ISOMERIA

Introduccin
La frmula molecular de un compuesto orgnico no es suficiente para estudiar y analizar
sus propiedades fisicoqumicas; ya que ellas dependen de la distribucin de los tomos en
la molcula.
Cada dos o ms compuestos tienen frmulas moleculares idnticas, pero diferentes
frmulas estructurales o espaciales, se dice que cada uno de ellos es un ismero y al
estudio de este fenmeno se le denomina isomera.
Tipos de isomera
Por efecto de sus estudios, la isomera se divide en:

Estructural

Espacial

Isomera

De cadena

Isomera

Estructural

De posicin
De funcin
En cadena abierta
Conformacional
En anillo

Espacial

Enlaces dobles
Geomtrica
Configuracional

Ciclos
ptica

ISOMERIA ESTRUCTURAL
Estos ismeros se caracterizan por tener igual frmula molecular, pero diferente
estructura.
Los tomos tienen un arreglo espacialmente diferente.

La isomera estructural puede ser de cadena, posicin o de funcin.

ISOMERIA ESTRUCTURAL DE CADENA

Se caracterizan por tener una distribucin diferente de los tomos de carbono; es decir,
poseen distinto esqueleto carbonado.
La frmula C5H12 puede tener varias estructuras:

DETERMINACION DE LA FORMULA ESTRUCTURAL

Para establecer la formula estructural se necesita como informacin mnima:

 La frmula molecular.
El tipo y el nmero de enlaces.
Cuando hay insaturaciones, para determinar el nmero de estos, lo mismo que de anillos,
se calcula la deficiencia electrnica:
d.e = 6A + 2 e.r
A: # de tomo diferentes a hidrgeno.
e.r: # de electrones de valencia aportados por los tomos.
Determine la estructura de los compuestos que tienen la frmula molecular C3H6O.
Solucin:
A: 4 = porque son 4 los tomos diferentes de H.
e.r: (3 x 4 + 6 x 1 + 6) en donde:
(3 x 4) => 3 es el nmero de carbonos y 4 es el nmero de electrones que aporta cada
carbono.
(6 x 1) => 6 es el nmero de tomos de hidrgeno y 1 es el nmero de electrones que
aporta cada hidrgeno.
6 es el nmero de electrones que aporta el oxgeno.
Total = e.r: 24
Frmula: 6 x 4 + 2 24 = 2
Esto quiere decir que existe un doble enlace o un anillo.

Cada uno de
estas estructuras es un ismero. Misma frmula molecular pero diferente frmula
estructural.

 d.e = 0, significa que todos los enlaces son simples.

d.e = 2, indica que tiene un enlace doble o es un anillo.
d.e = 4, indica que en la molcula se puede presentar una de las siguientes situaciones:

Triple enlace

Dos enlaces dobles

Un enlace doble y un anillo

Dos anillos

Ejercicio
C5H10

NUMERO DE ISOMEROS EN FUNCION DEL NUMERO DE CARBONOS EN LA MOLECULA

La tabla nos indica que el fenmeno de la isomera de cadena aparece cuando el nmero de
carbonos es igual a 4, es decir a partir del butano para los hidrocarburos saturados, y, que crece
de manera sensible con el crecimiento del nmero de carbonos en la molcula.
ISOMERIA ESTRUCTURAL DE POSICION
Se caracterizan por tener la misma distribucin de tomos de carbono, pero tiene una
funcin que ocupa diferentes posiciones.

 La pareja 1 y 2 son ismeros de posicin, lo mismo la pareja 3 y 4; pero la parea 1 y 3 son

ismeros de cadena al igual que la pareja 2 y 4 por tener diferente distribucin de tomos
de carbono. Las parejas 1 y 4 son ismeros de cadena al igual que la 2 y 3.
ISOMERIA ESTRUCTURAL DE FUNCION
Se caracterizan por tener diferente grupo funcional.

ISOMERIA ESPACIAL
Tienen no solo igual frmula molecular, sino la misma frmula estructural; sin embargo,
tienen algunos de sus tomos diferentemente orientados en la estructura.

La isomera espacial se compone de dos tipos: conformacional y configuracional.

La isomera espacial conformacional se presenta en molculas en las cuales los tomos se
mueven alrededor de sus enlaces, este movimiento puede ser de rotacin en cadena
abierta o de flexin de anillos de seis o ms carbonos.

 Los ismeros conformacionales se caracterizan porque uno se puede convertir en el otro

mediante dichos movimientos.
La isomera espacial conformacional se compone de:
Conformacin en cadena abierta y conformacin en anillo.
CONFORMACION EN CADENA ABIERTA
Se presentan en compuestos que poseen carbonos enlazados por uniones simples; por lo
que existe libre rotacin de los sustituyentes alrededor del enlace C-C.
Por su rotacin se pueden destacar tres tipos de rotaciones:

TIPOS DE CONFORMACIONES DE CADENA ABIERTA

CONFORMACION EN ANILLO
Los anillos de tres, cuatro y cinco tomos de carbono son planares y solo los anillos de seis
carbonos o ms, enlazados por uniones simples, presentan varias conformaciones cuando
al flexionarse los enlaces ocurre movimiento en los vrtices.

