Anda di halaman 1dari 4

Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK


Judul

: Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan

: 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan


senyawa dengan ikatan rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.

Pendahuluan
Alkena merupakan senyawa karbon yang memiliki ikatan rangkap dua pada rantainya.
Senyawa ini dapat disintesis dengan beberapa cara antara lain reduksi alkuna,
dehidrohalogenasi haloalkana, dehalogenasi dihalida visinal, dan dehidrasi alkohol (Anonim,
2013).
Dehidrasi alkohol pada umumnya menjalani reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan
katalis asam kuat contohnya H2SO4 atau H3PO4 untuk menghasilkan alkena dan air. Gugus
hidroksil bukan merupakan leaving group (gugus pergi) yang baik, akan tetapi di bawah
kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan menghasilkan suatu molekul
air dan kation, yang selanjutnya dapat mengalami deprotonasi untuk memberikan alkena
(Anonim, 2013).
Semua alkohol dengan atom hidrogen terikat pada atom karbon yang berikatan dengan
atom karbon yang mengikat gugus alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan
molekul dengan ikatan rangkap. Dehidrasi alkohol primer merupakan reaksi pelepasan
molekul air dari alkohol primer. Alkohol 1 (primer) adalah senyawa alkanol yang gugus
-OH nya terikat pada atom C primer. Atom C primer yaitu atom C yang mengikat satu atom C
yang lain sehingga berada diujung rantai (Tim Penyusun Praktikum Sintesis Senyawa
Organik, 2014).
Dehidrasi alkohol 2 (sekunder) dan alkohol 3 (tersier) adalah reaksi E1 (eliminasi 1)
yang melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol 1 adalah reaksi E2
(eliminasi 2). Suatu reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan
memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh basa (H 2SO4-) dan secara simultan
membentuk ikatan rangkap karbon-karbon (C=C) melalui hilangnya molekul air (Anonim,
2013).
Asam sulfat pekat dapat bertindak sebagai katalis. Katalis ini tidak hanya bersifat

asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa
alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi
sulfur oksida . Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari
alkena (Anonim, 2007).
Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 harus dilakukan pada suhu tinggi. H2SO4 pekat pada
suhu itu juga bersifat sebagai pengoksidasi kuat, sehingga penggunaan sebagai zat
pendehidrasi alkohol juga akan mengoksidasi alkohol menghasilkan aldehida, keton atau
asam karboksilat. Senyawa dengan ikatan rangkap yang dihasilkan selama dehidrasi alkohol
juga dapat menghasilkan reaksi polimerisasi (Tim Penyusun Praktikum Sintesis Senyawa
Organik, 2014).
Dehidrasi alkohol juga merupakan sebuah cara yang sederhana untuk membuat alkena
berwujud gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan di atas bubuk aluminium oksida yang
dipanaskan, maka etanol akan terpecah menghasilkan etena dan uap air.

Proses ini juga umum digunakan untuk mengilustrasikan pembentukan dan pemurnian sebuah
produk cair. Fakta menunjukkan bahwa atom-atom karbon yang tergabung dalam sebuah
struktur cincin, tidak akan terpengaruh dengan karakteristik kimia reaksi yang terjadi.
Sikloheksanol dipanaskan dengan asam fosfat pekat dan sikloheksena cair disaring dan bisa
dikumpulkan dan dimurnikan. Asam fosfat cenderung digunakan untuk menggantikan asam
sulfat karena lebih aman dan menghasilkan lebih sedikit reaksi sampingan.

(Anonim, 2007).
Mekanisme Reaksi

Alat
Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, termometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.

Bahan
H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO 4 anhidrat,
larutan 5% Br2 dalam n-oktanol .

Prosedur Kerja
a. Skema Kerja
20 mL sikloheksanol

Dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer.

Ditambahkan beberapa potong batu didih.

Ditambahkan 3,3 H2SO4 pekat tetes demi tetes dan digoyang perlahan.

Dipanaskan di atas pemanas listrik dan dihentikan setelah mencapai 90 C.

Ditambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat

Didekantasi secara perlahan.

Diidentifikasi detilatnya dengan mengukur titik didih, masa jenis dan ikatan
rangkapnya.

Dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan.

Hasil

b. Prosedur Kerja
Satu set alat desitlasi disiapkan terlebih dahulu dan menggunakan labu destilasi 100 mL.
Keduanya dihubungkan dengan air pendingin. Labu erlenmeyer 150 mL digunakan dan ditaruh
dalam es sebagai penampung distilat.
20 mL sikloheksanol dimasukkan ke dalam labu destilasi, ditambahkan beberapa potong
batu didih, kemudian ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H 2SO4 pekat ke dalam labu sambil
selalu digoyang, kemudian campuran didestilasi secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik dan
destilasi dihentikan saat suhunya mencapai 90 C. 5 gram MgSO4 anhidrat ditambahkan pada
distilat yang diperoleh dan dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.
Destilat yang diperoleh pada prosedur diatas diidentifikasi dengan mengukur titik didihnya,

massa jenisnya dan identifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau oksidasi dengan
KMnO4), dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara literatur).

Waktu yang dibutuhkan


Kegiatan

Durasi (Waktu)

Preparasi Alat

15 menit

Destilasi

45 menit

Pemanasan

15 menit

Dekantasi

5 menit

Identifikasi titik didih,

30 menit

massa jenis dan ikatan


rangkap
Total waktu

Nama Praktikan
Shella Ariska Susianti (NIM 121810301018)

1 jam 50 menit