Ao de la Industria Responsable y del Compromiso Climtico

UNIVERSIDAD NORBERT
WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

Qumica Orgnica I
Prctica N 12:
DOCENTE:

HIDRLISIS DEL ANHDRIDO MALEICO

NANEZ DEL PINO, DANIEL

SECCION:

FBX3N1

CICLO:

III

ALUMNOS:

ROJAS CAPCHA, Katherine

2014

QUMICA ORGNICA

I.

INTRODUCCION

La isomera enriquece la diversidad molecular, para las propiedades de las molculas es

crucial el tipo de tomos involucrados y su orden de los grupos funcionales. La
geometra de la molcula es tambin importante, es decir, la manera en que sus tomos
se disponen y ordenan en el espacio los unos con respecto de los otros. Las molculas
con igual forma emprica y diferente estructura espacial se denomina ismeros ( del
griego iso, igual, y meros, parte).
Estos dos acido dicarboxilicos de identica constitucion se diferencian persistentemente
por sus propiedades fisicas y quimicas. Describimos este tipo de isomeria de
configuracion como cis trans asi como tambien la cromatografia empleada utilizando
los disolvente y reveladores especificos para el reconocimiento del anhidrido maleico.

Alumna: Rojas Capcha, KatherinePgina 2

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HIDRLISIS DEL ANHDRIDO MALEICO
Los anhdridos tienen puntos de ebullicin ms elevados que sus respectivos cidos. Por
hidrlisis producen los respectivos cidos.

MARCO TEORICO

II.

2.1.- ACIDOS DICARBOXILICOS ALIFAICOS INSATURADOS

Acidos Butenodioicos (cidos Maleico Y Fumarico)
Son los dos compuestos ms importantes de esta clase, en los que Wilicenus estudio por
primera vez la isomera cis - trans. La ordenacin esfrica de ambos cidos pudo
demostrar porque solo el acido maleico (forma z), como consecuencia de la proximidad
espacial de ambos grupos carboxilo, forma un anhdrido cclico, con desprendimiento
de agua, por calentamiento rpido, especialmente en presencia de anhdrido actico2:

Por calentamiento prolongado a 150 c (425K), asi como por irradiacin UV, se
isomeriza el acido maleico a acido Fumarico, ms estable (forma E)2.

Acido Maleico
El cido maleico. cido cis-butenodioico o (Z)-cido butenodioico, es un compuesto
orgnico perteneciente al grupo de los cidos dicarboxlicos. Se conoce con otros
nombres como cido malnico, el cido maleinico y cido toxilico. Su frmula qumica
es C4H4O4.
Propiedades fsicas:

EL cido maleico es el ismero del cido cis-butenodioico, mientras que el cido

fumrico es el ismero trans.
Su estado de agregacin es slido en forma de cristales blancos
Se descompone por debajo del punto de ebullicin a 135C
Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25C)

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Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4

Densidad relativa (agua = 1): 1.59
Masa molecular: 116.07 g/mol

Aplicaciones:
Se emplea en la fabricacin de resinas sintticas y en sntesis orgnicas, acta como
conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tincin
de algodn, lana y seda.
Esta resina polister insaturada, tiene mltiples aplicaciones, como elaboracin de
botes, muebles de bao, bases de cocina, sillas, concreto polimrico, losetas,
autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento. Fabricacin de resina alquidal, que
es la base de las pinturas alquidlicas que se aplican en pinturas automotrices y
arquitectonicas. Elaboracin de fertilizantes y agroqumicos, tales como el cido
fumrico. El cido maleico es una materia prima industrial para la produccin
de cido glioxlico por ozonlisis. Es un reactivo que se utiliza mucho en sntesis
qumica de Diels-Alder.

Obtencin.

