Anda di halaman 1dari 38

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

INSTITUT TEKNOLOGI INDONESIA


LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM

Diajukan sebagai salah satu syarat untuk menyelesaikan Laboratorium Kimia Organik
Program Studi Teknik Kimia

Disusun oleh :
Adelia Putri Utami

114.12.0001

Tiara Deskirana Sungkar

114.12.0014

Muhammad Syahrul Rizal

114.12.0036

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA


SERPONG
MEI 2014

KATA PENGANTAR
Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan yang Maha Esa karena berkat rahmat dan
karunia-Nya
berjudul

lah kami dapat menyelesaikan makalah laporan akhir praktikum kami

yang

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK. Dalam makalah ini kami akan

membahas mengenai peranan massa kaporit dalam pembentukan iodin (Iodoform) pada reaksi
substitusi nukleofilik.
Dalam penyusunan proposal ini, penulis telah banyak sekali mendapat bantuan,
bimbingan dan dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu penulis mengucapkan terima kasih yang
sedalam-dalamnya terutama kepada :
1. Dr.Ir. Kudrat Sunandar, MT selaku kepala Laboratorium Kimia Organik Program
Studi Teknik Kimia, Institut Teknologi Indonesia
2. Mba dede dan Mas Adam selaku staff Laboratorium Kimia Organik Program Studi
Teknik Kimia, Institut Teknologi Indonesia
3. Agung Nugroho selaku asisten Laboratorium Kimia Organik Program Studi Teknik
Kimia, Institut Teknologi Indonesia
Kami menyadari makalah ini masih jauh dari sempurna. Maka kami mengharapkan
kritik dan saran yang dapat membangun serta menyempurnakan kekurangan kekurangan dalam
makalah ini. Semoga hasil makalah ini dapat memberikan manfaat bagi semua golongan.

Serpong,11 Mei 2014

Penulis

ii

ABSTRAK
Praktikum berjudul reaksi substitusi nukleofilik, yang bertujuan untuk mengetahui
peranan massa kaporit dalam pembentukan iodin (iodoform) pada reaksi substitusi nukleofilik.
Substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil
yang kaya elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah
gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group). Dalam bidang industri,
senyawa yang dihasilkan dari reaksi substitusi nukleofilik lebih sering dimanfaatkan dalam
bidang farmasi yaitu sebagai desinfektan dan antiseptik Nukleofil adalah spesi yang kaya
elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tapi suka akan nukleous (inti yang kekurangan
elektron). Variabel pada praktikum ini adalah konsentrasi massa kaporit yang digunakan, yaitu
1%, 3%, dan 5%. Sedangkan parameter yang di hitung adalah densitas kaporit (1%, 3%, dan
5%), berat kaporit, molaritas kaporit, molaritas KI, densitas Aseton, molaritas Aseton, massa
iodoform teoritis, massa iodoform percobaan, dan presentase kesalahan iodoform. Dengan
variasi massa kaporit 1%; 3%; dan 5%, dapat diketahui bahwa volume kaporit yang dibutuhkan
untuk menghasilkan senyawa iodoform secara berturut turut adalah 32 ml; 15 ml; dan 8 ml.
Berdasarkan data hasil praktikum tersebut dapat disimpulkan bahwa semakin besar %massa
kaporit, maka semakin sedikit larutan kaporit yang digunakan untuk membuat iodoform. Namun
untuk praktikum selanjutnya, diharapkan peralatan-peralatan laboratorium yang digunakan
adalah peralatan yang dapat memberikan data yang lebih akurat .
Kata kunci : Substitusi Nukleofilik, nukleofil.

iii

DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL....i
KATA PENGANTAR .................................................................................................................... ii
ABSTRAK ..................................................................................................................................... iii
DAFTAR ISI.................................................................................................................................. iv
DAFTAR TABEL .......................................................................................................................... vi
DAFTAR GAMBAR .................................................................................................................... vii
BAB I PENDAHULUAN ............................................................................................................... 1
1.1 Latar Belakang ...................................................................................................................... 1
1.2 Rumusan Masalah ................................................................................................................. 1
1.3 Tujuan Penelitian................................................................................................................... 1
1.4 Batasan Masalah .................................................................................................................... 2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA .................................................................................................... 3
2.1 Reaksi Substitusi ................................................................................................................... 3
2.2 Nukeofil ................................................................................................................................. 4
2.3 Reaksi Substitusi Nukleofilik ................................................................................................ 5
2.2.1 Mekanisme SN1 ............................................................................................................. 7
2.2.2 Mekanisme SN2 ............................................................................................................. 9
2.4 Contoh reaksi substitusi nukleofilik .................................................................................... 10
2.3.1 Reaksi halogenalkana primer dengan ion-ion hydrogen .............................................. 10
2.3.2. Reaksi halogenalkana tersier dengan ion-ion hidroksida ............................................ 12
2.3.3. Reaksi halogenalkana sekunder dengan ion-ion hidroksida ........................................ 13
2.5 Iodoform .............................................................................................................................. 13
2.4.1 Kegunaan Iodoform ..................................................................................................... 15
2.4.2 Senyawa senyawa yang dapat dimanfaatkan untuk membuat iodoform ................... 15
BAB III METODE PENELITIAN ............................................................................................... 17
3.1

Alat ................................................................................................................................. 17

3.2 Bahan ................................................................................................................................... 17


3.3 Variabel ............................................................................................................................... 17
3.4 Parameter ............................................................................................................................. 17

iv

3.5 Cara Kerja ........................................................................................................................... 18


