Estradiol
Identificadores
Nmero CAS 50-28-2
Cdigo ATC
G03CA03
PubChem
5757
DrugBank
DB00783
ChemSpider
5554
UNII
4TI98Z838E
KEGG
D00105
ChEBI
CHEBI:23965
Datos qumicos
Frmula
C18H24O2
Peso mol.
272.38
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Farmacocintica
Metabolismo Hgado
Vida media
~ 13 h
Excrecin
Orina
Datos clnicos
Contenido
[ocultar]
1 Sntesis
2 Produccin
3 Mecanismo de accin
4 Metabolismo
5 Medicin
o
5.1 Rangos
6 Efectos
o
6.5 Hgado
6.6 Cerebro
6.8 Oncogn
6.9 Embarazo
8 Medicamentos de estradiol
9 Terapias
o
10 Efectos adversos
11 Interacciones
12 Contraindicaciones
13 Vase tambin
14 Referencias
15 Enlaces externos
[editar] Sntesis
[editar] Produccin
Durante los aos reproductivos, la mayora del estradiol en las mujeres es producido por las
clulas granulosas de los ovarios por la aromatizacin de la androstenediona (producida en
las clulas foliculares tecales) a estrona, seguido por la conversin de estrona a estradiol
por 17-beta hidroxiesteroide deshidrogenasa. Pequeas cantidades de estradiol tambin
son producidas por la corteza suprarrenal, y (en hombres), por los testculos.
[editar] Metabolismo
En el plasma sanguneo, la mayora del estradiol est unido a la globulina fijadora de
hormonas sexuales (SHBG), y tambin a la albmina. Slo una fraccin del 2,21% (+/0,04%) es libre y biolgicamente activo, el porcentaje restante se mantiene constante a
travs del ciclo menstrual.1 La desactivacin incluye la conversin hacia un estrgeno
menos activo, tal como la estrona y estriol. El estriol es el principal metabolito urinario. El
estradiol es conjugado en el higado por la formacin de sulfato y glucurnido y, como tal,
excretado a travs de los riones. Algunos conjugados solubles en agua son excretados a
travs del conducto biliar, y son parcialmente reabsorbidos despus de la hidrlisis del
tracto intestinal. Esta circulacin enteroheptica contribuye en la mantencin de los niveles
de estradiol.
[editar] Medicin
Las medicines del estradiol en las mujeres refleja principalmente la actividad de los
ovarios. Como tal, son tiles en la deteccin de la referencia base de estrgenos en mujeres
con amenorrea o disfuncin menstrual, y detectar los estados de hipoestrogenismo y
menopausia. Asimismo, el monitoreo de estrgenos durante las terapias de fertilidad evala
el crecimiento folicular y es til en el monitoreo del tratamiento. Los tumores que producen
estrgeno demuestran niveles persistentemente altos de estradiol y de otros estrgenos. En
la pubertad precoz, los niveles de estradiol son inadecuadamente incrementados.
[editar] Rangos
[editar] Efectos
[editar] Reproduccin femenina
En las mujeres, el estradiol acta como una hormona de crecimiento para los rganos
reproductivos, apoyando el revestimiento de la vagina, las glndulas cervicales, el
endometrio, y el revestimiento de las trompas de Falopio. Realza el crecimiento del
miometrio. El estradiol parece ser necesario para el mantenimiento de los ovocitos en el
ovario. Durante el ciclo menstrual, el estradiol producido por el folculo en crecimiento
produce, por medio de un sistema de feedback positivo, unos eventos en el hipotlamohipfisis que llevan a un incremento en los niveles de hormona luteinizante, induciendo la
ovulacin. En la fase ltea, el estradiol junto a la progesterona, preparan al endometrio para
la implantacin. Durante el embarazo, los niveles de estradiol aumentan debido a la
placenta que aromatiza las prohormonas producidas en la glndula suprarrenal fetal. En los
mandriles, el bloqueo de la produccin de estrgeno conduce a una prdida de embarazo, lo
que sugiere que el estradiol tiene un rol en el mantenimiento del embarazo. Unas
investigaciones estan analizando el rol de los estrgenos en el proceso de la iniciacin del
parto. Las acciones del estradiol son requeridas antes de la exposicin previa de
progesterona en la fase ltea.
