Anda di halaman 1dari 14

BAB I

SINTESIS ETIL ASETAT


1.1. Tujuan Percobaan
-

Memahami reaksi esterifikasi asam karboksilat dan alkohol

Memahami rangkaian proses sintesis etil asetat

Mampu menghitung yield etil asetat hasil reaksi

1.2. Tinjauan Pustaka


Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH oleh gugus OR. Ester
dinamai dengan cara yang sama dengan garam asam karboksilatnya. Bagian R dari
gugus OR ditulis dahulu, diikuti dengan nama asam, dengan akhiran at tidak berubah.
Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan
harum dari banyak buah-buahan dan bunga. Campuran ester digunakan dalam parfum
dan cita rasa buatan.

Gambar 1.1. Reaksi Esterifikasi

Meskipun reaksi ini berkesetimbangan, reaksi dapat digeser ke kanan dengan


beberapa cara. Jika alkohol atau asamnya murah, gunakanlah secara berlebih. Cara lain,
ester dan/atau air dapat dipindahkan segera setelah terbentuk (lewat penyulingan,
misalnya), sehingga reaksi berjalan ke kanan (Hart, 2003). Laju esterifikasi suatu asam
karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat-antara, laju
pembentukan ester akan menurun. Rendemen esternyapun berkurang. Alasannya ialah
karena esterifikasi ittu merupakan suatu reaksi yang bersifat reversibel dan spesi yyang
kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai (Fessenden, 1982). Berikut adalah
faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan esterifikasi, yaitu:
- Suhu
Kecepatan reaksi akan meningkat sejalan dengan kenaikan suhu. Semakin tinggi
suhu, berarti semakin banyak energi yang dapat digunakan oleh reakstan untuk

mencapai energi aktivasi. Ini akan menyebabkan tumbukan terjadi lebih sering
diantara molekul-molekul reaktan untuk kemudian melakukan reaksi, sehingga
kecepatan reaksi meningkat.
- Waktu reaksi
Semakin lama waktu reaksi, maka semakin banyak produk yang dihasilkan, karena
ini akan memberikan kesempatan reaktan untuk bertumbukan satu sama lain. Namun
jika kesetimbangan telah tercapai, tambahan waktu reaksi tidak akan mempengaruhi
reaksi.
- Katalis
Katalis berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi aktivasi
reaksi namun tidak menggeser letak kesetimbangan. Penambahan katalis bertujuan
untuk mempercepat reaksi dan menurunkan kondisi operasi.
- Pengadukan
Pengadukan dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan campuran reaksi yang
bagus. Pengadukan yang tepat akan mengurangi hambatan antar massa (Mukhlis,
2010).
Mekanisme reaksi esterifikasi adalah sebagai berikut:
- Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan
elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
- Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
- Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks
teraktivasi
- Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul
air menghasilkan ester (Leeboy, 2014).
Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil
pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol. Etil asetat
seringkali disintesis dengan mengunakan katalisator cair berupa asam sulfat.
Penggunaan katalisator asam sulfat dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi
yaitu dapat mencapai 98% (Nuryoto, 2008).

Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:


- Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana
asam.
- Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.
Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui pertukaran
atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu pada wujudnya
tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang.Kelemahan cara ini adalah
panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.
- Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.
- Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol (Ramadhani, 2014).
Tabel 1.1. Syarat mutu etil asetat (Anonim, 2008)
No.

Uraian

1.

Warna

2.

Kadar etil asetat

Satuan

Persyaratan

Hazen

Maks. 10

% b/b

Min. 99,0

3.

Bobot jenis, 20/20 C

0,9-0,903

4.

Indek bias, ND 20 oC

1,370-1,375

5.

Jarak Destilasi

76,5-78,5

6.

Sisa penguapan

% b/b

Maks. 0,01

% b/b

Maks. 0,01

% b/b

Maks. 0,1

7.
8.

Keasaman (dihitung
sebagai asam asetat)
Kadar air

Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu
senyawa, baik organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk mensintesis
senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan
pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai
(Cahayati, 2014). Tujuan proses refluks adalah untuk mempercepat reaksi pada reaksi
organik dengan pemanasan tanpa mengurangi volumenya. Prinsip kerja alat refluks
adalah campuran yang dididihkan dengan kompor listrik akan menguap kemudian
uapnya akan mengalir di sepanjang saluran kondensor. Setelah itu uap yang masuk
kondensor tersebut akan kembali mencai karena didinginkan oleh kondensor tersebut
dan jatuh kembali ke dalam labu alas datar, siklus tersebut terjadi secara terus-menerus
atau berkelanjutan selama satu jam (Kholifah, 2013).