3.5.1 Pembuatan larutan kaporit .......................................................................................... 18
3.5.2 Proses Pembuatan Iodofrom ......................................................................................... 18
3.5.3 Penentuan Densitas Aseton .......................................................................................... 19
3.6 Matrik Percobaan ................................................................................................................ 19
BAB IV DATA DAN PEMBAHASAN ....................................................................................... 22
4.1 Data Praktikum .................................................................................................................... 22
4.2. Perhitungan......................................................................................................................... 22
4.3. Pembahasan ........................................................................................................................ 27
BAB V PENUTUP ....................................................................................................................... 29
5.1 Kesimpulan.......................................................................................................................... 29
5.2 Saran .................................................................................................................................... 29
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................................... 30

DAFTAR TABEL
Tabel.2. 1 Nukleofitas dari reagen- reagen yang umum ................................................................. 4
Tabel.2. 2 Nilai Keelektronegatifan ................................................................................................ 6
Tabel.2. 3 Kekuatan ikatan karbon-halogen........................................................................................... 7
Tabel.2. 4 Perbandingan SN1 dan SN2 ......................................................................................... 10
Tabel.4. 1 Data praktikum ........................................................................................................... 22
Tabel.4. 2 Data percobaan .......................................................................................................... 22

vi

DAFTAR GAMBAR
Gambar.2. 1. Contoh OCH3 sebagai nukleofil .............................................................................. 4
Gambar.2. 2. Nukleofil bermuatan negatif dan netral. ................................................................... 5
Gambar.2. 3. Ikatan Iodin ............................................................................................................... 6
Gambar.2. 4 Mekanisme penyerangan pada SN1............................................................................ 8
Gambar.2. 5Reaksi SN1 tahap 1 ...................................................................................................... 8
Gambar.2. 6 Reaksi SN1 tahap 2 dan 3 ........................................................................................... 9
Gambar.2. 7 Reaksi SN2 ................................................................................................................. 9

vii

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

Dalam industri, bahan kimia masih menjadi bahan favorit dalam pencampuran,
baik sebagai bahan dasar maupun sebagai bahan pelengkap. Senyawa yang dihasilkan dari
pencampuran beberapa bahan kimia disebut senyawa sintetis. Senyawa ini memiliki beberapa
keunggualan di bandingkan senyawa alamiah salah satunya yaitu kandungan dan
kegunaannya dapat sesuai dengan yang diharapkan. Salah satu contoh produk hasil sintetis
yang dihasilkan adalah iodoform, yang berguna dalam bidang farmasi (Vogel,1996).
Dalam dunia farmasi iodoform memiliki peranan penting diantaranya yaitu
sebagai desinfektan dan antiseptik. Menurut Saddam Arafat, desinfektan dapat diartikan
sebagai bahan kimia yang digunakan untuk mencegah terjadinya infeksi atau pencemaran
jasad renik seperti bakteri dan virus, juga untuk membunuh atau menurunkan jumlah
mikroorganisme atau kuman penyakit lainnya. Sedangkan antiseptik diartikan sebagai bahan
kimia yang dapat menghambat atau membunuh pertumbuhan jasad renik seperti bakteri,
jamur dan lain-lain pada jaringan hidup (Saddam Arafat, 2013).
Menurut Syaadah F.S, Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara
iodin dengan etanol / aseton dan asetaldehida dalam suasana basa (Syadaah, 2014). Dalam
praktikum ini, bahan dasar yang digunakan adalah kalium iodida yang direaksikan dengan
aseton dan menggunakan bantuan larutan kaporit (Ca(OCl)3). Karena salah satu faktor yang
mempengaruhi proses pembentukkan iodoform ini adalah pH dari larutan,maka dilakukanlah
penelitian untuk mengetahui pengaruh komposisi larutan kaporit dalam pembentukkan
iodoform.
1.2 Rumusan Masalah
-

Bagaimana pengaruh perbedaan massa kaporit dalam pembentukan iodin (Iodoform) pada reaksi
substitusi nukleofilik ?

1.3 Tujuan Penelitian


-

Tujuan dilakukan praktikum adalah diharapkan agar mahasiswa mampu untuk mengetahui
peranan massa kaporit dalam pembentukan iodin (Iodoform) pada reaksi substitusi nukleofilik.
1

1.4 Batasan Masalah


Dalam makalah reaksi substitusi nukleofilik ini dibatasi oleh :
-

Variasi massa kaporit yang digunakan pada praktikum ini adalah 1%, 3%, dan 5%.

Sumber I- yang digunakan adalah KI

Senyawa yang digunakan sebagai pemberi suasanaa basa adalah kaporit (Ca(OCl)2)

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Reaksi Substitusi


Reaksi substitusi adalah suatu reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk
(menggantikan) atom, ion atau gugus lain. Maksudnya adalah atom karbon ujung alkil halida yang
mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini mudah diserang (susceptible) oleh serangan oleh anion
dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya.
OH -

CH3CH2 Br

Ion hidroksida

CH3CH2-OH + Br-

Bromoetana

Etanol

Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah
yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion halida
merupakan gugus pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat
seperti misalnya OH- , Bukan gugus pergi yang baik.
Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodida adalah yang paling mudah digantikan, baru ion
bromida dan kemudian klorida. Karena F- merupakan basa yang lebih kuat dari pada ion halida lain, dan
karena ikatan CF lebih kuat daripada ikatan CX lain florida bukan gugus pergi yang baik. Dari segi
praktis hanya Cl, Br, dan I merupakan gugus pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksireaksi substitusi. Dengan alasan ini, bila disebut RX, maka biasanya berarti alkil klorida, bromida dan
iodida.
RF

RCl

RBr

RI

Naiknya Reaktifitas

Spesi (species) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil
(nucleophile. pecinta nukleus), sering dilambangkan dengan Nu-. Dalam persamaan reaksi diatas, OHdan OH- adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat
positif ; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil adalaah anion; namun,
beberapa molekul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai
nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan pasangan elektron menyendiri, yang dapat digunakan

untuk membentuk ikatan sigma. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pergantian
nukleofil (nucleophilic displacement).
Lawan nukleofil adalah elektrofil (pecinta elektron) sering dilambangkan dengan E+. Suatu
elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif- jadi, suatu elektrofil ialah suatu asam
Lewis

seperti

H+

atau

ZnCl2.

