CAP.

VI

QUMICA ORGNICA

INTRODUCCION AL TEMA
La Qumica Orgnica es la rama de la Qumica que estudia los compuestos del CARBONO. Por ello
se le conoce tambin como la qumica del carbono. El 90% de los 18 millones aproximadamente de
compuestos conocidos contienen el elemento carbono en su composicin qumica; la mayora de los
alimentos, medicamentos, energticos, productos de tocador, etc, son compuestos del carbono.
Entre los compuestos producidos en mayor volumen estn el etileno, propileno, ter metil ter-butlico,
bicloruro de etileno, benceno, rea, cloruro de vinilo, etilbenceno, estireno
En los inicios del siglo XIX, cuando se empieza a estudiar los compuestos derivados de fuentes
naturales como por ejemplo, el etanol y el cido actico, se pensaba que era imposible la obtencin
de estos compuestos en el laboratorio y que su origen se deba a la fuerza vital de los organismos
vivos como son animales y plantas. Sin embargo, en 1828, Friedrich Whler, sintetiz la rea en el
laboratorio utilizando un compuesto inorgnico
NH4OCN
Cianato de amonio

CALOR

NH2CNH2
Urea

A partir de entonces se han sintetizado muchos compuestos orgnicos en el laboratorio llegando a

varios millones la cantidad de estos compuestos cuya estructura se basa en las cadenas que forman
los tomos de carbono.
Otros elementos que con mayor frecuencia son encontrados en los compuestos orgnicos son el
oxgeno, nitrgeno, halgenos, fsforo, azufre
COMPORTAMIENTO DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Los principios que constituyen el fundamento del estudio de la qumica orgnica se basan en la
estructura, es decir, en la arquitectura y la geometra tridimensional de las molculas orgnicas
Los compuestos orgnicos estn formados, principalmente, por los no metales y, en
consecuencia suelen ser de tipo molecular. Los tomos de los compuestos orgnicos estn
unidos por enlaces covalentes.
Se observa cmo la estructura de la molcula de un compuesto afecta su reactividad y debe
conocerse la correlacin estructura-reactividad para comprender el por qu de las propiedades
de las sustancias orgnicas. Por ejemplo, el alcohol etlico de frmula estructural CH 3CH2OH es
un lquido que se emplea en las bebidas alcohlicas y como disolvente industrial. El ter metlico
de frmula estructural CH3OCH3, est formado por los mismos tomos pero ordenados de
distinta manera y es un gas propelente que no altera el ambiente en las latas de aerosoles. Estos
compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura se llaman
ismeros
La forma del compuesto es un factor importante para las fuerzas de London y por tanto afecta los
puntos de ebullicin y fusin de los compuestos

CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

A) Propiedades fsicas: Los compuestos orgnicos son:
Combustibles (con algunas excepciones como CCl4)
Esta propiedad es usada para reconocer y diferenciar un compuesto orgnico de uno inorgnico
(el inorgnico deja residuos o puede no ser afectado por el calor)
Son gases, lquidos o slidos (a excepcin de los polmeros) que funden a temperaturas menores
de 400oC. Los compuestos inorgnicos slidos son inicos que funden a temperaturas mas altas.
La mayora no son solubles en el agua a menos que tengan grupos polares como alcoholes,
cidos carboxlicos. La gran mayora de compuestos inorgnicos son solubles en agua debido a su
carcter inico
B) Enlace:
El enlace covalente es caracterstico de la mayora de los compuestos de carbono, es decir, los
tomos unidos a travs de este enlace, comparten electrones. Los enlaces que unen a
dos tomos en una molcula pueden ser enlaces simples, dobles o triples. Muchas de
las propiedades fsicas y qumicas pueden explicarse en trminos del enlace
C) Reactividad:
La mayora de las reacciones orgnicas difieren bastante de las reacciones de los iones o
compuestos inorgnicos. Para llevar a cabo una reaccin entre molculas orgnicas, a
menudo se debe proporcionar suficiente energa para romper y posteriormente rehacer
los enlaces covalentes (a menudo en forma de calor () o de luz )
La velocidad de reaccin es muy lenta y por ello con frecuencia se utilizan catalizadores (platino,
cobre, nquel, medio cido, etc)
Las reacciones orgnicas rara vez son cuantitativas y el rendimiento es considerablemente menor
que en el caso de las reacciones inorgnicas, mas aun porque en gran parte de ellas se
producen productos indeseables secundarios
D) Identificacin de los compuestos orgnicos
A partir de un anlisis cualitativo y cuantitativo se conoce la composicin en masa y es la base para
establecer la formula emprica y molecular del compuesto. Este clculo ya se aprendi en el curso
anterior de Qumica.
ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Para una frmula molecular dada, a menudo se pueden dibujar diversas estructuras posibles. Por
ejemplo, la formula molecular C2H6O corresponde a dos compuestos que tienen estructura diferente
H H

