KATA PENGANTAR
Alhamdulillah, segala puji bagi Allah SWT, karena hanya karena kehendak-Nya
lah buku saku Praktikum Kimia Organik jilid I ini dapat diselesaikan. Penyusunan
buku ini adalah untuk mendukung pelaksanaan praktikum pengujian senyawasenyawa kimia organik skala laboratorium secara kualitatif. Di dalam buku ini, dapat
diperoleh beberapa cara pengujian secara sederhana untuk mengetahui keberadaan
senyawa organik.
Demi kemajuan ilmu bersama, penulis menerapkan prinsip copyleft, dimana
siapa saja dipersilahkan mengkopi maupun menyebarkan secara gratis. Versi ebook
dapat di download secara gratis di alamat : http://www.syabanisyah.wordpress.com
Akhirnya, besar harapan penulis bahwa buku saku ini dapat bermanfaat bagi
segenap akademisi maupun pihak yang berkepentingan lainnya. Penulis memahami
bahwa buku ini masih jauh dari sempurna, oleh karena itu dengan segala kerendahan
hati, besar harapan penulis jika para pembaca mau mengirimkan saran serta kritiknya
ke email : syabanisyah@yahoo.com
Yogyakarta, 6 Mei 2008
DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL .......................................................................................................
KATA PENGANTAR .....................................................................................................
DAFTAR ISI .....................................................................................................................
1
2
3
4
6
15
21
29
30
HIDROKARBON
1. Pendahuluan
Hidrokarbon adalah salah satu grup bahan kimia terbesar yang hanya terdiri dari
atom karbon dan hydrogen; sumber bahan baku utama hidrokarbon adalah dari
minyak bumi mentah (petroleum crude oil).
Terbagi menjadi :
- Senyawa alifatis
o Jenuh
: alkana
o Tak-jenuh
: alkena dan alkuna
- Senyawa siklis
2. Uji Sifat Fisis
2.1. Densitas
Alat yang dipergunakan : piknometer
Cara kerja :
- Masukkan piknometer dalam desikator.
- Timbang piknometer kosong, catat sebagai M1
- Masukkan bahan cair yang akan diukur densitasnya.
- Timbang piknometer + bahan, catat sebagai M2
M 2 M1
V picnometer
Keterangan :
: densitas bahan
M2
: berat piknometer + bahan yang akan diukur densitasnya (gram)
: berat piknometer kosong
M1
Vpicnometer : volume piknometer (ml)
Dasar Teori
i) Alkana dan siklo alkana merupakan komponen organik yang mempunyai
berat jenis terkecil1)
ii) Alkena dan alkuna mempunyai densitas lebih rendah daripada air2).
1)
2)
2.2. Viskositas
Alat yang dipergunakan : viskosimeter ostwald
Prinsip kerja alat : membandingkan laju alir bahan dengan laju alir larutan
standar yang sudah diketahui nilai viskositasnya (biasanya dari literature).
Cara kerja :
- Masukkan aquades dalam viskosimeter ostwald
- Sedot cairan dengan pro-pipet sampai lewat batas atas viskosimeter
- Catat waktu alir aquades mulai batas atas sampai batas bawah sebagai
taquades
- Ulangi 3 langkah di atas untuk bahan cair yang akan diukur viskositasnya,
catat waktu alirnya sebagai tx.
x =
tx
aquadest taquadest
x aquadest
Keterangan :
x
: viskositas bahan (cp, centipoises)
aquadest : viskositas aquadest (cp, centipoises)
x
: densitas bahan (gr/ml)
aquadest : densitas aquadest (gr/ml)
tx
: waktu alir bahan (detik)
taquadest : waktu alir aquadest (detik)
2.3. Kelarutan senyawa dalam pelarut aquades
Alat yang dipergunakan : tabung reaksi dan pipet tetes
Cara kerja (Metode Vogels) :
- Masukkan 0.2 ml senyawa yang akan di uji ke dalam tabung reaksi,
- Tambahkan aquades ke dalam tabung reaksi sebanyak 1,0 ml,
- Goyangkan kemudian amati campuran tersebut,
- Tambahkan aquades lagi sebanyak 1,0 ml, goyangkan dan amati,
- Apabila setelah 3,0 ml aquades, sampel tidak larut berarti sampel tersebut
tidak larut dalam aquades
7
Dasar teori :
i) Aquades merupan pelarut polar.
ii) Alkana dan sikloalkana hampir semuanya tidak larut dalam air karena
polaritasnya yang sangat rendah dan ketidakmampuannya untuk
membentuk ikatan hydrogen.