Reaksi

elektrofilik lazim dijumpai

dalam kimia

organik.

(Fessenden,1982:170-171)

2.2 Nukeofil
Menurut Irma, nukeofil adalah pecinta nukleus, sering diberi ambang :Nu- , yang
mempunyai pasangan elektron bebas. Umumnya sebuah nukleofil adalah spesi yang tertarik ke
suatu pusat positif.
Gambar.2. 1. Contoh OCH3 sebagai nukleofil

Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun moekul polar seperti H2O, CH3OH, dan
CH3NH2 juga dapat bertindak sebagai nukleofil, dapat dilihat pada gambar 2.2. Molekul
molekul ini memiliki pasangan elektron bebas.
Tabel.2. 1 Nukleofitas dari reagen- reagen yang umum

(Irma,2014)

Gambar.2. 2. Nukleofil bermuatan negatif dan netral.

(Khykmatiar Khykmatiar,2014)

2.3 Reaksi Substitusi Nukleofilik


Menurut Rani, reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi dimana terjadi penyerangan
secara selektif oeh nukleofil yang kaya elektron ke muatan positif dari sebuah atom C pada rantai
karbon yang mengikat gugus pergi (leaving group) sehingga nukleofil akan menggantikan posisi
gugus pergi. Pada reaksi substitusi nukleofil antara alkil halida dengan nukleofil, halide disebut
sebagai gugus pergi yang berarti gugus yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom
karbon (Rani dalam :R.J Fessenden & J.S. Fessenden, 2012). Mekanisme reaksi substitusi
nukleofilik:
RX

Alkil
Halida

RX

N-

RNu

Nukleofilik
netral

:Nu

XGugus terlepas
(leaving group)

RNu+ +

X-

Nukleofilik
bermuatan negatif

Pada reaksi substitusi nukleofilik, aton-atom gugus yang diganti mempunyai


elektronegatifitas lebih besar dari atom C, dan atom atau gugus pengganti adalah suatu nukleofil,
baik nukleofil netral maupun nukleofil yang bermuatan negatif nukleofil adalah spesi yang kaya
elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tapi suka akan nukleous (inti yang kekurangan
elektron), tingkat ke elektronegatifitas suatu atom dapat dilihat dalam tabel 2.1. Mekanisme
reaksi substitusi nukleofilik:
5

Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, R-X


menandakan substrat dengan menandakan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut pasangan
elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus X
melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil
dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substratnya biasanya netral atau
bermuatan positif. (Aprilia, 2013)
Tabel.2. 2 Nilai Keelektronegatifan
C

2.5

4.0

Cl

3.0

Br

2.8

2.5

Keelektronegatifan halogen (terkecuali iodin) yang lebih besar dari keelektronegatifan


atom karbon berarti bahwa pasangan elektron dalam ikatan karbon-halogen akan tertarik ke
ujung halogen, sehingga membuat halogen sedikit bermuatan negatif ( -) dan atom karbon
sedikit bermuatan positif ( +) kecuali untuk ikatan karbon-iodin.
Walaupun ikatan karbon-iodin tidak memiliki dipol permanen, ikatan ini sangat mudah
dipolarisasi oleh apapun yang mendekatinya. Coba anda bayangkan sebuah ion negatif yang
mendekati ikatan ini dari sisi yang berjauhan dengan ujung atom karbon:
Gambar.2. 3. Ikatan Iodin

Polaritas ikatan karbon-bromin yang cukup kecil akan meningkat dengan efek yang sama seperti
ditunjukkan pada gambar di atas (Jim Clark, 2007)

Tabel.2. 3 Kekuatan ikatan karbon-halogen


Perhatikan kekuatan ikatan-ikatan berikut (semua nilai dalam kJ mol-1).
C-H

413

C-F

467

C-Cl

346

C-Br

290

C-I

228

(Jim Clark, 2007)


Pada semua reaksi substitusi nukleofilik, ikatan karbon-halogen harus diputus pada
beberapa titik selama reaksi terjadi. Semakin sulit ikatan tersebut diputus, semakin lambat reaksi
yang akan berlangsung. Penjelasan tentang kekuatan ikatan karbon dapat diihat pada tabel 2.2.
Ikatan karbon-fluorin sangat kuat (lebih kuat dari ikatan C-H) dan tidak mudah diputus.
Ini berarti bahwa ikatan karbon-fluorin memiliki polaritas yang paling besar, tetapi polaritas ini
tidak penting sebab kekuatan ikatan jauh lebih penting dalam menentukan kereaktifannya.
Dengan demikian fluoroalakana sangat tidak reaktif. Untuk pembahasan selanjutnya kita tidak
akan menyinggung lagi tentang fluoroalkana. Pada halogenalkana yang lain, ikatan menjadi
semakin lemah dari klorin ke bromin sampai ke iodin. Ini berarti bahwa kloroalkana bereaksi
paling lambat, bromoalkana bereaksi paling cepat, dan iodoalkana bereaksi masih lebih cepat
lagi.
Laju reaksi: RCl < RBr < RI
(Jim Clark, 2007)

Pada dasarnya terdapat 2 mekanisme reaksi substitusi nukleofilik, yaitu:


2.2.1 Mekanisme SN1
Ketika sebuah nukleofil menyerang sebuah halogenalkana/alkil halida
primer, dia akan mendekati atom karbon + dari sisi yang jauh dari atom halogen.
Pada halogenalkana tersier, hal ini tidak mungkin. Belakang molekul telah terisi
7

oleh gugus-gugus CH3. Gambaran penyerangan nukleofil dapat diihat pada gambar
2.4.