HCCOH

H
H
Alcohol etlico

H
H

HCOCH

H
H
ter di metlico

Estas dos estructuras representan un ejemplo de la isomera estructural (compuestos que tienen
la misma formula molecular pero una disposicin diferente de los tomos).
Ismero viene del griego isos que significa igual y meros que significa parte
Hay diversos tipos de isomera: de posicin, de cadena, geomtrica

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Estructura, Nomenclatura
Representacin

Propiedades Fsicas y
Qumicas

QUMICA ORGNICA

Alcanos

Amidas
Aminas

Alquenos
Alquinos

steres
Tipos de compuestos
orgnicos

Aromticos

Cetonas

Alcoholes

Aldehdos
cidos
carboxlicos

teres

Importantes
sustancias en los
alimentos

Carbohidratos

Monosacridos

Esteroides

Aminocidos

Triglicridos

Triglicridos
saturados

Disacridos

Polisacridos

Proteinas

Estructura
primaria

Estructura
secundaria

Estructura
terciaria

Triglicridos
insaturados

GRUPOS FUNCIONALES COMUNES

Un grupo funcional es un grupo de tomos responsable del comportamiento qumico de la molcula
que lo contiene

GRUPO FUNCIONAL

C=C

NOMBRE
Carbono-Carbono
Enlace doble

Alqueno

C=C

Carbono-Carbono
Enlace triple

Alquino

Anillo de benceno

Aromtico

( X = Cl, Br, F, I )
Atomo de halgeno

Haluro de alquilio

Grupo oxhidrilo

Alcohol

Grupo alcoxi

Eter

Grupo carbonilo

Aldehido o cetona

C=O

OH

Grupo carboxilo

cido carboxlico

C=O

OR

Grupo acilo

Ester (sal orgnica)

Grupo amino

Amina

(A partir de un acido carboxlico)

Amida

CX

C OH

CO C

C=O

CN

C=O

NH2

CLASE DE COMPUESTO

ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO

Distribucin electrnica: 1s22s22p2; por tanto tiene 4 electrones de valencia (segundo nivel) : dos
electrones en 2s2 , un electrn en 2px y un electrn en 2py

El carbono forma enlaces covalentes (comparte electrones) consigo mismo y con otros elementos.
Esta capacidad de formar 4 enlaces covalentes consigo mismo o con otros elementos mediante
enlaces simple, doble o triple, se conoce como TETRAVALENCIA
El carbono forma cadenas abiertas , cerradas o ramificadas ya que se puede unir a otros
carbonos(capacidad de AUTOSATURACIN) o a otros elementos como el oxgeno, hidrgeno,
cloro, etc

La razn por la que el carbono forma 4 enlaces covalentes se explica por el fenmeno de
hibridacin, que es la combinacin de orbitales tipo s con orbitales tipo p, orbitales
moleculares que se describen a continuacin

Estructura del tomo de carbono cuando se une a otro elemento mediante un ENLACE SIMPLE
Enlace sigma ()

Los orbitales s y p de la ltima capa en el tomo de carbono se hibridizan obtenindose 4

orbitales iguales.
1s2 2s2 2pX 2pY

1s

2s

2p

Un electrn de 2s asciende al orbital 2pZ

Los orbitales 2s, 2pX, 2pZ, 2pZ se hibridizan, es decir,
se combinan formando cuatro orbitales iguales
conocidos como sp3 cada uno
1s2 2(sp3) 2(sp3)2(sp3)

1s2

cuatro orbitales sp3

sp3

En el espacio, la configuracin del

carbono es la de un tetraedro
La representacin muestra la distribucin
de los tomos de hidrgeno y carbono
unidos por 4 enlaces simples, en el
metano

El enlace entre dos tomos de

carbono se forma al acoplarse
cilndricamente dos orbitales sp3 (uno
de cada tomo de carbono). Etano

Estructura del tomo de carbono cuando se une a otro carbono mediante un ENLACE DOBLE
Un enlace sigma () y un enlace pi ()

El doble enlace se explica por la formacin de los orbitales sp2.

