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Qumica Orgnica

LABORATORIO N 01

IDENTIFICACIN PRELIMINAR DE UN COMPUESTO ORGNICO


I.

II.

OBJETIVOS
1.1

Identificar
compuestos
orgnicos
propiedades fsicas y/o qumicas.

observando

sus

1.2

Identificar a travs de reacciones especficas,


elementos ms comunes que constituyen a
compuestos orgnicos, como el carbono e hidrgeno.

1.3

Determinar el comportamiento de solubilidad de


compuestos en disolventes orgnicos para utilizarlo en la
seleccin del disolvente ideal en prcticas futuras.

los
los

PRINCIPIOS TERICOS
2.1

Ensayo
Proceso experimental, que por la investigacin de una
pequea muestra del material, se puede hacer una
estimacin de la calidad del conjunto, por ejemplo:
Identificacin, medicin y evaluacin de una o ms
cualidades, caractersticas y/o propiedades.

2.2

Ensayos Preliminares
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente
estn puros y tienen como propsito diferenciar un
compuesto orgnico de uno inorgnico y asociar el
compuesto orgnico con algn grupo funcional presente
en su estructura. Entre ellos tenemos:

2.2.1 Ensayos organolpticos


Se basan en el uso de los sentidos. Guardan informacin
valiosa sobre la identificacin de sustancias qumicas
(orgnicas en nuestro caso). Sin embargo son difciles de
medir pues a la falta de patrn hay que aadir la
subjetividad de los mismos.

Estado fsico: Se debe observar si es un slido o


un lquido.
Aspecto: Describe la presentacin de la muestra.
Si se encuentra como polvo, grnulos, pellets,
cristales y tambin si fuera el caso describir la
forma de los cristales (agujas, cbicos, lminas,
prismas, etc.).

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Color: El color de un compuesto viene determinado


por su estructura y es, por consiguiente,
caracterstico de la misma. Puede estar asociado
con la presencia de grupos con dobles enlaces
altamente conjugados.
Olor: El olor de una sustancia depende
principalmente de dos factores: 1) Volatilidad y 2)
Forma de la molcula. Una sustancia debe ser lo
suficiente voltil para que el olor alcance la nariz
del observador. La volatilidad de una sustancia se
determina por la forma de la molcula, el peso
molecular y la presencia de grupos funcionales. Se
debe percibir cautelosamente el olor, pues podra
tratarse por ejemplo, de una amina, que a veces
pueden tener olores desagradables fciles de
detectar, as tambin los steres pueden tener
olores fragantes.

2.2.2 Combustin
Se basa en un calentamiento cuidadoso de la muestra
directamente en el mechero y la observacin de la
presencia de cenizas, quienes determinarn si la muestra
est formada solamente por CHO y si hay o no presencia
de metales de reaccin cida o bsica a los indicadores.
2.2.3 Inflamabilidad
Reaccin al fuego de un compuesto cuando es sometido
directamente a la llama.
2.2.4 Identificacin de carbono e hidrgeno
La oxidacin enrgica, permite la identificacin de
carbono e hidrgeno orgnico. Para ello, se utiliza junto
con la muestra problema, reactivo xido de cobre (II) que
sometidos a una elevada temperatura permite la reaccin
de oxidacin reduccin. Si se trata de una muestra
orgnica, la evidencia de reaccin positiva ser la
formacin de gotas de agua condensadas en las paredes
del tubo de ensayo y el desprendimiento de dixido de
carbono (CO2), gas incoloro. Como en este ensayo
debemos comprobar la identidad del gas desprendido
(pues al ser incoloro podra ser oxgeno, nitrgeno u otro
gas); para comprobar si se trata realmente de un
compuesto orgnico, entonces se hace burbujear al CO 2
en una solucin saturada de hidrxido de bario o de
calcio, la cual reaccionar con el gas formando un
precipitado blanco de carbonato de bario o carbonato de
calcio, respectivamente.

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2.2.5 Solubilidad
La solubilidad en disolventes orgnicos viene a ser la
mxima cantidad de soluto que se puede disolver en
determinada cantidad de solvente a una temperatura
especfica, observndose una fase homognea. Implica
nicamente un proceso fsico de disolucin.
La solubilidad est relacionada con la estructura qumica
tanto del soluto como del disolvente, es decir estn
implicadas sus polaridades en cuanto a lo polar disuelve
lo polar y viceversa. Independientemente de las causas de
la disolucin de la muestra problema, se considera que
hay disolucin cuando 0,05 g de la sustancia slida 0,1
ml de la sustancia lquida forman una fase homognea a
la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.
Es por medio de la solubilidad que podemos hallar el
disolvente ideal para recristalizar una sustancia, dado que
el soluto debe ser poco soluble en fro, muy soluble en
caliente y recristalizarse nuevamente en fro.
Por otro lado, la solubilidad en disolventes activos, si
implica en algunos casos un proceso qumico de
disolucin y encuadra el compuesto en uno de los siete
grupos de solubilidad definidos segn su comportamiento.
Estos grupos de solubilidad, se establecen en base a cinco
disolventes: agua, ter etlico, hidrxido de sodio diluido,
cido clorhdrico diluido y cido sulfrico concentrado.

III.

