin perak), apabila tidak terjadi reaksi
maka dilakukan pemanasan. Jika setelah dilakukan pemanasan terbentuk
cermin perak, maka zat yang diuji termasuk golongan aldehid.
5. Bagaimana dapat dibedakan, secara pengujian sederhana antara :
a. 2-pentanon dan 3-pentanon?
Dengan menggunakan reaksi haloform dapat membedakan 2-pentanon dan
3-pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan 3pentanon karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform
dapat menunjukkan adanya metil keton.
b. 3-pentanon dan pentanol?
Dapat dibedakan dengan menggunakan cara haloform. Sebab pentanol akan
menunjukkan hasil pengujian yang positif dengan reagen tersebut.
c. Benzaldehida dan asetofenon?
Dapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi
benzaldehid tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

aldol

karena

6. Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil
adisi bisulfit direaksikan dengan asam klorida pekat!
OH

CH3 C CH3 + HCl

CH3 C CH3

+ SO2+ NaCl

SO3Na

7. Dengan memperhatikan fenilhidrazin dan 2,4 dinitrofenilhidrazon yang


dibuat dalam percobaan di atas, turunan dari jenis manakah yang punya titik
leleh paling tinggi?
Dari hasil percobaan, kami tidak menemukan hasilnya karena bahan 2,4
dinitrofenilhidrazon tidak tersedia. Namun menurut teori, turunan dari reaksi
dengan 2,4 dinitrofenilhidrazon biasanya mempunyai titik leleh yang lebih
tinggi daripada turunan dari fenilhidrazin.
8. Apakah peranan dari natrium asetat di dalam pembuatan oksim?

Peranan Natrium asetat dalam pembuatan oksim untuk membebaskan basa dari
garam-garamnya.