Anda di halaman 1dari 9

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: REAKSI PEMBUATAN ALKENA DENGAN DEHIDRASI


ALKOHOL

TujuanPercobaan

: 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan


senyawa dengan ikatan rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.

Pendahuluan
Alkena
Alkena merupakan senyawa hidokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua pada
rantainya. Senyawa alkena dan alkuna juga disebut senyawa tidak jenuh karena senyawa
tersebut tidak dijenuhkan oleh hidrogen. Rumus formula umum dari alkena adalah C nH2n.
Alkena memiliki orbital hibrid sp2 yang dibentuk dengan cara hibridisasi dari atom 2s orbital
dan dua atom 2p orbital. Dalam satu ikatan rangkap mengandung satu ikatan sigma dan satu
ikatan pi. Ikatan pi lebih lemah dari ikatan sigma. Hal ini dikarenakan energi yang
dibutuhkan untuk memecah ikatan pi lebih sedikit dibandingkan untuk memecahkan ikatan
sigma dan juga elektron dari ikatan pi lebih muncul sehingga lebih reaktif. Senyawa dengan
ikatan rangkap seperti alkena tidaklah stabil. Hal ini dikarenakan adanya p-orbital yang
tumpang tindih dan berdampingan sehingga putaran dapat terjadi. sifat ikatan rangkap yang
kaku sebagian alkena yang tidak disubtitusi dapat membentuk cis dan trans (Fessenden,
1997) .
Alkena dalam bentuk siklik disebut sikloalkena. Alkena memiliki titik didih yang
sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satusatunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan
gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya
(http:// wordpress.com, 2010).
Pembuatan alkena
Alkena biasanya dibuat dengan reaksi eliminasi dalam laboratorium. Pembuatan alkena
bisa dilakukan dengan Dehidrasi Alkohol. Pada Dehidrasi Alkohol, alkohol dipanaskan

dengan asam kuat misalnya H2SO4 atau H3PO4. Air akan hilang dan terbentuk alkena. Reaksi
ini disebut reaksi dihidrasi (Fessenden, 1997).
Dehidrasi alkohol menggunakan sebuah katalis asam
Katalis asam yang biasa digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam fosfat(V) pekat,
H3PO4. Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis ini tidak
hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi
beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya
menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan
dari alkena. Katalis ini juga bereaksi dengan alkohol menghasilkan banyak karbon
(http://www.chem-is-try.org, 2007).
Dehidrasi etanol menjadi etena
Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170C. Gasgas yang dihasilkan dilewatkan ke dalam larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan
karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi sampingan.
Etena terkumpul di atas air.

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis, biasa dituliskan di atas tanda panah bukan di
sebelah kanan atau kiri persamaan reaksi (http://www.chem-is-try.org, 2007).
Dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksana
Proses dehidrasi ini merupakan sebuah proses pemisahan yang umum digunakan untuk
mengilustrasikan pembentukan dan pemurnian sebuah produk cair. Fakta bahwa atom-atom
karbon tergabung dalam sebuah struktur cincin membuatnya tidak akan ada perbedaan yang
terbentuk bagaimanapun karakteristik kimia reaksi yang terjadi. Sikloheksanol dipanaskan
dengan asam fosfat(V) pekat dan sikloheksana cair disaring dan bisa dikumpulkan dan
dimurnikan. Asam fosfat(V) pekat cenderung digunakan menggantikan asam sulfat karena
lebih aman dan menghasilkan lebih sedikit reaksi sampingan.

(http://www.chem-is-try.org, 2007).
Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena memenuhi jalan E1.

Alat
Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, termometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.
Bahan
H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat,
larutan 5% Br2 dalam n-oktanol.
ProsedurKerja
Disiapkan satu set alat desitlasi, digunakan labu destilasi 100 mL dan dihubungkan
dengan air pendingin, digunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai
penampung distilat.
Dimasukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, ditambahkan beberapa
potong batu didih, kemudian ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu
sambil selalu digoyang, kemudian campuran didestilasikan secara perlahan-lahan di atas
pemanas listrik dan dihentikan destilasi saat suhunya mencapai 90oC. Ditambahkan 5 gram
MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh dan dipisahkan cairannya dengan dekantasi
secara hati-hati.
Diidentifikasi destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan diukur titik
didihnya, massa jenisnya dan diidentifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan
brom atau oksidasi dengan KMnO4), dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan
(secara literatur).
Skema Kerja

Dimasukkan ke dalam labu destilasi.

Ditambahkan beberapa batu didih.

Ditambahkan 3,3 mL H2SO4 pekat sambil selalu digoyang.

Didestilasi dan dihentikan saat duhu mencapai 90C.

Ditambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh dan


dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.

