Anda di halaman 1dari 10

Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK


Judul

: Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gondopuro

Tujuan Percobaan

: Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro


melalui reaksi hidrolisis ester.

Pendahuluan
Gandapura (Gaultheria fragran-tissima) merupakan tanaman minyak atsiri yang cukup
potensial. Minyak dari tanaman ini mengandung metil salisilat sangat tinggi yang banyak
digunakan dalam industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik (Hernani, 2004).
Gandapura (Gaultheria fragrantissima) dikenal juga sebagai oil of wintergreen,
merupakan salah satu tanaman penghasil minyak atsiri. Minyak gandapura memiliki
kandungan asam salisilat tinggi, mencapai 93%-98%. Tanaman gandapura tumbuh pada
dataran tinggi, 1300- 3300 dpl (Tantia, dkk, dalam Hernani, 2004).
Asam salisilat adalah turunan dari asam karboksilat. Suatu asam karboksilat adalah
suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -COH. Gugus karboksil
mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah hidroksil: antar-aksi dari kedua gugus ini
mengakibatkan suatu kereaktivan kimia yang unik untuk asam karboksilat (Fessenden, 1986).
Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur kimianya, yaitu radikal
hidroksi feanolik dan radikal karboksil yang langsung terkait pada inti benzena. Esterifikasi
radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol diperoleh ester fenil salisilat yang dikenal dengan
nama salol, sedangkan esterifikasi radikalnya dengan asetilaklorida didapatkan ester
esetilsalisilat yang dikenal dengan aspirin salol dan banyak digunakan dalam bidang
kedokteran karena mempunyai sifat analgelik dan antipireatik (Damin, 2006).
Percobaan ini menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisilat dari minyak
gondopuro. Reaksi hidrolisis adalah reaksi yang memecah molekul air (H 2O) menjadi kation
hidrogen (H+) dan anion hidroksida (OH-) yang melalui proses kimia. Proses ini biasanya
digunakan untuk memecah polimer tertentu (Anonim, 2013).
Metil salisilat dalam minyak gandapura yang berupa suatu ester dapat dihidrolis dalam
suasana asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Pada hidrolisis ester
dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung dari struktur
esternya. Akan tetapi mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi

Fischer. Sedangkan hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi
penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak balik (Tim Penyusun Praktikum Sintesis Senyawa
Organik, 2014).
Asam salisilat cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai
ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari
pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi dan industry. Penggunaan asam salisilat
sebagai bahan buku utama seperti metil salisilat, salisilamide dan industri yang berhubungan
dengan pencelupan, pembuatan karet, resin kimia dan halnya industri pembuatan aspirin
sebesar 96-99% (Rieko, 2007).
Mekanisme Reaksi
O

O
OCH3

OH

HO

OH

O
OCH3

OH

OH

OH

O H

OH

HO CH3

OH

+
HO CH3

+
H2O

O
O
O

HO

S
O

CH3

HO CH3

OH

O
O

OH

OH
OH

Na2SO 4

Alat
Labu leher tiga 100 mL, kondensor refluks, termometer, penangas air, penyaring Buchner,
kertas saring.
Bahan
Minyak gondopuro, larutan NaOH 5 M, asam sulfat pekat, aquades.
Prosedur Kerja
a. Skema Kerja
10 mL Minyak gondopuro
-

Dimasukkan ke dalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi dengan kondensor
dan termometer.

Ditambahkan 25 mL NaOH 5 N

Direfluks pada suhu 80 C selama 1 jam.

Diamati dan dicatat perubahan campuran yang terjadi.

Diturunkan dan didinginkan labu pada suhu kamar

Ditambahkan H2SO4 2 M sampai terbentuk endapan putih

Disaring endapan dengan corong Buchner dan dicuci 3 kali dengan 50 mL


aquades.

Dikeringkan di udara atau oven vakum

Dikenali baunya, ditimbang beratnya, diuji kelarutannya dan ditentukan titik


lelehnya.
Hasil

b. Prosedur Kerja
Minyak gondopuro sebanyak 10 mL dimasukkan ke dalam labu leher tiga 100 mL yang
dilengkapi dengan kondensor dan termometer, ditambahkan 25 mL NaOH 5 N dan direfluk
pada suhu sekitar 80 C selama satu jam. Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat.
Setelah satu jam, labu diturunkan dari pemanas dan didinginkan pada suhu kamar dan

aman untuk dikerjakan. H2SO4 2 M ditambahkan sambil digoyang-goyang sampai terbentuk


endapan berwarna putih. Endapan disaring dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali
dengan 50 mL aquades dingin kemudian dikeringkan di udara atau oven vakum, dikenali
baunya, ditimbang beratnya, diuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan ditentukan
titik lelehnya.
Waktu yang dibutuhkan
Kegiatan

Durasi (Waktu)

Preparasi Alat

20 menit

Refluks

70 menit

Pendinginan

10 menit

Penambahan reagen sampai

13 menit

terbentuk endapan
Penyaringan dan pencucian

7 menit

dengan corong Buchner


Pengeringan dalam oven

30 menit

Identifikasi bau, massa,

44 menit

kelarutan dan titik leleh.


