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INSTITUTO FEDERAL DO MARANHO - Campus Cod

COORDENAO DOS CURSOS SUPERIORES


LICENCIATURA EM QUMICA
QUMICA ORGNICA III Q
Professor: Adonias Carvalho

Lista 01 - Reviso
1. O que um grupo funcional? Exemplifique.
2. Escreva a estrutura de dois compostos, com seis tomos de carbono, sendo um de cadeia normal e
outro ramificada, pertencente a cada uma das principais classes de substncias orgnicas (alcano,
alceno, alcino, lcool, ter, aldedo, cetona, cido carboxlico, ster, cloreto de cido, amida e amina) e
fornea seus nomes oficiais (IUPAC).
3. Escreva a estrutura de pelo menos 20 compostos de frmula molecular C 5H10O
4. Explique por que a temperatura de ebulio da 2-metilpirrolidina (A) maior (100 o C) que a da Nmetilpirrolidina (B) (79 oC).

N
H
(A)

CH3

N
CH3
(B)

5. Coloque cada grupo de substncia em ordem crescente de solubilidade em gua:


(a) PhCOOH

(I)

PhCOONa

(II)

PhCH3

(III)

b) CH3NH2

(I)

CH3CH3

(II)

CH3CH2CH2NH2

(III)

(c) CH3OCH2CH2OH

(I)

CH3CH2CH2CH2OH

(II)

CH3CH2OH

(III)

(d) CH3CH2CH3

(I)

CH3OCH2CH3

(II)

CH3CH2CH2OH

(III)

6. Considere as substncias relacionadas abaixo, as quais so usadas como solventes em separaes de


compostos orgnicos e/ou realizaes de medidas: clorofrmio, diclorometano, tetracloreto de carbono,
ter etlico, acetato de etila, hexano, butanol, metanol e etanol.
7. Escreva a estrutura destas substncias;
8. Coloque em ordem crescente de polaridade;
9. Quais destes solventes formam duas fases quando misturados com gua?
10. Utilizando estes solventes, possvel montar sistemas de duas fases? Caso seja possvel, indique-os
11. Esquematize a reao de um cido HA com os seguintes compostos:
(a) (CH3)3N

(c) CH3CHO

(e) (CH3CH2)2O

(b) CH3Li

(d) CH3COONa

(f) CH3CH2OH

12. Indique em cada par o cido mais forte:


(a) H3O+ ou H2O

(b) H2S ou HS(e)

(d) CH3COOH ou CH2ClCOOH

Cl

(c) NH4+ ou NH3


OH

ou

O2N

OH

13. Como se justifica o fato do fluoreto de hidrognio ferver a uma temperatura de 100 graus mais
elevada que o cloreto de hidrognio e a gua 160 graus acima do sulfeto de hidrognio?

14. O alcool butlico (p.e. 118) tem um ponto de ebulio muito mais alto do que um ismero dele, o
ter etlico (p.e. 35), no entanto, ambos os compostos tem a mesma solubilidade em gua (8% (p/p)).
Como se explicam estes fatos?
15. A gasolina usada como combustvel contm uma certa porcentagem de lcool etlico. Com base nas
propriedades fsicas destas substncias, descreva uma maneira de determinar a porcentagem do lcool
presente, bem como um processo para sua separao.
16. Explique o fato dos compostos orgnicos que contm oxignio serem quase sem exceo, solveis
em cido sulfrico concentrado e se dissolverem nele com formao de solues, das quais podem
depois ser recuperados por meio de diluio com gua.
17. Dos seguintes solventes, desenhe suas estruturas, indique os que so prticos e os que so aprticos.
a) amonaco b) dixido de enxofre c) cloreto de metileno d) etanol e) ter dietlico f) cido actico g)
acetona h) formamida i) N-metilformamida j) acetonitrila k) tetraidrofurano l) sulfolano m) piridina
n) dimetilsulfxido.
18. Coloque cada grupo de substncias em ordem crescente de basicidade
a) anilina, cicloexilamina, amnia
b) anilina, difenilamina, trifenilamina
c) anilina, p-metilanilina, p-nitroanilina
d) metxido de sdio, fenxido de sdio, e hidrxido de sdio
e) piridina, pirrol e dietilamina
f) trimetilamina e hidrxido de tetrametilamnio
19. Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de acidez
a) CH3CO2H, BrCH2CO2H e Br2CHCO2H
b) HCO2H e CH3CO2H,
c) CH3CH2CHClCO2H, CH3CHClCH2CO2H e ClCH2CH2CH2CO2H
d) cido benzico, cido p-nitrobenzico e cido p-metilbenzico
e) cido benzico, fenol, cido bezenosulfnico e ciclo-hexanol
f) Ar-NH3+, CH3NH3+, CH3NH2
20. A cocana uma substncia natural pertencente classe dos alcalides, atua como anestsico local e
estimula o sistema nervoso central. isolada da folha da coca (Erythroxylon coca Lamk.) planta da
famlia Erythroxilaceae. Com base em sua estrutura, esquematize uma forma de extrao deste
alcalide da planta.
21. O lapachol uma substncia natural extrada com soluo aquosa de NaOH ou Na 2CO3 a partir do
cerne da Tebebuia avellanedae, espcie pertencente famlia Bignoneaceae e conhecida como pau d'
arco, Ip e ip preto. Com base em sua estrutura, explique as razes pelas quais esta substncia
extrada com NaOH ou Na 2CO3?
22. Explique como se calcula IDH?