Anda di halaman 1dari 23

BAB I

PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Dasar-dasar kimia organik telah dibangun sejak pertengahan abad ke delapan
belas di mana pada waktu itu kebanyakan ahli kimia hanya menerangkan perbedaan
senyawa organik dengan senyawa anorganik karena mengandung daya filtrat sebagai
hasil dari sumber proses dari suatu kehidupan. Kimia organik dinyatakan sebagai
studi tentang persenyawaan karbon. Selain karbon, pada senyawa organik juga
kebanyakan terdapat unsur-unsur anorganik.
Kini sumber yang paling umum dari obat-obat potensial adalah dari kimia
organik sintesis. Dalam perkembangannya, senyawa iodoform tidak hanya
mengalami modifikasi kimia dari struktur struktur yang dikenal, akan tetapi juga
senyawa organik sintesis yang benar-benar baru.
Iodoform adalah salah satu senyawa organik yang digunakan sebagai obat
antiseptik. Iodoform memiliki ciri berwarna kuning, memiliki bau yang khas, serta
sangat mudah bereaksi dengan sebagian besar senyawa alkohol. Dalam
perkembangan dunia farmasi, iodoforrm inilah yang banyak dikembangkan sebagai
obat antiseptik di masa mendatang melalui modifikasi fisika maupun modifikasi
kimia melalui berbagai tahap mekanisme reaksi.
Mekanisme reaksi adalah suatu metode pemodelan pergerakan partikelpartikel elektron dalam suatu reaksi. Pemahaman mengenai mekanisme sangat
penting untuk mengungkap berbagai misteri yang masih menjadi misteri bagi
ilmuwan kimia. Ada beberapa metode sintesis iodoform yang dikenal. Berikut dalam
percobaan ini akan dibahas tentang salah satu metode sintesis iodoform dengan
menggunakan bahan baku utama yakni aseton, iodin, dan natrium hidroksida.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan


1.2.1 Maksud Percobaan
Maksud percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami sintesis
iodoform berdasarkan reaksi halogenasi.
1.2.2 Tujuan percobaan
Tujuan percobaan ini adalah untuk mensintesis senyawa iodoform dari
iodium dan aseton dengan penambahan NaOH 8N sebagai katalisator dan
menghitung rendamennya.
1.3 Prinsip Percobaan
Prinsip percobaan ini yaitu sintesis iodoform dari iodium dengan aseton
berdasarkan reaksi halogenasi di mana iodium direaksikan dengan aseton kemudian
ditambahkan NaOH 8N sedikit demi sedikit sampai terbentuk endapan kuning pucat
lalu diencerkan segera dengan akuades lalu disaring. Kemudian dikeringkan dalam
oven. Kristal yang terbentuk direkristalisasi dengan etanol, lalu dikeringkan dalam
oven hingga bobot konstan. Dihitung persen rendamennya.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Ilmu farmakologi adalah ilmu yang mempelajari cara fungsi sistem hidup
dipengaruhi obat. Salah satu dasar prinsip farmakologi adalah molkul obat harus
berusaha mempengaruhi secara kimia pada satu atau lebih isi dari sel agar dapat
menghasilkan respon farmakologis. Dengan kata lain, molekul-molekul obat harus
mendekati molekul-molekul yang membentuk sel dalam jumlah yang cukup untuk
menutup rapat hingga fungsi molekul sel menjadi berubah (Anief, 1993).
Umumnya, obat bekerja menimbulkan stimulasi atau depresi aktivitas dan
tidak menimbulkan suatu fungsi baru dari sel. Sebagai contoh, sel-sel beta dari Pulau
Langerhans yang mengeluarkan insulin, sel tersebut tidak dapat distimulasi oleh obat
agar mengeluarkan zat lain misalnya adrenalin (Anief, 1993).
Cara obat menimbulkan efek ada empat. Pertama, mengadakan stimulasi atau
depresi fungsi spesifik dari sel. Kedua, mempengaruhi atau menghambat aktivitas
seluler dari sel-sel asing terhadap host, yaitu bukan sel dari organ tubuh, seperti sel
bakteri dan mikroba lain termasuk sel kanker. Ketiga, merupakan terapi pengganti,
sebagai contoh pemberian hormon untuk mencapai dosis fisiologis agar diperoleh
suatu efek atau pemberian kalium klorida sebagai pengganti ion kalium yang hilang
melalui dieresis. Keempat, menimbulkan aksi nonspesifik seperti reaksi kulit
terhadap obat yang menimbulkan iritasi (Anief, 1993).
Pemerian terinci mengenai bagaimana reaksi berlangsung disebut mekanisme
reaksi. Suatu mekanisme reaksi harus dapat menjelaskan semua fakta yang diketahui.
Untuk beberapa reaksi, diketahui banyak fakta, dan untuk itu mekanisme-mekanisme
reaksi tertentu telah disepakati oleh beberapa pakar kimia. Sementara itu, mekanisme