Senyawa cair alkana maupun sikloalkana dapat saling larut diantara
mereka, dan biasanya dapat larut dalam pelarut dengan polaritas rendah3).
iii) Alkena dan alkuna dapat larut dalam pelarut non-polar atau pelarut
dengan polaritas rendah.
Alkena dan alkuna sangat sedikit larut dalam air (note : alkuna sedikit lebih
mudah larut dibandingkan alkena)4).
Catatan :
1. Amati perbandingan kelarutan hidrokarbon ketika dilarutkan dalam senyawa
polar (misal : aquadest) dengan senyawa non-polar (misal : hidrokarbon).
2. Amati pengaruh panjang rantai karbon terhadap daya melarutnya.
3. Amati perbandingan densitas dan viskositas hidrokarbon dibandingkan
aquadest.
3. Uji Sifat Kimia
Dasar teori umum:
i)
Pada umumnya, alkena dan alkuna lebih reaktif daripada alkana karena
merupakan senyawa tak-jenuh (unsaturated).
ii) Reaksi kimia alkana
1. Ikatan C C dan C H adalah ikatan yang cukup kuat sehingga alkana
pada umumnya tidak bereaksi dengan banyak reagen kimia.
- Ikatan C H dari alkana hanya sedikit terpolarkan alkana biasanya
tidak terpengaruh oleh sebagian besar basa.
- Molekul alkana tidak punya elektron terbagi (unshared electron) untuk
memungkinkan masuknya asam.
- Parafin (latin : parum affinis, afinitas kecil)
2. Reaktivitas alkana
- Alkana bereaksi hebat dengan oksigen jika campuran yang sesuai
dinyalakan pembakaran.
- Alkana bereaksi dengan klor dan brom ketika dipanaskan, dan
cenderung bereaksi ekplosif dengan flor5).
3.1. Reaksi dengan Brom
Alat yang dipergunakan :
- Tabung reaksi
- Pipet tetes
- Waterbath
3)
Cara kerja :
- Masukkan 5 tetes sampel hidrokarbon ke dalam tabung reaksi.
- Tambahkan 5 tetes brom 2% (yang dilarutkan dalam CCl4)
- Amati perubahan warna yang terjadi
- Apabila tidak terjadi perubahan warna, panaskan tabung reaksi dalam
waterbath pada suhu 80 oC sambil terus digoyang.
- Amati kembali perubahan warnanya
Dasar teori :
Secara umum, brom akan bereaksi secara subsitusi dengan alkana, dan bereaksi
secara adisi dengan alkena dan alkuna pada kondisi operasi yang sesuai.
i) Reaksi alkana dengan Halida
> Brom kurang reaktif terhadap alkana dibandingkan klor, akan tetapi brom
lebih selektif dalam pemilihan tempat yang diserang ketika bereaksi.
> Flor lebih reaktif dibandingkan klor, akan tetapi juga lebih tidak selektif6).
6)
7)
> Secara ringkas, pada Vogels bab Addition of Hydrogen Halides or Halogens
to Alkenes dijelaskan sebagai berikut:
Halogen yang ditambahkan ke alkena akan menghasilkan vicinal
dihalida.
Adisi bromina biasanya berjalan langsam, dan secara baik sekali terbawa
dalam solven seperti karbon tetrachlorida.9)
Catatan :
1. Amati perubahan warna yang terjadi pada reaksi hidrokarbon dengan bromida,
dari tidak berwarna, ditambahkan brom (yang berwarna coklat kemerahan),
menjadi kembali tidak berwarna.
2. Perhatikan beda kondisi operasi antara reaksi subsitusi alkana dan reaksi adisi
alkena dan alkuna.
8)
9)
10
10)
11)
11
Vogel, pp.1226
Solomon, pp. 329
Catatan :
1. Markovnikoffs rule (Hukum markovnikov) : pada suatu reaksi adisi, molekul
suatu RH memberikan ion H dan R, dimana R akan berikatan dengan atom
karbon yang paling sedikit mengikat hydrogen. R dapat berupa halida, hidrogen
sulfat, dan lainnya. (bandingkan pada contoh-contoh reaksi di atas).12)
2. Amati perubahan warna yang terjadi pada penambahan asam sulfat pekat pada
sampel alkana, alkena dan alkuna. Apakah semua sampel bahan dapat bereaksi
dengan asam sulfat pekat?
3.3. Reaksi dengan Kalium Permanganat (oksidasi alkena : syn-hidroxylation).
Alat yang dipergunakan :
- Tabung reaksi
- Pipet tetes
Cara kerja13) :
- Larutkan 0,2 ml sampel ke dalam 2 ml aquades,
- Tambahkan larutan potassium permanganat 2% tetes demi tetes,
- Amati perubahan yang terjadi pada tiap tetesnya (warna, endapan)
Dasar teori :
i) Potassium permanganat atau osmium tetroxide mengoksidasi alkena
menghasilkan 1,2-diols (glycol)14)
12
Alkana dan senyawa aromatis tidak dapat bereaksi dengan larutan kalium
permanganat encer.
ii) Osmium tetroxide memberikan hasil yang lebih tinggi.
Osmium tetroxide sangat beracun dan mahal, selain itu osmium tetroxide
menggunakan katalis sebagai kooksidan.
iii) Potassium permanganate merupakan agen oksidasi yang sangat kuat
sehingga mudah menyebabkan oksidasi lanjutan dari glycol.
> Pembatasan reaksi hydroxylation biasanya sulit, akan tetapi dapat
diusahakan dengan pendinginan, pengenceran dan larutan dasar
potassium permanganate.
iv) Oxidative cleavage of alkenes15)
> Alkena dengan atom karbon tersubsitusi tunggal dipecah secara oksidasi
menjadi garam dari asam karboksilat dengan larutan dasar permanganate
panas.
1) Hasil antara reaksi ini bisa jadi glycol yang teroksidasi lebih lanjut
menyebabkan pemecahan pada ikatan karbon-karbonnya.
2) Asidifikasi dari campuran, setelah oksidasi selesai, akan dihasilkan 2
mol asam asetat untuk setiap mol 2-butena.
> Grup CH2 dari 1-alkena teroksidasi sempurna menjadi karbon dioksida
dan air dengan permanganate panas.
> Ikatan ganda terurai dari atom karbon menjadi gugus karbonil dari keton.
15)
13
5. Muscalure adalah senyawa yang berfungsi sebagai sex attractant dari lalat rumah
(Musca domestica).
6. Banyak sex attractants dari serangga sudah disintesa dan digunakan untuk menarik
serangga sejenis ke dalam perangkap sebagai upaya mengkontrol keberadaan
serangga (insect control).
7. Apakah manusia juga memiliki pheromone?! Wallahu alam
OASE
Indonesia merupakan pengekspor minyak bumi, tapi sekaligus pengimpor besar minyak bumi,
how come?!
Minyak bumi indonesia berkualitas tinggi (kandungan sulphur rendah dan tentunya berharga
mahal) diekspor ke jepang dan beberapa negara barat. Untuk memenuhi kebutuhan dalam negeri,
indonesia mengimpor minyak bumi dari timur tengah yang mempunyai kandungan sulphur
tinggi (kualitas lebih rendah, harga relatif murah). Beda harga per barel nya menjadi keuntungan
bagi Indonesia, tapi jangan tanya soal keawetan mesin dan polusi.
Saat ini, margin keuntungan tersebut sudah tidak mampu lagi memberikan kontribusi nyata
karena kebutuhan BBM dalam negeri yang semakin meningkat (padahal produksi cenderung
turun) dan harga per barel minyak yang semakin membumbung (per 5 Mei 2008 sudah mencapai
US$ 120).
GANTI MOTOR LISTRIK YUUUKK!
16)
14
Solomon, pp.169
ALKOHOL
1. Pendahuluan
Alkohol adalah senyawa dimana molekulnya memiliki gugus hidroksil yang berada
pada atom karbon jenuh.
1) Komponen dimana gugus hidroksil berada pada atom karbon tak-jenuh dari
ikatan ganda (i.e., C=COH) disebut enols.17)
17)
15
M 2 M1
V picnometer
Keterangan :
: densitas bahan
M2
: berat piknometer + bahan yang akan diukur densitasnya (gram)
: berat piknometer kosong
M1
Vpicnometer : volume piknometer (ml)
2.2. Viskositas
Alat yang dipergunakan : viskosimeter ostwald
Prinsip kerja alat : membandingkan laju alir bahan dengan laju alir larutan
standar yang sudah diketahui nilai viskositasnya (biasanya dari literature).
Cara kerja :
- Masukkan aquades dalam viskosimeter ostwald
- Sedot cairan dengan pro-pipet sampai lewat batas atas viskosimeter
- Catat waktu alir aquades mulai batas atas sampai batas bawah sebagai
taquades
- Ulangi 3 langkah di atas untuk bahan cair yang akan diukur viskositasnya,
catat waktu alirnya sebagai tx.
x =
tx
aquadest taquadest
x aquadest
Keterangan :
x
: viskositas bahan (cp, centipoises)
aquadest : viskositas aquadest (cp, centipoises)
x
: densitas bahan (gr/ml)
aquadest : densitas aquadest (gr/ml)
tx
: waktu alir bahan (detik)
taquadest : waktu alir aquadest (detik)
2.3. Kelarutan senyawa dalam pelarut aquades
Alat yang dipergunakan : tabung reaksi dan pipet tetes
Cara kerja (Metode Vogels) 18):
- Masukkan 0.2 ml senyawa yang akan di uji ke dalam tabung reaksi,
- Tambahkan aquades ke dalam tabung reaksi sebanyak 1,0 ml,
- Goyangkan kemudian amati campuran tersebut,
- Tambahkan aquades lagi sebanyak 1,0 ml, goyangkan dan amati,
- Apabila setelah 3,0 ml aquades, sampel tidak larut berarti sampel tersebut
tidak larut dalam aquades
18)
16
Dasar teori :
i) Methanol, ethanol, kedua propanol (1-propanol dan 2-propanol), dan tertbutil alcohol larut sempurna dalam air.
> Butil alcohol lainnya mempunyai kelarutan dalam air antara 8.3 - 26.0 g
per 100 mL.
ii) Secara umum, kelarutan alcohol dalam air akan menurun dengan semakin
panjangnya rantai hidrokarbon.19)
iii) Polyhidryc alcohol dan amino alcohol larut dalam aquades akan tetapi
tidak larut dalam ether. Alkohol larut dalam asam sulfat pekat.20)
Data Properties dari Alkohol21)
19)
17
18
22)
23).
Pada reaksi
Reaksi esterifikasi adalah reaksi kimia pembentukan ester
ini asam karboksilat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester.
22)
Solomon, pp. 64
Licker, pp. 152
24) Solomon, pp. 472
23)
19
20
OASE
Penduduk negara-negara beriklim 4 musim pada asalnya membuat minuman
beralkohol untuk menghangatkan badan mereka. Rusia dengan vodka, Perancis
dengan anggurnya, USA dengan whiskey dan beer, serta Jepang dengan Sake nya.
Uniknya di indonesia yang iklimnya tropis (sehingga panas abis) sebagian
penduduknya juga termasuk pengkonsumsi alkohol.