 Para el ciclohexano existen dos conformaciones extremas que se denominan por su forma
en silla y bote, que son interconvertibles a temperatura ambiente.
La forma de silla es ms estable por tener sus tomos de carbono ms alejados.
CONFORMACIONES EN SILLA Y EN BOTE

LOS HIDROGENOS DE LA CONFORMACION EN SILLA

Los hidrgenos cambian segn la posicin de los tomos de carbono.
Los hidrgenos perpendiculares al plano son axiales y los dems que estn en ngulos
definidos con respecto al plano son ecuatoriales.

ISOMETRIA ESPACIAL CONFIGURACIONAL

Se presenta en molculas en las cuales los tomos estn fijos en sus posiciones debido a la
presencia de enlaces dobles o anillos en la estructura.
Los ismeros configuracionales no se transforman en otros por movimientos de flexin o
rotacin, sino mediante rompimiento y formacin de enlaces, o sea mediante reacciones
qumicas.
La isomera configuracional puede ser: geomtrica u ptica.
ISOMETRIA CONFIGURACIONAL GEOMETRICA
Se presenta cuando existe un enlace doble o un anillo con sustituyentes iguales.
Los sustituyentes si se orientan al mismo lado del anillo o el doble enlace constituyen un
ismero cis.
Si los sustituyentes se sitan en lados diferentes forman el ismero trans.
Este tipo de isomera se da en cadena o con anillos de tres a seis carbonos en sus vrtices.
Los ismeros conformacionales geomtricos se pueden dividir en: geomtricos en cadena
abierta y geomtricos en anillos.
CONFIGURACIONES GEOMETRICAS EN CADENA ABIERTA
Se presenta cuando existe un enlace doble C=C, adems cada carbono tiene dos
sustituyentes diferentes, siendo uno de estos igual en cada carbono.
Si el sustituyente igual esta al mismo lado se tiene la configuracin cis y si est al lado
contrario se tiene la configuracin trans.

CON VARIOS ENLACES DOBLES EN CADENA ABIERTA

Cuando existen varios enlaces dobles en forma alternada, la molcula se clasifica de
acuerdo a cada uno de ellos, as:

CONFIGURACIONES GEOMETRICAS EN ANILLOS

Los anillos de tres, cuatro y cinco carbonos son rgidos, aunque la rigidez a medida que
aumentan los carbonos.

Las diferentes configuraciones se presentan cuando en el anillo todos los enlaces

son simples y en dos vrtices existe un sustituyente igual y el otro distinto

CONFIGURACION GEOMETRICA EN ANILLOS DE 4 Y 5 CARBONOS

SI HAY COMBINACION ENTRE ANILLO Y CADENA ABIERTA

EN EL ANILLO DE SEIS CARBONOS ES ASI

ISOMEROS CONFIGURACIONALES OPTICOS

Son sustancias que presenta propiedades fisicoqumicas casi iguales, pero se diferencian
en la forma como desvan un rayo de luz polarizada, cuando se hacen interactuar en un
aparato conocido como polarmetro.

Cuando la luz es desviada a la derecha (+ ) se llama dextrgira y si lo desva a la izquierda

(- ) se llama levgira. Una mezcla de 50% levgiros y 50% dextrgiros se llama mezcla
racmica.
DISIMETRIA
Cuando un tomo tiene 4 sustituyentes diferentes, se llama carbono asimtrico o centro
quiral.

PROYECCIONES DE FISCHER
Los ismeros pticos se escriben verticalmente, empezando por el extremo ms oxidado.
En la cadena vertical se coloca solo el carbono quiral.
Cuando el sustituyente ms pesado se coloca a la derecha se dice que es D y cuando se coloca
a la izquierda se dice que es L.
EJEMPLOS DE ESTRUCTURAS DE FISCHER

LOS ESTEREOISOMEROS
Cuando una molcula tiene ms de un centro quiral pueden originar varias parejas o no.
Si las molculas son imgenes especulares entre s, son enantimeros, pero si no son
imgenes especulares entre s, son diastereoismeros.
EJEMPLOS DE ESTEREOISOMERIA

El compuesto 1 es imagen del compuesto 2 y el 3 con el 4 entonces las dos parejas son
enantimeros.
El compuesto 1, 3 o 1, 4 o 2, 3 o 2, 4 no son imgenes entre s por esto son diastermeros o
diastereoismeros.
El nmero de configuraciones de ismeros pticos de un compuesto es igual a 2n, donde n es el
nmero de carbonos quirales.

ISOMEROS OPTICOS CON UNCARBONO QUIRAL

El gliceraldehido y el cido lctico.

Las configuraciones D y L pueden ser dextrgiras (+) o levgiras (-). Nunca debe
confundirse dextrgiro con D o levgiro con L.
CON 3 O MAS CARBONOS ASIMETRICOS
23 = 8, entonces una molcula de 3 carbonos quirales tiene 8 ismeros pticos.

Las parejas 1, 2 3, 4 5, 6 7, 8 son enantimeros

Las dems parejas sern diastermeros.
Realice las estructuras isomricas posibles de la glucosa y determine los enantimeros y
diastermeros.