Drogas con Alcaloides

UNMSM

PRACTICA N 1

Research article

DROGAS CON ALCALOIDES

OBJETIVOS
Reconocer el origen biolgico de los alcaloides.
Aprender los mtodos de extraccin para alcaloides.

Calixto O. Robert; Domnguez D. Juleisi; Hurtado M. Ayme; Mndez C. Jesus; Salazar

A. Katherine

RESUMEN
Los alcaloides son compuestos orgnicos de origen

Informacin del
Artculo

natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrgeno

se

encuentra generalmente

intracclico),

derivados

generalmente de aminocidos, de carcter ms o menos

Realizado 21 Agosto de
2014
Presentado 28 Agosto
de 2014

bsico, de distribucin restringida, con propiedades

farmacolgicas importantes a dosis bajas y que
responden a reacciones comunes de precipitacin. Si
bien, la presencia de alcaloides no es vital para la planta,

Palabras Clave:
Alcaloides
Nitrogenados
Heterocclicos
Extraccin
Cloroformo
Cocana

estos deben de participar en secuencias metablicas y no

son

solamente

como

productos

de desecho

del

metabolismo. La reacciones de identificacin de los

alcaloides resultaron ser positivos siendo mayor en la
extraccin mixta debido a que fue sometido a un mayor
tiempo

con diferentes solventes

orgnicos,

como

consecuencia arrastr una mayor cantidad de alcaloides

totales debido que presenta mayor afinidad logrando
solubilizarse en estos ltimos.
Result un Rf menor en la muestra del extracto que con
la solucin estndar de clorhidrato de cocana 0,1% ya
que los solventes con los que se extrajo fue diferente,
presentando una mayor afinidad por el cloroformo

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Drogas con Alcaloides

UNMSM

ABSTRACT
Alkaloids are
(usually

Article
Information

naturally occurring organic compounds

vegetable),

nitrogen

(nitrogen

is

usually

intracyclic), amino acid derivatives are generally more or

less basic character, restricted distribution, with important

Article Chronology:
Made 21 August 2014
Presented 28 August
2014

pharmacological properties at low doses and that match

common precipitation reactions. While the presence of
alkaloids is not vital to the plant, they must participate in
metabolic sequences and not solely as metabolic waste

Keywords:
alkaloids
Nitrogen
heterocyclic
extraction
chloroform
cocaine

products. The identification reactions of alkaloids found to

be positive was higher in the mixed extraction because
underwent more time with various organic solvents,
therefore dragged more of total alkaloids because it has
more affinity getting solubilized in the past.
It turned lower Rf in the sample extract with the standard
solution of cocaine hydrochloride 0.1% since the solvents
being extracted was different, with a higher affinity for
chloroform

INTRODUCCION

(ergot) y animales como peces y ranas del

gnero

Phyllobates

cuyos

alcaloides

La diversidad estructural y la variedad en la

constituyen algunas de las sustancias ms

actividad biolgica, de los alcaloides es unos

venenosas para el hombre. Su actividad

de los grupos, ms importantes entre las

biolgica a nivel del sistema nervioso, dio

sustancias naturales de inters teraputico.

pie a las primeras investigaciones, siendo

Un gran nmero de medicamentos se han

los alcaloides las primeras sustancias

obtenido

naturales estudiadas.

de

alcaloides,

plantas
estos

se

que

contienen
aislado

No existe una definicin exacta para los

principalmente en plantas superiores y se

alcaloides, pero se puede considerar como:

han encontrado en ms de 100 familias de

Un compuesto orgnico de origen natural

Fanergamas (aquellas plantas que se

(generalmente vegetal), nitrogenado (el

reproducen por semillas producidas en sus

nitrgeno

inflorescencias), en menor proporcin en

intracclico), derivados generalmente de

Criptgamas

sus

aminocidos, de carcter ms o menos

rganos reproductores ocultos) del tipo

bsico, de distribucin restringida, con

licopodios, tambin en microorganismos

propiedades farmacolgicas importantes a

(Plantas

han

que

tienen

se

encuentra

generalmente

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Drogas con Alcaloides

UNMSM

dosis bajas y que responden a reacciones

comunes de precipitacin

En cuanto a su estado natural, los alcaloides

son esencialmente sustancias presentes en
todos los rganos de la planta, pueden
encontrarse mayoritariamente en hojas
(cocaina, nicotina, pilocarpina), en flores
(escopolamina,

atropina),

en

frutos

(alcaloides del opio, peletiarina, coniina), en

semilla (piperina, arecolina), en corteza
Fig. 1. Frmula de la cafena, un
alcaloide estimulante.

(quinina, tubocurarina), en
la raiz (emetina y cefalina).