reaksi-reaksi lain masih sangat bersifat dugaan. Reaksi SN2 adalah salah satu yang
telah dipelajari secara meluas. Terdapat sejumlah besar data eksperimen yang
mendukung mekanisme yang akan dibahas (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Agar bereaksi, pertama-tama molekul itu harus saling bertabrakan.
Kebanyakan tabrakan antara molekul itu tidak mengakibatkan suatu reaksi. Molekulmolekul itu hanyalah terpental kembali. Agar bereaksi, molekul-molekul yang
bertabrakan itu harus mengandung cukup energi potensial agar terjadi pematahan
ikatan. Juga orientasi molekul-molekul itu satu terhadap yang lain sering merupakan
faktor penting dalam menentukan apakah suatu reaksi akan terjadi. Terutama untuk
suatu reaksi SN2 hal ini memang benar (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Titik leleh suatu zat murni adalah temperatur di mana fasa cair dan fasa padat
senyawa tersebut ada dalam keadaan berkesetimbangan pada 1 atm. Jika energi
termal yang digunakan pada suatu padatan murni sama dengan energi kisi yang
mengikat bersama satuan molekul-molekul kristal, maka molekul-molekul kisi kristal
lepas dari lingkungan yang keteraturannya tinggi. Temperatur di sini diperlukan
untuk perubahan dari molekul-molekul yang susunannya teratur dalam kristal
menjadi kondisi yang tidak teratur (Zenta, 2009).
Titik leleh mencerminkan ukuran kekuatan tarik-menarik antara molekulmolekul. Semakin tinggi titik leleh, maka semakin kuat tarik-menarik tersebut. Untuk
molekul-molekul yang berat molekulnya sama, maka semakin polar senyawa tersebut
dan semakin simetris struktur moleklnya, maka semakin tinggi pula titik lelehnya.
Jadi, titik leleh suatu senyawa memberikan informasi tentang satu dimensi fisik
struktur molekul (Zenta, 2009).
Tabung Thiele adalah suatu penangas minyak yang memerlukan pemanasan
luar seperti lampu Bunsen. Tabung ini mempunyai lengan untuk tempat sirkulasi

minyak panas sehingga perubahan temperatur terjadi secara merata. Jika digunakan
minyak mineral, temperatur penangas minyak seharusnya tidak melampaui 180 oC.
Jika diperlukan temperatur di atas 300 oC, maka dapat digunakan cairan silicon
sebagai penangas (Zenta, 2009).
Tanda pertama bahwa contoh hampir meleleh adalah biasanya terjadi
kontraksi pada volume contoh, yang mana dapat menghasilkan terdorongnya contoh
menjauh dari dinding tabung, meskipun tidak ada cairan yang tampak pada saat itu.
Fenomena ini disebut sintering dan temperatur pada saat terjadinya seharusnya
dicatat. Tetesan pertama cairan seharusnya terlihat pada beberapa derajat dalam
sintering dan temperatur itu dipilih sebagai awal pelelehan. Temperatur di mana
lengkapnya pelelehan adalah pada saat padatan sudah mulai tidak terlihat. Kedua
pembacaan itu dinyatakan sebagai jarak titik leleh (Zenta, 2009).
Contoh padat suatu senyawa murni biasanya hanya bentuk kristal dan meleleh
dalam jarak yang tajam, biasanya kurang dari 1 oC. Suatu jarak yang lebih besar
daripada 2 oC biasanya menunjukkan adanya pengotor. Sebuah campuran padatan
biasanya memperlihatkan titik leleh yang berbeda jauh dengan titik leleh komponenkomponen murninya. Pengotor umumnya menyebabkan penurunan titik leleh dan
melebarkan jarak titik leleh (Zenta, 2009).
Andaikan semua reaksi berlangsung dengan hasil perolehan 100 %. Apabila
kita dihadapkan dengan sederetan reaksi sintesis seperti yang ditunjukkan untuk
aseton, kita akan memilih jalan dengan tahapan yang paling sedikit dan yang paling
murah atau yang bahan mulanya paling mudah diperoleh. Tetapi dalam praktiknya,
jarang ada reaksi organik yang hasil perolehannya 100 %. Dalam suatu runtutan
reaksi bertahap ganda, keseluruhan perolehan merupakan hasil kali perolehan dari
masing-masing langkah reaksi. Pengurangan yang sangat mencolok dalam