1s2 2s2 2pX 2pY

1s

2s

2p

Un electrn de 2s asciende al orbital 2pZ

Los orbitales 2s, 2pX, 2pY, se hibridizan, es decir, se
combinan formando tres orbitales iguales sp2 cada
uno.
Cuando el orbital p de un tomo de carbono se traslapa
en forma paralela a la del orbital p del otro tomo de
carbono se forma el enlace
1s2 2(sp2) 2(sp2) 2(sp2)2p

1s tres orbitales sp2

2p

Dos tomos de carbono se unen

mediante un enlace doble cuando se
traslapan dos orbitales sp2 uno de cada
carbono- (enlace ) y dos orbitales p
uno de cada carbono- (enlace )
Los orbitales p de los tomos de carbono
unidos estn lo suficientemente cerca
para que se compartan los electrones.
Por ello la forma del enlace es como
una nube que rodea al enlace sigma,
arriba y abajo
ETENO O ETILENO
Estructura del tomo de carbono cuando se une a otro carbono mediante un ENLACE TRIPLE
Un enlace sigma () y dos enlaces pi ()

El triple enlace se forma cuando se traslapan dos tomos de carbono mediante sus orbitales
hibridizados sp y sus dos orbitales p (cada uno de los cuales contiene un electrn)
1s2 2s2 2pX 2pY

1s

2s

2p

Un electrn de 2s asciende al orbital 2pZ

Los orbitales 2s, 2pX se hibridizan, es decir, se
combinan formando dos orbitales iguales sp cada uno.
Queda dos orbitales p a travs de los cuales se unir
a otro tomo de carbono mediante dos enlaces

1s2 2(sp2) 2(sp2) 2p

1s dos orbitales sp 2p

2p

Los orbitales p de los tomos de carbono

unidos estn lo suficientemente cerca para
que se compartan los electrones.
Los dos enlaces se traslapan para formar
un orbital de forma cilndrica rodeando la
lnea recta del enlace
El triple enlace esta formado por un enlace
(sp-sp) y dos enlaces ( p-p)

ETINO O ACETILENO
TIPOS DE CARBONO SEGN LA SUSTITUCIN
El tomo de carbono puede estar unido a uno, dos, tres o cuatro carbonos. De acuerdo con esto se
denomina carbono primario, secundario, terciario y cuaternario, respectivamente

FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Los compuestos orgnicos son ms complejos que los inorgnicos y es difcil deducir su estructura a
partir de su frmula. Adems, muchas frmulas orgnicas representan dos o ms ismeros, cada
una con su propia estructura de Lewis.
Por ejemplo, la frmula C6H14O tiene muchos ismeros, entre los que estn:

Por esta razn, es necesario distinguir las maneras cmo se representan los compuestos orgnicos.

Por ejemplo, si nos referimos al 3-hexanol:

Frmula molecular:

C6H14O

Frmula desarrollada (estructura de Lewis)

An este tipo de representacin no expresa las
posiciones relativas de los tomos en el
compuesto. Parecera que los carbonos tienen
enlaces cuyos ngulos son de 90 o 180

Frmula semidesarrollada (condensada)

CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3

Los parntesis indican la posicin del grupo que est

fuera de la cadena principal.
Por convencin, el grupo en parntesis va unido al
carbono que lo precede en la frmula condensada.

Las siguientes figuras muestran que la cadena de carbonos no es lineal y ms bien la disposicin
de los carbonos es en zigzag, con ngulos de enlace iguales a 109

Actualmente se utiliza una representacin que toma en cuenta esta ubicacin espacial mencionada
ms arriba
En esta representacin, cada esquina es un carbono y cada lnea
representa un doble enlace (doble lnea, doble enlace) y un final de
lnea sin ningn smbolo representa tambin un carbono. Se asume que
hay suficientes hidrgenos para completar 4 enlaces alrededor de cada
tomo de carbono. El grupo OH va unido a un carbono, el carbono 3