Estn formados por C, H y 0. El nombre de hidrato de carbono o carbohidrato deriva del hecho de
que los dos ltimos elementos suelen encontrarse en la misma proporcin que el agua.
Respondiendo a la frmula general Cx (H20) y
La denominacin de hidrato de carbono es errnea. Pues hay sustancias como la Rammosa que es un
hidrato de carbono y sin embargo tiene como frmula emprica: C6 H12 O5. Por otro lado el aldehdo
frmico CH2O, y el cido actico C2H402, por ejemplo, responden a la frmula general y sin embargo
no son hidratos de carbono. La denominacin de azcares o glcidos (glykos = dulce) tampoco es
exacta porque no todos son dulces; el almidn, por ejemplo, es inspido. En cambio, el aminocido
glicina (o glicocola) es dulce y no es un carbohidrato
Glcidos o Carbohidratos
Clasificacin
MONOSACRIDOS
Son los glcidos ms simples (Monmeros) a partir de los cuales se originan los dems
(Polmeros)
Son slidos; blancos; solubles en el agua; cristalizables y sabor dulce.
Debido a que poseen el grupo carbonilo (-C=0 -CHO) poseen poder reductor frente al licor de
Fehling. La reduccin consiste en el paso del reactivo azul a rojo ladrillo
NOMENCLATURA :
Se antepone a la terminacin - osa un prefijo que indica si posee la funcin aldehdo (aldo) o cetona
(ceto), y otro referente al nmero de tomos de carbono, siendo: Tris... Tres Tetra... Cuatro Penta.
Cinco Hexa. Seis Hepta... siete
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Las representaciones planas que hemos utilizado, son slo una aproximacin a la estructura real, ya
que los tomos de carbono son en realidad tetradricos
Un modelo tridimensional del gliceraldehdo, nos muestra la existencia de un carbono asimtrico o
quiral
Isomera
La existencia de carbonos asimtricos origina dos tipos de isomera:
ISOMERIA ESPACIAL O ESTEREOISOMERA
ACTIVIDAD PTICA O ISOMERIA PTICA
ESTEREOISOMERA
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Isomera o ptica
Si sobre una disolucin que contiene un monosacrido incide un rayo de luz polarizada, se observa
una desviacin del plano de la luz polarizada un cierto ngulo.
Si la desviacin es hacia la derecha se dice que es dextrgiro y se representa por (+), si lo hace a la
izquierda se dice que es levgiro y se representa por (-).
Si un monosacrido desva el plano hacia la derecha y otro hacia la izquierda se dice que entre s son
ismeros pticos
Glcidos o Carbohidratos
Glcidos o Carbohidratos
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Destacamos;
Las triosas D-GLICERALDEHDO Y D-DIHIDROXIACETONA, desempean como veremos
posteriormente un papel muy importante como metabolitos intermediarios en el metabolismo de los
glcidos
Como Aldopentosas:
D-RIBOSA y su derivado la D-DESOXIRRIBOSA (sin hidroxilo en el carbono 2), por participar en la
construccin de los nucletidos componentes de molculas tan importantes como el: ATP, NAD+,
DNA, RNA.
Como Aldohexosas:
La D-GLUCOSA: Llamada tambin dextrosa (desva el plano de la luz polarizada hacia la derecha) o
azcar de uva por encontrarse en este fruto en gran cantidad. Es el monosacrido ms difundido en
la naturaleza, se encuentra tanto en el reino vegetal como en el animal.
En la sangre la cantidad de glucosa (glucemia) es constante (1g por litro) y recordaris del ao
pasado, que est regulada la concentracin en sangre por dos hormonas: La insulina y el glucagn. La
insulina disminuye la concentracin de azcar en sangre, bien sea almacenndola en forma de
glucgeno en el hgado o msculos, o bien, transformndola metablicamente en cidos grasos. Por
el contrario el glucagn aumenta la concentracin de azcar en sangre, bien favoreciendo la
transformacin del glucgeno en glucosa, o bien, favoreciendo la utilizacin de grasas en vez de
glcidos para la obtencin de energa.
Jose Seijo Ramil
Glcidos o Carbohidratos
Se forma por hidrlisis de muchos di- y polisacridos: Maltosa, lactosa, celobiosa, glucgeno,
celulosa.