banyaknya hasil yang terbentuk akan terjadi, sekalipun hanya beberapa saja dari
tahapannya berlangsung dengan perolehan yang rendah (Pine dkk., 1988).
Titik leleh suatu senyawa padat dapat memberikan petunjuk derajat
kemurniannya dan dapat juga membantu dalam mengidentifikasinya. Meskipun tidak
selalu benar, tetapi dapat dipertimbangkan bahwa jarak titik leleh yang tajam yakni
antara mulai tampak titik-titik cairan dalam contoh sampai tidak tampak lagi padatan
sedikit pun memberikan petunjuk yang dapat dipercaya bahwa suatu senyawa adalah
murni. Sangat jarang suatu campuran dapat memberikan titik leleh yang tajam. Titik
leleh yang lebar memberikan gejala bahwa zat kurang murni (Zenta, 2009).
Suatu senyawa murni yang strukturnya tidak diketahui dapat diidentifikasi
dengan cara membandingkan titik lelehnya dengan senyawa yang telah diketahui
strukturnya. Jika dua senyawa adalah identik, maka titik leleh campuran dua senyawa
tersebut tidak akan lebih rendah daripada titik leleh komponen-komponen murninya.
Jika dua senyawa tidak identik, maka titik leleh campurannya akan turun dan jarak
titik lelehnya akan menjadi lebar (Zenta, 2009).
Berikut ini adalah ciri-ciri iodoform (Goya, 1999) :
RM / BM
Pemerian

: CHI3 / 394
: kepingan kuning kehijauan atau serbuk mikro halus serta
bau khas dan sangat melekat.

Kelarutan

: hampir dapat larut dalam air, melarut dalam 67 bagian


spritus, dalam 6,1 bagian eter, dalam 20 bagian oleum
olivarum dan dalam 1000 bagian gliserol

Suhu lebur

: 119oC sampai 120oC

Penyimpanan

: dalam wadah tertutup baik

Khasiat

: antiseptikum

DAFTAR PUSTAKA

Anief, M., 1993, Farmasetika, UGM-press, Yogyakarta.


Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga, Erlangga,
Jakarta.
Goya, B., 1999, Farmakologi dan Terapi Edisi Keempat, UI-press, Jakarta.
Pine, S.H., Hendrickson, J.B., Cram, D. J., dan Hammond, G.S., 1988, Kimia
Organik Edisi Keempat, ITB-press, Bandung.
Zenta, F., 2009, Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik,
Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Hasanuddin, Makassar.

BAB III
METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan


Bahan yang digunakan pada percobaan yaitu akuades, iodium, aseton,
NaOH 8N, etanol, kertas saring Whatman 42, aluminium foil, pipa kapiler, es batu,
kertas label, sabun cair, dan tissue roll.
3.2 Alat Percobaan
Alat yang digunakan pada percobaan corong Buchner, labu Buchner, pompa
vakum, Erlenmeyer 250 mL, cawan petri, gelas ukur 100 mL, gelas kimia 100 mL,
buret, labu alas datar, oven, pipet volume, bulb, labu semprot, penangas listrik,
tabung Thiele, neraca analitik, sendok tanduk, dan batang pengaduk .
3.3 Prosedur Percobaan
3.3.1 Sintesis Iodoform
Iodium ditimbang sebanyak 3 gram dan aseton diukur sebanyak 10 mL.
NaOH 8 N dimasukkan ke dalam buret. Iodium dimasukkan ke dalam labu alas datar,
lalu ditambahkan dengan aseton. Kedalam larutan tersebut ditambahkan NaOH 8 N
sedikit demi sedikit hingga terbentuk kristal kuning. Segera setelah terbentuk kristal
kuning, larutan tersebut ditambahkan dengan akuades sebanyak-banyaknya ( 300
mL). Disaring kristal tersebut dengan kertas saring yang telah ditimbang sebelumnya.
Dicuci endapan beberapa kali dengan akuades hingga tidak bereaksi alkalis lagi.
Endapan dikeringkan dalam oven hingga diperoleh serbuk iodoform (belum murni).
Serbuk iodoform kering dilarutkan dalam alkohol panas kemudian disaring panaspanas. Didinginkan larutan tersebut dalam baskom yang berisi es batu hingga