De acuerdo a las caractersticas de esta

definicin, algunos autores han dividido a los

Funcin en Plantas

alcaloides en cuatro clases

La funcin de los alcaloides en las plantas

Alcaloides verdaderos

no

es

aun

clara,

existen

algunas

Protoalcaloides

sugerencias sobre el rol que juegan estas

Pseudoalcaloides

sustancias en los vegetales como:

Alcaloides imperfectos

Sirven como productos de desecho o

cumplen

almacenamiento del nitrgeno sobrante,

estrictamente con las caractersticas de la

esta funcin es equivalente a la del cido

definicin de alcaloide: son formados a partir

rico o de la urea en los animales.

Alcaloides

de

Verdaderos

aminocidos,

tienen

siempre

un

nitrgeno intracclico, son de carcter bsico

Debido a que en su mayora, los alcaloides

y existen en la naturaleza normalmente en

son asociados con cidos orgnicos que le

estado de sal.

facilita el transporte en la planta, pueden

Protoalcaloides son aminas simples con

servir como productos de almacenamiento

nitrgeno extracclico, de carcter bsico y

del nitrgeno no metabolizado o para

son productos del metabolismo de los

transporte del mismo; en el caso de las

aminocidos.

Solanaceas midriticas, los steres del

Pseudoalcaloides presentan algunas de

tropano se forman en las races y son

las caractersticas de la definicin de

transportados a las partes areas donde

alcaloide,

pueden ser hidrolizados.

pero

no

son

derivados

de

aminocidos.
Alcaloides imperfectos son derivados de

La microqumica ha permitido mostrar en

bases pricas, no precipitan con los

forma general, que los alcaloides son

reactivos especficos para alcaloides.

localizados en los tejidos perifricos de los

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Drogas con Alcaloides

UNMSM

diferentes rganos de la planta, es decir en

formas de clasificarlos:

el recubrimiento de las semillas, corteza del

tallo, raz o fruto y en la epidermis de la hoja;

farmacolgicas:

De

acuerdo

sus

propiedades

esto nos permite pensar que los alcaloides

cumplen una importante funcin como es la

Modificadores del sistema nervioso central:

de proteger a la planta, por su sabor amargo

Estimulantes nerviosos (alcaloides de la

de estos, del ataque de insectos.

iboga: iboganina; Alcaloides de la nuez

vmica: Estricnina; etc.). Alucingenos

Los

alcaloides

reguladores

del

pueden

servir

de

(alcaloides del peyote: mescalina; alcaloides

se

ha

del yage: harmalina).

crecimiento,

demostrado que los alcaloides derivados de

Modificadores

la putrescina se incrementan notablemente

autnomo: Parasintopatomimticos (De

durante la germinacin de algunas plantas

accin

como la cebada, cuando se encuentran en

Anticolinestersicos

suelos deficientes de potasio.

eserina;).

del

directa:

sistema

Jaborandi:
habas

nervioso
pilocarpina.

de

Calabar:

Parasintopatolticos (Belladona: atropina;

Mediante tcnicas biotecnolgicas, las

efedras: efedrina), etc.

plantas

De acuerdo a su distribucin botnica:

que

normalmente

acumulan

alcaloides en las partes areas, como es el

Alcalodes del tabaco: nicotina; alcaloides

caso de la Nicotiana y Daturas, se han

de las Solanaceae midriticas: atropina

producido sin alcaloides, la prdida de

hiosciamina, etc.

alcaloides en el vstago, no impide el

De acuerdo a su origen biosinttico:

desarrollo de la planta, lo cual sugiere que

Alcaloides derivados de aminocidos

los alcaloides no son esenciales para los

alifticos:

vegetales.

Alcaloides derivados de aminocidos

cocaina,

lobelina,

etc.;

aromticos: morfina, boldina, ergotamina,

Si bien, la presencia de alcaloides no es vital

etc.

para la planta, estos deben de participar en

secuencias metablicas y no son solamente
productos de desecho del metabolismo.

los

MATERIAL Y EQUIPOS
alcaloides

se

han

clasificado en funcin de su estructura,

distinguindose
compuestos

Recoleccin indirecta de drogas

Proceso de conservacin de drogas

CLASIFICACION
Habitualmente

METODOLOGA

principalmente

heterocclicos

de

los
los

no

heterocclicos, actualmente existen varias

Ficha de recoleccin
Droga colectada

Materiales de vidrio

Solventes orgnicos

Reactivos de precipitacin

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Drogas con Alcaloides

UNMSM

PARTE EXPERIMENTAL
I.

EXTRACCIN ACIDA

EXTRACCION
ALCALINA

Droga en polvo
Pesar 2 g

Alcalinizar
2 g de CaO +
1 ml NH4OH

Papilla
alcalina

Secar (15
minutos)

Extraer con solvente orgnico

7,5 ml de cloroformo (2 veces)

Decantar y secar la fase orgnica

2 ml aproximadamente

CIDA

Droga en polvo
Pesar 2 g

Fig. 2. (A) Moler la muestra (B) Pesar (C)