Gambar.2. 4 Mekanisme penyerangan pada SN1

Karena serangan nukleofil dari arah lain tidak bisa terjadi akibat adanya
atom bromin, maka reaksi harus berlangsung dengan sebuah mekanisme alternatif.
(Jim Clark, 2007)
Mekanisme
Reaksi SN1 adalah reaksi ion. Mekanismenya kompleks karena adanya interaksi
antara molekul pelarut,molekul RX, dan ion ion antara yang terbentuk. Reaksi
SN1 suatu alkil halida tersier adalah reaksi bertahap (stepwise reaction). Karena
reaksi SN1 melibatkan ionisasi, reaksi reaksi ini dibantu dengan pelarut polar,
seperti H2O, yang dapat menstabilkan ion.

Tahap Pertama
Tahap pertama berupa pematahan alki hailda menjadi sepasang ion ( ion
halida dan suatu ion karbokation, dimana karbokation mengemban suatu
muatan positif). Reaksi tahap pertama dapat dilihat pada gambar 2.4.
(Fessenden, 1982)
Gambar.2. 5Reaksi SN1 tahap 1

(Jim Clark, 2007)

Tahap Kedua

Tahap kedua adalah penggabungan karbokation itu dengan nukleofilik (H2O)


menghasilkan produk awal. Reaksi tahap kedua dapat dilihat pada gambar 2.5.
sebelah kiri.

Tahap Ketiga
Tahap terakhir dalam deret ini ialah lepasnya H+ dari dalam produk baru
dalam suatu reaksi asam basa yang cepat dan reversible dengan pelarut.
Reaksi tahap ketiga dapat dilihat pada gambar 2.5 sebelah kanan. (Fessenden,
1982)
Gambar.2. 6 Reaksi SN1 tahap 2 dan 3

(Jim Clark, 2007)


Dalam mekanisme SN1 substitusi terjadi 2 tahap. Lambang 1 digunakan sebab pada
tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat yaitu substrat. Tahap ini
tidak melibatkan nukleofil sama sekali. Dikatakan bahwa tahap pertama bersifat
unimolekuler.
2.2.2 Mekanisme SN2
Reaksi ini adalah SN2 dan kita tahu bahwa serangan yang terjadi pada
ikatan C-Br harus terjadi dari beakang, dimana cuping yang paling besar dari orbita
* berada. Reaksi ini untuk cincin alifatik karena atom karbonnya adalah
tetrahedral dan ikatan C-Br tidak berada sebidang dengan cincin. Reaksi SN2 dapat
dilihat pada gambar 2.6. (Susilo Tri Atmojo,S.Si, 2011)
Gambar.2. 7 Reaksi SN2

Bila sebuah nukleofil menabrak sisi belakang suatu atom karbon tetrahedral yang terikat
pada sebuah halogen, dua peristiwa terjadi sekaligus : (1) suatu ikatan baru mulai terbentuk,
9

dan (2) ikatan C-X mulain patah. Proses ini disebut proses setahap atau proses serempak
(concerted). Ketika pereaksi diubah menjadi produk, mereka harus melewati suatu keadaan
antara, yang memiliki energi potensial tinggi dibandingkan dengan energi pereaksi atau
produk. Keadaan antara ini disebut keadaan transisi atau kompleks tereaktifan. Karena
keadaan transisi melibatkan dua partikel (Nu- dan RX), maka reaksi SN2 dikatakan bersifat
bimolekuler(bimolecular; angka 2 daam SN2 menyatakan bimolekuler).(Fessenden,1982)

Tabel.2. 4 Perbandingan SN1 dan SN2


SN2

SN1

Primer atau CH3

Terjadi

Tidak

Sekunder

Kadang-kadang

Kadang-kadang

Tersier

Tidak

Terjadi

Stereokimia

Pembalikan

Rasemisasi

Nukleofil

Kecepatan

Kecepatan tidak

bergantung pada

bergantung pada

konsentrasi

konsentrasi

nukleofil,

nukleofil,

mekanisme

mekanisme

memilih nukleofil

memilih nukleofil

anion

netral

Kecepatan sedikit

Kecepatan sangat

dipengaruhi

depengaruhi

kepolaran pelarut

kecepatan pelarut

Struktur halide

Pelarut

(Jim Clark, 2007)


2.4 Contoh reaksi substitusi nukleofilik
Beberapa contoh reaksi subtitusi nukleofilik dengan ion ion hudrogen adalah sebagi

berikut :
2.3.1 Reaksi halogenalkana primer dengan ion-ion hydrogen
Jika sebuah halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan
natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH dan
dihasilkan sebuah alkohol. Pemanasan di bawah refluks berarti memanaskan dengan

10

sebuah kondensor yang dipasang secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah
terlepasnya zat-zat volatil dari campuran.
Pelarut yang biasa digunakan adalah campuran antara etanol dan air dengan
perbandingan 50/50, karena pelarut ini dapat melarutkan apa saja. Halogenalkana tidak
dapat larut dalam air. Jika hanya air yang digunakan sebagai pelarut, maka halogenalkana
dan larutan natrium hidroksida tidak akan bercampur dan reaksi hanya bisa terjadi apabila
lapisan halogenalkana dan natrium hidroksida bertemu.
Sebagai contoh, dengan menggunakan 1-bromopropana sebagai sebuah
halogenalkana primer yang sederhana, persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

Bromin (atau halogen lain) dalam halogenalkana digantikan oleh sebuah gugus -OH

dengan demikian terjadi reaksi substitusi. Pada contoh ini, terbentuk 1-propanol.
Mekanisme
Berikut mekanisme reaksi yang melibatkan bromoetana:

Ini adalah contoh dari substitusi nukleofilik.