terbentuk kristal, lalu disaring. Iodoform yang telah disaring, dikeringkan dalam
oven.Ditimbang iodoform yang diperoleh dan dihitung rendamennya.
3.3.2 Uji Titik Leleh
Disiapkan tabung kapiler, lalu diisi dengan iodoform hasil sintesis. Dipasang
melting blok dan termometer kemudian distatif. Dimasukkan juga pipa kapiler yang
sudah diisi iodoform ke melting blok. Diamati trayek titik lelehnya dengan
menggunakan tabung Thiele (119 120 oC).

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan


Massa gelas kimia kosong + iodoform

= 211,8120 g

Massa gelas kimia kosong

= 211,6288 g

Massa iodoform

0,1832 g

4.2 Reaksi
Mekanisme Reaksi

OH

CH3

-H2O
H

CH3

-I-

OH

CH3

CH3

-H2O

-I-

CH3

OH
-H2O

CH3

OH

I
C
I

CH3

-I-

OH

-CH3COOCH3

CHI3

CH3

Reaksi Total

4.3 Perhitungan
a. Mol I2 Teoritis
Berdasarkan reaksi, maka 3 mol I2
mol I2 =

massa I 2
Mr I 2

mol I2 =

3g
253,82 g/mol

1 mol CHI3

mol I2 = 0,0118 mol


b. Massa CHI3 Teoritis
mol CHI3

mol I2

= x 0,0118 mol
= 0,0039 mol
m

= mol CHI3 x Mr CHI3


= 0,0039 mol x 393,73 g/mol
= 1,5355 g

c. Persen Rendamen Iodoform Hasil Praktikum


massa iodoform hasil praktikum = 0,1832 g
% Rendamen =

4.4 Pembahasan

massa praktik
massa teori

x 100 % =

0,1832 g
1,5355 g

x 100 % = 11,9310 %

Iodoform adalah senyawa halogen yang berkhasiat sebagai antiseptikum dan


disenfektansia. Dalam praktikum yang telah dilaksanakan, kita membentuk senyawa
haloform, khususnya iodoform dengan rumus kimia CHI3 dengan menggunakan
aseton yang direaksikan dengan iodium, dengan penambahan setetes-demi setetes
NaOH 8 N hingga volume tertentu yang akan membentuk kristal iodoform yang
berwarna kuning, kemudian dicuci dengan air, lalu dikristalisasi.
Pada percobaan ini, iodoform yang disintesis dari campuran iodium 6 gram
dan aseton 20 mL. Pada percobaan ini, pertama-tama iod ditimbang sebanyak 6
gram dan dimasukkan ke dalam labu alas datar. Kemudian ditambahkan aseton
sebanyak 20 mL. Penggunaan labu alas datar digunakan supaya dapat berdiri tanpa
dipegang. Kemudian ditambahkan NaOH sedikit demi sedikit sebagai katalisator.
Setelah terbentuk kristal kuning, ditambahkan akuades sebanyak-banyaknya yang
bertujuan

untuk

pengenceran

NaOH

berlebih

dan

mencegah

kecepatan

terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. Setelah itu, dilakukan penyaringan hingga


didapatkan hasil saringan. Lalu dicuci kembali dengan akuades, kemudian
dikeringkan. Setelah kering, hasil saringan dimasukkan ke Erlenmeyer dan
ditambahkan alkohol untuk dikristalkan dan untuk mendapatkan kristal yang larut
dan didinginkan kembali agar terbentuk kristal. Setelah itu, hasilnya disaring
kemudian dikeringkan dalam oven.
Pada pencampuran iod dan aseton, akan terjadi subtitusi ketiga atom
hidrogen dalam gugus metil sehingga terbentuk tridoketon. Selain itu, tridoketon
ditambahkan NaOH sebagai katalisator lalu ion OH- dan NaOH memutuskan ikatan
CI3 dengan ikatan lainnya. Kemudian CI3 yang terlepas akan berikatan dengan
hidrogen membentuk iodoform.