APA TIDAK KEBAKARAN KALI YAA?!
Pabrik gula rafinasi di Indonesia terancam kolaps. Pasalnya, brazil sebagai pengekspor
gula mentah (raw sugar) besar dunia, saat ini lebih suka mengolah sukrosa
produksinya menjadi gasohol daripada diekspor.
AYO BUKA LAHAN TEBU BARU...SWA SEMBADA GULA!!
21
M 2 M1
V picnometer
Keterangan :
27)
22
Cara kerja :
- Masukkan aquades dalam viskosimeter ostwald
- Sedot cairan dengan pro-pipet sampai lewat batas atas viskosimeter
- Catat waktu alir aquades mulai batas atas sampai batas bawah sebagai
taquades
- Ulangi 3 langkah di atas untuk bahan cair yang akan diukur viskositasnya,
catat waktu alirnya sebagai tx.
x =
tx
aquadest taquadest
x aquadest
Keterangan :
: viskositas bahan (cp, centipoises)
x
aquadest : viskositas aquadest (cp, centipoises)
: densitas bahan (gr/ml)
x
aquadest : densitas aquadest (gr/ml)
: waktu alir bahan (detik)
tx
taquadest : waktu alir aquadest (detik)
2.3. Kelarutan senyawa dalam pelarut aquades
Alat yang dipergunakan : tabung reaksi dan pipet tetes
Cara kerja (Metode Vogels) :
- Masukkan 0.2 ml senyawa yang akan di uji ke dalam tabung reaksi,
- Tambahkan aquades ke dalam tabung reaksi sebanyak 1,0 ml,
- Goyangkan kemudian amati campuran tersebut,
- Tambahkan aquades lagi sebanyak 1,0 ml, goyangkan dan amati,
- Apabila setelah 3,0 ml aquades, sampel tidak larut berarti sampel tersebut
tidak larut dalam aquades
Dasar teori :
Aldehid dan keton rantai pendek larut dalam aquades dan ether, sedangkan
pada asam sulfat pekat dapat melarutkan sebagian besar aldehid dan keton.
3. Pembedaan secara kimiawi antara aldehid dan keton
Uji Reagen Schiff 28)
Alat yang dipergunakan :
- Tabung reaksi
- Pipet tetes
Cara kerja :
- Masukkan 2 ml reagen schiff ke dalam tabung reaksi,
- Tambahkan 2 tetes (0,05 gram) sampel,
- Goyangkan di dalam beaker glass berisi air dingin,
- Amati perubahan yang terjadi (warna).
28)
23
29)
24
Dasar teori :
Hanya aldehid yang mampu mereduksi reagen Tollens dan membentuk cermin
perak pada bagian dalam tabung reaksi.
Larutan Tollens harus dipersiapkan secara hati-hati, dan tidak boleh dipanaskan.
Sejumlah kecil reagen hanya dipersiapkan saat akan digunakan saja, jika
terdapat sisa reagen maka harus dibersihkan secara menyeluruh dengan banyak
air, dan tabung reaksi bagian dalam dibersihkan dengan asam nitrat encer. Hal
ini dikarenakan silver fulminate yang terbentuk bersifat mudah meledak saat
kering.
4.2. Reduksi larutan Fehling 30)
Alat yang dipergunakan :
- Tabung reaksi
- Pipet tetes
Cara kerja :
- Masukkan 2-3 ml larutan Fehling ke dalam tabung reaksi,
- Tambahkan 2 tetes (0,05 gram) sampel bahan,
- Panaskan di waterbath selama 3-4 menit pada suhu penguapan air,
- Amati perubahan yang terjadi (warna)
Cara pembuatan larutan fehling A:
- Timbang 34,64 gram kristal copper (II) sulphat,
- Larutkan copper (II) sulphat dalam aquadest yang sudah mengandung
beberapa tetes asam sulfat encer,
- Encerkan larutan sampai 500 ml.