Ditimbang dan diukur volumenya.

Diidentifikasi ikatan rangkap dengan menggunakan air Brom (Br2).

Diidentifikasi titik didih.

Dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara literatur).

Waktu yang dibutuhkan


No
.
1.

aktivitas

Waktu yang dibutuhkan

Set alat destilasi

20 menit

2.
3.

Mencampurkan Siklohesanol dengan 3,3 mL 2 menit


H2SO4
Proses destilasi
50 menit

4.

Menambahkan MgSO4 pada destilat

3 menit

5.

Pengukuran volume dan massa

3 menit

6.

Pengukuran titik didih

5 menit

7.

Pengujian ikatan rangkap dengan air Brom

10 menit

8.

Merapikan dan mencuci kering alat yang 10 menit


digunakan

Data dan Perhitungan


Yang Diamati

Hasil Pengamatan

Warna Sikloheksanol

Tidak berwarna

20 mL sikloheksanol + Berwarna hitam, panas,


3,3 mL H2SO4
bau menyengat.

Destilat

Berwarna putih keruh.

Destilat + 5 g MgSO4

Tidak
berwarna
terbentuk endapan.
volume 8,25 mL dan
massa 6,6 g. Massa jenis
0,81 g/mL. Titik didih
79C.
Tidak berwarna, 2 fase
cair.

Destilat
setelah
didekantasi
(sikloheksena
yang
dihasilkan)
20 tetes sikloheksena
hasil sintesis + 5 tetes air
Brom.

Gambar

20 tetes sikloheksanol +5 Kuning


air Brom
fase.

kecoklatan,

20 tetes sikloheksena Tidak berwarna, terdapat


hasil sintesis + KMnO4.
endapan coklat.

20 tetes sikloheksanol Terdapat 2 Fase.


hasil sintesis + KMnO4.

Rendemen
= = = 0, 805 gram/mL = 0,81 g/mL
V heksanol awal = 20 mL
sikloheksanol = 0,96 g/mL
sikloheksena = 0,81 g/mL
Mr sikloheksanol = 100 g/mol
Mr sikloheksena = 82 g/mol
m=
= 0,96 g/mL 20 mL
= 19,2 g
mol = = = 0,192 mol
C6H11OH
+
H2SO4
C6H10
+ H2O
M
0,192 mol
R
0,192 mol
0,192 mol
0,192 mol
S
0 mol
0,192 mol
0,192 mol
Sehingga, mol sikloheksena = 0,192 mol
mol
=
0,192 mol =
m= 15,74 g
= = 19,43 mL
=
= 42,20 %

Hasil
Destilasi sikloheksanol menghasilkan distilat putih keruh. Penambahan 5 g MgSO 4 pada
destilat menghasilkan suspensi cairan tak berwarna dan endapan putih. Pengujian hasil
sintesis dilakukan dengan mengidentifikasi titik didih, massa jenis dan uji ikatan rangkap
menggunakan brom dan KMnO4. Pengujian dengan 5 Tetes brom pada sample destilat
menunjukkan perubahan warna dari kuning kecoklatan yang berasal dari cairan brom menjadi
tidak berwarna. Pengujian dengan KMnO4 pada sample menunjukkan adanya endapan coklat.
Pembanding dari pengujian ini adalah dengan mereaksikan sikloheksanol murni dengan brom
dan KMnO4. Pengujian sikloheksanol murni dengan brom mengsilkan larutan dengan 2 fase,
kuning kecoklatan di bagian atas dan tidak berwarna di bagian bawah. Pengujian
sikloheksanol murni dengan KMnO4 menghasilkan larutan dengan 2 fase berwarna ungu
kecoklatan.
Pembahasan Hasil
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh dengan satu ikatan rangkap dua.
Senyawa hidrokarbon rangkap akan mengalami reaksi addisi elektrofilik dengan Hidrogen
Halida. Alkena dapat disintesis dengan cara dehidrasi alkohol, bila dipanaskan dengan asm
kuat. Reaksi dehidrasi merupakan reaksi eliminasi. Percobaan ini Alkohol primer mengalami
dehidrasi melalui jalan E2. Alkohol sekunder dan tersier mengalami dehidrasi melalui jalan
E1. Bahan dari percobaan ini adalah sikloheksanol yang merupakan jenis alkohol sekunder,
jadi reaksinya dengan asam kuat H2SO4 melalui jalan E1 dengan produk akhir yaitu alkena
dan Air.
Persiapan set alat destilasi harus dilakukan dengan benar. Sekat antar pipa harus rapat
agar tidak ada produk yang hilang. Bau menyengat yang ada saat proses destilasi berlangsung
menandakan adanya indikasi kebocoran pipa. Air pada kondensor harus mengalir lancar
sehingga proses kondensasi uapnya tidak mengalami hambatan.
Reaksi antara sikloheksanol dan 3,3 mL H2SO4 bersifat eksotermis dengan adanya indikasi
panas ketika direaksikan, berwarna hitam karena sikloheksanol mengandung karbon sehingga
akan menghitam jika terkena oksigen dari H 2SO4. Suhu destilasi dihentikan pada temperatur
90C agar senyawa yang lain tidak ikut menguap bersama sikloheksena yang dihasilkan.
Distilat yang dihasilkan diberi 5 g MgSO 4 untuk mengikat air yang juga merupakan produk
dari dehidrasi alkohol itu sendiri dan didekantasi untuk memisahkan larutan dengan

