Anda di halaman 1dari 4

Nama

: Andrian Ronaldo

NIM

: 121411036

Kelas

: 2B

Prodi

: D3-Teknik Kimia

ASETILASI (Pembuatan Aspirin)


Aspirin adalah nama dagang dari acetylsalicylic acid. Penggunaan senyawa ini
awalnya dimulai sejak dahulu kala, dan pernah tercatat penggunaan senyawa ini diawali sejak
5 abad sebelum masehi. Ahli pengobatan Mesir Kuno menemukan zat ini dari batang
willow yang rasanya sangat pahit dan digunakan sebagai obat penurun demam.
Pada tahun 1829, salicin diisolasi dari batang willow, dan digunakan sebagai
penghilang rasa sakit. Sayangnya salicin tidak begitu popular karena rasanya sangat asam dan
sering membuat iritasi pada perut. Pada tahun 1897 seorang ahli kimia Jerman bernama Felix
Hoffman yang bekerja di persahaan Kimia Bayer menemukan aspirin ini atau acetylsalicylic
acid (ASA) sebagai obat untuk mengurangi rasa sakit. Kemudian bayer mematenkan
penemuan Hoffman ini dan memproduksi secara besar-besaran pada tahun 1899. para
ilmuwan baru mengetahui cara kerja aspirin baru tahun 1970-an. Sampai saat ini sekitar 80
milyar tablet aspirin dikonsumsi setiap tahunnya.

a. Mekanisme Reaksi Asetilasi


Aspirin yang biasa dikenal dengan nama lain asam asetilsalisilat mempunyai rumus
kimia C9H8O4. Aspirin merupakan obat analgesik, anti-inflammatory dan antipyretic. Asam
Salisilat (o-hydroxybenzoic acid) dibuat dari Phenol (hydroxybenzene) melalui proses Kolbe
Synthesis. Proses ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman, Hermann Kolbe, 100 tahun yang
lalu. Didalam Kolbe Synthesis, Sodium Phenoxide dipanaskan dengan CO2 dalam kondisi
bertekanan dan campuran reaktan kemudian diasamkan lalu dihasilkan Asam Salisilat.
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan Asam Salisilat dengan Asam Asetat
Anhidrida dengan hasil samping Asam Asetat atau dengan Asam Klorida dengan hasil
samping HCl. Reaksinya biasa disebut reaksi Asetilasi.
OH

ONa

+ NaOH
phenol

+
sodium phenate

H2O

ONa

COONa

CO2

sodium phenate

sodium salisilat

COONa

OH

OH

COOH

sodium salisilat

OH

+ Na

hidrogen

asam salisilat

(sulphuric)

COOH

COOH

OH + CH3COOCOCH3
asam salisilat

asetat anhidrid

OOCCH3 +CH3COOH
aspirin

asam asetat

Ketika asam salisilat direaksikan dengan etanol berlebih menghasilkan metil salisilat
sebagai produk dan terbentuk produk sampingnya yaitu sedikit polimer.
COOH

COOCH3

OH

+ C2H5COOH

asam salisilat

H2O

metil salisilat

Asam asetil salisilat (aspirin) akan bereaksi dengan sodium bikarbonat membentuk
garam sodium yang larut dalam air dan produk sampingnya tidak larut dalam bikarbonat.
COOH

COONa

OOCCH3

+ NaHCO3

OOCCH3

+H2O+C2

Biasanya pengotor dari produk akhir adalah asam salisilat itu sendiri, dimana akan
muncul dari reaksi asetilasi tidak sempurna atau dari hidrolisis produk selama tahap

isolasi. Asam salisilat seperti phenol, membentuk warna kompleks jika ditambahkan
dengan ferri khlorida (ion Fe3+).

b. Aplikasi
Secara komersial aspirin digunakan dalam dosis 300-400 mg dan diikat oleh binder,
biasanya starch atau caffeine dan buffer menjadi Aspirin tablet. Dalam keadaan normal
Aspirin masuk ke perut di intestine Aspirin pecah menjadi Asam Salisilat, yang kemudian
diserap didalam aliran darah. Penambahan buffer biasanya untuk mengurangi iritasi yang
disebabkan oleh gugus Asam Karboksilat di dalam molekul Aspirin. Aspirin kini banyak
digunakan untuk penyembuhan penyakit kardiovaskular, stroke, komplikasi pada kehamilan,
kanker pankreas, diabetes dan demensia. Demensia merupakan salah satu penyakit yang
termasuk Alzheimer.
Fungsi Aspirin biasanya digunakan sebagai obat Analgesic, anti-Inflamatory dan
Antipyretic (menurunkan demam). Pemakaian secara terus menerus dapat menimbulkan
pendarahan lambung. Dan dalam dosis tinggi dapat mengakibatkan mual, diare, vertigo dan
halusinasi. Adapun sifat sifat aspirin adalah sebagai berikut :
Aspirin
Nama lain

:Asam asetilsalisilat, asam ortho-asetoksibenzoat

Rumus molekul

: CH3COOC6H4COOH

Sifat-sifat

: kristal putih, serbuk putih, tidak berbau, stabil di udara kering,


terhidrolisis di udara lembab menjadi salisilat dan asam asetat;
larut dalam alkohol, ether, air panas dan khloroform; sedikit
larut dalam ether absolut; larut dengan dekomposisi dalam
larutan alkali hidroksida dan karbonat; titik leleh 132-136C;
titik didih 140C

Pembuatan

: Reaksi asetat anhidrid dalam asam salisilat

Bahaya

: Dosis 10 gram menyebabkan kefatalan, toleransi 5 mg/m3 di


udara

Kegunaan

:Obat-obatan (analgesik, anti-inflammatory, antipyretic)

PUSTAKA
Dean,John A.1987. Langes Handbook of Chemistry. McGraw-Hill International
Editions.

Fessenden & fessenden1984.Kimia Organik. Washington: Mc Graw Hill.


http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin
Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit
Erlangga : Jakarta.
Tim dosen Polban. 2006. Jobsheet Praktikum Satuan Proses. Bandung: Polban.