Anda di halaman 1dari 17

Pratiwi Apridamayanti M.Sc.

, Apt

O
1
HN
O

2
HN

R1

5
3

4
O

R2

O
1
HN
O

2
HN

R1

5
3

R2

N1

R1

1. Barbital (Veronal)
-etil
2. Fenobarbital (Luminal)
-etil
3. Buthetal (Soneril)
-etil
4. Pentobarbital (Newbutal)
-etil
5. Allobarbital (Dial)
-alil
6. Aprobarbital (Alurat)
-alil
7. Metharbital (Gemonil)
-metil -etil
8. Mefobarbital (Prominal) -metil -etil

R2

-etil
-fenil
-n-butil
-1-metil butil
-alil
-isopropil
-etil
-fenil

Turunan Asam Barbiturat


perubahan spektra serapan pada UV

O
NH

R1

O
R2

NH
O

Dalam asam sulfat 0,1N

-H

+H+

O
N

R1

-H
O

R2

NH
O

Dalam dapar pH 9,9

+H+

R1

O
R2

N
O

Dalam NaOH 1N

A
B

230

A
B
C

250

270

290

300 l

dalam H2So4 0,1 N (bentuk tidak terionisasi)


dalam dapar pH 9,9 (bentuk terionisasi 1)
dalam NaOH 1 N (bentuk terionisasi 2)

Senyawa barbiturat dengan 5,5 tersubstitusi


merupakan asam berbasa 2
Atom H pada kedua N dapat terionisasi
dengan pK1 + 8 & pK2 + 8
Barbiturat dalam basa tidak stabil

Penetapan kadar :
1.
Barbiturat dalam basa kuat
A 255 nm
dapar pH 10
A 240 nm
Untuk menghilangkan gangguan :
a. Larutan pH 10
ukur A 240 nm
pH 2
Kadar barbital
selisih keduanya
b. Larutan basa kuat
ukur A 260 nm
pH 10
Larutan dibuat mengandung barbiturat 1-2,5
mg/100 ml

1. Larutan dapar pH 10 dapat dibuat


- Dapar borat
- Dapar karbonat dari :
a. 0,025 M Na2CO3 + 0,025 M NaHCO3, atau
b. 0,1 1 % NH4OH
2. Larutan asam pH 2dibuat dgn HCL atau H2SO4
basa kuat
dg larutan NaOH 0,45 N
Senyawa N-metil-5,5-R, R-barbiturat hanya
mempunyai 1 atom H yang dapat terionisasi
dalam basa kuat tidak ada serapan pada l 253 nm

Golongan asam barbiturat dititrasi dengan


NaOH 0,1N menggunakan indikator timolftalin
ONa

HN

NH

NH

+ H2O
O

O
R2

NaOH

1 ml NaOH 0,1N setara 18,42


mg barbital

O
R2

R1

R1

Titrasi Bebas Air, menggunakan titrasi litium


metoksida 0,1N dengan indikator timolftalin
OLi

HN

NH

O
C6H5

LiOCH3

C2H5

fenobarbital

NH

+ CH3OH
O

O
C6H5

C2H5

Barbiturat sbg asam berbasa satu

kelarutan dan keasaman kecil


titrasi dalam campuran EtOH-air atau EtOH
3.
Dg pereaksi Parri (garam Co)
Barbiturat (25-60 mg) dilarutkan dalam CHCl3
ad 50,0 ml. Dibuat campuran : 5 ml larutan + 5 ml lar
isopropilamina + 5 ml lar Co-asetat, encerkan dg CHCl3 ad 25
ml
ukur A 565 nm

Penetapan asam barbiturat oleh Bartzatt,


(2002)
Struktur cincin yang terdapat pada asam
barbiturat diubah menjadi struktur turunan
asam violurat yang berwarna merah-violet
O

HN

HN

NH

NH

+ H2O + CH3COONa

+ NaNO2 +CH3COOH
O

O
H

Asam Barbiturat

O
N
OH

Turunan asam violurat


Terbentuk dalam waktu 2 menit dan stabil
selama 24 jam pada suhu 25oC

Buat blangko dari :


- lar Co-asetat (125 mg/100 ml MetOH anhidrat)
- lar Isopropilamina (25 ml/100 ml MetOH anhidrat)
4.

dalam lingkungan alkalis


a. pH 8-9
Reaksi :
2 NaHB + Ag+
(HB)2Ag Na + Na+
(HB)2Ag Na + Ag+
(HB)2Ag Ag + Na+
pd TA : ada kekeruhan

b. pH > 10
Reaksi :
n NaHB + n Ag+
(AgB)n n Na + n H+
(AgB)n n Na + n Ag+
(AgB)n n Ag + n Na+
TA

pd TA : keruh
bisa secara potensiometri
elektroda baku Ag-AgCl dan
elektroda penunjuk Ag

modifikasi Budde
mengunakan lar borax 5 % dan dititrasi dg lar
AgNO3 0,1 N (indikator : K2CrO4)
TA : suspensi kuning jadi merah

n NaHB + n Ag+
(AgB)n n Na + n Ag+

2 Ag+ + CrO42-

(AgB)n n Na + n H+
(AgB)n n Ag + n Na+
Ag2CrO4 (merah)

BE = BM/1
5.
gugus tidak jenuh
Allobarbital (Dial)

Barbiturat (+ 125 mg) dilarutkan dalam 50 ml CHCl3


+ 50 ml KBrO3 0,1 N, 5 gr KBr dan 5 ml H2SO4 2 N
gojog, diamkan + 1 jam (gelap), + 10 ml KI 10 %.
I2 terbatas dititrasi dg Na2SO4 0,1 N
(indikator : lar kanji)

CH2

H
C

CH2

+ Br2

BE = BM/4

CH2

Br

Br

CH

CH2

6.

(FI edisi IV)


fenobarbital

serbuk
tablet
injeksi
Fase gerak : camp dapar asetat pH 4,5 dan metanol
(3:2)
Pelarut
: camp dapar asetat pH 4,5 dan metanol
Kolom
: - ODS
- 4 mm X 25 cm
Detektor : UV 254 nm
Laju alair : 2 ml/menit
tR
: 1,0 menit

Latihan soal
0,1 mL 0,0997N AgNO3 setara dengan . mg
fenobarbital
0,75 mL 0,0995N KBrO3 setara dengan mg
asam alurat
1,25 mL 0,1N KBrO3 setara dengan mg dial
Jelaskan prinsip reaksi bromometri pada
analisis senyawa golongan barbiturat

Anda mungkin juga menyukai