Introduccin

Los colorantes pueden ser definidos como

sustancias que cuando son aplicadas a un
substrato imparten color al mismo. Los
colorantes son retenidos en el substrato por
absorcin, retencin mecnica, o por enlace
inico covalente. Los colorantes son usados
comnmente en textiles, papel y piel.
Los colorantes azoicos forman parte de una
familia de sustancias qumicas orgnicas
caracterizadas por la presencia de un grupo
peculiar que contiene nitrgeno unido a anillos
aromticos. Los colorantes azoicos constituyen
el grupo ms extenso, de todos los colorantes
orgnicos disponibles en el mercado. La
estructura qumica de este tipo de colorantes,
se caracteriza por la presencia del grupo azo
N=N como cromforo, asociados a grupos
auxocromo de tipo amino o hidroxilo.

Objetivos
-

Ilustrar las reacciones de diazotacin y

copulacin de las sales de diazonio
Preparar el colorante azoico rojo para
aplicar las propiedades qumicas de los
compuestos obtenidos para la tincin
de diferentes fibras.

hielo, sta solucin es importante mantenerla a

una temperatura baja (es demasiado
exotrmica y puede ser peligrosa si no es
controlada), se adicion lentamente gota a
gota y agitando a la solucin A. Se dej en
reposo por 5 min.
Para la reaccin de copulacin se adicion
lentamente y con agitacin la solucin con la
sal de diazonio a la solucin B, dejndola
reposar durante 5 min.
Finalmente se filtr y se lav el slido obtenido
con 20 ml de agua fra. En el papel de filtro
quedo una pequea cantidad del rojo, (tambin
se pudo centrifugar en algunos casos y se
obtuvo mucho ms cantidad del rojo)

Pruebas de tincin:
Mtodo directo:
Lo obtenido en el papel de filtro se sumergi
en 20 mL de agua y se puso a calentar junto
con lana, algodn y polister. Se pudo notar
que la lana y algodn despus de lavarse no
tuvieron uniformidad en el color, pero el
polister quedo ms uniforme en toda la tela.
El polister y el algodn son celulosas y la lana
es queratina, ahora bien como se obtuvo mejor
comportamiento en el polister tambin se
esperara el mismo resultado en el algodn,
pero no fue as se obtuvo mejor resultado en la
lana.

Discusin
Obtencin de Rojo de paranitroanilina
Solucin A. se tomaron 3 ml de la solucin de
p-nitroanilina en HCl (10%) (Ya preparada)
Solucin B. En un Erlenmeyer se coloc 10 ml
de -naftol al 1% disuelto en NaOH al 10%.
Para la formacin de la sal de diazonio se
coloc en un tubo de ensayo 2 ml de nitrito de
sodio al 20% dejndolo enfriar en un bao de

Polister

Algodn (1)

Lana

Mtodo de impregnacin:
se repiti el mimos proceso experimental para
producir el color rojo, se produjo la sal de
diazonio pero no se agreg directamente al naftol, sino que se agreg el -naftol a una
mota de algodn y luego se adiciono la sal de
diazonio, lo cual impregno desde adentro, el
algodn y produjo un color ms intenso que
resisti ms al lavarse, a diferencia del mtodo
anterior, se obtuvo un mejor teido con este
mtodo lo cual se puede evidenciar en la
siguiente muestra.

Algodn (2)

Datos obtenidos:
Se obtuvo un colorante azoico, rojo de pnitroanilina por medio de una reaccin de
diazotacin y la reaccin de copulacin
En las pruebas de tincin mediante el mtodo
directo se logr teir diferentes muestras de
tela con el colorante obtenido dando como
resultado, un naranjado muy claro en cada una
de las telas; ya para el mtodo de
impregnacin tambin se logr teir cada una
de las muestras pero con la diferencia de que
alcanzaron una mayor intensidad de color con
respecto al mtodo directo.

Preguntas:
1. Que entiende por grupo cromforo y
auxocromo?
Un grupo cromforo es la parte o
conjunto de tomos de una molcula
responsable de su color, Tambin se
puede definir como una sustancia que
tiene muchos electrones capaces de
absorber energa o luz visible, y
excitarse para as emitir diversos
colores, dependiendo de las longitudes
de onda de la energa emitida por el
cambio de nivel energtico de los
electrones.
Los cromforos se presentan casi
siempre en una de dos formas:
sistemas conjugados pi o complejos
metlicos, en la primera forma, los
niveles de energa que alcanzan los
electrones son orbitales pi generados a
partir de series de enlaces simples y
dobles alternados, como sucede en los
sistemas aromticos, Los cromforos
de complejos metlicos surgen de la
divisin de orbitales "d" al vincular
metales de transicin con ligantes.
Auxocromo son grupos cargados
positivamente que intensifican una
sustancia o cromforo en la sntesis de
colorantes, es un grupo funcional que
no absorbe por si solo en la regin del
ultravioleta pero que tiene los efectos
de desplazar picos de los cromforos
hacia longitudes de onda larga adems
de aumentar sus intensidades, muchos
de estos grupos o radicales, son cidos
y bases que originan colorantes cidos
y bsicos, y que fijan eficazmente el
colorante, un ejemplo lo podemos
encontrar en el ion diazonio que es un
cromforo fuerte generado por una
base.

2. Explique los siguientes trminos:

Colorantes directos o sustantivos: Son
los que tien el tejido, sin necesidad de
alguna ayuda posterior, se absorbe
directamente por las fibras en
soluciones acuosas. Hay colorantes
cidos y bsicos de este tipo. Estos dos
tipos de colorantes se emplean
especialmente en el teido de lanas y
en poliamidas sintticas.
Colorante mordiente o adjetivo: El
mordiente es un producto que se
adiciona a la fibra y es absorbido por
ella, pudiendo consecutivamente atraer
el colorante. Este trmino se usa
principalmente para los colorantes que
se adicionan usando xidos metlicos
como mordiente. Especialmente se
emplean como mordientes los xidos
de aluminio y cromo por formar
precipitados insolubles.
Colorante a la tinta: no se fijan
directamente a la fibra, son sustancias
insolubles que se pueden reducir a
materiales alquil-solubles. El colorante
se aplica en su forma reducida y se reoxida en presencia de la fibra.
3. De el nombre y el uso de un
colorante utilizado en alimentos
La tartracina es un colorante
amplsimamente utilizado (desde 1916),
por ejemplo, en productos de
repostera, derivados crnicos, sopas
preparadas, conservas vegetales,
salsas, helados, postres, caramelos y
otras golosinas. Tambin se utiliza para
colorear las bebidas refrescantes de
naranja y "limn". A nivel anecdtico,
la tartracina es el colorante del
condimento para paellas utilizado en
substitucin del azafrn.

La toxicidad aguda de la tartracina es

muy pequea, incluso menos que la de
sal comn. La ingestin diaria
aceptable, prcticamente imposible de
alcanzar est establecida en 7,5 mg/kg
de peso. Sin embargo, parece que la
tartracina es capaz de producir
reacciones adversas en un pequeo
porcentaje (alrededor del 10%) de entre
las personas que son alrgicas a la
aspirina. Estas personas deben
examinar la etiqueta de los alimentos
que pueden contener este colorante
antes de consumirlos. El mecanismo de
esta sensibilidad cruzada no es bien
conocido, ya que no existe un
parentesco qumico evidente entre
ambas sustancias.
Representacin de la tartrazina.

4. Para el naranja de metilo escriba las

reacciones y los mecanismos
correspondientes para su
preparacin.

Para la obtencin del anaranjado de metilo, se

comienza por la diazotacin del cido
sulfanlico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se
disuelve dimetilanilina en cido clorhdrico
diluido (fase 2), y finalmente se mezclan
ambas soluciones para que tenga lugar la
copulacin (fase 3, ecuacin 3).

Conclusiones:

El mtodo de impregnacin en los tres

diferentes tipos de tela fue ms efectivo
que el mtodo directo, pudiendo
constatar por las imgenes antes
mostradas que de esta manera el color
es ms absorbido porque se impregna
desde adentro
Para el caso de esta experiencia con
polyester, lana y algodn, y sabiendo
que mejor mtodo fue el de
impregnacin, y que tambin fue
eficiente en el tiempo de preparacin,
se puede deducir que es el mtodo
ms eficaz en rendimiento con respecto
al color y tiempo.

Bibliografa:
* MORRISON, Robert. BOYD, Robert.
Qumica Orgnica.5 Edicin. Editorial
PERSON Addison Wesley. Boston EEUU.
1987.
L.G. Wade. Jr. Qumica orgnica. Sptima
edicin. Volumen 2 paginas 904-910
Editorial Pearson.