Nombres del alumno:

Viviana Guadalupe Prez Jimnez

Dulce Vanesa Ascencio Bravata
Eduardo Daniel Reyes Maldonado
Sergio Alejandro Villafuerte Javier
Daniela Pameli Reyes Hoy

Nombre del trabajo: OXIDACIN DE n-BUTANOL A nBUTIRALDEHDO

Campus: Villahermosa

Carrera: Qumico Farmacutico Biotecnologo.

Semestre: 3ro

Nombre del maestro: Marlene Ramrez Espinoza

PRCTICA # 8
OXIDACIN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHDO
INFORMACIN
La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una reaccin muy
til. El cido crmico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos ms
tiles en los procesos de oxidacin en el laboratorio.
En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma
inicialmente un ster crmico el cual experimenta despus una
eliminacin 1,2 produciendo el doble enlace del grupo carbonilo.
Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor que el de
los alcoholes y de los cidos carboxlicos con peso molecular semejantes.
OBJETIVOS

Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante

la oxidacin de alcoholes.

Formar un derivado sencillo del aldehdo obtenido para

caracterizarlo.

ANTECEDENTES
Oxidacin
Los alcoholes son compuestos orgnicos importantes porque el grupo
hidroxilo se puede convertir en prcticamente cualquier otro grupo
funcional. En la siguiente tabla se resume los tipos de reacciones que
experimentan los alcoholes y los productos que se obtienen. Tipos de
reacciones de los alcoholes

Agentes oxidantes
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente mediante
distintos tipos de reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganato,

cido ntrico, e incluso leja (NaOCl, hipoclorito de sodio). La eleccin de

un reactivo depende de la cantidad y el valor del alcohol. Se utilizan
oxidantes baratos para las oxidaciones a gran escala de alcoholes simples
y baratos. Los reactivos selectivos y ms efectivos, se utilizan,
independientemente del coste, para alcoholes valiosos, de alto valor
aadido y que puedan tener otros grupos funcionales.
Algunos ejemplos son:
Perxido, compuesto qumico que contiene dos tomos de oxgeno
enlazados, O-O. Algunos de estos productos tienen aplicaciones
importantes en tecnologa qumica como agentes oxidantes.
El cromato de potasio (K2CrO4), un slido cristalino amarillo, y el
dicromato de potasio (K2Cr 2O7), un slidocristalino rojo, son poderosos
agentes oxidantes.

El cido crmico suele ser el mejor reactivo para oxidacin de alcoholes

secundarios en el laboratorio. Se prepara disolviendo dicromato de sodio
en una mezcla de cido sulfrico y agua. Probablemente, la especie
activa de la mezcla es el cido crmico, H2Cr O4, o el ion hidrogeno
cromato, HCrO4-. Si se aade xido de cromo (VI) (CrO3) a cido
sulfrico diluido se consigue el mismo resultado. El mecanismo de la
oxidacin por cido crmico probablemente incluye la formacin de un
ster entre el cido crmico y el alcohol. La eliminacin de este ster
(cromato) da lugar a la cetona. En la eliminacin, el carbono carbinol
retiene su tomo de oxgeno, pero pierde su hidrgeno y gana el segundo
enlace con el oxgeno.
MATERIALES

REACTIVOS

PROCEDIMIENTO
A un matraz pera de dos bocas de 50 ml de capacidad adapte por una de
ellas, un embudo de adicin y por la otra un sistema de destilacin
fraccionada con una columna Vigreaux.
En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de dicromato de potasio
dihidratado en 12.5 ml de agua, aada cuidadosamente y con agitacin
1.3 ml de cido sulfrico concentrado
Adicione 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, en el embudo de
separacin coloque la solucin de dicromato de potasio-cido sulfrico.
Caliente a ebullicin el n-butanol con flama suave usando un bao de
aire, de manera que los vapores del alcohol lleguen a la columna de
fraccionamiento. Agregue entonces, gota a gota, la solucin de dicromato
de potasio-cido sulfrico en un lapso de 15 minutos de manera que la
temperatura en la parte superior de la columna no exceda de 80-85Oc

Cuando se ha aadido todo el agente oxidante contine calentando la

mezcla suavemente por 15 min. ms y colecte la fraccin que destila
abajo de los 90oC Pase el destilado a un embudo de separacin (limpio),
decante la fase acuosa y mida el volumen de butiraldehdo obtenido
para calcular el rendimiento.
Agregue dos gotas del producto a 0.5 ml de una solucin de 2,4dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agite vigorosamente; al
dejar reposar precipita el derivado del aldehdo el cual puede purificar
por cristalizacin de etanol-agua. El punto de fusin reportado para la
2,4-dinitrofenilhidrazona del butiraldehdo es de 122oC.
Qu hacer con los residuos

RESULTADOS
Despus del ltimo proceso que se dio en la tercer sesin de nuestra
prctica logramos destilar n-butiraldehido para poder comprobar que
nuestro resultado era el esperado, realizamos una prueba de medicin de
pH y sumado a eso el olor que posea nuestro producto nos dio la razn.
Conclusin
Dada la forma extensa de esta prctica 1 hora no era suficiente
para concluirla por lo que dividimos nuestras prcticas en 3 para
obtener nuestro producto final donde la importancia de emplear
sustancias purificadoras fue esencial, claro est que para retirar dichos
purificadores era necesario poseer un conocimiento de las diferentes
tcnicas de separacin, as como del principio de la destilacin, donde
era indispensable conocer los puntos de fusin de cada uno de los
compuestos que tericamente bamos obteniendo
BIBLIOGRAFIA:

Hart, H; Hart, D y Craine, L. Qumica Orgnica McGraw

Hill. Mxico. DF. 1995. pp. 255 265. 272 274.

Mardele, J. O` Neil; Smith, A.; Heckelman, P.: The Merck

Index, ED. Merck., ed, 13.pp: 1591

Wade, L.G. Qumica Orgnica, ed. Prentice Hall, 5

edicin, Espaa Madrid, 2004, Pgs.:445-449

Evidencias: