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UNIVERSIDAD LATINA DE COSTA RICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PROFESOR:

TITULO DE LA PRCTICA:
Propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes

NOMBRE:

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME:

7 de octubre

AO:

2014

Objetivos
El objetivo de la prctica es comprender las distintas propiedades qumicas y
fiscas de los alcoholes. Esto mediante el sometimiento de distintos alcoholes en el
cual varan el largo de la cadena, sus grupos funcionales y la ubicacin del grupo
OH en el alcohol hacindolos un alcohol primario, secundario o terciario.
Marco Terico

Solubilidad en agua
Los alcoholes de peso molecular bajo son solubles en agua en todas proporciones.
Su capacidad para participar en puentes de hidrgeno intermoleculares no slo afecta a
los puntos de ebullicin de los alcoholes, sino tambin aumenta su solubilidad en agua.
Las redes de puentes de hidrgeno en el que molculas de alcohol y agua se asocian
entre s, reemplazan a las redes de puentes de hidrgeno alcohol-alcohol y agua-agua
presentes en las sustancias puras. (Francis A. Carey)
Los alcoholes superiores se vuelven ms parecidos a los hidrocarburos y menos solubles
en agua.
Por ejemplo el 1-octanol se disuelve hasta el punto de slo 1mL en 2000mL de agua.
Conforme se hace ms larga la cadena del alquilo, el efecto hidrofbico se vuelve ms
importante, hasta el punto que rige la solubilidad de los alcoholes, ms que los puentes de
hidrgeno.

Esterificacin
La condensacin de un alcohol y un cido carboxlico catalizada por cidos produce un
ster y agua y se conoce como esterificacin de Fischer.

La esterificacin de Fischer es reversible, y la posicin del equilibrio por lo general se


encuentra ligeramente al lado de los productos.
Con propsito de preparativos, la posicin del equilibrio puede hacerse ms favorable
usando ya sea el alcohol o el cido carboxlico en exceso.

En el siguiente ejemplo, en el cual se emple un exceso del alcohol, la produccin indicada se


basa en el cido carboxlico como el reactivo limitante. (Francis A. Carey)

Otra forma de cambiar la posicin del equilibrio para favorecer la formacin de ster es
eliminar agua de la mezcla de reaccin usando benceno como codisolvente y destilando
la mezcla azeotrpica de benceno y agua.

Reaccin con el reactivo de Lucas


El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se conoce como reactivo de Lucas.
Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan con el reactivo de Lucas por
mecanismo SN1.

Cuando un alcohol primario reacciona con el reactivo de Lucas, la ionizacin no es posible


porque el carbocatin primario es demasiado inestable.

Los sustratos primarios reaccionan por mecanismos SN2, los cuales son ms lentos que las
reacciones SN1 de los sustratos secundarios y terciarios. (L.G. Wade)

El reactivo de Lucas reacciona con alcoholes primarios, secundarios y terciarios a casi


todas las velocidades predecibles, estas velocidades se pueden utilizar para distinguir los
tres tipos de alcoholes.
Cuando al principio se aade el reactivo, la mezcla forma una fase homognea: la
solucin de HCl concentrado es muy polar y el complejo polar alcohol-cloruro de zinc se
disuelve.
Una vez que el alcohol ha reaccionado para formar el haluro de alquilo, el haluro
relativamente no polar se separa en una segunda fase.
El ensayo de Lucas se utiliza sobre un alcohol desconocido y se espera a que se separe
la segunda fase.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente
porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables.
Los alcoholes secundarios tardan en reaccionar entre uno y
cinco minutos, ya que sus carbocationes secundarios son
menos estables que los terciarios y los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
(L.G. Wade)

Reaccin del Yodoformo


En la reaccin del yodoformo se utiliza yodo y se obtiene un precipitado de yodoformo.

La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural


determinada. (Robert Thornton Morrison & Robert Neilson Boyd)
Por ejemplo se trata de alcohol con yodo e hidrxido de sodio (hipoyodito de sodio, NaOI);
un alcohol de estructura da un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3, 119 C).
1. Prueba de Yodoformo positiva:

2. Prueba de Yodoformo Negativa:

Resultados
1-Solubilidad en agua
Metanol
Propanol
Butanol
Tert-butanol
Pentanol
Octanol

soluble
soluble
soluble
soluble
soluble
insoluble

2-Esterificacion con acido actico. Olor


Etanol
Propanol
Butanol
Pentanol

Olor a manzana
Olor a pera
Olor a pera
Olor a Banano

3-Reactivo de Lucas. Se forman dos fases en el tubo de ensayo


Butanol
2-propanol
Tert-butanol

No reacciona
Alcohol primario
Reacciona
en
unos Alcohol secundario
minutos
Reaccin inmediata
Alcohol terciario

4- Reaccin de yodoformo
Etanol
Propanol
2-propanol

Se forma precipitado amarillo


No reacciona
Se forma precipitado amarrillo

Conclusiones
En esta prctica se pusieron a prueba distintas propiedades fsicas y qumicas de
los alcoholes.
La primera prueba corresponde a la de experimentar con los alcoholes y su
solubilidad en agua.
Los alcoholes que se pusieron a prueba fueron el metanol, propanol, butanol, tertbutanol, pentanol y el octanol.

El metanol, el propanol, el butanol, el tert-butanol y el pentanol, resultaron ser


solubles. El octanol por su lado es inmiscible en agua. Esto se debe a que la
cadena de carbonos es demasiado larga, y la parte no polar de la molcula evita
que sea soluble en el agua, ya que este es un compuesto polar.
La segunda prueba fue la esterificacin con acido actico de los siguientes
alcoholes: etanol, propanol, butanol y el pentanol.
Esta prueba se caracteriza por que al darse la reaccin se desprende un olor a
dulce en cada caso. Cada olor es caracterstico del alcohol utilizado.
Luego se realizo la prueba con el reactivo de Lucas, cuyo fin es el de determinar
si el alcohol es primario, secundario o terciario. Se utilizaron los alcoholes: butanol,
2-propanol y el tert-butanol.
El butanol no reacciono, no se observo cambio alguno. El 2-propanol, se
formaron dos fases pasados unos minutos y el tert-butanol se formaron dos fases
en el tubo de ensayo inmediatamente despus de agregado el reactivo.
Los resultados muestran la eficacia del mtodo ya que cumple con su fin de
identificar si un alcohol es primario, secundario o terciario. El butanol es primario,
por lo tanto era de esperar que no reaccionara, el 2-propanol es secundario y este
reaccionara pasado algunos minutos y el tert-butanol es terciario y es por eso que
reacciona de forma instantnea.
En la prueba de yodoformo se utilizaron los alcoholes etanol, propanol, 2-propanol.
La prueba se utiliza para determinar si en la estructura del alcohol que se pone a
prueba, se encuentra el grupo metilalcohol.
Los nicos alcoholes que formaron precipitado fueron el etanol y el propanol.
Despus de calentar los tubos de ensayos, se formo un precipitado amarillo en
ambas sustancias, lo cual inidica que en su estructura molecular se encuentra el
grupo metilalcohol.

Bibliografa

Freancis A. Carey Qumica Orgnica Sexta edicin


Robert Thornton Morrison & Robert Neilson Boyd Qumica Orgnica Quinta
edicin
L.G. Wad Qumica Orgnica Quinta edicin