Anda di halaman 1dari 11

SINTESIS METIL SALISILAT

I. TUJUAN
1.Mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan metanol
2.Menghitung rendemen metil salisilat yang terbentuk
II. TEORI
Kimia organik memainkan peran penting dalam industri kimia seperti yang digunakan dalam
pembuatan poduk minyak bumi, polimer atau plastik, farmasi, dan kesehatan, serta bantuan
kecantikan.Banyak produk sehari-hari terdiri dari molekul organik. Molekul organik
diklasifikasikan berdasarkan perbedaan rumus struktur pada molekul tersebut. Alkohol
mengandung atom karbon yang mengikat gugus OH, misalnya metil alkohol atau metanol
CH3OH.Golongan senyawa organik lainnya adalah ester dimana terdapat satu atom karbon
yang mengikat oksigen dengan ikatan rangkap dua serta mengikat gugus OH.
Ester memiliki fungsi memberikan aroma pada buah-buahan atau bunga dan tumbuhan
lainnya. Salah satu contoh ester adalah metil salisilat yang beraroma khas yang
menyenangkan.Metil salisilat merupakan komponen aktif dalam minyak Wintergreen yang
memiliki bau yang sangat berbeda. Sebagai turunan dari asam salisilat, digunakan umumnya
pada salep untuk menghilangkan pegal di otot, rasa sakit dan kram karena khasiatnya dapat
menembus kulit. Minyak Wintergreen juga digunakan sebagai bumbu masakan.
Metil salisilat mempunyai banyak kegunaan, hal inilah yang melatar belakangi sehingga
dilakukan percobaan sintesis metil salisilat dari asam asetat yang lebih dikenal dengan istilah
esterifikasi. Maksud dilakukannya percobaan ini adalah untuk mempelajari cara mensintesis
metil salisilat dari asam salisilat dan methanol.
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam
pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon
fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membran usus, aksi
rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain
dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan
asam karboksilat.
Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam
air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit
syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat adalah komponen
utama obat gosok pada minyak angin.
Golongan analgesik non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki khasiat anti
inflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati artritis. Mekanisme obat ini belum
jelas, walaupun diperkirakan dengan hubungan produksi atau penghantaran hormon. Asam
salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester
terkandung dalam minyak gandapura dan minyak aromatik lainnya. Pada percobaan kali ini
akan disintesis metil salisilat yang dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester.
Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat.. Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam karboksilat
tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari
asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakan ester.
Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari ester dengan rumus molekul C8H8O6 ,
dengan struktur :

BM 159,29 g/mol

Kegunaan metil salisilat :


Obat obatan
Parfum
Flavoring
Pelarut untuk derivate selulosa
Tinta Copy, printing ( pencetak )
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan pewangi
westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam
pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
Sifat sifat metil salisilat :
1. Berwarna kuning /merah
2. Berupa minyak
3. Dapat bercampur dengan alcohol
4. Berbau seperti westergen
5. Indeks bias 1,535-1,538
6. Titik leleh -8,3C
7. Titik didih 222,2C
8. Larut dalam eter dan asam asetat glacial
9. Larut dalam alcohol 70%
10. bj sintetik 1,18 sampai 1,85 gr/mol
11. bj alami 1,176 sampai 1,8 gr/mol
Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk membentuk cita
rasa dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk
mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. Reaksi
esterifikasi dapat digeser kearah reaksi sempurna jika digunakan salah satu pereaksi (asam/
alkohol) secara berlebihan atau air yang terbentuk dibuang dari campuran reaksi.
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivat) dari asam salisilat dapat dilakukan
dengan jalan memanaskan metanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam
sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.
Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible. Bila
asam karboksilat diesterkan menggunakan alkohol berlebihan untuk membuat reaksi
kebalikannya, yakni hidrolisis berkataliskan, digunakan air berlebihan. Kelebihan air akan
menggeser kesetimbangan kearah sisi asam karboksilat.
Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan
alkohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam asetil salisilat, atau
aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan asam salisilat.
Identifikasi metil salisilat :
1. Tambahkan 1 tetes besi (III) klorida pada 10 ml larutan jenuh, terjadi warna lembayung
2. Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm. menunjukkan pada 238 nm
dan 306 nm, resapan pada 238 1,14 dan 306 0,56.
1.
2.
3.
4.
5.

Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam
karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari
alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis
biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam hidroklorida.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan
elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh
pelepasan molekul air
menghasilkan ester.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks
teraktivasi.

3.1
a.
1.
2.
3.
4.
5.
6.

III. PROSEDUR KERJA


Alat dan Bahan
Alat
Labu distilasi
Corong
Erlenmeyer
Kondensor
Corong pisah
Batang pengaduk

b.
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Bahan
Asam salisilat
: Sebagai bahan dasar
Metanol
: Sebagai bahan dasar
H2SO4
: Katalis
Aquadest
: Pencuci ester
Magnesium sulfat anhidrat : Penarik air
Natrium karbonat pekat
: Penetral asam

: Tempat mendistilasi
: Alat bantu untuk memisahkan zat
: Tempat distilat
: Pendingin
: Untuk memisahkan zat
: Untuk mengaduk

3.2
1.
2.
3.
4.
5.

Cara Kerja
Masukkan 7 g asam salisilat dan 18 g metanol kedalam labu didih.
Tambahkan dengan hati-hatai sambil diaduk 2 mL asam sulfat pekat dan batu didih
Refluk pada penangas air selama 1,5 jam.
Destilasi kelebihan metanol pada penangas air dan biarkan dingin
Tuangkan residu kedalam kira-kira 250 mL air didalam corong pisah. Kocok campuran dan
kemudian biarkan sampai terbentuk 2 lapisan.
6. Ambil lapisan esternya dan cuci dengan 25 mL air dan larutan natrium karbonat pekat.
7. Keringkan dengan magnesium sulfat anhidrat ( bisa diganti dengan Na2SO4 anhidrat ).
8. Pisahkan lapisan metil salisilatnya. Hitung rendemen.

3.3 Skema Kerja

7 g asam salisilat
ditambah18 g methanol (+ dengan hati-hati)
ditambah 2 mL H2SO4 pekat dan batu didih
direfluks 1,5 jam

Larutan Homogen
didistilasi kelebihan metanol
didinginkan

Residu
ditambah 250 mL air didalam corong pisah
dikocok dan dibiarkan dingin

Terbentuk 2 lapisan

Lapisan
ester
dicuci dengan 25 mL air
di tambah Na2CO3 pekat

Metil salisilat
di keringkan dengan Mg2SO4 anhidrat
dipisahkan lapisan
Hitung Rendemen

3.4 Skema alat


1. Refluks
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

Keterangan :
Standar
Labu didih
Penangas
Kondensor
Klem
Termometer
Erlenmeyer
Air masuk
Air keluar

2. Distilasi

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

Keterangan :
Standar
Labu didih
Penangas air
Kondensor
Klem
Termometer
Distilat
Air masuk
Air keluar

VI. HASIL DAN PEMBAHASAN


4.1 Perhitungan
Mr asam salisilat : 138 g/mol
m:7g
n asam salisilat =
0,05 mol
Mr methanol : 32 g/mol
m : 18 g
n methanol
=
0,56 mol

awal

C7H6O3 + CH3OH
0,05 mol
0,56 mol

C8H8O3 + H2O
reaksi

mol

-0,05 mol
+0,05 mol
sisa
0,51 mol
Massa metil salisilat

0,05

0,05 mol
= n . Mr

Massa percobaan
Rendemen

= 7,6 g
= (1,26 0,47) g
= 0,79 g
=

100 %

=
= 10,39 %

4.2 Pembahasan
Pada praktikum kali ini, kami melakukan sintesis metil salisilat. Prinsip sintesis yang dipakai
pada praktikum ini adalah sama dengan praktikum yang lalu, yaitu esterifikasi. Kami
mereaksikan asam salisilat dan metanol dengan bantuan katalis asam. Katalis asam yang
kami pakai disini adalah asam sulfat pekat.
Untuk membuat reaksi ini berguna untuk mensintesis ester, kita harus mendorong
kesetimbangan ke arah ester. Hal ini dapat kita lakukan dengan cara menambahkan satu
pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua dua hasil reaksi. Dalam hal
ini, kita menambahkan pereaksi yang berlebihan yaitu metanol.

