Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

QUMICA ORGNICA
Gua final terico-prctica de revisin
1- Nombrar los siguientes hidrocarburos:
a)
CH3
|
H3C C CH2 CH CH2 CH2 CH3
|
|
CH3
HC CH3
|
H3C CH
|
CH3

b)

c) H3C HC = CH CH CH2 CH3

|
H3C C CH3
|
CH3

e)

CH3
|
CH2
|
CH2
|
C = CH2
|
HC = CH2

d)

f)

CH3
|
CH2 CH3
|
|
HC CH
|
|
CH3 CH3

CH3
|
CH2
|
HC CH3
|
HC CH3
|
CH3

CH3
|
CH2
|
H3C C CH2 CH2 CH3
|
HC CH2 CH3
|
CH3

2- Escribir la frmula estructural de los siguientes compuestos.

a) Tetrametilbutano
b) Dipropilheptano
c) etilpentino
d) 2,2- dimetil- 3- hexeno
6- Indicar que tipo de fuerzas intermoleculares permiten que se unan entre s las
siguientes molculas:
a) SH2
b) H2O
7- Leer el listado de propiedades que se enuncian seguidamente y colocar en el
parntesis la letra (A o B) segn corresponde:
A: compuestos inicos B: compuestos covalentes
(
) Solubles en agua
(
) Punto de ebullicin alto
(
) Punto de fusin bajo
(
) Soluble en nafta
(
) No conducen la corriente
(
) Son slidos cristalinos
8- Responder si son solubles en agua los siguientes compuestos y justificar.
a) HBr
b) O2
c) MgCl2
9- Cules de las siguientes molculas pueden formar puentes de hidrgeno con el
agua? En caso de poder hacerlo cmo esquematizaras las uniones?
a) amonaco (NH3)
b) metano (CH4)
10- Dadas las siguientes sustancias: Cobre (Cu), HF y NaCl; responder:
a) Cul tiene mayor punto de fusin?
b) Cul presenta puentes de hidrgeno entre sus molculas?

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

c) Cul no conduce la corriente al estado natural, pero cuando se disuelve en agua

conduce la corriente?
Justificar las respuestas de acuerdo con el tipo de enlace que participa en la formacin
de las sustancias mencionadas.
HIDROCARBUROS:
ALCANOS O PARAFINAS.
Caracterstica qumica: poca reactividad.
Lo que queda despus de quitar un hidrgeno a un hidrocarburo se llama radical
alqulico y se representa por R, Ro R.
Reacciones caractersticas.
ALQUINOS.
Los Alquinos se caracterizan por la frmula general CnH2n-2.
Reacciones caractersticas.
Los Alquinos dan bsicamente las mismas reacciones que los alcanos.

COMPUESTOS ORGNICOS: HIDROCARBUROS AROMTICOS.

Hidrocarburos derivados del benceno:
La molcula del benceno (C6H6) se representa en forma abreviada de las siguientes
maneras:

Los sustituyentes que pueden existir en un anillo bencenico se nombran como

radicales (prefijos) anteponindolos a la palabra benceno:
Nombre sistemtico
Nombre trivial (comn)
CH3
CH2
CH
CH
|
CH3

CH3
CH2
CH3

Metilbenceno

Tolueno

Etilbenceno

----------

Vinilbenceno

Estireno

Isopropilbenceno

Cumeno

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa puede indicarse numerando los
tomos de carbono del anillo, o utilizando los prefijos orto, meta o para, segn se
ejemplifica:
Nombre sistemtico
Nombre trivial (comn)
CH3
orto-dimetilbenceno
orto-xileno
(o-dimetilbenceno)
(o-xileno)
CH3
1,2-dimetilbenceno
H3C

meta-dimetilbenceno

meta-xileno

Ramn Fernndez U.

CH3
H3C

CH3

Ingreso a Medicina 2003

(m-dimetilbenceno)
1,3-dimetilbenceno

(m-xileno)

para-dimetilbenceno
(p-dimetilbenceno)
1,4-dimetilbenceno

para-xileno
(p-xileno)

Si hay tres o ms sustituyentes, se procura a que los tomos de carbono del anillo que
tienen sustituyentes, se le asigne el conjunto de nmeros ms bajo, por ejemplo:
Nombre sistemtico
Nombre trivial (comn)
CH3
|
1,3,5-trimetilbenceno
Mesitileno
H3C

CH3

H3C

1,2,4-trimetilbenceno

H3C

CH3

Ejemplos:
CH3
CH2 CH3

2-etil-1-metil-1-propilbenceno

CH2 CH2 CH3

H3C
CH2 CH3
H2C
|
CH2 CH3

H3C

5etil-1-metil-2-propilbenceno

CH3
|
CH2
|
CH2 CH2 CH3

Como puede fcilmente constatarse, el conjunto de nmeros ms bajo es (1,2,3). Pero

el nmero 1 puede ser asignado a cualquiera de los tomos de C vemos al que tiene
el etilo. Cul es la opcin correcta?. Se ordenan alfabticamente los nombres de los
radicales que podran recibir el nmero 1, y ste se asigna al grupo que se nombre
primero.
Nombre correcto: 2- etil- 1- metil- 3- propilbenceno
CH3
|
Conjunto de nmeros ms bajos (1,2,3,5). Nuevamente
CH2
debe decidirse a qu grupo asignar el nmero 1. Al
|
proceder como en el ejemplo anterior tendremos
CH3
CH CH3
|
metil
|
CH3
metiletil
CH2 CH = CH2
Luego, el nombre es: 2- etil- 1- metil- 3- metiletil- 5-(2- propenil) benceno
Finalmente en el siguiente ejemplo:
CH3

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

|
El conjunto de nmeros ms bajo es (1,2,4,5). Pero A
CH2
qu radical corresponde estar en el carbono 1? (Todos
|
podran considerarse estar sobre C-1)
CH3 CH
|
dimetiletil
CH3
metil
_ CH3
metil
|
1- metilpropil
CH3 C CH3
|
CH3
As, el nombre es: 1- dimetiletil- 2,5- dimetil- 4(1- metilpropil) benceno
O usando nombres triviales: 1,4- dimetil- 2- secbutil- 5- terbutilbenceno
Hidrocarburos aromticos polinucleados, con ncleos fusionados.
Llamamos ncleos a aquellos que tienen en comn: dos tomos de C vecinos entre s,
y el enlace entre dichos tomos de C.
Los hidrocarburos de esta clase ms simples (con sus correspondientes sistemas de
numeracin) son:
3
8
1
8
9
1
4
2
5
7
2
7
2 6
1
6
3
6
3
5
4
5
10
4
78
10
9
Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Radicales derivados de hidrocarburos aromticos.

Aquel originando al separar de la molcula de benceno un tomo de H, se llama fenilo:

Fenilo
Los radicales fenilo sustituidos se nombran anlogamente a los bencenos sustituidos,
pero teniendo en cuenta que siempre el C-1 del radical es el que lleva la valencia libre.
CH3
CH3

2 metilfenilo
(o-metilfenilo)

4-metilfenilo
(p-metilfenilo)

CH2

CH3
CH3
Bencilo
2,3 dimetilfenilo
Propiedades qumicas.
Una de las caractersticas fundamentales del benceno es la estabilidad de su ncleo,
ya que ste permanece inalterable durante muchas reacciones qumicas. El benceno
manifiesta mayor tendencia a dar reacciones de sustitucin, pero en ciertas
condiciones (calor, luz, catalizadores) da tambin reacciones de adicin.
Reacciones de sustitucin.

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

a) Halogenacin. En ausencia de luz, la cloracin o bromacin tiene lugar por accin

directa del halgeno sobre el benceno, a condicin de utilizar ciertos catalizadores
(Fe, cloruro frrico FeCl3, cloruro de aluminio AlCl3)
H
Br
H
H

H
H

+ Br2

H
H

H + HBr
H

H
bromobenceno

b) Nitracin. Tratando benceno con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrado (mezcla sulfontrica), a 60C, se obtiene nitrobenceno.
H
NO2
H
H

H + HNO3 (....)
H

H
H

H + H2O
H

H
nitrobenceno

c) Sulfonacin. Cuando se calienta benceno con cido sulfrico concentrado se

obtiene cido bencenosulfnico, caracterizado por el grupo sulfnico SO3H de
reaccin cido, unido a un tomo de carbono del ncleo.
H
HSO3
H
H

H + H2SO4 (.....)
H

H
H

H + H2O
H

H
cido bencenosulfnico.

Problemas:
1- Indicar el nombre de los siguientes compuestos:
a)
b)
CH2 CH CH3
|
CH3
c)

CH2 CH CH2 CH CH3

|
|
|
CH3
CH3
CH2 CH3

d)

2- Dar el nombre de los siguientes compuestos:

a)
b)
CH3
d)

CH2
CH2 CH3

g)
CH3

e)
CH3

CH CH2
CH2 CH3

c)
CH = CH2
f)
CH3

CH3

CH3 CH
|
CH3
h)
CH CH3
|
CH = CH CH2 CH2 CH3

3- Se tratan 200 g de benceno con cloro para formar un compuesto monosustitudo. Si

la reaccin tiene un rendimiento del 90%, indicar:
a) La ecuacin de formacin.

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

b) Nombre del compuesto formado y cantidad que se obtuvo.

c) De utilizar un catalizador, d un ejemplo de alguno que utilizara.
4- Se han obtenido 500 g de 1-bromonaftaleno. Indicar las cantidades necesarias de
cada reactivo.
5- Se hacen reaccionar 200 g de cido ntrico con cantidad suficiente de benceno.
Indicar los productos obtenidos y la cantidad de cada uno de ellos.
6- Si se hacen reaccionar 250 g de cido sulfrico al 95% de pureza con benceno,
indicar que productos se obtienen y que cantidad de cada uno de ellos.

COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS: ALCOHOLES.

Funciones orgnicas oxigenadas.
Los compuestos oxigenados constituyen un grupo numeroso de sustancias orgnicas
que se dividen en varias funciones qumicas: alcoholes, teres, fenoles, aldehdos,
cetonas, cidos carboxlicos, anhdridos de cidos, steres, etc.
Los alcoholes se caracterizan por presentar uno o ms grupos hidroxilo y por ese
motivo se clasifican en monoles y polioles. A su vez los monoles se agrupan en
alcoholes primarios, secundarios y terciarios, segn la ubicacin de su grupo hidroxilo.
La obtencin de algunos alcoholes se realiza a travs de procesos de fermentacin,
como en el caso del etanol o alcohol etlico.
Cuando se sustituye uno o ms tomos de hidrgeno del ncleobencnico por grupos
hidroxilo se obtienen los fenoles, que es otro importante grupo de compuestos
oxigenados.
Funcin alcohol: el grupo funcional que caracteriza a los alcoholes es
|
C OH
|
Por lo tanto la frmula de un alcohol se deriva de la de un hidrocarburo R-H por
sustitucin de un tomo de hidrgeno mediante el grupo hidroxilo (-OH), pudiendo
representarse: R-OH
Los alcoholes se pueden clasificar en tres grupos:
Alcoholes primarios:
H
|
C OH
|
H
o simplemente CH2OH
Alcoholes secundarios:

Alcoholes terciarios:

|
C OH
|
H

o simplemente CHOH-

|
C OH
|

|
o simplemente COH-

La cadena carbonada que contiene al grupo hidroxilo es la principal.

Los alcoholes se nombran a partir del hidrocarburo de igual esqueleto cambiando la
terminacin o.

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

La cadena se enumera a partir del extremo ms prximo al grupo hidroxilo.

En los alcoholes secundarios y terciarios, se antepone el nmero correpondiente al
tomo de carbono en que se encuentra el hidroxilo.
Las cadenas laterales se nombran anteponiendo el nmero correspondiente a su
posicin.

Isomera de los monoles alifticos:

En los alcoholes monohidroxilados se observan frecuentemente casos de isomera,
como en los siguientes ejemplos:
CH3 CH2 CH2 CH2OH
CH3 CHOH CH2 CH3
(C4H9OH)
(C4H9OH)
1- butanol
2- butanol
Estos alcoholes tienen la misma frmula molecular, pero el grupo hidroxilo presenta
diferente ubicacin: por lo tanto, son ismeros de posicin.
Este tipo de isomera ya la hemos observado en los alquenos, por la distinta ubicacin
del doble enlace.
En general, podemos establecer que: los ismeros de posicin son compuestos de
una misma funcin qumica que tienen la misma frmula molecular, pero el grupo
funcional se halla ubicado en diferente posicin dentro de la molcula.
Propiedades qumicas de los alcoholes:
Las reacciones de esta funcin pueden deberse a:
a) ruptura del enlace O H R O|H
b) ruptura del enlace C OH R| - OH
a) Ruptura del enlace O H:
1) El hidrgeno del grupo hidroxilo de un alcohol primario puede ser reemplazado
por metales alcalinos (Na o K), formando un alcxido y desprendiendo hidrgeno;
el alcohol se comporta como un cido:
2 CH3OH + 2 Na 2 CH3ONa
+ H2
metanol
metxido de sodio
hidrgeno gaseoso

2) Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos, originando steres. En esta
reaccin intervienen cidos inorgnicos fuertes como catalizadores. Se trata de
una reaccin reversible:
;H2SO4
CH3 COOH + OH CH3
H2O + CH3 COO CH3
cido etanoico metanol
etanoato de metilo

Observacin: el metanol o alcohol metlico es txico. Su ingestin puede causar

ceguera y an la muerte.
b) Ruptura del enlace C-OH:

1) Los alcoholes en presencia de hidrcidos forman halogenuros de alquilo:

CH3 CH2OH + HBr H2O + CH3 CH2Br
Etanol
Bromuro de etilo

Observacin: el alcohol etlico o etanol es utilizado como desinfectante y en la

preparacin de medicamentos.
Cuando se emplea HCl se necesita la presencia de un catalizador (ZnCl2), mientras
que con el HBr la reaccin es directa.

2) Por eliminacin de agua, los alcoholes dan lugar a la formacin de alquenos o

de teres. Si se trata a un alcohol usando cido sulfrico concentrado que acta
como catalizador, a una temperatura aproximada de 180C se produce la siguiente
reaccin, en la que se forma un alqueno:

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

180C; H2SO4

CH3 CH2OH

H2O + CH2 = CH2

Eteno

Reacciones de oxidacin:
Los alcoholes sometidos a la accin de agentes oxidantes suaves producen
reacciones que permiten diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
sobre la base del producto formado.
Los reactivos utilizados como agentes oxidantes son la solucin diluida de
permanganato de potasio y la mezcla sulfocrmica (cido sulfrico concentrado y
bicromato de potasio disuelto en agua destilada).

Oxidacin de alcoholes primarios: los alcoholes primarios, en condiciones muy

controladas (oxidacin suave), llamadas as porque solo afectan al grupo funcional,
dan lugar a la formacin de aldehdos del mismo nmero de tomos de carbono:
R CH2OH + [O] R C = O
|
H
Alcohol 1 primario
Aldehdo
El nombre de los aldehdos siempre termina en al

Oxidacin de alcoholes secundarios: los alcoholes secundarios por oxidacin

dan lugar a la formacin de cetonas:
R CHOH R + [O] R C R
||
O
Alcohol secundario
cetona
El nombre de las cetonas siempre termina en ona.

Problemas:
1) Escribir el grupo funcional que caracteriza a un alcohol primario, secundario y
terciario.
2) Cmo se forman un alcohol?. Escribir la reaccin correspondiente.
3) Idem para un alcohol secundario.
4) Idem para un alcohol terciario.
5) Escribir una reaccin de formacin de un alcohol a partir del 1- cloro propano.
Cmo se llama el alcohol?.
6) Idem a partir del 2- bromo butano.
7) Idem a partir del 2- bromo 2- metil butano.
8) Escribir las estructuras de los ocho alcoholes ismeros de frmula C5H12O y
nombrarlos segn la denominacin IUPAC. Clasificarlos en primarios, secundarios y
terciarios.
9) Escribir las frmulas estructurales de cada uno de los siguientes alcoholes y marcar
en cada uno el grupo funcional:
a) 2.2 dimetil- 3- pentanol.
b) 3- etil- 2- exanol.
c) Ciclohexanol.

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

d) 3- cloro- 2- metilfenol.
e) 4- hidroxi- 1- metilbenceno.
f) 1.3.5- pentanotrion.
10- Dar el nombre a los siguientes compuestos:
a) CH3 OH
b)
CH3
|
|
|
CH3 C C CH3
CH3 CH2 C OH
|
|
|
H
H
CH3
b) OH
OH CH3 CH3
|
|
|
|
CH3 CH CH2 CH CH C CH3
|
CH3
e)

d) CH3 CH CH2
|
|
OH OH

OH
|
|
CH3

11) Se hace reaccionar 200 g de etanol con cantidad suficiente de sodio. Indicar el
nombre del compuesto principal formado y calcular la masa del mismo.
12) Se oxidan 250 g de 3- metil- 2- butanol al 90% P/P. Si la oxidacin es suave indicar
el nombre del compuesto obtenido y la masa del mismo.
13) Se hace reaccionar 1 Kg. de metanol con cantidad suficiente de sodio. Indicar el
nombre del compuesto obtenido y la masa del mismo.
14) Se oxidan levemente 800 g de 3- etil- 1- pentanol al 85% P/P. Indicar el nombre del
compuesto obtenido y la masa del mismo.
15) De la reaccin de 200 g de 2- propanol con 100 g de sodio metlico Qu
compuesto se obtiene? Y Cul es su masa?
16) Indicar el nombre del alcohol que se debe utilizar y la cantidad necesaria para
producir 150 g de 4-metilpentanal.
Ejercicios adicionales.
1) Luego de una reaccin se han obtenido 200 g de etanoato de sodio. Indicar de
alcohol se ha partido y la cantidad que se ha utilizado del mismo.
2) A partir de la oxidacin suave de 500 g de alcohol proplico al 90% de pureza se
obtiene un compuesto oxigenado. Indicar el nombre de dicho compuesto y la masa del
mismo.
3) A partir de la oxidacin del alcohol osoproplico indicar que producto se forma y
escribir la ecuacin.
4) Se hacen reaccionar 100 g de cido etanoico con etanol. Indicar el nombre del
compuesto oxigenado que se forma y la masa del mismo.
COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS: ALDEHDOS Y CETONAS.
Funciones orgnicas oxigenadas.

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

10

Funcin aldehdo y cetona: son sustancias que poseen en su molcula un grupo

carbonilo como grupo principal. En los aldehdos, el carbonilo est ubicado en un
carbono primario, y en las cetonas en un carbono secundario.
C=O
Grupo carbonilo

R
C=O

C=O

Aldehdo
(R H o alquilo)

Cetona
(R y R H)

La palabra aldehdo tiene su etimologa en: alcohol deshidrogenado

Nomenclatura:
En el sistema IUPAC los aldehdos se nombran cambiando la terminacin o del
alcano correspondiente por al.
La funcin aldehdo se encuentra en un carbono primario y si dicho grupo funcional es
el mas importante en el compuesto, ste carbono ser el C-1. La cadena principal
ser la ms larga que contenga al grupo funcional.
Si la funcin aldehdo se repite en la misma molcula, en su nombre se usar el sufijo
dial, etc.
En el sistema IUPAC las cetonas se nombran cambiando la terminacin o del alcano
correspondiente por la terminacin ona.
En las cetonas la posicin del grupo carbonilo se indicar numerando a partir del
extremo ms prximo al grupo funcional.