D-MANOSA.- No se encuentra libre. Por reduccin se transforma en manitol. Es un componente de
antibiticos como la estreptomicina
D-GALACTOSA. Se encuentra como componente del disacrido lactosa, y en polisacridos complejos
como la pectina, gomas, muclagos, agar-agar. Forma parte de un grupo de glucolpidos llamados
cerebrsidos y ganglisidos
Como cetosas destacamos:
Las cetopentosas:
RIBULOSA, pues su derivado la RIBULOSA 1,5-diP, es la encargada de aceptar las molculas de CO2 en
el proceso de la fotosntesis.
Las cetohexosas.D-FRUCTOSA: es junto con la glucosa los monosacridos ms abundantes de la naturaleza. Se
encuentra en muchos frutos a los que les comunica su sabor dulce.
Posee el mismo valor alimenticio que la glucosa (las clulas hepticas poseen enzimas capaces de
transformar la fructosa en glucosa.
Desva fuertemente el plano de la luz polarizada a la izquierda, por lo que se le conoce como levulosa
La cetoheptosa.SEDOHEPTULOSA, es un compuesto que aparece en las reacciones oscuras de la fotosntesis (Ciclo de
Calvin) como compuesto intermediario en la regeneracin de la ribulosa.
La mayor parte de los monosacridos que poseen cinco o ms tomos de carbono, aparecen en
realidad no como forma "abierta" como hasta ahora hemos visto (proyeccin de Fischer) , sino como
formas "cerradas" o en forma de anillos de cinco o seis eslabones (proyeccin de Hawort)
En las formas cclicas los grupos carbonilo se hallan enmascarados y no muestran las caractersticas
qumicas que son habituales en los aldehdos o cetonas. As, la glucosa que tiene un grupo aldehdo,
es estable a reactivos que normalmente reaccionan con facilidad con los grupos aldehdo
Una segunda propiedad que sugiere una estructura cclica, es el hecho de haberse encontrado dos
formas o ismeros cristalizados. Una de ellas con un poder de rotacin de la luz polarizada de 122,2
se le denomina D-glucosa. La otra con un poder de rotacin de 18,7 y se le llama D-glucosa.
Cuando se disuelve una mezcla de ambos ismeros, se trasforma uno en otro hasta llegar a un estado
de equilibrio entre ambas formas, que da un poder de rotacin de 52,7, que corresponde a una
molcula alfa por cada dos beta. El cambio del poder de rotacin de un monosacrido en disolucin
se llama mutarrotacin
El anillo de ciclacin fue realizado por Hawort, por lo que a estas frmulas cclicas se las conoce como
en perspectiva de Hawort
Se ciclan por reaccin del grupo aldehdo del carbono 1, con el grupo hidroxilo del carbono 4 de las
pentosas o el 5 de las hexosas, por medio de un enlace conocido como hemiacetlico.
Las formas de los azcares constituidos por anillos de seis eslabones se llaman piranosas por su
similitud con el anillo de pirano.
Si el anillo es de cinco se llaman furanosas por su similitud con el anillo de furano
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Es de destacar que los grupos OH que en la estructura lineal quedan a la derecha de la cadena
carbonada, se sitan hacia abajo en la de Hawort, y los que estn a la izquierda se sitan hacia arriba
El plano del anillo es perpendicular al plano del papel y la lnea gruesa es la que se sita ms cerca
de nosotros
En las formas cclicas aparece un nuevo carbono asimtrico, que corresponde al que
se situaba el grupo aldehdo o cetona. Se llama carbono anomrico
Los dos nuevos ismeros se llaman formas anomricas o anmeros
Se nombran como cuando el OH del carbono anomrico queda arriba y cuando
el grupo OH del carbono anomrico queda hacia abajo
Los compuestos cclicos se llaman piranosas o furanosas por su similitud qumica con el pirano y
furano respectivamente
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Derivados de monosacridos
1: Desoxiazcares Sustitucin de un OH por H
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2: Aminoderivados
Sustitucin del grupo OH generalmente del carbono 2, por un grupo amino (NH2), mediante un
enlace N-glucosdico
Las aldosas y cetosas, por reduccin del grupo carbonilo del carbono
anomrico da lugar a polialcoholes (alditoles). Son alditoles de inters biolgico el sorbitol, tambin
llamado glucitol, y derivado de la glucosa, el manitol (derivado de la manosa), y el ribitol, derivado de
la ribosa.
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Oligosacridos
Se llama oligosacrido al compuesto cuyo nmero de monosacridos que se unen est comprendido
entre dos y diez, si es mayor de diez, se considera que el compuesto es un polisacrido
Estn formados por la unin de monosacridos iguales o distintos, la unin tiene lugar mediante un
enlace llamado 0-glucosdico
Disacridos
Cuando el nmero de monosacridos es de dos el compuesto de llama disacrido. (Son los ms
importantes).
El enlace 0-glucosdico se establece al reaccionar un grupo hidroxilo (-OH) de un monosacrido con
otro grupo de idntica naturaleza de otra molcula. Se forma un puente de O y se desprende H 2O
Monosac.-OH + HO-X ====> monosac.-O-X + H2O
Cuando el enlace O- glucosdico se establece entre un OH hemiacetal de un monosacrido y el
grupo hidroxilo no hemiacetlico del otro, se dice que es monocarbonlico
Cuando el enlace 0-glucosdico se establece entre cos grupos OH hemiacetlicos de ambos
monosacridos, se dice que es dicarbonlico y pierde la capacidad de reducir el licor de Fehling.
Si en vez de reaccionar dos grupos -OH, lo hace un -OH con un -NH2 se formar un enlace Nglucosdico
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Nomenclatura de los disacridos.Para nombrar un disacrido sistemticamente, se nombre primero la molcula que aporta el carbono
carbonlico con la terminacin - osa, y posteriormente la molcula que aporta el otro hidroxilo con la
terminacin - osa
Si el enlace es dicarbonlico (los dos monosacridos participan en el enlace glucosdico con sus dos
grupos OH hemiacetlicos), al segundo se le hace terminar en osido
Disacridos reductores
En ellos, el carbono anomrico de un monosacrido se une mediante enlace O-glucosdico a otro que
presenta libre su carbono anomrico (enlace glucosdico monocarbonlico)
Son ejemplos: MALTOSA, LA ISOMALTOSA, LA CELOBIOSA Y LA LACTOSA
Disacridos no reductores
En ellos, el carbono anomrico de un monosacrido reacciona con el carbono anomrico del otro
monosacrido (enlace glucosdico dicarbonlico)
Es ejemplo la SACAROSA
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Maltosa
Lactosa
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Celobiosa
Isomaltosa
No reductores
No tiene poder reductor sobre el licor de Fehling, pues el segundo monosacrido se
enlaza a travs del carbono anomrico (enlace dicarbonlico, no hay ningn OH
hemiacetlico libre)
Est presente en muchas frutas, como los dtiles y los higos, y en el nctar de muchas flores
Es el azcar corriente de mesa. En la naturaleza se encuentra en alta proporcin en la caa de
azcar (20% en peso) y de remolacha (15% en peso)
Se produce en plantas, pero no en animales superiores. Constituye la forma principal de transporte
de azcar desde las hojas a otras partes de la planta
Es hidrolizada por la enzima sacarasa
Sacarosa
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Polisacridos.-
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Polisacridos de reserva
Almidn
6) G
Las primeras molculas que forman el hilio, son de amilosa y las que se van originando ms tarde, se
colocan excntricamente alrededor del hilio y son en su mayora de amilopectina.
Amilosa
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Si aadimos yodo a una disolucin que contenga amilosa, adquiere color azul violceo intenso
Como esta coloracin no es el resultado de ninguna interaccin covalente, el calentamiento origina
la desestabilizacin del helicoide y por ello la prdida de color, que se va recuperando a medida que
va enfriando la disolucin
Amilopectina
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Glucgeno
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Polisacridos estructurales
Celulosa
Se puede considerar como la molcula orgnica ms abundante en la Naturaleza. Es un polmero
lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1b4). Es muy estable qumicamente e
insoluble en agua.