Keterangan:
1. Labu alas bulat 500 mL
2. Pendingin balik
(refluks kondensor)
4

3. Pemanas listrik
4. Klem

1
3

Gambar 1.2. Skema Seperangkat Alat Refluks (Elya, 2013)

Destilasi adalah suatu proses pemisahan termal untuk memisahkan komponenkomponen yang mudah menguap dari suatu campuran cair dengan cara
menguapkannya, yang diikuti dengan kondensasi uap yang terbentuk dan menampung
kondensat yang dihasilkan (Cahayati, 2014).

Gambar 1.3. Rangkaian Alat Destilasi (Nurzaman, 2011)

1.3. Tinjauan Bahan


Bahan Baku
A. Aquadest
Rumus molekul

: H2O

Berat molekul

: 18,02 g/mol

Bentuk

: Cair

Warna

: Tidak berwarna

Densitas

: 1 g/cm3

Titik beku

: 0 oC

Titik didih

: 100 oC

B. Asam Asetat
Rumus molekul

: CH3COOH

Berat molekul

: 60,05 g/mol

Bentuk

: Cair

Warna

: Tidak berwarna, jernih

Densitas

: 1,049 g/cm3

Titik didih

: 118,1 oC

Titik lebur

: 16,6 oC

C. Asam Sulfat
Rumus molekul

: H2SO4

Berat molekul

: 98,08 g/mol

Bentuk

: Cair

Warna

: Tidak berwarna

Densitas

: 1,84 g/cm3

Titik lebur

: -35 oC

Titik didih

: 270 oC

D. Ethanol
Rumus molekul

: CH3CH2OH

Berat molekul

: 46,07 g/mol

Bentuk

: Cair

Warna

: Tidak berwarna

Densitas

: 0,789 g/cm3

Titik lebur

: -114,1 oC

Titik didih

: 78,5 oC

Produk
A. Etil asetat
Rumus molekul

: C4H8O2

Berat molekul

: 88,11 g/mol

Bentuk

: Cair

Warna

: Tidak berwarna

Densitas

: 0,902 g/cm3

Titik lebur

: -83 oC

Titik didih

: 77 oC

1.4. Alat dan Bahan


A. Alat-alat yang digunakan:

B. Bahan-bahan yang digunakan:

- botol Aquadest

- Aquadest (H2O)

- corong pemisah

- Asam asetat (CH3COOH) 37%

- Erlenmeyer

- Asam sulfat pekat (H2SO4) 95%

- gelas piala

- Etanol (C2H5OH) 96%

- gelas ukur

- Natrium karbonat (Na2CO3) 20%

- labu destilasi
- labu didih dasar bulat
- pendingin leibig
- pipet tetes
- pipet volume
- termometer
- Waterbath
1.5. Prosedur Percobaan
A. Preparasi larutan
- Membuat larutan Na2CO3 20% sebanyak 100 mL.
B. Pembuatan Etil Asetat
- Memasukkan 25 mL etanol dan 30 mL asam asetat kedalam labu didih
- Menambahkan asam sulfat pekat 5 mL dengan hati-hati, kemudian labu
digoyang sambil didinginkan dalam air

- Menyambungkan labu dengan kondensor refluks terbalik, lalu memanaskan


campuran dengan waterbath selama 70 menit
- Setelah dingin, mencampurkan reaksi didestilasi sampai didapat destilasi
sebanyak 2/3 volume, pada suhu 74-76 C
- Memasukkan hasil destilat ke dalam corong pemisah, lalu memisahkan lapisan
airnya jika ada
- Mencuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20% sebanyak dua kali
- Menghitung volume etil asetat setelah pencucian
- Menimbang berat Erlenmeyer kosong
- Menimbang berat Erlenmeyer + isi
- Menghitung berat etil asetat yang dihasilkan
- Menimbang berat piknometer kosong
- Menimbang berat piknometer + isi
- Menghitung densitas etil asetat yang dihasilkan.
1.6. Data Pengamatan
Tabel 1.2. Data Pengamatan Sintesis Etil Asetat
No.
1.

Perlakuan

Pengamatan

Kesimpulan

Na2CO3 + H2O

Larutan memiliki warna

Terjadi reaksi

Lar. 1

putih keruh,

pelarutan natrium

menghasilkan

karbonat di dalam

gelembung, dan berbau

aquadest.

asam.
2.

C2H5OH + CH3COOH
H2SO4

Lar. 2

Larutan tidak berwarna,

Terjadi reaksi antara

berbau campuran etanol

asam asetat dan

dan asam, dan

ethanol dengan

mengasilkan panas.

bantuan katalis
H2SO4 pekat.

