LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Alkohol dan Fenol : Sifat dan Reaksi Kimia

Nama

: Grace E M Hutahaean

NIM

: 11212021

Kelompok

: 3

Tanggal percobaan

: 24 Oktober 2013

Tanggal Pengumpulan laporan

: 7 November 2013

Nama Asisten

: Syahid Mujahid (10509051)

Program Studi Rekayasa Hayati

Sekolah Ilmu dan Teknologi Hayati

Laboratorium Kimia Organik
Institut Teknologi Bandung
2013

ALKOHOL DAN FENOL : Sifat dan Reaksi Kimia

I.Tujuan Percobaan
1. Menentukan pereaksi-pereaksi yang dapat digunakan untuk
membedakan alkohol dengan fenol dan membedakan senyawasenyawa alkohol sendiri
2. Menentukan identifikasi sampel senyawa dengan uji kimia

II.Prinsip Percobaan
Alkohol memiliki rumus R-OH . Strukturnya serupa dengan air, tetapi
satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi
alkohol adalah gugus hidroksil, -OH.Pada akohol,gugus OH terikat
pada satu atom karbon tetrahedral.Alkohol tersusun dari unsur C, H,
dan O. Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier.
Fenol memiliki gugus OH sama seperti alkohol tetapi memiliki
perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa
ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda.Salah satu
perbedaannya ialah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada
alkohol.
Reaksi-reaksi kimia yang dapat membantu dalam membedakan
alkohol dengan fenol dan antara senyawa-senyawa alkohol sendiri
antara lain uji Lucas,uji asam kromat (uji Bordwell-Wellman),uji
dengan Natrium dan larutan NaOH,uji dengan keasaman fenol dan uji
besi(iii) klorida.

III.Data dan Hasil Pengamatan

A.Kelarutan alkohol dan fenol

N
O
1
2
3
4
5

Nama senyawa

Pelarut (air)

Pelarut (n-heksana)

1-etanol
1-propanol
2-propanol
2-butanol
Sikloheksanol

Larut,warna
Larut,warna
Larut,warna
Larut,warna
Larut,warna

Fenol

Larut,warna bening
Larut,warna keruh
Larut,warna bening
Larut,warna bening
Tidak larut,terdapat 2
fasa (gel )
Tidak larut,ada 2 fasa
(gel di dasar tabung)

bening,
bening
bening
bening
bening

Tidak larut,ada 2 fasa

(gel di dasar tabung)

B.Uji Kimia
Uji lucas
Alkohol yang cepat terbentuk jadi dua fasa adalah alkohol
tersier,lalu sekunder,dan terakhir primer.Setelah dipanaskan
dalam penangas air suhu

60 ,mulai terbentuk

fasa.Urutannya adalah sikloheksanol,2-propanol,2-butanol,1etanol,1-propanol.Fenol tidak bercampur.

Pada uji lucas sampel A berwarna bening keoranyean ,sampel B
dan C bening,sampel D terbentuk gumpalan warna kehitaman.
Uji asam kromat
N
O
1
2
3

Nama senyawa

Pelarut (aseton)

1-etanol
1-propanol
2-propanol

Larut,warna bening
Larut,warna bening
Larut,warna bening

2-butanol

Larut,warna bening

Sikloheksanol

Larut,warna bening

Fenol

Larut,warna bening

Ditambah asam
Cromat
Hijau ada endapan
Hijau ada endapan
Hijau ada sedikit
endapan
Hijau ada sedikit
endapan
Orange . tidak
bereaksi
Coklat/merah bata

Sampel
N
O
1
2
3
4

Nama senyawa

Warna

A
B
C
D

Hijau
Hijau
Orange
Coklat/merah
bata

Uji dengan Natrium dan larutan NaOH

a. Reaksi dengan natrium
reaksi :

etanol
1-propanol
2-propanol
Fenol

-> bereaksi cepat

-> bereaksi lebih lambat dari etanol
-> bereaksi lambat
-> bereaksi sangat cepat (ada gas/asap)

b. Reaksi dengan alkali

reaksi :
n-butanol,siklheksanol -> 2 fasa
naftol dan fenol
-> 1 fasa
naftol berubah warna

Keasaman
N
O
1
2
3
4
5
6

Nama senyawa

pH

1-etanol
1-propanol
2-propanol
2-butanol
Sikloheksanol
Fenol

7
4
6
7
7
1

NaOH 10%

13

Uji besi (iii)klorida

N
O

Namasenyawa

Ditambah
Kloroform

1
2
3
4
5
6

1-etanol
1-propanol
2-propanol
2-butanol
Sikloheksanol
Fenol

Bening
Bening
Bening
Bening
Bening
Bening

Ditambah Besi
(III) Klorida &
Piridin
Bening
Bening
Bening
Bening
Bening
Kuning Keruh

Sampel
N
O
1

Namasenyawa

Warna

3
4

C
D

Bening, terdapat
gumpalan coklat
Bening, terdapat
gumpalan coklat
Bening
Merah Keruh

