Heterosdeos Cardioativos

- Alta especificidade e ao com a musculatura cardaca.

- Tetracclico com uma lactona (podendo ter quatro ou cinco carbonos).
- Comum em angiospermas.
- Cardeoldeos (lactona pentagonal).
- Bufanoldeos (lactona hexagonal) so pouco difundidos no ambiente.
- Formados a partir do xido de escaleno.
- Possuem genina = com atividade cardaca.
- Os acares do solubilidade e absoro, facilitando distribuio.
- A esterioqumica garante a interao com a protena receptora.
- Em meio alcalino h a abertura do anel lactnico.
- Solveis em gua, quanto maior for o nmero de OH e oses.
- Cristalizveis.
- Insolveis em hexano e ter de petrleo.
- Extrao por etanol ou clorofrmio.
- Anlise: colorimtrica (acares reao de xantidrol) (genina reao de
Kedde, Bajjet e Legal); CCD (cloreto de amnio) ou HPLC.
- Ao farmacolgica: inibio da enzima Na +K+ATPase, levando ao aumento
da concentrao de clcio dentro da clula, aumentando a fora de
contrao do msculo cardaco. Maior esvaziamento dos ventrculos e
menor frequncia cardaca.
- Nos rins: ao diurtica por melhorar o DC = aumento da filtrao
glomerular.
- Pode causar diarreia, fadiga, nuseas, anorexia, bradicardia. (Soro Farb
anti digoxina).

- Pode bloquear demais o beta-receptores, depletores de K +, bloqueadores

de clcio.
- Chapu de Napoleo, Espirradeira, Europa.

Antraderivados e drogas contendo antraderivados

- Atividade antitumoral e anti-HIV (naftoquinona trimrica).
- Trs derivados as quinonas: Benzo, Nafto e Antraquinonas (em funo do
tipo de ciclo que as duplas ou cetonas conjugadas esto inseridas).
- Produzidos a partir do cido 0-succinilbenzico.
- Polaridade dependente de OH e ligaes osdicas.
- Antronas (amarelo) e Antraquinonas (laranja/vermelho).
- Fortes agentes oxidantes = carreadores de eltrons nos processos
metablicos (ao no sistema REDOX).
- Antronas estveis em meio cido, em meio bsico so oxidadas para
antraquinonas.
- Extrair com clorofrmio (MeOH leva a formao de artefatos metoxilados) /
CCD.
- Reagente Borntrager (meio alcalino): 1,8 antraquinona (vermelho), 1,2
(azul violeta).
- Possui grupos cromforos, logo aparece no UV.
- Farmacologia: laxante, antitumoral, antiviral, antifngica, antibacteriana e
inseticida.
- 10x + ativos que a forma oxidada, formada pela flora bacteriana no
intestino grosso.
- Laxante: aumento da motilidade intestinal (liberao de histaminas),
inibio dos canais cloreto e inativao da bomba Na +K+ATPase (menor
reabsoro de gua).
- Perda de eletrlitos e alteraes morfolgicas no intestino.

- Sene, Cscara Sagrada, Ruibarbo, Babosa, Ip Roxo.

Tatinos e drogas contendo taninos

- Natureza fenlica e hidrossolvel (e em substncias polares).
- Adstringente, capacidade de se complexar com outras molculas (celulose,
protenas), precipita ons metlicos, atividade antioxidante e radicular.
- Taninos hidrolisveis (galo e elagitaninos), condensados e complexos.
- Os hidrolisveis so steres de glicose, hidrolisados em meio cido (glico
- cravo e rosa; elgicos rom, eucalipto e carvalho) derivados do cido
glico.
- Os condensados no so hidrolisveis formados a partir da condensao
de duas ou mais unidade de flavan, formando complexos coloridos com
ncleo de acar (plantas lenhosas carvalho, salgueiro, guaran, canela e
cereja).
- Em meio cido formam complexos vermelhos insolveis (flobafenos).
- Complexos so flavan + hidrolisvel por meio de C-C.
- Se oxidam facilmente, atuam como agentes antioxidantes.
- Extrao com gua ou metanol / CCD.
- Precipitao com cloreto frrico: azul (tanino hidrolisvel), verde fraco
(condensado); precipitao de metais pesados.
-

Atividade

farmacolgica:

antioxidante

complexao

com

macromolculas / complexao com ons metlicos = antisspticos,

antibacteriano, antdotos de intoxicao por metais pesados, adstringentes.

- Curtimento do couro, sabor adstringente em bebidas (vinho) e fabricao

de tintas.
- Barbatimo, Carvalho, Hamamlis, Noz de Galha, Espinheira Santa.