Total waktu

3 jam 14 menit

Data dan Perhitungan


a. Data Pengamatan
Perlakuan
Penambahan NaOH 5 N

Perubahan yang terjadi


Terbentuk endapan/padatan putih pada
permukaan larutan

Pemanasan/refluks padasuhu 80 C

Selama refluks berlangsung padatanputih


menghilang
Larutan menjadi berwarna kuning
Volume larutan yang tersisa 32 mL

Penambahan H2SO4 2 M sebanyak 27 mL

Reaksi bersifat eksoterm (tabung terasa


panas)

Terbentuk endapan putih


Penyaringan dan pencucian dengan aquades

Tersisa endapan putih

Pengeringan di oven vakum

Padatan menjadi serbuk halus dan kering

2. Identifikasi Senyawa
Bentuk
Serbuk

Warna
Putih bersih

Bau

Massa

Kelarutan

Beraroma

Massa kertas

Air panas

alkohol

saring 0,5

lebih bias

(sedikit)

gram

melarutkan

Massa

serbuk asam

produk 11,27 salisilat


daripada air
gram
dingin
Volume metil salisilat = 10 mL
Volume NaOH = 25 mL
Massa jenis metil salisilat = 1,184 gr/cm3
Massa jenis NaOH = 2,13 gr/cm3
Massa asam salisilat yang didapat = 11,27 gr
Perhitungan massa metil salisilat

Massa NaOH

m=

m=

m=

m = 2, 13

m = 11,84 gr
Mol metil salisilat

Mol NaOH

m
Mr
11,84 gr
n
152,15 gr / mol
n 0,078mol

m
Mr
53,2 gr
n
40 gr / mol
n 1,33mol

x 25

Titik Leleh
160 C

Persamaan reaksi
C8H8O3 (aq) + 2 NaOH (aq) + H2SO4 (aq) C7H6O3 (s) + H2O (aq) + Na2SO4 (aq)
m

0,078 mol

1,33 mol

0,078 mol

0,156 mol

1,173 mol

C7H6O3 + H2SO4
0,078

0,078 mol

0,078 mol

0,078 mol

0,078 mol

0,078 mol

0,078 mol

C7H8O3 + Na2SO4

excess

Karena H2SO4 ditambahkan hingga berlebih maka dipastikan bahwa semua C7H6O3 semua
bereaksi, maka molC7H8O3 sama dengan mol C7H6O3, yaitu
m = n x Mr
= 0,078 mol x 138,12 gr/mol
= 10,77 gr
%rendemen =

%rendemen =

x 100%

%rendemen = 104,6 %
Hasil
Percobaan pembuatan asam salisilat dari minyak dondopuro ini dilakukan dengan
metode hidrolisis ester. Produk yang dihasilkan dari percobaan ini yaitu asam salisilat berupa
serbuk putih dengan sedikit aroma alkohol seberat 11,27 gram. Hasil pengujian yang
dilakukan menunjukkan titik leleh sebesar 160 C dan dapat lebih larut dengan air panas.
Perhitungan rendemen dari asam salisilat yang dihasilkan mencapai 104,64%.

Dokumentasi Percobaan
Minya Gondopuro

Penambahan NaOH

Proses Refluks

Hasil Refluks

Penambahan H2SO4

+ H2SO4 27 mL

Penyaringan

Hasil Penyaringan

Uji Kelarutan

Uji Titik Leleh

Pengeringan

Pembahasan Hasil
Minyak Gondopuro termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman obatobatan. Senyawa metil salisilat terdapat di dalam minyak gondopuro yang merupakan bahan
dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala

(aspirin) sebesar 96-99%. Percobaan kali ini bertujuan untuk mempelajari pembuatan asam
salisilat dari minyak gondopuro dengan reaksi hidrolisis. Hidrolisis adalah reaksi kimia yang
memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen (H+) dan anion hidroksida (OH)
melalui suatu proses kimia.
Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH sebagai
katalis basa. Hidrolisis ester dalam basa merupakan reaksi irreversible (tidak dapat kembali
ke bentuk semula). Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah metode refluks,
kristalisasi, dan rekristalisasi. Bahan yang digunakan ialah 10 mL metil salisilat direaksikan
dengan 25 ml NaOH yang membentuk endapan garam natrium salisilat berwarna putih.
Tujuan dari metode refluks yaitu mencegah hilangnya senyawa selama proses pemanasan
berlangsung. Senyawa-senyawa yang menguap akan kembali ke wadah karena proses
pendinginan oleh kondensor. Hal ini menyebabkan uap menjadi cair kembali. Suhu refluks
dijaga konstan pada 80 C agar garam salisilat yang terbentuk tidak bereaksi lagi dengan
alkohol membentuk ester.
Proses refluks dilakukan selama satu jam, kemudian larutan didinginkan pada suhu
kamar. Endapan putih yang terbentuk menghilang dan larutan berubah menjadi berwarna
kuning. Larutan tersebut ditambahkan larutan H2SO4. Penambahan ini harus dilakukan pada
keadaan dingin karena reaksi dengan H2SO4 merupakan reaksi eksotermal yaitu reaksi yang
menghasilkan panas. H2SO4 berfungsi untuk menetralkan garam natrium salisilat sehingga
akan menjadi asam salisilat. Penambahan H 2SO4 dilakukan tetes demi tetes sampai terbentuk
endapan berwarna putih. Penambahan dihentikan sampai tidak terbentuk lagi endapan.
Endapan yang terbentuk,kemudian disaring dengan corong Buchner dan dibilas dengan
aquades dingin sebanyak 3 kali. Endapan yang diperoleh dikeringkan dalam oven untuk
mengurangi kadar air dalam padatan. Berat padatan/kristal asam salisilat dalam percobaan ini
adalah 11,27 gram dan didapat rendemen sebesar 104,6%.
Identifikasi senyawa dilakukan dengan melakukan uji kelarutan dan uji titik didih. Uji
kelarutan dilakukan pada 2 tabung reaksi yakni air panas dan air dingin. Hasil uji asam
salisilat dalam air dingin yaitu asam salisilat tidak dapat larut dalam air dingin, sedangkan
dalam air panas asam salisilat tersebut sedikit dapat larut. Berdasarkan literatur hal ini sudah
benar. Air merupakan pelarut polar yang seharusnya tidak dapat mealarutkan asam salisilat,
namun karena ada peningkatan suhu maka kelarutan dapat saja terjadi meskipun hanya
sedikit.
Uji titik leleh juga dilakukan untuk memastikan produk yang dapat benarlah asam
salisilat. Titik leleh asam salisilat dalam praktikum ini adalah 160 oC, sedangakan menurut
literatur titik leleh asam salisilat sebesar 159oC. Titik leleh yang dihasilkan sedikit berbeda

dari literatur, hal ini kemungkinan disebabkan oleh praktikan yang kurang teliti ketika
mengamati suhu dalam thermometer dan hal tersebut cukup membuktikan bahwa padatan
tersebut asam salisilat yang cukup murni.
Kesimpulan
Dari percobaan di atas dapat disimpulkan bahwa asam salisilat dapat disintesis dari
minyak gondopuro dengan reaksi hidrolisis. Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah
molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen (H+) dan anion hidroksida (OH) melalui suatu
proses kimia. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH
sebagai katalis basa. Hidrolisis ester dalam basa merupakan reaksi irreversible (tidak dapat
kembali ke bentuk semula). Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah metode
refluks, kristalisasi, dan rekristalisasi. Dari percobaan ini telah didapat asam salisilat berupa
padatan putih seberat 11,27 gram dan memiliki titik leleh 160 C. Hasil rendemen dari
percobaan ini mencapai 104,6%.
Referensi
Anonim, 2013.

Pembuatan Asam Salisilat dengan Minyak Wintergreen. [serial online]

www.academia.edu (10 September 2014).


Hernani. 2004. Gandapura : Pengolahan, fitokimia, minyak atsiri, dan daya herbisida.
Jakarta: Buletin Penelitian Tanaman Rempah dan Obat Vol. XV.
Tantia, dkk. 2004. Prarancangan Pabrik Asam salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol
dengan Kapasitas 30.000 Ton/Tahun. Jogjakarta : Universitas Gajah Mada.
Fessenden, R. J dan Fessenden, J. S. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta:
Erlangga.
Damin Sumardjo. 2009. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran
dan Program Strata I Fakultas Bioeksakta. Jakarta: EGC
Tim Penyusun Praktikum Sintesis Senyawa Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Sintesis
Senyawa Organik. Jember: FMIPA Universitas Jember.
Kristian, Rieko, Panji Setya A. 2007. Asam Salisilat dari Phenol. [serial online]
www.rieko.files.wordpress.com. (10 September 2014)
Saran
Saran bagi praktikan yaitu sebaiknya telah benar-benar memahami prosedur kerja telah
ada di buku petunjuk praktikum agar percobaan berjalan lebih efektif. Praktikan juga harus
sangat hati-hati dalam melaksakan setiap langkah dan menjaga baik-baik peralatan gelas dan

lainnya untuk meminimalkan tingkat kecelakaan dan kerusakan alat.


Nama Praktikan
Shella Ariska Susianti (NIM 121810301018)