Los hombres con una condicin gentica en los cromosomas sexuales, tales como el
sndrome de Klinefelter, tendrn niveles elevados de estradiol.
[editar] Hgado
El estradiol tiene efectos complejos en el hgado. Puede llevar a la colestasis. El estradiol
afecta la produccin de varias protenas, incluyendo lipoprotenas, protenas de unin, y
protenas responsables de la coagulacin.
[editar] Cerebro
Los estrgenos pueden ser producidos en el cerebro a partir de precursores de esteroides.
Han sido encontrados de tener una funcin neuroprotectora como antioxidante.11
El sistema feedback positivo y negativo del ciclo menstrual involucra al estradiol ovrico
como el vnculo con el sistema hipotalmico-pituitario para regular las gonadotropinas.
Los estrgenos son considerados a jugar un rol significativo en la salud mental de las
mujeres, con vnculos sugeridos entre los niveles de hormona, el nimo y el bienestar. Las
cadas repentinas, fluctuaciones, o periodos prolongados de las misma pueden estar
correlacionadas con una reduccin significativa del nimo. La recuperacin clnica de la
depresin postparto, perimenopausia, y postmenopausia ha demostrado ser efectiva despus
de que los niveles de estrgeno hayan sido estabilizados y/o restaurados.12 13
[editar] Oncogn
Se sospecha que los estrogenos activan ciertos oncogenes, ya que fomentan algunos
cnceres, en particular el cncer de mama y endometrio. Adems, varias condiciones
ginecolgicas son dependientes de los estrogenos, tales como la endometriosis, leiomioma
uterino, y el sangrado uterino.
[editar] Embarazo
El efecto del estradiol, junto con la estrona y estriol, en el embarazo es poco claro. Ellos
podran promover el flujo sanguneo uterino, crecimiento miometrial, estimular el
crecimiento del busto y durante el trmino, promover el ablandamiento cervical y la
expresin de receptores de oxitocina miometriales.
[editar] Terapias
[editar] Terapia de reemplazo hormonal
Si se presentan efectos secundarios severos debido a bajos niveles de estradiol en mujeres
(comnmente al inicio de la menopausia o despus de una ooforectoma), una terapia de
sustitucin hormonal puede ser prescrita. A menudo, este tipo de tratamiento es combinado
con un progestgeno
La terapia de estrgenos tambin puede ser usada para tratar la infertilidad en mujeres
cuando hay una necesidad de desarrollar un moco cervical "amigable" para los
espermatozoides o un revestimiento del tero apropiado. Esto es generalmente prescrito
junto con clomifeno.
La terapia de estrgenos tambin puede ser utilizado para tratar un cncer prosttico
avanzado, como tambin para aliviar los sntomas del cncer de mama.18 19
La terapia de estrgenos tambin es usada para mantener los niveles de hormonas
femeninas en las mujeres transexuales.
[editar] Interacciones
La hierba de San Juan, el fenobarbital, la carbamazepina, y rifampicina disminuyen los
niveles de estrgenos, tales como el estradiol, al acelerar el metabolismo de los mismos,
mientras que la eritromicina, claritromicina, el ketoconazol, itraconazol, ritonavir y el jugo
de toronja pueden retardar su metabolismo, llevando a un aumento en los niveles de
estradiol en el plasma sanguneo.21
[editar] Contraindicaciones
El estradiol debera ser evitado cuando hay un sangrado anormal genital no diagnosticado,
cuando hay un cncer de mama, sospecha o historia del mismo, tratamientos para
enfermedades metastsicas, una neoplasia estrgeno-dependiente o sospecha del mismo,
trombosis venosa profunda, embolismo pulmonar, o historia de estas condiciones,
enfermedades tromboemblicas activas o recientes tales como infartos, infarto de
miocardio, disfuncin o enfermedad heptica. El estradiol no debera ser consumido por
gente con una hipersensibilidad/alergia o aquellas que estn embarazadas o sospechan de
un embarazo.