Alcalides e Metilxantinas
- Nitrogenada: verdadeiros (nitrognio em um heteociclo); protoalcalides
(nitrognio no pertence a um heterociclo); pseudoalcalides (substncia
com ou sem nitrognio heterociclo que no so derivados de aminocidos) Proteo de predadores, UV e reserva.
- Farmcia: analgsico (morfina e codena), estimulantes (estricnina),
hipertensores (efedrina e cocana), hipotensores (reserpina).
- Formao por reao de Mannich.
- Bsicos, formam sais em meio cido, precipitam com metais pesados,
lquidos (- O).
- Reao com Dragendorff, Meyer e Wagner.
- Alcaloides TROPNICOS: pirrola = anticolinrgicos e anestsicos locais
asma brnquica, pr-anestsica, diminuio de clicas por clculo renal
(Beladona e Coca).
- Alcaloides PIRIDINA-PIPERIDINA: aumenta frequncia respiratria e suprime
a contrao da musculatura brnquica (tabaco). / Alcaloides QUINOLNICOS:
quinina contra malria. / Alcaloides ISOQUINOLNICOS: pio.
- Alcaloides INDLICOS: agonistas ou antagonistas dos receptores alfaadrenrgicos,

colinrgicos e

dopalinrgicos;

alucingenos (cogumelo);

reserpina (tratamento da hipertenso leve); vinca (inibe tubolina na

metfase).

- Alcaloides IMIDAZLICOS: pilocarpina tratamento do glaucoma por sada

do humor aquoso (contrai pupila). / Aminas SIMPATOMIMTICAS: sem
nitrognio em heterociclos igual a anfetamina, ou seja, acelera o
metabolismo para emagrecer (efedrina).

Metilxantinas:

Carter anftero, pseudoalcalide. Solveis em gua,

cido e base, lcoois quentes.

- Origem das bases pricas: transmetilao e desmetilao no metabolismo
do N e C.
- Atua no SNC (estimulanete), cardiovascular (aumenta frequncia cardaca
e dbito cardaco) e renal (aumenta filtrao glomerular) e no metabolismo
de lipdeos.
- Cola, cacau, guaran, caf e erva-mate.

Flavonides e drogas contendo flavonides

- Produzido pela via dos fenilpropanoides, possui ncleos aromticos com
hidroxilas e outras funes, amarelados. O mais comum: polifenis.
- Proteo contra raios UV e visvel, atrao de insetos e pigmentao.
- Flavonas, flavonis, antocianos, chalconas, auronas e isoflavonas.
- CHALCONAS: Edulcorantes e protetor de calor e luz amarelo, mas fica
vermelho em meio alcalino.
- FLAVONAS: aipo, salsa, brcolis e alho (quercetina).
- FLAVONIS: citrus.
- ISOFLAVONOIDES: atividade antifngica, atividade estrognica (cncer de
mama, menopausa e doenas cardiovasculares) leguminosas.
- ANTOCIANINAS: colorida (inmeras cores) e chama ateno de agentes
polinizadores. Usado em vinhos e colorao de natural. Preveno de tumor,
doenas cardacas e envelhecimento. Susceptveis a degradao e muda de
cor conforme o pH, temperatura, oxignio.
- Heterosdeos (polares) e aglicona/genina (cristais amarelos apolares).

- Solveis em meio bsico (amarelo) e desaparece com adio de cido;

absorvem UV; efeito hipocrmico e hipercrmico em virtude do pH.
- Extrao utilizando polaridade crescente (apolar ceras e gorduras;
polaridade mdia flavonas, flavonis e isoflavonas; polar poli hidroxilados
(flavonas e flavonis), chalcona e aurona). Meio cido extrai antocianinas.
UV e CLAE (quantifica).
- Reao de Shinoda (cido + Mg -> reduo): rseo (isoflavonas e
chalconas ).
- Base forte: amarelo ou alaranjado (chalconas = vermelho).
- Antiviral, antimicrobiana, antioxidante, anti-inflamatria (inibe COX e
produo de NO), doenas circulatrias e hipertenso. Inibem enzimas que
geram radicais livres e sequestram esses radicais (inibe oxidao de LDL).
- Ginkgo, maracuj, citrus e espinheira santa. Plen e prpolis (quercetina).

Controle de Qulidade de Fitoterpicos

- Medicamentos utilizados como princpios ativos exclusivamente originados
de drogas vegetais. Sabe-se sua eficcia e sues riscos. Regulados por
segurana, qualidade e eficcia.
- Planta medicinal aquele que trata alguma enfermidade. Quando
industrializada, obtm-se um fitoterpico.
- Droga vegetal a parte da planta que possui a substncia que causa a
ao teraputica.
- Derivado vegetal produto da extrao vegetal, podendo ser tinta,
extrato.
- QUALIDADE: Plantio Coleta e Secagem Beneficiamento da Matria
Prima (avaliao microbiolgica e de princpio ativo) Medicamento
Fitoterpico (qualidade, segurana e eficcia).
- Relatrio do controle de qualidade: identificao botnica, fornecedor,
analise quali e quantitativa de marcadores, uniformidade, estabilidade,
pureza.

- Amostragem (toda amostra precisa ser representativa); Anlise macro e

microscpica; Controle fsico-qumico (umidade, cinzas, pesticida, metais
pesados); Controle de material estranho; Princpios Ativos (CCD, CLAE);
Controle Microbiolgico; Produto final (pH, densidade, viscosidade).
- Droga deve conter: nomenclatura botnica e popular, posologia e modo de
usar, via, uso, alegaes, parte utilizada, contra indicaes, efeitos
adversos, informaes adicionais.