HETERSIDOS E GENINAS

HETERSIDOS / GLICSIDOS = FORMA

COMBINADA
-SOLVEIS EM GUA E LCOOL
-INSOLVEIS EM SOLVENTES ORGNICOS
-POLARIZAM A LUZ

GENINAS= FORMA LIVRE

LEVEMENTE SOLVEIS EM GUA FRIA

SOLUVEIS EM SOLVENTES ORGANICOS
(ETANOL E METANOL)
NO POLARIZAM A LUZ

ESTRUTURAS HETEROSDICAS

O E C-HETERSIDOS

O- HETERSIDO(Fcil hidrlise)

C-HETERSIDO
(Difcil hidrlise)

FLAVONIDES
Profa. Wnia Vianna/ 2014

 Os Flavonides
So pigmentos de origem vegetal
Na natureza os flavonides actuam como
sinais qumicos na florao e polinizao
das plantas. So os responsveis pelas
cores de plantas e frutos e tambm pelo
sabor adstringente e cor de muitas
bebidas e alimentos.

 uma importante classe de polifenis

Um ou mais ncleos aromticos contendo
substituintes hidroxilados e/ou derivados
funcionais

Nomes com relao planta da qual foram

isolados
TRICINA - Triticum sp.
ROBINETINA Robinia sp.
QUERCETINA Quercus sp.

Aparecem oxigenados ou glicosilados

FUNES DOS FLAVONIDES

DAS PLANTAS
Proteo dos vegetais contra raios UV e
visvel, insetos, fungos, vrus e bactrias
Atrao de animais (polinizao)
Antioxidantes
Controle da ao de hormnios
Inibidores de enzimas

MARCADORES TAXONMICOS

Abundante
Especificidade em algumas espcies
Facilidade de identificao
Estabilidade

INTERESSE ECONMICO

Pigmentos
Tanagem do couro
Fermentao do ch-da-ndia
Valor nutricional

OCORRNCIA
UMBELFERAS
LEGUMINOSAS
COMPOSTAS

PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS
Flavonides so slidos cristalinos de cor
branca a amarelo-claro;
Heterosdeos so solveis em gua,
lcoois e outros solventes orgnicos
polares, insolveis em solventes
orgnicos apolares;
Geninas so fracamente solveis em
gua e solveis em ter;

PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS
Flavonides so solveis em soluo
alcalina e apresentam colorao amarela
intensa neste meio e que desaparece com
a adio de cido;
Absorvem no UV, o que geralmente
utilizado como diferenciador dos
diferentes grupos de flavonides.

CONSTITUIO QUIMICA
Biossntese: Via acetato + via shiquimato
A maioria apresenta 15 tomos de
carbono
Esqueleto C6-C3-C6 (anis A, C e B) componentes C6 so anis aromticos
(fenilas)
Chamados de heterosdeos na presena
de acar (O e/ou C heterosdeos)

Flavonides
Taninos condensados
Antraquinonas

cido chiqumico

Acetil-CoA

Polifenis relacionados ao Flavano

FLAVANO

FLAVLIO

CROMONA

3'
4'

2'
8

1'

5'

7
2
6

3
4

C6 C3 - C6

6'

GRUPOS
DOS
FLAVONIDES
De acordo com caractersticas
qumicas e biossintticas

FLAVONAS E FLAVONIS

HO
HO

OH
HO

HO

FLAVONOL

FLAVONA

ANTOCIANINAS
+

HO

OH
OH

Pigmentos
Colorao das ptalas de flores
Agentes polinizadores
Cor vermelha de vinhos frutas e doces de confeitarias

Compostos fenlicos constituintes do vinho

tinto:
cidos benzicos e seus derivados
Flavonides
Antocianinas
Taninos
Efeitos benficos:
Preveno de doenas cardiovasculares
Preveno de tumores
Tratamento de cataratas hereditrias

CONSERVAO E ESTABILIDADE
A influncia das antocianinas - As cores das
antocianinas esto diretamente relacionadas com o
pH
Combinao com outros compostos
Temperatura
luz
oxignio
presena de enzimas
estrutura e concentrao das antocianinas
SO :Muito instveis e susceptveis
degradao

CATEGORIAS FLAVONOIDICAS

CHALCONAS
OH

HO

OH

Ncleo 1,3-diarilpropano

Precursores de flavonides
Edulcorantes
Protetores da luz e calor

AURONAS
7a
6
2

6'

3a
O

2'
4'

Derivada de 2-benzillidenocumaranona

Responsvel pelas cores dos vegetais

Envolvidas na polinizao

FLAVANONAS

HO

HO

DI-HIDROFLAVONIS
OU
FLAVANONOL
HO

OH
HO

Protegem as plantas contra

ataque de insetos

ISOFLAVONAS
HO

HO

Possuem cadeia arila-C-3-arila (difenil 1,2-propano)

Ocorrncia restrita
Ex. Soja

O
O

Rotenides

Cumestanos
O
O

Pterocarpanos

OH

HO

OH

SCoA
O
CH2

OH

SCoA

p-CU MARIL-SCoA

CHALCO NA
O

O
3 x Mal onil -CoA

HO

O
HO

HO

O
HO

IS O FLAVANO NA

HO

FLAVANO NA

O
HO

OH
HO

HO

FLAVANO NO L

FLAVO NA

HO

HO

OH
HO

OH

HO

FLAVAN 3, 4 DIOL

OH

FLAVO NO L
+

HO

HO

OH

OH
OH

ANT OCIANIDINA

OH

CAT EQUINAS

IDENTIFICAO

Reao de cor: Reao de Shinoda ou Reao de cianidina

Flavonas e flavonis: amarelo a roxo
Flavononis: roxo
Flavononas: roxo, violeta, azul
Reao
Isoflavonas: amarelo
Reao de dor: com base forte
Flavonas, flavonis e isoflavonas: amarelo
Flavonas e flavonis: amarelo a alaranjado
Chalconas: alaranjado a vermelho
RMN
HPLC

PROPRIEDADES
NORMALIZAM A PERMEABILIDADE
CAPILAR= INIBEM OXIDAO DA
ADRENALINA
ANTIOXIDANTES
ANTIINFLAMATRIA
ANTIALRGICA
ANTIMICROBIANA
ANTICARCINOGNICA

Cont.

HIPOTENSORES
ANTIESPASMDICOS
DIURTICOS
SEDATIVOS DO SNC
ESTIMULANTES CARDIACOS
ANTIMICROBIANOS
HEPATOPROTETORES

USOS

PRPURA HEMORRGICA
GLAUCOMA
MENORRAGIAS
HEMOPTISES
HEMATRIAS
VARIZES
ESTADOS INFECCIOSOS

PLANTAS FLAVONODICAS

Passiflora alata L.

ALFACE
LUTEOCINA/
LUTENA

COUVE

LUTENA ( um
carotnide)

Quantidade de Lutena na
couve= 33.8 mg / 1 xcara

AIPO/SALSO
APIINA

ARRUDA

FAVEIRO

SOJA - Glycine max

A genistena uma isoflavona

mais abundante.

e um dos fitoestrogneos

Provoca o aumento de clcio sseo (na rata), e estimula a

mineralizao.
Efeitos similares so observados em pacientes (humanos)
que consomem protena de soja onde ainda estejam
presentes fitoestrogneos.

LARANJA- Citrus aurantium L.

HESPERIDINA

GINGKO BILOBA- EGB 761

CAMOMILA- Matricaria recutita L.

FIM