3.

Lar. 2 direfluks Lar. 3

Larutan tidak berwarna,

Terjadi reaksi refluks

bergelembung, berbau

terhadap lar. 2

etanol,dan menghasilkan
o

panas dengan suhu 78 C

dengan hasil lar. 3

4.

Lar. 3

didestilasi

Lar. 4

+ Residu

Larutan tidak berwarna,

Terjadi proses

memiliki bau khas etil

destilasi terhadap

asetat (balon tiup)

larutan 3 dan

dengan volume sebanyak

menghasilkan lar. 4

41 mL.

yang mengandung
residu dengan
menghasilkan etil
asesat sebanyak
41 mL.

5.

Lar.4

Pencucian 1
Na2CO3

Lar. 5 + Pengotor

Larutan tidak berwarna,

Terjadi proses

berbau khas etil asetat

pencucian 1 terhadap

(balon tiup) dengan

lar. 4 dengan

volume sebanyak 38 mL.

penambahan katalis
Na2CO3 dan
menghasilkan lar. 5
yang mengandung
pengotor dan
menghasilkan etil
asetat sebanyak
38 mL.

6.

Lar. 5

Pencucian 2
Na2CO3

6 + Pengotor

Lar. Larutan tidak berwarna,

Terjadi pencucian 2

memiliki bau khas etil

terhadap lar. 5

asetat (balon tiup)

dengan katalis

dengan volume sebanyak

Na2CO3 dan

34 mL.

menghasilkan lar. 6
yang mengandung
pengotor dan
menghasilkan etil
asetat sebanyak
34 mL

1.7. Persamaan Reaksi

(Nurzaman, 2011)
1.8. Pembahasan
- Reaksi esterifikasi antara asam asetat dengan etanol akan menghasilkan air dan
etil asetat yang memiliki bau khas yaitu etil asetat. Dalam reaksi esterifikasi ini
menggunakan katalis yaitu asam sulfat pekat agar memperoleh hasil yang
maksimal dan reaksi belangsung lebih cepat.
- Untuk mepercepat reaksi digunakan proses refluks pada sintesis etil asetat
dengan cara pemanasan. Prinsip pada proses ini yaitu larutan akan menguap,
uap yang dihasilkan akan didinginkan oleh kondensor dan akan jatuh kembali
ke dalam labu didih sehingga tidak akan ada massa yang terbuang. Kemudian
dilakukan proses destilasi dengan tujuan memisahkan etil asetat yang telah
dihasilkan dengan air serta residu. Kemudian dilakukan penambahan larutan
Na2CO3 dengan tujuan pencucian etil asetat. Penambahan larutan Na2CO3 pada
etil asetat dengan tujuan larutan Na2CO3 akan mengikat air beserta zat pengotor
lain, sedangkan etil asetat tidak dapat bereaksi dengan Na2CO3 sehingga akan
didapatkan etil asetat yang lebih murni. Pada proses pencucian etil asetat
dengan larutan Na2CO3 yang pertama didapatkan etil asetat sebanyak 38 mL,
sedangkan pada pencucian kedua didapatkan sebanyak 34 mL.
- Dari praktikum, didapatkan massa etil asetat sebesar 30,44 gram sedangkan
massa etil asetat berdasarkan teori adalah 76,479 gram. Dari perbedaan massa
etil asetat ini dapat dihitung yield dan didapatkan yield sebesar 59,64 %.
Terjadinya perbedaan massa etil asetat hasil praktikum dengan massa etil asetat
berdasarkan teori dikarenakan terjadinya kesalah-kesalahan, antara lain:
- Tidak tepat dalam penimbangan dan pembuatan bahan yang akan digunakan
dalam praktikum.
- Proses pemisahan tidak sempurna pada proses destilasi, pencucian dengan
larutan Na2CO3 maupun pemisahan dengan corong pemisah. Hal ini
dikarenakan pengotor yang masih tersisa dalam etil ester.

- Kesalahan atau tidak tepat dalam penimbangan piknometer dan berat zat
untuk perhitungan densitas.
- Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini mudah menguap
sehingga tanpa disadari ada bahan yang menguap ke udara.
1.9. Kesimpulan
-

Dari reaksi esterifikasi antara asam asetat dan etanol akan dihasilkan etil ester
yang berbau khas etil asetat dan tidak memiliki warna.

Etil asetat dapat dibuat melalui tiga proses yaitu proses refluks selanjutnya
proses destilasi kemudian proses pencucian.