La deshidrogenacin o la oxidacin de alcoholes primarios o secundarios conduce,

respectivamente, a aldehdos o cetonas.
H
C
O
C=O
OH
Alcohol 2
Cetona
R

H
C

+
OH

Cu 300
u
oxidante

R
C=O
R

H2
o
H2O

(Si R= H; alcohol primario aldehdo)

Tautomera.
Los aldehdos y cetonas presentan un tipo particular de isomera llamada tautomera,
que se produce por un desplazamiento hacia el oxgeno de un hidrgeno del tomo de
carbono contiguo al carbonilo.
CH3 C H
||
O
Etanal

CH3 C CH3
||

Propanona

CH2 = C H
|
OH
Etenol
CH2 = C CH3
|
OH
2- propenol

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

11

1- Escribir el grupo funcional que caracteriza a un aldehdo.

2- Escribir el grupo funcional que caracteriza a una cetona.
3- En las cetonas puede haber un hidrgeno unido al grupo carbonilo?
4- Cmo se forma un aldehdo?
5- Escribir la reaccin de formacin del etanal.
6- Cmo se forma una cetona?.
7- Escribir la reaccin de formacin de la propanona.
8- Existe la etanona?. Justificar.
9- Los aldehdos y cetonas de igual nmero de tomos de carbono son ismeros.
Escribir las frmulas desarrolladas de todos los aldehdos y cetonas de cinco tomos
de carbono. Nombrarlos por el sistema IUPAC.
10- Cundo dos compuestos son tautmeros?.
11- De los tautmeros de los siguientes compuestos:
a) Propanal
b) Butanal
c) 2- pentanona

d) 2- butanona

12- Asignar nombre a los siguientes aldehdos y cetonas:

a) CH3O
b) Cl
O
|
||
|
||
CH3 C CH2 C H
CH2 CH2 C CH2 CH3
|
CH3
c) O
CH3 O
||
|
||
H C CH2 CH C H

d) H C = O
|
CH CH2 CH3
|
HC=O

e) O
O
||
||
CH3 C CH2 C CH3
13- Dar las frmulas correspondientes a los siguientes compuestos:
a) tricloroetanal
b) 3 etilpentanodiona
c) 6 cloro 3 hexen 1 al
d) hexanopentol 3 ona
e) benzanal o benzaldehdo
f) feniletanal
g) acetona (propanona)
h) ciclobutanona
i) ciclohexanona
14- Se someten 200 g de etanol a deshidrogenacin:
a) Escribir la ecuacin correspondiente.
b) Qu catalizador utiliz y a qu temperatura?.
c) dar el nombre de los compuestos obtenidos y calcular sus masas.
15- Se procede a la oxidacin de 200 g de 2- propanol.
a) Escribir la ecuacin correspondiente.
b) Dar el nombre de los compuestos obtenidos y calcular sus masas.
FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS.

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

12

Funcin cido orgnico: los cidos son el producto final de la oxidacin de los
alcoholes. Presentan en un mismo tomo de carbono, un grupo carbonilo y otro
hidroxilo, a este grupo se le llama grupo carboxilo: C OH
||
O
Las reacciones de esterificacin y la formacin de amidas son las ms caractersticas
dentro de este grupo.
La esterificacin es la reaccin inversa a la saponificacin de las steres:
R COOH + R- OH R COOR + H2O
Los cidos pueden formar sales con los metales desprendiendo hidrgeno:
2R COOH + Pb (R COO)2 Pb + H2
Con los lcalis y los hidrxidos de los metales alcalinotrreos, dan sales y agua:
R COOH + KOH R COOK + H2O
Con los halogenuros de fsforo dan halogenuros de cido:
RC=O
RC=O
3 |
+ PCl3 3
|
+ H3PO3
OH
Cl
3

RC=O
|
+ PCl5 3
OH

RC=O
|
+ POCl3 + HCl
Cl

Los aniones provenientes de cidos carboxlicos se los nombra cambiando la

terminacin oico por ato. Ejemplo: CH3 C = O CH3 C = O
|

|
OH
Ocido etanoico
Etanoato
Funcin cido dicarboxlico: son los que tienen dos grupos carboxilo, que se
encuentran en los extremos de la cadena.
Nomenclatura
En el sistema IUPAC, un cido se nombra cambiando la terminacin o del
hidrocarburo de igual esqueleto carbonado por oico.
En el sistema IUPAC los cidos dicarboxlicos se nombran cambiando la terminacin
o del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado por dioico.
Si en la molcula hubieran sustituyentes o enlaces mltiples, se deben numerar la
cadena principal a partir del grupo carboxilo.

Funcin ter: presentan la frmula general R O R.

Funcin ster: esta clase de compuestos presentan la frmula general:
R
|
C=O
O R
Funcin anhdrido: su frmula general es:

RCOCR
||
||
O
O

Nomenclatura
En el sistema IUPAC, el nombre de los teres se compone de la palabra ter seguida por
el nombre de los radicales presentes. Si los radicales son iguales se los nombra una sola
vez.
En el sistema IUPAC, los steres se nombran como derivados de los cidos que los
originan, cambiando la terminacin oico del cido por ato y agregando la preposicin de
antes del nombre del radical proveniente del alcohol.
En el sistema IUPAC, el nombre de un anhdrido se obtiene aadiendo a la palabra
anhdrido el nombre del cido o de los cidos que lo formaron.

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

13

Existen grupos funcionales que revisten particular significacin, y deben ser tenidos en
cuenta para la denominacin de los compuestos que contienen varias funciones. En
orden de importancia dichos grupos son los siguientes:
cidos carboxlicos
steres
Amidas
Nitrilos
Aldehdos
Cetonas
Alcoholes
Aminas
teres
Halgenos
En el nombre del compuesto el sufijo es el que corresponde al grupo principal, que
debe llevar la numeracin ms baja posible.
En las reacciones orgnicas, los trminos oxidacin y reduccin pueden tener un
significado algo diferente del que se les da en el campo inorgnico. En los compuestos
orgnicos se considera oxidacin tanto a la adicin de oxgeno como a la eliminacin
de hidrgeno.
En cambio, la reduccin corresponde a la adicin de hidrgeno o a la prdida de
oxgeno. Son, por tanto, reacciones de carcter opuesto. Si comparamos la funciones
ya estudiadas, se pueden establecer las siguientes relaciones:
Oxidacin creciente
[O]
[O]
[O]
R CH3 R CH2 OH R C = O R C = O
[H]
[H]
H [H]
OH
hidrocarburo

alcohol primario

aldehdo

cido

[O]
[O]
R CH2 R R CH2 R R C R
[H]
|
[H]
||
OH
O
hidrocarburo

alcohol secundario

R
|
[O]
RCH
|
[H]
R
hidrocarburo

cetona

R
|
R C OH
|
R
alcohol terciario

[O]
[O]
CH3 CH3 CH2 = CH2 CH CH
[H]
[H]
alcano

alqueno

alquino

reduccin creciente
Problemas:
1- Escribir el grupo funcional que caracteriza a un cido carboxlico.
2- Escribir la frmula de los grupos carbonilo, hidroxilo y carboxilo.

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

14

3- Cmo se forma un cido carboxlico?.

