Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: SINTESIS DIBENZALASETON

Tujuan Percobaan

: Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan dibenzalaseton

Pendahuluan
Kondensasi aldol adalah reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon melalui adisi
nukleofilik dari keton enolat terhadap suatu aldehida. Reaksi ini biasanya melepaskan suatu
molekul air untuk membentuk suatu senyawa karbonil tak jenuh . Nukleofil yang dapat
digunakan dalam reaksi kondensasi aldol adalah enol, enolat serta senyawa karbonil lain. Jika
nukleofil dan elektrofil yang digunakan berbeda maka reaksi ini disebut reaksi kondensasi
aldol silang (Wade, L.G., 1999).
Reaksi kondensasi aldol memiliki dua macam mekanisme reaksi yang berbeda
secara mendasar bergantung pada kalatis yang digunakan. Kondensasi aldol dapat berjalan
dalam kondisi asam menggunakan mekanisme enol, sedangkan reaksi dalam kondisi basa
mengikuti mekanisme enolat (Mary McHale, 2007).
Enolat dapat bertindak sebagai nukleofilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil
pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol
yaitu suatu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi
yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan
aldehid diberi larutan basa. Kondensasi aldol mudah dibuat melalui pembentukan anion
enolat dari satu senyawa karbonil yang diadisikan kepada karbon karbonil lain. Contohnya
adalah reaksi antara asetaldehida dan benzaldehida. Dengan adanya basa, hanya satu macam
enolat yang terbentuk (benzaldehida tidak memiliki hidrogen ). Jika enolat dari asetaldehida
beradisi pada gugus karbonil benzaldehida, terbentuk kondensasi aldol campuran (Surdia,
1986).
Secara umum, berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui mekanisme
reaksi kondensasi aldol. Mekanisme reaksi mekanisme tersebut merupakan gabungan antara
langkah reaksi asam basa dari Bronsted (proton transfer) dan Lewis step (electron transfer).
Reaksi aldol bermula dari pemisahan proton berposisi (alfa) membentuk enolat yang

beresonansi. Anion ini sangat reaktif sebgai nukleofil yang mampu menyerang gugus
karbonil yang miskin elektron dari molekul aseton (Lewis step) dan membentuk produk
antara yakni alkoksida. Selanjutnya terprotonasi membentuk produk aldol yakni diaseton
alkohol (DAA) (Setiadi, 2009).
Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan aldol. Dalam
kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida
lebih reaktif untuk adisi. Pada umumnya enol mengalami serangan nukleofilik atau
elektrofilik (umumnya elektrofilik) oleh asam konjugat dari komponen karbonil, proses ini
terjadi dalam keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan
dapat pula terjadi dehidrasi dan memberikan senyawa alfa, beta-karbonil tidak jenuh
(Sastrawijaya, 1985).
3-(1-Hidroksi-4-klorobenzil)-1-metilindola telah disintesis dari indola dalam tiga
tahap. Tahap pertama adalah metilasi indola menghasilkan N-metilindola dengan rendemen
87%. Formilasi Vilsmeier-Hack N-metilindola pada tahap kedua menghasilkan indola keton
baru dengan rendemen 67%. Reduksi senyawa karbonil pada tahap ketiga dengan pereaksi
natrium borohidrida menghasilkan indola alkohol baru dengan rendemen 99%. Kondensasi
alkohol sekunder dengan katalis asam p-toluen sulfonat telah dikaji, dan alkohol tersebut
memberikan senyawa baru berupa di-(1-metilindol-3-il)-(p-klorophenil)metana dengan
rendemen 71% (Santoso, et al., 2003).

Mekanisme Reaksi

Alat
Labu erlenmeyer 125 ml, corong buchner, kertas saring, batang pengaduk, pipet mohr, pipet tetes,
alat uji titik leleh, botol semprot, gelas ukur.

Bahan
Benzaldehida, aseton, etanol, NaOH, air, alumunium foil.

Prosedur Kerja
a. Skema kerja
Benzaldehida
Ditimbang seberat 2,55 mL (0,025 mol) dan dimasukkan ke dalam erlenmeyer
Ditambahkan 20 mL etanol 95% dan 5 mL larutan NaOH 20%.
Ditambahkan aseton 1,84 mL menggunakan pipet.
Ditutup dengan cepat dan dikocok selama 15 menit.
Dibuka dan dikerok pada sisi tabung dengan batang pengaduk jika prosuk
tidak mengristal.
Disaring dan dicuci 3 kali dengan 50 mL air.
Direkristalisasi dengan ditambahkan etanol 10 mL.
Diidentifikasi produk dengan uji titik leleh.
Hasil
b. Prosedur Kerja
Benzaldehida ditimbang seberat 2,55 mL (0,025 mol) dan dimasukkan ke dalam
erlenmeyer. Selanjutnya ditambahkan 20 mL etanol 95% dan 5 mL larutan NaOH 20% . Aseton
ditambahkan dengan menggunakan pipet sebanyak 1,84 mL.
Erlenmeyer ditutup dengan cepat dan larutan dikocok. Pengocokan dilakukan berulang kali
selama 15 menit dan campuran didiamkan selama 15 menit. Bila produk tidak mengkristal,
dibuka erlenmeyer dan dikerok pada sisi tabung dengan batang pengaduk.
Padatan dipisahkan dengan penyaringan dan dicuci 3x dengan 50 mL air. Rekristalisasi
produk dilakukan dengan 10 ml etanol. Identifikasi produk dilakukan dengan uji titik leleh.

Waktu yang Dibutuhkan

Kegiatan
Preparasi alat dan bahan

Waktu
15 menit

Pencampuran etanol, NaOH dan aseton.

10 menit

Pengocokan

15 menit

Penyaringan

5 menit

Rekristalisasi

5 menit

Identifikasi

10 menit
1 jam

Total waktu

Nama Praktikan
Shella Ariska Susianti (NIM 121810301018)