Pada reaksi ini kami juga menggunakan dua metode, yaitu metode refluks dan metode
distilasi. Refluks ini bertujuan untuk membentuk campuran yang homogen, dengan cara
pemanasan. Pada metode refluks ini kami mencampurkan asam salisilat dan metanol terlebih
dahulu ke dalam labu didih, dengan terlebih dahulu memasukkan batu didih. Hal ini
dilakukan karena asam salisilat yang digunakan adalah berwujud padat sehingga harus
dilarutkan dulu dengan metanol. Setelah itu asam sulfat pekat dimasukkan melalui dinding
tetes demi tetes dengan hati hati. Hal ini dilakukan agar asam sulfat pekat tidak mengenai
tangan, karena sangat berbahaya. Refluks kami lakukan selama lebih kurang 45 menit.
Seharusnya refluks dilakukan selama 90 menit. Namun, refluks ini kami lakukan karena
sudah tercium bau balsem, dan campuran sudah homogen.
Setelah refluks selesai kemudian kami melakukan metode distilasi. Metode distilasi yaitu
metode pemisahan larutan berdasarkan perbedaan titik didih. Disini kami menguapkan
kelebihan metanol pada proses refluks. Jadi pada proses distilasi kami menjaga suhu agar
tidak lebih dari 65,5C, karena jika lebih yang menguap bukanlah metanol.
Setelah melakukan proses distilasi, kami memisahkan antara air dan metil salisilat dengan
menggunakan corong pisah. Pemisahan ini dilakukan berdasarkan perbedaan berat jenis. Pada
proses ini metil salisilat akan berada pada bagian bawah sedangkan air akan berada pada
bagian atas. Ini terjadi karena berat jenis metil salisilat lebih besar daripada berat jenis air.
Pada proses ini kami mendapatkan sedikit kendala karena metil salisilat yang kami dapat
sudah menggumpal dan bukan dalam bentuk minyak. Sehingga kami mengalami kesulitan
dalam memisahkannya.
Setelah itu kami menambahkan Natrium karbonat untuk menarik air. Kemudian kami
pisahkan lapisan metil salisilatnya. Lalu dikeringkan,kemudian ditimbang. Banyak metil
salisilat yang kami dapat 0,79 g. Hasil yang sangat sedikit. Rendemennya yaitu 10,39 %.
Hasil rendemen yang diperoleh membuktikan bahwa hasil praktikum berbeda jauh
dengan hasil teori. Hal ini terjadi karena disebabkan beberapa hal :
1. Senyawa atau hasil yang di dapat masih terkandung metanol atau asam salisilat.
2. Pada saat merefluks,campuran yang direfluks tidak bereaksi secara sempurna karena alat
yang dirangkai tidak terpasang secara sempurna.
3. Suhu penangas yang digunakan terlalu kecil sehingga campuran yang direfluks tidak menjadi
homogen.

V. KESIMPULAN DAN SARAN


5.1 Kesimpulan
Dari percobaan yang dilakukan,didapat beberapa kesimpulan yaitu :

1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan metanol dengan bantuan
H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.
2. Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak
dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.
3. Dalam sintesis metil salisilat temperature harus dikrontrol selama distilasi ,apabila suhu telah
mencapai 65oC distilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat menyebabkan methanol
akan bercampur kembali dengan metal salisilat.
4. Massa metil salisilat yang didapat adalah 0,79 g dengan rendemen sebesar 10,39 %.
5.2 Saran
Agar hasil yang diinginkan banyak maka diperhatikan hal-hal sebagai berikut
1. Harus teliti pada saat melakukan percobaan.
2. Cermat dalam mengamati percobaan yang dilakukan.
3. Pahami cara kerja dengan baik supaya dalam melakukan percobaan tidak
terjadi kesalahan mekanisme kerja.
4. Hati-hati dalam penambahan zat kerena bisa berpengaruh pada hasilnya.

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM


1. Tulis mekanisme reaksi pembuatan metil salisilat pada percobaan ini !
Jawab :

2. Apakah metil salisilat berada pada lapisan sebelah bawah atau atas pada point 5 pada cara
kerja di atas?
Jawab : metil salisilat berada di bawah karena berat jenis metil salisilat lebih besar dari air
yaitu 1,18.
3. Apa fungsi dari Natrium Karbonat pada percobaan ini?
Jawab : untuk menetralkan asam yang diperoleh dari Asam sulfat pekat.