4- Escribir las frmulas estructurales o desarrolladas de todos los cidos
monocarboxlicos de seis tomos de carbono. Nombrarlos segn el sistema IUPAC.
5- Formular la ecuacin de formacin del cido butanodioico a partir del aldehdo
correspondiente.
6- Escribir los nombres correspondientes a los siguientes cidos:
a)
O
b)
O
||
||
CH3 CH C OH
CH3 CH C OH
|
|
Br
CH2
|
CH3
c)
O
d)
O
||
||
CH3 CH CH2 C OH
CH2 = CH CH2 C OH
7- El cido benzoico puede dar lugar a la formacin de 3 cidos fenlicos. Escribir sus
frmulas y sus nombres correspondientes.
8- Escribir las frmulas de los siguientes compuestos:
a) 2 hidroxipropanoico
b) butenodioico
c) tricloroetanoico
d) 2 cloro 3 metilbutanoico
e) actico
f) benzoico
h) 4 clorobenzoico
i) naftoico
j) feniletanoico

g) 3 pentenoico

9- Escribir todas las reacciones necesarias para obtener cido etanoico a partir del
etano.
10- dem para el cido propanoico a partir del propano.
11- dem para el cido 2 cloro 3 metilbutanoico a partir del hidrocarburo
correspondiente.
12- dem para el 2 hidroxipropanoico.
13- Qu son teres simples, mixtos, aromticos y aromticos-alifticos?. Dar
ejemplos de cada uno.
14- Cmo se forma un ter?.
15- Cmo es la reaccin de formacin de un ster?.
16- Cmo se forma un anhdrido?.
17- Escribir las frmulas estructurales de todos los steres ismeros de frmula
C6H14O. Dar el nombre de cada uno.
18- A partir de los alcoholes que correspondan, plantear las ecuaciones de formacin
de los siguientes teres:
a) etilmetlico
b) etilfenlico
c) isopropilmetlico
19- Escribir las ecuaciones correspondientes y nombrar los steres que se forman:
a) metanol + 2 butanol
b) isopropanol + isopropanol
c) fenol + 1 propanol
20- Completar las siguientes ecuaciones:
a) cido metanoico + ............................... agua + metanoato de fenilo.

Ramn Fernndez U.

Ingreso a Medicina 2003

15

b) cido benzoico + metanol agua + .......................................

c) ................................ + alcohol isoproplico agua + butanoato de isopropilo.
21- Sealar cul es el cido que origin los siguientes steres y dar el nombre del
producto formado:
a)
O
b)
O
||
||
CH3 CH2 CH2 C O CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 O C CH3
c)
OH O
|
||
CH C C O CH3
22- Completar las siguientes ecuaciones:
a) cido etanoico + ............................ agua + anhdrido etanoico.
b) ........................ + cido butanoico agua + anhdrido butanoetanoico.
c) cido propanoico + cido butanoico agua + ..............................
23- Escribir la frmula desarrollada de los siguientes compuestos:
a) anhdrido propanoico
b) metanoato de etilo
c) benzoato de n-propilo
d) ter metlico o metiloximetilo
e) ter etlico o etiloxietilo
f) ter fenlico
g) ter etilmetlico
h) ter etilfenlico
i) ter isopropilproplico
24- Para neutralizar la acidez de 30 ml de un vinagre se necesitan 5,3 ml de disolucin
0,75 N de hidrxido de potasio. Cunto cido actico hay en este vinagre? Sol: 0,23g
25- 100 g de cido actico reaccionan con cantidad suficiente de 1- butanol. Escribir la
reaccin de esterificacin y dar el nombre y la masa del producto resultante.
26- 25 g de una muestra de plomo que tiene una pureza del 70 % reaccionan con
cantidad suficiente de cido propanoico. Indicar nombre y masa del producto
resultante.
27- Escribir la ecuacin de la reaccin entre cido propanoico y tricloruro de fsforo.
28- Escribir la ecuacin de la reaccin entre cido propanoico y pentacloruro de
fsforo.