IV. Pembahasan
A. Kelarutan Alkohol dan Fenol
Pada Alkohol,gugus OH terikat pada atom karbon tetrahedral.Jika
gugus OH terikat pada satu atom karbon yang mengikat tiga atom
hidrogen maka alkohol tersebut adalah methanol.Jika karbon yang
mengikat OH terikat pada satu atom karbon yang lain dan 2 atom
Hidrogen,alkohol ini disebut alkohol primer.Jika atom karbon yang
mengikat gugus OH terikat pada 2 atom karbon yang lain,disebut

alkohol sekunder,dan alcohol yang mengikat 3 atom karbon lain

disamping gugus OH disebut alkohol tersier.
Fenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksi (-OH). Dengan
demikian fenol mempunyai rumus molekul C6H5OH. Walaupun
mempunyai gugus fungsi alkohol, sifat fenol berbeda dengan alkohol.
Fenol mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada karbon tak jenuh.
Fenol mempunyai keasaman yang tinggi karena cincin aromatik yang
bergandengan kuat dengan oksigen dan cenderung memutuskan
ikatan antara oksigen dan hidrogen.
Percobaan yang dilakukan pertama adalah menentukan kelarutan
alcohol dan fenol dalam air dan n-heksana.Gugus hidroksil dalam
dalam alcohol merupakan gugus yang bersifat polar.Kepolaran ini
memungkinkan alkohol untuk membentuk ikatan hidrogen.Alkohol
dapat berikatan dengan air karena adanya interaksi ikatan hidrogen
antara gugus hidroksil dan air.
Namun, kelarutan alkohol di air berkurang seiring bertambahnya
rantai karbon alkohol.Karenanya alkohol berantai panjang cenderung
tidak larut di air.Alkohol berantai pendek cenderung tidak larut pada
heksana, hal ini disebabkan, interaksi antar molekul alkohol
merupakan ikatan hidrogen sedangkan heksana menggunakan
interaksi Van der Waals sehingganya keduanya tidak
bersatu.Namun,pada percobaan yang dilakukan,alkohol larut dalam nheksana.Hal ini mungkin disebabkan karena adanya kontaminasi
dalam pipet tetes atau jumlah n-heksana yang dimasukkan sedikit
sehingga tidak mempengaruhi kelarutan alkohol.

Kelarutan alkohol dalam air

kelarutan alkohol dalam n-

heksana
B.Uji Kimia
1.Uji Lucas
Digunakan untuk membedakan alkohol-alkohol primer,sekunder,dan
tersier yang dapat larut dalam air.Reagen Lucas merupakan suatu
campuran asam Klorida pekat dengan seng klorida.Seng klorida
adalah suatu asam Lewis,yang ketika ditambahkan ke dalam asam
klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam.
Reaksi pada uji Lucas merupakan reaksi SN1.Alkohol akan
menghasilkan karbokation sehingga bisa bereaksi dengan reagen
Lucas.Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan
reagen Lucas dengan cepat membentuk alkil klorida yang tak larut
dalam larutan berair.Alkohol sekunder bereaksi lambat,dan setelah
sedikit pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua.Alkohol
primer dan dan metanol tidak bereaksi pada kondisi ini.Uji Lucas
dapat digunakan untuk membedakan senyawa A dan B dari percobaan
uji asam kromat apakah merupakan alkohol primer atau sekunder.

Pada percobaan yang dilakukan, setelah dipanaskan dalam penangas

air suhu

60 ,mulai terbentuk fasa.Urutannya adalah

sikloheksanol,2-propanol,2-butanol,1-etanol,1-propanol. Sementara
fenol tidak bercampur.Pada uji lucas sampel A berwarna bening
keoranyean ,sampel B dan C bening,sampel D terbentuk gumpalan
warna kehitaman.Dari percobaan yang dilakukan,sampel A tidak
bereaksi dengan reagen lucas karena warnanya menyerupai reagen
Lucas sehingga dapat diperkirakan bahwa senyawa A,B,C,D secara
berurut adalah alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier, dan

fenol.

Uji Lucas

2.Uji asam kromat

Dilakukan dengan menambahkan asam kromat pada sampel sehingga
alkohol akan mengalami oksidasi. Uji ini hanya berlaku pada alkohol
primer, alkohol sekunder, dan fenol, karena senyawa tersebut bisa
melepaskan hidrogen dan menerima oksigen. Sementara pada alcohol
tersier tidak bereaksi.