En la industria, el cido maleico se deriva del anhdrido maleico por hidrlisis. El

anhdrido maleico se produce a partir de benceno o de butano en un proceso
de oxidacin. El cido maleico se convierte en anhdrido maleico por
deshidratacin, al cido mlico por la hidratacin, y el cido succnico por
hidrogenacin (etanol/paladio sobre carbono). Reacciona con el cloruro de tionilo o
pentacloruro de fsforo para dar el cloruro de cido maleico (que no es posible aislar
el cloruro de cido mono).
No se ha encontrado en la naturaleza. Su nombre se deriva del acido mlico
(Acidum malicum), del que se obtiene por eliminacin del agua2.
Acido Fumarico
El cido fumrico, es un compuesto orgnico con estructura de cido dicarboxlico que,
en nomenclatura IUPAC, corresponde al cido (E)-butenodioico, o c. transbutenodioico; el ismero encontrado en la naturaleza, en lugar del ismero cis.
Interviene en varias rutas del metabolismocelular, siendo destacada su participacin en
el ciclo de Krebs.

Propiedades fsicas.

Estado de agregacin: Slido

Apariencia: Blanco
Densidad: 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3
Masa molar: 116,07 g/mol
Punto de fusin: 287C

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Aplicaciones:
El cido fumrico es un cido de origen natural que requieren los seres humanos y
los animales para vivir. Este cido se encuentra en las plantas tambin, y ha sido
aprovechado por las compaas de alimentos y cientficos por sus propiedades
nicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos.
Dado que el cido fumrico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas
aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la
produccin y distribucin de alimentos.
Se encuentra en una serie de plantas por ejemplo en la fumaria (Fumaria officinalis),
en los lquenes de Islandia, as como en los hongos y lquenes. En el ciclo del acido
ctrico se produce como producto intermedio en la deshidrogenacion del acido
succnico2.
Isomera Cis- Trans
Mediante el doble enlace fijo del centro de la molcula, los dos grupos carboxilo quedan
fijados en el espacio. El acido Fumarico es un intermediario del ciclo del citrato3.

2.2.-CROMATOGRAFIA
La cromatografa puede definirse como una tcnica que separa una mezcla de solutos
basada en la velocidad de desplazamiento diferencial de los mismos que se establece al
ser arrastrados por un fase mvil (liquidad o gaseosa) a travs de un lecho
cromatografico que contiene la fase estacionaria, la cual puede ser liquidad o gaseosa6.
2.2.1.- CLASES DE CROMATOGRAFIA5
Alumna: Rojas Capcha, KatherinePgina 5

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Son la cromatografia en columna y cromatografia en capa fina en ambas tecnicas se
emplea la siguiente fase estacionaria:
2.2.2.- FASE ESTACIONARIA
Almina (Al2O3) o Gel de silice (acido silcilico, SiO2.xH2O)5
2.2.3.- FASE MOVIL
El poder eluyente de los disolventes es paralelo a la polaridad de los mismos. El mejor
disolvente o combinacin de disolventes que separaran los componentes de la mezcla
pueden determinarse generalmente por tanteo. La separacin ideal para una mezcla de
dos componentes es de un tercio y dos tercios del recorrido hacia la parte superior de la
placa5.
En casi todos los casos es mas ventajoso elegir un solo disolvente para separar los
componentes de una mezcla que usar una mezcla de disolventes, esto se debe a que
pequeas diferencias en las proporciones de dos components pueden tener efecto
importante en la separacion. Desgraciadamente , si un disolvente unico solo va bien en
un pequeo porcentaje de separaciones. Es mas comun emplear una mezcla de dos (o
mas) disolventes para aumnentar al maximo el poder separador del disolvente. cuando
se emplea un sistema mixto de disolventes, debe elegirse cuidadosamente5.
a) Disolvente insuficientemente polar
b) Disolvente demasiado polar: Si el compuesto en estudio corre con el frente de
disolvente, este es probablemente demasiado polar para la muestra en estudio.
c) Disolvente de polaridad correcta: Un disolvente acertado es aquel que mueve
la muestra a mitad de camino de la altura alcanzada por el frente en la placa

2.2.4.- REVELADOR (Naranja de metilo)

Proviene de aminas aromticas como la anilina; la anilina es realmente el producto de
partida del que se obtienen el naranja de metilo y otros colorantes anlogos4.
2.2.4.- ETAPAS EN EL EMPLEO DE LA TCNICA DE CCF5
a) Aplicacin de las disoluciones a la placa
Alumna: Rojas Capcha, KatherinePgina 6

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b) Desarrollo de la placa
c) Determinacin del Rf

COMPETENCIAS
Se logra sintetizar el anhdrido maleico.
Se reconoce las caractersticas y se identifica el anhdrido maleico mediante
reacciones especficas.