Karena mekanisme ini melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan yang
lambat (dalam hal ini, satu-satunya tahapan yang ada) dari reaksi, maka reaksi ini disebut
sebagai reaksi SN2.
Mekanisme keadaan transisinya sebagai berikut:

11

2.3.2. Reaksi halogenalkana tersier dengan ion-ion hidroksida


Fakta-fakta reaksi sama persis seperti fakta untuk halogenalkana primer. Jika
halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida
atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH, dan terbentuk alkohol.
Sebagai contoh:

Atau untuk persamaan lengkapnya:

Mekanisme
Mekanisme ini melibatkan sebuah tahapan ionisasi awal halogenalkana:

diikuti dengan serangan yang sangat cepat oleh ion hidroksida terhadap ion karbonium
yang terbentuk:

12

Ini juga merupakan contoh dari substitusi nukleofilik.


Kali ini, tahapan lambat dari reaksi hanya melibatkan satu spesies, yakni halogenalkana.
Reaksi ini disebut reaksi SN1.
2.3.3. Reaksi halogenalkana sekunder dengan ion-ion hidroksida
Fakta-fakta reaksi sangat mirip dengan fakta pada reaksi dengan halogenalkana
primer atau tersier. Halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan
natrium hidroksida atau kalium hidroksida dalam sebuah campuran etanol dan air.
Sebagai contoh:

Mekanisme
Halogenalkana sekunder menggunakan kedua mekanisme, SN2 dan SN1.
- Sebagai contoh, mekanisme SN2 adalah sebagai berikut:

- Sedangkan untuk mekanisme SN1 yang terdiri dari dua tahapan adalah sebagai berikut:

(Jim Clark,2007)
2.5 Iodoform
Menurut Cristiano, Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara
iodin dengan etanol /aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform termasuk senyawa
haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan
13

dengan senyawa metil keton. Sehingga halogenasi dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform
untuk senyawa senyawa metil keton.
Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan rumus CHI3. Sebuah kuning pucat,kristal,
zat mudah menguap, ia memiliki bau menembus dan analog dengan kloroform, rasanya manis.
Hal ini kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan. Iodoform berfungsisebagai pemusnah
baktei iodoform digunakan sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet,karena membebaskan I2
juga sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah pertumbuhan bakteri (Cristiano,2014).
Iodoform (CHI3), merupakan senyawa hologen polivalen dan salah satu derifat metana
karenanya disebut juga Triodometana. Iodoform dibuat dengan aseton, KI (sumber I2 ) dilepas
jika KI dioksidasi, oksidatornya adalah kaporit :
Mekanisme reaksi yang terjadi :
3Ca(OCl)2 + 6KI + 2CH3COCH3

6KCl + 2HCl3 + 2Ca(OH)2 + Ca(CH3COO)2

Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi
sebagai desinfektan dan antiseptik Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik,
biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka.
Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan
ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan desinfektan di
bidang kedokteran gigi.
Menurut Saddam Arafat, desinfektan dapat diartikan sebagai bahan kimia yang
digunakan untuk mencegah terjadinya infeksi atau pencemaran jasad renik seperti bakteri dan
virus, juga untuk membunuh atau menurunkan jumlah mikroorganisme atau kuman penyakit
lainnya. Sedangkan antiseptik diartikan sebagai bahan kimia yang dapat menghambat atau
membunuh pertumbuhan jasad renik seperti bakteri, jamur dan lain-lain pada jaringan hidup.
(Saddam Arafat, 2013)
Ciri fisik dan kimia Iodoform (CHI3) antara lain :
Nama lain

: Tri-iodometana

Rumus Molekul

: CHI3
14

Berat Molekul

: 394 gram/mol

Ciri Fisik

: Kepingan kuning cerah mengkilat atau serbuk mikro halus ; bau


khas dan sangat melekat.

Suhu lebur

: 119oC sampai 120oC

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

(Evelyta Kusumawardhani , 2013)


2.4.1 Kegunaan Iodoform
a. Dalam bidang farmasi
-

Menurut Parni,dkk., iodoform merupakan zat padat berwarna kuning dan mempunyai bau
khas. Banyak digunakan dalam bidang kedokteran sebagai obat antiseptic untuk luka.

Menurut F.J Harty & Ogston R, bismuth iodoform paraformaldehyde paste (BIPP) adalah
pasta berwarna kuning yang kadang digunakan sebagai dressing seteah prosedur
pembedahan
b. Untuk iodoform test, yaitu untuk membedakan methanol dan etanol
Dengan cara :
Larutan yang diperiksa ditambah KI dan ditetesi dengan larutankaporit jenuh
sampai penambahan tidak memberikan warna coklat. Bilaterjadi kristal kuning,
larutan tersebut mengandung etanol, sebab etanol yang dioksidasi menghasilkan
metal aldehida yang proses selanjutnyamenghasilkan iodoform. sedangkan metanol
tidak menghasilkan iodoform sebab bila dioksidasimetanol akan membentuk
formaldehid yang proses selanjutnyamenghasilkan CO2 dan H2.

2.4.2 Senyawa senyawa yang dapat dimanfaatkan untuk membuat iodoform


a.Senyawa yang dapat dibuat iodoform
- Aldehid khususnya asetaldehideasetaldehid + I2+ KOH
CH3COH + 3I2 + 3KOH CI3COH + 3KI +3H2O
CI3CHO+KOH CHI3 +HCOOK
CH3CHO +3I2 + 4KOH CHI3 + 3KI + 3H2O + HCOOK

15

Keton, semua keton yang bergugus metal keton


CH3COCH3 + 3NaOI CH3COCI3 + 3NaOH
CH3COCI3 + NaOH CHI3 + CH3COONa

Alkohol yang oksidasinya menghasilkan asetaldehid / keton yang bergugus metal keton