Componente de la pared clulas de las clulas vegetales
Las cadenas lineales de celulosa forman unas estructuras cristalinas denominadas microfibrillas, con
un dimetro de entre 20 y 30 nm y formadas por unas 2000 molculas de celulosa entre las cuales se
establecen mltiples puentes de hidrgeno entre los grupos hidroxilo de cadenas de celulosa
yuxtapuestas, hacindolas impenetrables al agua, y originando unas fibras compactas que
constituyen la pared celular de las clulas vegetales
El tracto digestivo de la mayora de los mamferos no secreta enzimas capaces de hidrolizar los
enlaces (1-->-4), por ello la celulosa es indigerible o no absorbible (sin embargo, las fibras de
celulosa facilitan el buen funcionamiento del aparato digestivo, al dar consistencia a las heces que as
pueden progresar ms fcilmente a lo largo del tubo digestivo)
Los insectos xilfagos (comedores de madera) y los herbvoros son capaces de aprovechar la celulosa,
gracias a que poseen en su tubo digestivo protozoos y bacterias simbiticas, que s poseen enzimas
capaces de hidrolizar la celulosa
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Quitina
Pectina.-
Heteropolisacridos
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Hetersidos
Peptidoglicano
Son componentes de la pared celular de las bacterias, estn formados por un armazn de
naturaleza glucdica, constituida por la repeticin de unidades de
NAG- (Nacetilglucosamina) que alternan con unidades de NAM (N-acetilmurmico). Las cadenas
glucdicas alternantes quedan unidas entre s mediante cortas cadenas de aminocidos
que sera el componente peptdico
Funcin energtica
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Funcin estructural
Las paredes celulares de plantas, hongos y bacterias estn constitudas por glcidos o derivados de los
mismos. La celulosa, que forma parte de la pared celular de las clulas vegetales, es la molcula
orgnica ms abundante de la Biosfera
El exoesqueleto de los artrpodos est formado por el polisacrido quitina.
Las matrices extracelulares de los tejidos animales de sostn (conjuntivo, seo, cartilaginoso) estn
constitudas por polisacridos nitrogenados (los llamados glucosaminoglicanos o mucopolisacridos).
Funcin sealizadora
Los glcidos pueden unirse a lpidos o a protenas de la superficie de la clula, y representan una
seal de reconocimiento en superficie. Las glicoprotenas y los glicolpidos de la superficie externa
celular constituyen el glucocliz que realiza funciones tales como
Actuar como seales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras
clulas vecinas. La enorme variedad y especificidad de debe a la variacin en la naturaleza de los
monosacridos que componen el oligosacrido y a la presencia de ramificaciones en la cadena
Se comportan como determinantes antignicos, es decir, zonas de la superficie celular capaces
de estimular la sntesis de anticuerpos
En muchos casos las protenas intracelulares se unen a una o varias cadenas de oligosacridos, que
desempean varias funciones:
sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la clula o para ser secretada
evitan que la protena sea digerida por proteasas
aportan numerosas cargas negativas que aumentan la solubilidad de las protenas, ya que la
repulsin entre cargas evita su agregacin
Funcin de detoxificacin
En muchos casos, los organismos deben encargarse de eliminar compuestos txicos que son muy
poco solubles en agua, y que tienden a acumularse en tejidos con un alto contenido lipdico como el
cerebro o el tejido adiposo. Estos compuestos pueden ser de diversa procedencia:
Jose Seijo Ramil
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compuestos que se producen en ciertas rutas metablicas, que hay que eliminar o neutralizar
de la forma ms rpida posible (bilirrubina, hormonas esteroideas, etc.)
compuestos producidos por otros organismos (los llamados metabolitos secundarios: toxinas
vegetales, antibiticos, etc.)
compuestos de procedencia externa (xenobiticos: frmacos, drogas, insecticidas, pesticidas,
aditivos alimentarios, etc.)
Una forma de deshacerse de estos compuestos es conjugarlos con un derivado de la glucosa: el cido
glucurnico, para hacerlos ms solubles en agua y as eliminarlos fcilmente por la orina o por otras
vas. Por ejemplo, la bilirrubina es un compuesto que aparece durante la degradacin del grupo
hemo de la hemoglobina. Es poco soluble en agua y muy txico y se acumula en tejidos grasos como
el cerebro o el tejido adiposo. En el hgado se combina con el cido glucurnico y de esta forma se
puede eliminar a travs de la bilis (heces) o de la orina
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