III.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL Y REACTIVOS
Materiales

Tubos de ensayo
Gradillas
Pipetas
Beaker
Esptulas
Mechero
Trpode
Rejilla de asbesto

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Reactivos

Anhdrido maleico
HCl
Acetona
Benceno
Anaranjado de metilo
Yodo metlico
Silicagel G60

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PROCEDIMIENTO
HIDRLISIS DEL ANHDRIDO MALEICO
1) Se pesa Anhdrido maleico (100 mg) se adiciona agua destilada (3 mL) y HCl
concentrado (0.1 mL), se agita con cuidado por 10 min.

2) Luego se analiza por cromatografa en capa fina para comprobar la apertura del
anhdrido a cido maleico, se preparan los capilares para realizar el sembrado en la
placa de Slicagel G60 (fase estacionaria)
3) Se deja en el cromatofolio hasta que llegue al frente del disolvente

Alumna: Rojas Capcha, KatherinePgina 8

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4) Una vez seco la placa de slicagel se lleva a revelar con el Revelador: Solucin de
anaranjado de metilo

5) Si el resultado es positivo se realiza el siguiente ensayo

CONVERSIN DEL CIDO MALEICO EN CIDO FUMARICO
6) A la solucin antes obtenida se aade HCl concentrado (0.3 mL), se lleva a calentar, por 20
min. A 70 - 80C, se enfra la solucin, analizar el producto por cromatografa en capa fina.

7) Se realiza el sembrado una vez enfriado el tubo de ensayo con la M.P. En la Fase estacionaria:
Silicagel G60. En la Fase mvil: Acetona benceno (3:1 v/v)

Alumna: Rojas Capcha, KatherinePgina 9

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8) y el Revelador: Solucin de anaranjado de metilo

IV.

CUESTIONARIO, RESULTADOS Y DISCUSIONES

1. Interprete los resultados obtenidos.

La polaridad de un compuesto hace que el desplazamiento sea menos (contiene
agua que es menos polar) que el deplazamiento de la muestra estndar (debido a
que es mas polar por la acetona), es por ello que el desarrollo de los
cromatogramas en capa fina se realiza normalmente por el mtodo ascendente,
esto es, al permitir que un eluyente ascienda por una placa casi en vertical, por la
accin de la capilaridad.

Alumna: Rojas Capcha, KatherinePgina 10

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2. Realice la ecuacin y su mecanismo de accin correspondiente

Ecuacin

Mecanismo De Reaccin:

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Transposicion Del Isomero Cis Al Trans:

Alumna: Rojas Capcha, KatherinePgina 12

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V.

CONCLUSIONES

Se aprendi a sintetizar el anhdrido maleico utilizando los materiales , equipos y

tcnicas adecuadas como la cromatografa en capa fina la cual presenta una serie de
ventajas frente a otros mtodos cromatogrficos (en columna, en papel, en fase gaseosa,
etc) ya que el utillaje que precisa es ms simple. El tiempo que se necesita para
conseguir las separaciones es mucho menor y la separacin es generalmente mejor.
Pueden usarse reveladores diversos. El mtodo es simple y los resultados son fcilmente
reproducibles, lo que hace que sea un mtodo adecuado para fines analticos.

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VI.

BIBLIOGRAFIA

1. Rudolf Christen H, Fundamentos De La Qumica General E Inorgnica. Espaa:

Reverte; 1986.
2. Beyer H, Wolfgang W. Manual De Qumica Orgnica. 19ava ed. Espaa: Reverte;
1987.
3. Werner Muller-Esterl. Bioqumica Fundamentos Para Medicina Y Ciencias De
La Vida. Espaa: Reverte; 2008.
4. Davis JE, Haenisch EL, McClellan A.L, O' Connor PR. Qumica: Experimentos
y Teoras. Espaa: Reverte; 1982.
5. Durst HD, Gokel GW. Qumica Orgnica Experimental. Espaa: Reverte; 2013.
6. Valcrcel Cases M, Gmez Hens A. Tcnicas analticas de separacin. Espaa:
Reverte; 1988.

Alumna: Rojas Capcha, KatherinePgina 14