Alkohol primer
CH3CH2OH CH3CH(OH)2 CH3CHO + H2O

Alkohol sekunder
CH3CHOHCH3 CH3C(OH)2CH3 CH3CHO + H2O

Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi


Contoh : reaksi antara 2 propanol dan KI
2CH3CH(OH)CH3 + Ca(OCl)2 2CH3COCH3 + CaCl2 + 2H2O
CH3COCH3 + 3I2 + 3KOH CI3COCH3 + 3KI + 3H2O
CI3COCH3 + KOH CHI3 + CH3COOK

16

BAB III
METODE PENELITIAN

3.1 Alat
1.) Batang pengaduk
2.) Pipet tetes
3.) Gelas ukur
4.) Kertas saring
5.) Oven
6.) Neraca analitik
7.) Labu ukur
8.) Kaca arlogi
9.) Piknometer
10.) Erlemeyer
11.) Spatula
12.) Propipet
13.) Pipet ukur

3.2 Bahan
1.) Aseton
2.) Larutan kaporit 5% Ca(OCl)2
3.) Aquades
4.) KI
3.3 Variabel
Variabel penelitian yang digunakan dalam praktikum ini adalah variasi konsentrasi massa
kaporit yang digunakan.
- Variabel konsentrasi massa kaporit yang digunakan : 1%, 3%, dan 5%.

3.4 Parameter
Parameter yang di hitung adalah densitas kaporit (1%, 3%, dan 5%), berat kaporit,
molaritas kaporit, molaritas KI, menghitung densitas Aseton, molaritas Aseton, massa iodoform
teoritis, massa iodoform percobaan, dan presentase kesalahan iodoform.
17

3.5 Cara Kerja

Dalam praktikum ini dilakukan serangkaian perlakuan guna menunjang


keberhasilan praktikum. Dalam praktikum ini diawali dengan pembuatan larutan kaporit,
yaitu dengan memasukkan kaporit (1 gr, 3 gr, dan 5 gr) ke dalam masing masing labu
ukur dan ditambahkan aquades sampai 100 ml. Larutan yang sudah homogen kemudian
ditentukan densitasnya masing masing dengan mengggunakan alat piknometer.
Selanjutnya adaah proses pembuatan iodoform, dengan cara mencampurkan KI sebanyak
3 gr dengan 1 ml aseton dan 50 ml aquades. Kemudian campuran larutan tersebut masing
masing ditambahkan dengan kaporit (1%, 3%, 5%) setetes demi setetes, sambil diaduk,
sampai warna tetesan kaporit sama dengan warna larutan. Setelah warnanya sudah sama,
dihitung dan dicatat volume yang digunakan pada masing masing kaporit. Kemudian
endapan yang terbentuk disaring dengan menggunakan kertas saring dan di keringkan di
dalam oven. Setelah endapan mongering kemudian di timbang dan dicatat berat endapan
yang dihasilkan.
3.5.1 Pembuatan larutan kaporit
Ca(OCl)2 ditimbang masing-masing 1%,3%, dan5%

Dimasukkan masing-masing ke labu ukur 100 ml

Ditambahkan aquades samapi tanda batas

Dihomogenkan campuran tersebut

Ditentukkan densitas kaporit dengan menggunakan piknometer

3.5.2 Proses Pembuatan Iodofrom


KI ditimbang sebanyak 3 gr,kemudian ditambahkan 1 ml aseton dan 50 ml aquades

18

Ditambahkan larutan kaporit (Ca(OCl)2 ) setetes demi setetes sambil diaduk/dikocok


hingga warna tetesan Ca(OCl)2 sama dengan warna larutan

Diukur volume Ca(OCl)2 yang dipakai

Disaring dengan menggunakan kertas saring

Dikeringkan endapan pada kertas saring dengan oven

Ditimbang berat kertas saring dan endapan

Ditentukkan berat endapan yang dihasilkan

3.5.3 Penentuan Densitas Aseton


Disiapkan piknometer , ditimbang berat pikno kosong, dan dicatat hasilnya

Dimasukkan aseton ke dalam piknometer 10 ml

Ditimbang berat piknometer berisis aseton, dan disatat hasilnya

Ditentukkan densitas aseton

3.6 Matrik Percobaan


NO

% KAPORIT

MASSA KI

1.

5%

3 gr

2.

3%

3 gr

3.

1%

3 gr

VOLUME KAPORIT
YANG DIBUTUHKAN

19

SKEMA CARA KERJA


a. Pembuatan larutan kaporit

Ditentukan
densitasnya

b. Proses Pembuatan Iodofrom

20

c. Penentuan Densitas Aseton

21

BAB IV
DATA DAN PEMBAHASAN

4.1 Data Praktikum

Tabel.4. 1 Data praktikum


VOLUME KAPORIT

NO

% KAPORIT

MASSA KI

1.

5%

3 gr

8 ml

2.

3%

3 gr

15 ml

3.

1%

3 gr

37 ml

Dengan

YANG DIBUTUHKAN

Massa piknometer kosong

= 17,24 gr

Massa piknometer +kaporit 1%

= 27,01 gr

Massa piknometer +kaporit 3%

= 27,25 gr

Massa piknometer +kaporit 5%

= 27,39 gr

Massa piknometer + aseton

= 24,83 gr

Massa kertas saring 1

= 1,72 gr

Massa kertas saring 2

= 1,77 gr

Massa kertas saring 3

= 1,70 gr

Massa kertas saring + endapan 1% = 2,40

Massa kertas saring + endapan 1% = 3,36 gr

Massa kertas saring + endapan 1% = 3,42 gr

4.2. Perhitungan
DATA PERCOBAAN DAN PERHITUNGAN

Tabel.4. 2 Data percobaan


% Kaporit

Pikno Kosong

Pikno Isi

Volume Kaporit

Endapan

(gr)

(gr)

(ml)

(gr)