Senyawa-senyawa alkohol dan fenol larut dalam pelarut

aseton.Senyawa alkohol primer dan sekunder ketika dilarutkan dalam
asam kromat akan membentuk endapan berwarna hijau,sedangkan
sikloheksanol membentuk warna orange.Fenol ketika direaksikan
dengan asam kromat biasanya akan teroksidasi membentuk tar yang
berwarna coklat / merah bata.
Dari percobaan yang dilakukan sampel senyawa A dan B membentuk
warna hijau,sampel C membentuk warna orange,dan sampel D
membentuk warna coklat/merah bata.Senyawa A dan B membentuk
endapan hijau sehingga dapat diidentifikasikan senyawa A dan B ini
adalah alkohol primer atau alkohol sekunder.Sementara senyawa C
menunjukkan warna yang sama dengan warna asam kromat sehingga
dapat diketahui senyawa ini adalah alkohol tersier karena tidak
adanya reaksi yang terjadi.Senyawa D membentuk warna coklat
/merah bata yang menunjukkan senyawa ini adalah fenol.

Uji asam kromat

Sampel senyawa (dari kiri ke kanan

D,C,B,A)
3.Uji dengan Natrium dan larutan NaOH
Pada uji Natrium,ketika natrium dilarutkan dalam alkohol akan terjadi
reaksi yang menghasilkan gelembung gas Hidrogen dan larutan
alkoksida yang tak berwarna.Atom hidrogen dari gugus hidroksil
dapat disingkirkan oleh natrium.Alkoksida yang dihasilkan adalah
basa kuat. Pada percobaan ini, larutan menghasilkan gelembung
ketika natrium diberikan ke fenol dan ketika ketika fenolftalein
diteteskan pada senyawa alcohol dan fenol ,senyawa-senyawa
tersebut menjadi berwarna pink yang menandakan adanya larutan
yang bersifat basa, yaitu karena terbentuknya alkoksida yang bersifat
basa kuat.
Urutan kecepatan reaksi natrium dengan alkohol dan fenol adalah
fenol > etanol >

1-propanol > 2-propanol.Ketika direaksikan

dengan alkali,n-butanol dan sikloheksanol membentuk dua fasa

,sedangkan naftol dan fenol membentuk satu fasa.
Senyawa yang memiliki gugus hidroksil terikat pada hidrokarbon
merupakan asam yang lemah, hal ini berlaku pada alkohol dan fenol.
Alkohol jauh lebih lemah daripada fenol, sehingga keasamannya

seringkali diabaikan. Fenol bereaksi dengan NaOH menghasilkan

Natrium Phenoksida yang tidak berwarna.
Reaksi dengan natrium

Reaksi dengan alkali

4.Keasaman
Keasaman bergantung dari konsentrasi H +. Fenol lebih asam daripada
alkohol karena fenol memiliki elektron yang dapat terdelokalisasi,
sehingga

fenol

lebih

mudah

melepaskan

elektronnya

daripada

alkohol.Pada percobaan yang dilakukan diperoleh senyawa alkohol

memiliki rentang pH 4 7,fenol memiliki pH 1,dan NaOH 13.

Warna kertas pH pada uji keasaman

(dari bawah ke atas : etanol,1-propanol,2-etanol,sikloheksanol,NaOH
10 %,butanol)

warna kertas pH pada uji keasaman

terhadap fenol.
5.Uji besi (III) klorida
Uji besi (III) klorida adalah uji yang dilakukan untuk mengidentifikasi
senyawa fenol. Reaksi fenol terhadap FeCl 3 menghasilkan larutan
berwarna yang bervariasi (merah, biru, hijau, sampai ungu) ketika
ditambah piridin. Reaksi alkohol dengan besi(III) klorida tidak
menghasilkan perubahan warna.Pada percobaan yang dilakukan
senyawa alkohol dan fenol tidak bereaksi dengan kloroform yang

ditunjukkan dengan warna yang tetap bening.Ketika ditambahkan

piridin,senyawa alkohol tidak bereaksi dan tidak menghasilkan warna
apa pun terhadap uji ini. Senyawa fenol bereaksi dengan membentuk
warna kuning keruh.Dari uji percobaan yang dilakukan,senyawa
A,B,dan C adalah alkohol karena tidak bereaksi dengan uji besi (III)
klorida,sementara D adalah fenol yang bereaksi membentuk warna
merah keruh.

Uji besi (III) Klorida

V.Kesimpulan
1. Uji yang tepat untuk membedakan alkohol dengan fenol adalah
uji keasaman, uji Natrium, uji besi (III) klorida (uji FeCl 3.)
Sedangkan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan
tersier digunakan uji Lucas dan uji Asam Kromat.
2. Senyawa
sampel
A,B,C,D
berurut
adalah
primer,sekunder,tersier,dan fenol.

alkohol

VI.Daftar Pustaka
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-smk/kelas_xi/alkoholdan-eter/ (diakses 29 Oktober 2013,pukul 12.10)
http://www.ilmukimia.org/2013/05/senyawa-turunan-benzena.html
(diakses tanggal 6 November 2013,pukul 14.20)
Mayo,D.W.,Pike,R.M.,Forbes,D.C.(2011), Microscale Organic
th
Laboratory :with Multistep and Multiscale Synthesis, 5 edition,John

Wiley & Sons,New York.