Selain cara di atas, dapat juga digunakan larutan KI dan natrium klorat.
Klorat berfungsi sebagai reduktor yang mengoksidasi KI agar terbentuk I 2 yang
kemudian bereaksi dengan aldehid atau keton. Bila tidak bereaksi, maka dipanaskan
perlahan-lahan. Hasil positif akan ditunjukkan dengan terbentuknya endapan kuning
pucat CHI3.
Berdasarkan hasil praktikum, diperoleh kristal murni iodoform sebanyak
0,1832 gram, sedangkan % rendamen iodoform sebesar 11,9310 %. Hasil yang
diperoleh jauh dari yang diinginkan akibat adanya faktor kesalahan. Adapun faktor
faktor kesalahan tersebut, yaitu :
1. Penambahan NaOH yang tidak seksama.
2. Pengamatan titik terbentuknya kristal iodoform sewaktu penambahan NaOH
yang tidak seksama. (terlambat)
3. Proses penyaringan yang tidak sempurna
4. Zat-zat yang digunakan sudah tidak murni lagi.
5. Terlalu banyak pelarut pada proses rekristalisasi.
Uji kemurnian iodoform dilakukan melalui uji titik leleh. Berdasarkan
praktikum, diperoleh titik leleh iodoform adalah sebesar 119-120 oC. Hal ini telah
sesuai dengan teori. Diperoleh bahwa jarak titik leleh sebesar 1 oC. Hal ini
menunjukkan senyawanya telah murni karena senyawa dapat meleleh pada jarak titik
leleh yang cukup tajam. Pada percobaan uji titik leleh ini sempat terjadi kesalahan
yakni terlihat uap keluar dari senyawa yang berada di dalam pipa kapiler pada suhu
100-101 oC. Hal ini diduga karena pengaruh senyawa yang masih mengandung air.

Oleh karena itu, senyawa ini dipanaskan dalam oven pada suhu 102 oC lalu diukur
kembali titik lelehnya. Ketika pengukuran titik leleh kembali setelah pemanasan,
akhirnya uap tidak lagi muncul pada suhu 100-101 oC. Dengan demikian, apa yang
diperkirakan telah benar sehingga setelah pemanasan telah benar-benar diperoleh
iodoform murni.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Kesimpulan percobaan ini yaitu iodoform yang diperoleh sebanyak
0,1832 gram dengan rendamen sebesar 11,9310 %.
5.2 Saran
Praktikum umumnya telah berjalan dengan baik. Asisten sudah menjalankan
fungsinya sebagaimana mestinya dengan baik. Namun, jikalau ada hal yang mesti
dibenahi adalah hendaknya analis juga ikut memberikan arahan kepada praktikan
dalam hal penggunaan alat.
Laboratorium hendaknya dibenahi lagi karena masih banyak alat-alat yang
kurang bahkan ada yang belum tersedia sama sekali. Hendaknya, ventilasi udara pun
dibenahi. Selain itu, sekiranya analis lebih tegas terhadap praktikan yang membandel
contohnya ketika ada praltikan lain yang mengadakan percobaan yang melibatkan
senyawa berbahaya bukan pada lemari asam sehingga akan membahayakan
kelompok lain yang juga mengikuti praktikum di dekatnya.

LAMPIRAN
BAGAN KERJA
SINTESIS IODOFORM

Air

Aseton

Serbuk Iodoform

Kristal Iodoform

UJI TITIK LELEH

Iodofo
rm
hasil
sintesi
s
-Dimasukkan ke
dalam pipa
kapiler
Dimasukkan ke
dalam melting
blok
Iodoform
Dipanaskan
dengan titik
dengan
bunsen
leleh 119

Diamati trayek
120 oC
titik lelehnya

LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN II
SINTESIS IODOFORM

KELOMPOK IV
SUHENDRA ISKANDAR (H311 08 266)
FADLIAH (H311 08 264)
NATHANIA NIWEDYA (H311 08 256)
DEFI ANGELIN (H311 08 259)
DENESYA NATALIA (H311 08 257)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK


JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN

MAKASSAR
2011
LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, 19 Mei 2011


PRAKTIKAN I

PRAKTIKAN II

PRAKTIKAN III

SUHENDRA ISKANDAR
NIM. H311 08 266

FADLIAH
NIM. H311 08 264

NATHANIA NIWEDYA
NIM. H311 08 256

PRAKTIKAN IV

PRAKTIKAN V

DEFI ANGELIN
NIM. H311 08 259

DENESYA NATALIA
NIM. H311 08 257
Mengetahui

KOORDINATOR LABORATORIUM

ASISTEN

Dr. Firdaus Zenta, MS.


NIP. 19600909 1988 10 1 001

NURMALASARI
NIM. H311 06 024