endapannya. larutan yang ditampung pada gelas ukur setelah didekantasi sebanyak 8,25 mL
dengan massa 6,5 g. Massa jenis dari larutan ini adalah 0,80 g/mL dan dngan uji titik
didihnya sebesar 79C.

Uji selanjutnya untuk mengetahui adanya ikatan rangkap yaitu

dengan mereaksikannya dengan Brom atau KMnO4. Alkena bereaksi dengan Brom
menghasilkan haloalkana yang tidak berwarna. Uji sample menunjukkan hal yang sama,
artinya terdapat senyawa dengan ikatan rangkap. Hal ini menunjukkan bahwa sikloheksena
berhasil disintesis. Namun terbentuknya 2 fase pada penambahan 5 tetes air Brom
membuktikan bahwa tidak hanya ada sikloheksena yang dihasilkan tapi juga pengotor atau
hasil sampingnya, misalkan hidrogen sulfat. Alkena bereaksi dengan larutan kalium
manganat(VII) dalam suasana dingin. Perubahan warna tergantung pada apakah kalium
manganat(VII) digunakan dalam kondisi asam atau basa, pada suasana asam, maka larutan
akan berubah warna dari ungu menjadi tidak berwarna. Pada keadaan basa, larutan ungu
pertama-tama berubah menjadi hijau tua dan selanjutnya menghasilkan endapan berwarna
coklat gelap. Hasil yang diperoleh pada percobaan menunjukkan adanya endapan berwarna
coklat maka dapat simpulkan bahawa reaksinya terjadi pada suasana asam.

Sikloheksena + ion permanganat

sikloheksana-1,2-diol + endapan coklat (MnO2)

Sikloheksena + asam bromida

1,2-dibromosikloheksana (tidak berwarna)

Pembanding uji distilat adalah dengan mereaksikan sikloheksanol dengan brom dan
KMnO4. Keduanya menunjukkan hasil yang negatf. hasil ini sesuai dengan literatur karena
sikloheksanol tidak memiliki ikatan rangkap yang bisa diaddisi sehingga tidak bereaksi
dengan brom dan juga tidak dapat dioksidasi oleh KMnO4.
Uji ikatan rangkap menunjukkan data yang positif. Massa jenis yang didapat dari
percobaan ini adalah 0,81 g/mL dan pada literatur sebesar 0.779 g/mL, dari hal tersebut
diketahui bahwa distilat yang dihasilkan dapat dipastikan merupakan sikloheksena dengan
sedikit pengotor dengan Rendemen dari percobaan ini adalah sebesar 42%.

Kesimpulan
Kesimpulan yang didapat dari percobaan yangtelah dilakukan adalah;
1.

Alkena dapat disintesis dengan metode dehidrasi alkohol.

2.

Sikloheksanol yang telah mengalami dehidrasi akan berubah menjadi sikloheksena.

3.

Proses sintesis siklohesena dari sikloheksanol berturut-turut adalah pencampuran


dengan asam (H2SO4), pemanasan dengan proses destilasi, penambahan MgSO4,
dekantasi, uji destilat.

4.

Sikloheksena yang disintesis dalam percobaan ini adalah sebesar 42%.

Saran
Saran yang perlu diperhatikan dalam percobaan ini adalah;
1.

Pastikan pipa destilator benar-benar tertutup sehingga dapat meminimalisir uap yang
keluar.

2.

Kesalahan praktikan harus dikurangi atau bahkan dihilangkan supaya hasil yang
didapatkan maksimal.

Daftar Pustaka
Anonim, 2007. Sifat Senyawa Organik. http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkena/hidrasi_langsung_alkena .
Diakses 2 september 2014.
Anonim, 2010. Alkena . http://ebenbohr.wordpress.com/alkena . diakses 2 september 2014.
Fessenden Ralph J and Joan S. 1997. Kimia Organik. Alih bahasa: Maun. Jakarta. Binarupa
Aksara.

Nama Praktikan
Retno Marhaeni 121810301051