Obtener papilla semislida (D) Concentrar
(E) Filtrar (F) Obtencin de cristales

Acidificar
25 ml HCl
10%

Calentar 20
minutos

Filtrar

Concentrar
Hasta 3,5 ml

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Drogas con Alcaloides

UNMSM

EXTRACCIN PARA ALCALOIDES DE

PSEUDOTROPANOL

MIXTA

Droga en polvo

Droga en polvo
Pesar 2 g

Pesar 2,5 g

25 ml H20

Alcalinizar
2 g de CaO + 1
ml NH4OH

Papilla alcalina

Secar (15
minutos)

Acidificar
5 ml HCl 10%

Calentar 30 minutos

Extraer con solvente orgnico

Filtrar

7,5 ml de cloroformo (2 veces)

Con papel Whatman

Separar
Evaporar fase orgnica hasta sequedad

Trasvasar
El lquido filtrado a una pera de decantacin

Acidificar
3,5 ml HCl 10%

Alcalinizar
Con amoniaco

pH = 12

ALCALOIDES TOTALES

Extraccin de los alcaloides

7,5 ml de cloroformo (2 veces)

Concentrar
Pequeo volumen

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Drogas con Alcaloides

PROCEDIMIENTO

II.

UNMSM

ANLISIS CUALITATIVO

REACCIN

REACCIN
POSITIVA

Precipitado
blanco

Bouchardat o
Wagner

Precipitado pardo
oscuro

Policidos minerales complejos

Bertrand

Precipitado
blanco

Sonnenschein

Precipitado
amarillo verdoso

Reactivos orgnicos
Popoff

Fig. 3. Anlisis cualitativo de la muestra

hoja de coca

REACCIN
POSITIVA

E. MIXTA

Mayer

E. ACIDA

Precipitado
naranja

E. ALCALINA

Dragendorff

REACCIN

Gotas residuo acidificado + gotas de reactivo

Yodatos poliyodatos complejos

Dragendorff

+++

+++

+++

Mayer

++

++

+++

Bouchardat o
Wagner

+++

++

++

Bertrand

++

+++

+++

Sonnenschein

++

++

+++

Popoff

++

Cristales
caracterstico

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Drogas con Alcaloides

CROMATOGRAFIA

UNMSM

DISCUSION
Segn (Dewick, 2006), la reacciones de
identificacin de los alcaloides resultaron
ser positivos siendo mayor en la E. Mixta
debido que es sometido un mayor tiempo
con diferentes solventes orgnicos como
consecuencia arrastrando una mayor
cantidad de alcaloides totales debido que
presenta

mayor

afinidad

logrando

solubilizarse en estos ltimos.

Segn (Mendiola, 2010), los vegetales
contienen

generalmente

cantidades

apreciables de materia grasa que impide

el buen desarrollo en los procesos
Fig. 3. Cromatografa en silica gel de
diferentes extractos (S) la solucin estndar
de clorhidrato de cocana 0,1% (M) Muestra
de extracto

extractivos, produciendo emulsiones, por

lo tanto, es til proceder a una de
lipidacin o desengrase de la planta seca
y molida con solventes como hexano o

Muestra: Extracto de hoja de coca

ter de petrleo; es excepcional, pero

Estndar: Solucin clorhdrica cocana 0,1%

puede ocurrir que se extraiga en estos

Solvente: Cloroformo / Metanol (9:1)

solventes y en medio neutro alcaloides.

Revelador: Luz UV / SV Dragendorff

Segn (Evans, 2008) el fundamento de la

extraccin se basa en el carcter bsico
de los alcaloides y en el hecho de su
existencia en las plantas como sales de
cidos orgnicos o como combinaciones
solubles de otras sustancias [1, 2], entre
los principales se encuentran: los cidos
tglico,

metil

butrico,

benzoico,

cinmico, hidroxifenil propinico, trpico y

tricarboxlicos, y adems con otro tipo de
sustancias como taninos y fenoles.

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Drogas con Alcaloides

UNMSM

CONCLUSIONES
Se conoci los diferentes mtodos de
extraccin de los alcaloides a partir de
material

vegetal

(hojas

secas

de

Erythroxylum coca).

Se reconoci la presencia de alcaloides

mediante un anlisis cualitativo dando
positivo en los 3 tipos de extracciones.

Se

identific

mayor

presencia

de

alcaloides totales en la extraccin mixta

debido que el material vegetal (hojas
secas

Erythroxylum

coca)

estuvo

expuesto un mayor tiempo a diversos

solventes orgnicos que permitieron una
mayor extraccin de alcaloides.

Se evalu la diferencia de los Rf de la

Muestra y el Estndar en la placa
cromatogrfica.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Dewick, P.M.Medicinal Natural Products
A Biosynthetic Approach-, 2 ed. Ed.
John Wiley & Sons Ltd. England, 2006.

Polar

marine

alkaloids from the Caribbean

sponge

Niphates

digitalis.

Regalado EL, Mendiola J, Laguna A,

Nogueiras C, Thomas OP. Nat Prod
Commun. (2010) v.5(8):pp.1187-1190.

Evans, W.C. Trease and Evans Pharmacognosy,

17TH

ed.

Ed.

Saundders, Edinburgh, 2008.

Facultad de Farmacia y Bioqumica