PARTE EXPERIMENTAL
a) Materiales/Equipos
De uso grupal:
-

08
01
03
01
01
01
01
01
01
01
01

Tubos de ensayo
Gradilla
Crisol de porcelana
Pinza para tubos
Pinza para crisol
Vaso de precipitado de 100 ml
Bagueta
Tapn con manguera de desprendimiento
Esptula
Mechero de Bunsen
Plancha de calentamiento

b) Reactivos
De uso grupal:
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Muestra problema 1(ETANOL)


Muestra problema 2(GLUCOSA )
Muestra problema 3(ACETATO DE SODIO)
Muestra problema 4(CIDO OXLICO )
Muestra problema 5(CIDO BENZICO )
xido de cobre
Solucin de hidrxido de bario
Acetato de etilo
Acetona
Metanol
Hexano
Agua destilada

c) Procedimiento
c.1) Ensayos Organolpticos
El volumen o masa indicada para cada una de las
pruebas
experimentales
es
aproximado,
no
requiriendo necesariamente pipeta o balanza para
dichas mediciones.
-

Observe cada muestra entregada por el profesor y


anote en la tabla N1 de resultados sus caractersticas
organolpticas (uso de los sentidos) como : El estado
fsico, aspecto, color, olor y sabor (slo si el profesor le
da la indicacin respectiva)

c.2) Ensayo de inflamabilidad.


- En una luna de reloj, colocar unos cristalitos de sustancia
en el caso de muestras slidas 10 gotas de sustancia en
el caso de muestras lquidas.
- Con mucho cuidado aproximar el mechero de bunsen
sobre cada una de las muestras problema (directamente
apenas 1 segundo) y observar si es inflamable o no.
- Limpiar bien la luna de reloj luego de haber realizado el
ensayo con cada muestra problema.
c.3) Ensayos de Volatilidad y Carbonizacin.
-

Tome 3 crisoles de porcelana y enumrelos. En el crisol


#1 aade 10 gotas de la muestra problema 1, en el
crisol #2 agregue un poco de la muestra problema 2 y
en el crisol #3 agregar un poco de la muestra
problema 3.

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Con mucho cuidado ayudndose con la pinza tijera,


calentar la base de cada crisol con muestra problema
usando el mechero de bunsen y observar los cambios
y/o fenmenos producidos en cada caso, por ejemplo,
cambio de aspecto, desprendimiento de gases, olor y
carbonizacin
(residuo
negro).
Anotar
sus
observaciones en la tabla N2.

c.4) Identificacin
Oxidacin con CuO.

de

Carbono

Hidrgeno

por

En un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapn


con tubo de desprendimiento (A), coloque una mezcla
de muestra problema 4 y de xido de cobre en
proporcin de 1:2 respectivamente.

En otro tubo de ensayo (B) coloque 3 mL


aproximadamente de solucin acuosa de hidrxido de
bario.
Luego arme el esquema indicado en la siguiente figura:

Caliente suavemente el primer tubo (A) y reciba en el


segundo tubo (B) el gas que se desprenda, el cual
previamente pasar a travs de la manguera de
desprendimiento, burbujeando dentro de la
solucin de hidrxido de bario.

Si hay presencia de carbono, se observar el


desprendimiento de un gas que al contacto con el
hidrxido de bario formar un precipitado blanco en el
tubo de ensayo B.
Si hay presencia de hidrgeno, ste formar pequeas
gotas de agua que se condensarn en la parte superior
de las paredes del tubo de ensayo A.
c.4) Solubilidad en disolventes orgnicos.
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-

IV.

En una batera de 6 tubos de ensayo, coloque


aproximadamente unos cristalitos de la muestra
problema 5. Luego agregue en cada tubo de ensayo
con muestra problema 5, aproximadamente 0,5 mL de
los disolventes propuestos en su tabla N4 (en cada
tubo de ensayo un disolvente distinto). Agite y observe
(Prueba de solubilidad en fro).
Si los cristales no se disuelven, agregue 0,5 mL ms
del disolvente orgnico que corresponda.

Si el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro; si


se ha disuelto es soluble en fro.

Solo s la sustancia fue insoluble en fro, caliente la


muestra en bao mara hasta ebullicin, con agitacin
constante. Observe y si solubiliza el slido es soluble
en caliente y es insoluble en caso contrario.

Si el slido fue soluble en caliente, enfre a


temperatura ambiente y luego enfre con chorro de
agua fra. Observe si hay formacin de cristales.

RESULTADOS
Tabla N 1
Carcter
Organolptic
o

Muestra Problema
2

Estado Fsico
Aspecto
Color
Olor
Sabor
Tabla N2
Muestra
Problema

Cambio de
aspecto

Desprendimi
ento de
gases

Inflamabilida
d

Carbonizaci
n

1
2
3
Tabla N3
Identificacin de Carbono e Hidrgeno
Ecuacin Qumica en
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A
Ecuacin Qumica en
B

Disolvente

Agu
a

Tabla N4
Hexan Acetato
o
de Etilo

Aceton
a

Metan
ol

Etanol

Solubilidad en
fro
Solubilidad
en caliente
Formacin de
cristales
Muestra
Problema

Autor: Laboratorio de Qumica UTP


Revisado, aumentado y corregido: Equipo de Laboratorio de Qumica UTP

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