Dari hasil percobaan didapatkan nilai yield sebesar 59,64 %.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan Fessenden. 1992. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.
Hart, Harold. 1990. Kimia Organik Edisi kesebelas
Cahayati, Rindah. 2014. Destilasi. (https://www.academia.edu/ 8468129/destilasi_dan_
refluks.pdf), diakses 27 Nopember
Anonim. 2008. Standar Nasional Indonesia (Etil Asetat).(http://pustan.bpkimi.kemen
perin.go.id/files/SNI%2006-2583-1992.PDF), diakses 27 Nopember 2014
Elya, Fera. 2013. Merangkai Refluk. (https://www.scribd.com/doc/142554125/MERA
NGKAI-REFLUK.pdf), diakses 28 Nopember
Kholifah, Nur. 2013. BAB III PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK ISOAMIL ASETAT.
(https://www.academia.edu/7490039/LAPORAN_ISOAMIL_ASETAT.pdf),
diakses 27 Nopember
Leeboy, Richard, dkk. 2014. Asam Asetil Salisilat (Reaksi Esterifikasi). Bandung:
Institut

Teknologi

Bandung.

(https://www.academia.edu/6799857/laprak_

aspirin.pdf), diakses 27 Nopember 2014


Mukhlis. 2010. Jurnal Teknik Kimia (BAB II Tinjauan Pustaka). Sumatera Utara:
Universitas Sumatera Utara. (http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/2
0501 /4/Chapter%20II.pdf), diakses 27 Nopember
Nuryoto. 2012. Studi Kinerja Katalisator Lewatit Monoplus s-100 pada Reaksi
Esterifikasi antara Etanol dan Asam Asetat. Banten: Universitas Sultan Ageng
Tirtayasa.

(http://www.journal.ugm.ac.id/jrekpros/article/download/551369),

diakses 27 Nopember
Nurzaman, Mochamad Herdi. 2011. Jurnal Teknik Kimia (Laporan etil asetat).
(https://www.scribd.com/doc/56607158/laporan-etil-asetat.pdf),

diakses

28

Nopember
Ramadhani,

Rizki.

2014.

Jurnal

Teknik

Kimia

(Pembuatan

Etil

Asetat).

(https://www.scribd.com/doc/237305553/Pembuatan-Etil-Asetat.pdf), diakses 27
Nopember 2014

APPENDIKS
I. Sintesis Etil Asetat
A. Preparasi larutan
- Membuat larutan Na2CO3 20% sebanyak 100 mL

% Na2CO3
% Na2CO3

WNa2CO3
WNa2CO3 Wair
WNa2CO3
WNa2CO3 ( V) air

Jadi, untuk membuat larutan Na2CO3 20% sebanyak 100 mL dilakukan dengan
cara menimbang 25 gram Na2CO3 kemudian melarutkan ke dalam 100 mL
aquadest di dalam labu ukur sampai tanda batas.
B. Sintesis etil asetat
- Menghitung berat etil asetat
Berat Erlenmeyer kosong

= 103,76 gram

Berat Erlenmeyer + isi

= 134,20 gram

(Berat Erlenmeyer + isi) - Berat Erlenmeyer kosong

= 134,20 103,76
= 30,44 gram

Jadi, dari hasil percobaan didapatkan etil asetat sebanyak 30,44 gram.
- Menghitung massa jenis etil asetat
Berat piknometer kosong

= 16,74 gram

Berat piknometer + isi

= 39,84 gram

(Berat piknometer + isi) -Berat piknometer kosong

= 39,84 16,74
= 23,10 gram

Dalam praktikum digunakan piknometer 25 mL

m
V
23,10 gram

25 mL
0,924 gram/mL

Jadi, dari hasil percobaan didapatkan massa jenis etil asetat sebesar 0,924
gram/mL.
- Menghitung rendemen etil asetat hasil reaksi
Asam Asetat

m
V
m V
m 1,049 g/mL 60 mL

m 62,94 gram
massa
BM
62,94 gram
mol
60,05 gram/mol
mol 1,0481 mol
mol

Etanol
m
V
m V
m 0,789 g/mL 50 mL
m 39,45 gram

H2SO4

C2H5OH + CH3COOH

CH3COOC2H5 + H2O

Mula-mula : 0,856

1,0481

Bereaksi

0,856

0,856

0,856

0,1921

0,856

0,856

: 0,856

Setimbang :

Etil Asetat

massa
BM
massa mol BM
massa 0,856 mol 88,11gram/mol
massa 75,42216 gram
mol

|
|

|
|

Y = 59,64 %
Jadi, dalam percobaan sintesis etil asetat didapatkan yield sebesar 59,64 %.