22

1%

17,24

27,01

32

0,68

3%

17,24

27,25

15

1,59

5%

17,24

27,39

1,72

1) Menghitung Densitas Kaporit


-

1%

3%

5%

2) Berat Kaporit
-

1%
Massa = x V
= 0,977 gr/ml x 32ml
= 31,264 gr

3%
Massa = x V
= 1,001 gr/ml x 15 ml
23

= 15,015 gr
-

5%
Massa = x V
= 1,015 gr/ml x 8 ml
= 8,12 gr

3) Mol Kaporit Percobaan


-

1%

3%

5%

4) Mol KI Percobaan

5) Mol Aseton Percobaan


-

Densitas Aseton
24

Mol Aseton

6) Reaksi
*1%
2 Ca(OCl)2 + 6KI

+2CH3COCH3

6KCI +

2CHI3 + 2Ca(OH)2 +

Ca(CH3COO)2
0,218

0,01807

9,035 x 10-3 0,01807

0,13068

6,023 x 10-3

0,01807

6,023 x 10-3 6,023 x 10-3 3,01 x 10-3


-

0,2089

0,124

0,01807

-3

6,023 x 10 6,023 x 10

-3

3,01 x 10

-3

*3%
2 Ca(OCl)2 + 6KI

+2CH3COCH3

6KCI +

2CHI3 + 2Ca(OH)2 +

Ca(CH3COO)2
0,1050

0,01807
-3

9,035 x 10

0,01807

0,13068
6,023 x 10

-3

0,01807

-3

6,023 x 10 6,023 x 10

-3

3,01 x 10-3
-

0,096

0,124

0,01807

6,023 x 10-3 6,023 x 10-3 3,01 x 10-3

*5%

25

2 Ca(OCl)2 + 6KI

+2CH3COCH3

6KCI +

2CHI3 + 2Ca(OH)2 +

Ca(CH3COO)2
0,0568

0,01807

9,035 x 10-3 0,01807

0,13068

6,023 x 10-3

0,01807

6,023 x 10-3 6,023 x 10-3 3,01 x 10-3


-

0,048

0,124

0,01807

-3

6,023 x 10 6,023 x 10

-3

3,01 x 10

-3

7) Massa Iodoform Terbentuk Teoritis = n x Mr


= (6,023 x 10-3 mol) x 380,7 gr/mol
= 2,292 gr

8) Massa Iodoform Percobaan


-

1%
Massa = (Massa kertas + endapan) Massa kertas saring kosong
= 2,40 gr 1,72 gr
= 0,68 gr

3%
Massa = (Massa kertas + endapan) Massa kertas saring kosong
= 3,36 gr 1,77 gr
= 1,59 gr

5%
Massa = (Massa kertas + endapan) Massa kertas saring kosong
= 3,42 gr 1,70 gr
= 1,72 gr

9) % Kesalahan Iodoform
-

1%

26

3%

5%

4.3. Pembahasan
Dalam makalah ini membahas mengenai reaksi substitusi nukleofilik. Dimana
tujuan dari praktikum ini adalah agar praktikan dapat mengetahui peranan massa kaporit
dalam pembentukan iodin (iodoform) pada reaksi substitusi nukleofilik. Variabel yang
digunakan adalah konsentrasi massa kaporit yang digunakan

yaitu 1%, 3%, dan 5%.

Sedangkan parameter yang di teliti adalah densitas kaporit (1%, 3%, dan 5%), berat kaporit,
molaritas kaporit, molaritas KI, menghitung densitas Aseton,

molaritas Aseton, massa

iodoform teoritis, massa iodoform percobaan, dan presentase kesalahan iodoform.

Dalam praktikum ini digunakan bahan-bahan yang memiliki peranan atau fungsi
masing-masing antara lain kalium iodida(KI), kaporit(Ca(OCl)2 ), aquades, dan aseton
(CH3COCH3).

Kalium iodida (KI) digunakan sebagai starting material dan sumber

halogen/halida (I2) atau menyumbang ion I2 , dan digunakan juga sebagai reagen
pengendapan yang dapat membentuk gumpalan gumpalan Iodoform yang terpisah dari
larutannya. Aseton (CH3COCH3) digunakan sebagai starting material pembentuk triodoaseton
yang nantinya juga akan berperan sebagai pembentuk iodoform(CHI3) atau dengan kata lain
aseton juga berfungsi sebagai alkil. Kaporit(Ca(OCl)2) digunakan sebagai pemberi suasana
basa karena reaksi substitusi nukleofilik hanya dapat terjadi pada suasana basa dan oksidator.

27

Dan aquades digunakan untuk melarutkan padatan kaporit dan juga bertindak sebagai
nukleofil dalam reaksi pembentukan triodometana/ iodoform.
Praktikum diawali dengan pengecekan densitas pada masing masing larutan
kaporit, berdasarkan hasil praktikum nilai kaporit yang diperoleh pada masing masing
variasi massa adalah secara berturut turut yaitu 0, 977