Cara pembuatan larutan fehling B:
- Timbang 60 gram sodium hidroksida p.a.,
- Timbang 173 gram garam Rochelle murni (sodium potassium tartrate),
- Larutkan ke dalam aquades sampai 500 ml.
Penyiapan sebelum digunakan :
- Tetap pisahkan kedua larutan dalam tempat yang tertutup rapat,
- Jika akan digunakan; campurkan kedua larutan dalam volume yang sama,
- Aduk sebelum digunakan.
Dasar teori :
Aldehid saja yang mampu mereduksi larutan Fehling menjadi copper (I) oksida
yang berwarna kuning atau merah. Tes ini mempunyai hasil positif untuk
aldehid alifatis, akan tetapi tak jelas pada aldehid aromatis.
30)
25
26
Dasar teori :
Metil keton dan asetaldehid, termasuk senyawa yang mengandung gugus
Me.CO-, memberikan hasil reaksi iodoform positif. Alkohol mempunyai struktur
Me.CH(OH).R, yang mengalami oksidasi menjadi metil keton, juga memberikan
hasil positif tapi berjalan lambat.
32)
27
OASE
Boleh percaya boleh tidak, formaldehid hampir saja membuat puluhan bahkan ratusan
ribu penduduk indonesia menjadi pengangguran. Siapa lagi kalau bukan abang bakso
dan mie ayam serta mie-mie lainnya.
Sudah bukan rahasia lagi kalau sejak lama formaldehid digunakan sebagai bahan
pengawet sekaligus pengenyal makanan. Nah, saat pemerintah gencar-gencarnya
memerangi pengawet bukan makanan ini, berimbas pada turunnya omset pedagang
bakso dan mie akibat masyarakat yang emoh dan berhati-hati dalam membeli. Yang
diuntungkan....banyak juga...misalnya produsen mie instan yang tiba-tiba jor-joran
beriklan.
Btw, formaldehid berbahaya, saatnya beralih ke pengawet lain yang aman, misal
chitosan.
DUKUNG PENGEMBANGAN TEKNOLOGI RAMAH LINGKUNGAN !!
28
DAFTAR PUSTAKA
Clayden, J., Greevs, N., Organic Chemistry, Manchester
Dean, J.A., 1999, Langes Handbook of Chemistry, 15th ed., McGraw-Hill Company
Inc., New York
Licker, M.D., 2003, Dictionary of Chemistry, 2nd ed., McGraw-Hill Company Inc.,
New York
Hoenig, S., 2002, Basic Training in Chemistry, Kluwer Academic Publisher, New York
Solomon, G., Fundamental of Organic Chemistry, 5th ed.,
Sykes, P., 1985, A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry, 6th ed., Longman
Scientific and Technical, New York
Vogel, A.I., 1989, Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Longman
Scientific and Technical, New York
Vogel, A.I., 1989, Vogels Textbook of Quantitative Chemical Analysis, 5th ed.,
Longman Scientific and Technical, New York
29
TENTANG PENULIS
Muh Wahyu Syabani. Dilahirkan di Yogyakarta 6 Juni 1982,
menyelesaikan seluruh pendidikannya di Kota Gudeg juga,
lulus S1 di Jurusan Teknik Kimia Universitas Gadjah Mada
pada tahun 2005. Selama kuliah turut membantu proyek
Jurusan dalam penelitian Urea Dust Recovery System untuk
PT. Pupuk Kaltim Tbk. Selain itu juga melakukan penelitian di
bidang Biodiesel dari Distilat Asam Lemak Minyak Sawit.
Penulis mempunyai pengalaman kerja di PT. Sweet
Indolampung (produsen GULAKU) sebagai Process Officer
pada tahun 2006, kemudian di PT. Sari Husada Tbk. (produsen
susu formula SGM) sebagai Production Supervisor pada tahun
2007. Saat ini, penulis sedang menikmati perannya sebagai
Pegawai di Departemen Perindustrian Republik Indonesia.
Untuk menuangkan idenya, penulis membangun blog di
www.syabanisyah.wordpress.com
30