; 1,001

sedangkan densitas aseton yang diperoleh berdasarkan hasil praktikum adalah

Setelah dicocokan dengan literatur (scienlab,2014) densitas aseton yang diperoleh saat
praktikum sesuai yaitu 0,79 gr/ml. Perbedaan sedikit yang dihasilkan kemungkinan karena
pembulatan. Namun, densitas kaporit yang dihasilkan saat praktikum memiliki perbedaan
yang sangat sidnifikan, densitas aseton pada literatur 2,35 gr/ml. hal ini dapat terjadi
kemungkinan dikarenakan ada beberapa padatan kaporit yang belum larut akibat
pengocokkan yang kurang maksimal.
Pada saat penambahan kaporit (Ca(OCl)2 ) dilakukan setetes demi setetes dengan
tujuan agar gumpalan iodoform yang terbentuk cukup besar sehingga mepermudah pada
proses penyaringan. Penambahan (Ca(OCl)2 ) dihentikan saat warna kuning sudah tidak
dihasilkan lagi, hal ini berarti seluruh iodoform telah terbentuk sehingga pembentukkan
iodoform terhenti. Warna kuning yang dihasilkan merupakan warna iodoform.
Dalam praktikum seluruh endapan iodoform yang telah disaring di masukkan
dalam oven tujuan dari pengovennya tersebut adalah agar didapatkan iodoform yang
lebihmurni lagi selain itu juga untuk menguapkan kandungan aseton yang mungkin masih
tersisa.
Berdasarkan hasil praktikum, volume larutan kaporit yang dibutuhkan untuk
pembuatan iodoform pada variasi 1%,3%, dan 5% secara berturut turut adalah 32 ml;15 ml
;dan 8 ml. data tersebut membuktikan bahwa semakin pekat larutan kaporit / semakin besar
%massa kaporit yang digunakan berarti semakin sedikit jumlah larutan kaporit yang
dibutuhkan untuk menghasilkan iodoform. Karena semakin pekat larutan kaporit maka
semakin banyak kadar kaporit yang terkandung.
Selain itu, massa endapan kaporit yang dihasilkan pada %massa 1%,3%, dan 5%
secara berturut turut adalah 0,68 gr; 1,59 gr; dan 1,72 gr. Berdasarkan data tersebut, dapat
ditarik kesimulan bahwa semakin pekat larutan kaporit yang digunakan mmaka iodoform
yang dihasilkan akan semakin banyak pula. Persen kesalahan yang dihasilkan secara berturut
turut adalah 24,95% ; ; 30,62% ;dan

. Kesalah yang mungkin terjadi karena

kurangnya ketelitian praktikan dalam praktikum maupun dalam perhitungan.

28

BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan hasil praktikum dapat diketahui bahwa :
Semakin pekat larutan kaporit atau semakin besar konsentrasi kaporit (Ca(OCl)2), yang
digunakan, maka semakin sedikit volume larutan kaporit yang dibutuhkan. Sehingga massa endapan
iodoform yang terbentuk akibat penambahan kaporit semakin banyak.
% Kaporit

Pikno Kosong

Pikno Isi

Volume Kaporit

Endapan

(gr)

(gr)

(ml)

(gr)

1%

17,24

27,01

32

0,68

3%

17,24

27,25

15

1,59

5%

17,24

27,39

1,72

5.2 Saran
Sebaiknya digunakan peralatan peralan laboratorium yang memilliki tingkat keakuratan data
lebih baik. Misalnya penggunaan alat penyaringan kertas saring dapat diganti dengan corong bunhner dan
pompa penghisap,sedangkan penetesan larutan kaporit dapat menggunakan seperangkat alat titrasi agar
mempermudah proses pembentukkan iodofrom.

29

DAFTAR PUSTAKA

Afriani, Rani .2012.Diakses pada http://lontar.ui.ac.id/file?file=digital/20304322-S1622Reaksi%20substitusi.pdf. diakses pada 10 Mei 2014. Pukul 16.00 WIB
Irma.2014.diakses pada http://www.slideshare.net/UmiNaAbi/penyerangan-nukleofilik-padasenyawa-organik. diakses pada 10 Mei 2014. Pukul 17.00 WIB
Jim Clark.2007.Diakses pada http://www.chem-is try.org/materi_kimia/mekanisme_reaksi
organik/subtitusi_nukleofilik/reaksi_substitusi_nukleofilik_antara_halogenalkana_dan
_ion_hidroksida/ diakses pada 9 Mei 2014 pukul 21.00 WIB
Jim Clark.2007.Diakses pada http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/ mekanisme_reaksi_
organik/subtitusi_nukleofilik/substitusi_nukleofilik/. diakses pada 9 Mei 2014 pukul
21.00 WIB
Khykmatiar.2014. diakses pada https://www.academia.edu/4695762/9_ 17_2011_1_
SENYAWA_ KARBONIL_ALDEHIDA_and_KETON_#.. diakses pada 10 Mei
2014. Pukul 17.00 WIB
Kusumawardhani,Evelyta.2013.diakses pada http://evelyta-appe.blogspot.com/2013/06/sintesisiodoform.html diakses pada 10 Mei 2014 pukul 21.00 WIB
Ratna Anggraeni.2014. diakses pada http://www.scribd.com/doc/55821100/laporanIODOFORM diakses pada 9 Mei 2014 pukul 21.21 WIB
Susilo Tri Atmojo,S.Si. 2013. Diakses pada http://chemistry35.blogspot. com/2011 /04/
mekanisme-reaksi-pada-senyawa-organik.html diakses pada 10 Mei
2014 pukul 19.00 WIB
Syadaah. 2014. Diakses pada http://www.scribd.com/doc/191631275/kimsin-iodoform-docx
diakses pada 10 Mei 2014. Pukul 20.09 WIB
Yunesti, Aprilia. 2013.Tugas Kimia Organik II,Ringkasan Reaksi Substitusi, Eliminasi dan
Adisi .Diakses pada http://www.slideshare.net/apriliayunesti/reaksi-senyawakarbon diakses pada 10 Mei 2014 pukul 13.30 WIB.

Fessenden & Fessenden.1982. Kimia Organik, edisi ketiga, jilid 1. Jakarta: Erlangga
Harti, F.J & Ogston, R. 1995. KAMUS KEDOKTERAN GIGI. Kedokteran EGC:Jakarta
L. G. Wade. 2003.Organic Chemistry, 5th ed,Prentice Hall. Upper Saddle River:New Jersey,.
Parning, dkk. 2006. KIMIA SMA KELAS XII SEMESTER 2. YUDHISTIRA : JAKARTA

30

Vogel, A.I., Tatchell, A.R., Furnis, B.S., Hannaford, A.J. and P.W.G. Smith. 1996. Vogel's
Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition. ISBN 0-582-46236:Prentice
Hall,. -

31