Laboratorio de Qumica Orgnica 2

Prctica # 11
Obtencin de aceites esenciales y su identificacin
Alumno: Andrs Espinoza E.

1. Objetivos
Conocer y ensayar otro tipo de destilacin como mtodo de separacin.
Extraer un aceite esencial de una muestra vegetal.
2. Teora
Si se intenta la destilacin de un sistema de dos fases inmiscibles se obtiene
la destilacin parcial de ambas fases. Si una de las fases empleadas es el
agua, entonces la destilacin se denomina por arrastre de vapor. Son muy
tiles para separar compuestos voltiles de compuestos relativamente no
voltiles, particularmente cuando el ms voltil de ellos posee un punto de
ebullicin muy alto y puede sufrir descomposicin si se intenta una destilacin
directa. Esta tcnica es tambin adecuada si la presencia de otras impurezas
menos voltiles causa la destruccin de la fraccin deseada en condiciones
normales de destilacin. La destilacin por arrastre de vapor puede a menudo
usarse para separar compuestos ismeros, particularmente cuando uno de los
ismeros es capaz de formar un amplio enlace por puente de hidrgeno
intramolecular, entonces ese ismero se convierte en el ms voltil mientras
que los otros ismeros pueden participar slo en enlaces por puentes de
hidrgeno intermoleculares. (Beyer & Wolfgang, 1986)
Cuando la sustancia que se va a purificar es prcticamente insoluble en agua,
las correspondientes tensiones de vapor apenas se alteran. (Pasto & Johnson,
1981)
La purificacin de un lquido por destilacin parte del hecho de que, en una
mezcla de dos o ms lquidos miscibles, el vapor que la cubre ser ms rico
en el componente ms voltil y, en consecuencia, puede separarse mediante
un cuidadoso fraccionamiento. (Durst & Gokel, 2007)
Los aceites esenciales poseen comnmente puntos de ebullicin altos y son
insolubles en agua, sin embargo, se pueden separar de su fuente natural con
la destilacin en corriente de vapor de agua, ya que es un proceso eficaz y

barato, se usa con frecuencia para aislar y purificar aceites naturales a partir
de sus fuentes biolgicas. (Ocampo, Ros, Betancur, & Ocampo, 2008)

3. Materiales y reactivos
Tratamiento de la muestra previo a la titulacin
Reactivos utilizados.
200 ml de Agua.
20 g canela.
20 ml de diclorometano (CH2Cl2) para la extraccin.
2g Sulfato de Magnesio (MgSO4).
Equipo de la prctica.
Vaso de precipitacin
Embudo de separacin
Esptula
Embudo y papel filtro
Matraces Erlenmeyer
Mechero
Soporte universal
Equipo de destilacin por arrastre de vapor
4. PROCEDIMIENTO
Primero se procede a hacer el montaje adecuado para la destilacin con
arrastre de vapor, en el primer baln que se utilizar como el generador de
vapor se toman 100 ml aproximadamente de agua, en el segundo baln se
mezcla los 20 g de canela con 200 ml de agua; se hacen la conexiones
adecuadas.
Despus se calienta fuertemente el generador de vapor y de vez en cuando
el baln con la canela; en otro recipiente se recoge la parte destilada (de un
color lechoso) y que sea ms o menos la mitad de lo que se tena en un
principio (100 ml) que sera el punto en que ya no se notaran gotas de
aceite en el condensador
Luego de finalizar este proceso se toma el condensado y se lo hecha en el
embudo de separacin, se procede a extraer dos veces con 20 ml de

diclorometano (CH2Cl2) y se une las partes extradas (parte orgnica) y se

adicionan 2 g de sulfato de magnesio (MgSO4), se filtra en un embudo
Por ltimo se monta un equipo de destilacin y se evapora y se separa el
solvente del aceite a bao mara.

5. Tabla de datos
Tabla N1
Volumen de agua primer
baln
Volumen de agua segundo
baln
Muestra segundo baln

100 mL
20 g
200 mL

6. Clculos

,
% =
= , %
,
% =

7. Tabla de resultados
Tabla N2
Masa de aceite
0,18 g

Porcentaje de aceite
0,89%

8. Anlisis de resultados
El resultado obtenido de 0,89% de rendimiento es satisfactorio porque
generalmente los aceites esenciales tienen rendimientos menores al 1 %.
Considerando la muestra de 20,04 g se pudo obtener apenas 0,18 g de
aceite, el resultado pudo ser diferente si se aplica otro solvente ms voltil
para extraer con ms facilidad el aceite esencial.
9. Recomendaciones
Utilizar los solventes con cuidado, porque muchos son cancergenos si se
est expuesto por un largo tiempo.
Estudiar la muestra para emplear el mtodo de extraccin de esencias
adecuado porque en algunos casos este proceso no funciona y en su lugar
se debe aplicar microondas

10. Conclusiones
La destilacin por arrastre de vapor es muy til para la obtencin de
esencias a partir de muestras orgnicas.
Existen diferentes mtodos para la obtencin de esencias, pero la
destilacin por arrastre de vapor es ms eficiente, debido a que por otros
mtodos es ms difcil la obtencin de esencias sin evitar prdidas.
Las aplicaciones de los aceites esenciales es de gran utilidad en la vida
cotidiana para la elaboracin de cosmticos, perfumes, etc, y se deben
estudiar mtodos ms eficientes para obtener productos con mayor pureza.
11. Bibliografa

Manual de qumica orgnica de Hans Beyer,Wolfgang Walter, version

espaola, editorial Revert, S. A., 1987, (pg. 6)
Determinacin de las estructuras orgnicas de Daniel J. Pasto,Carl R.
Johnson, versin espaola por Dr. R. Areal Guerra, editorial Revert S. A.,
1981 (pgs. 15 y 16)
Qumica orgnica experimental, de H. Dupont Durst,George W. Gokel,
editorial Revert S. A., 2007, (pgs. 51 y 52)
Curso prctico de qumica orgnica. Enfocado a biologa y alimentos Escrito
por Rogelio Ocampo, Luz Amalia Ros, Luz Adriana Betancur, Diana
Marcela Ocampo, primera edicin 2008. (pgs. 40 y 41)

Anexos
Anexo 1
PREGUNTAS
a) Explique: Cules son las clases de aceites esenciales que existen,
dependiendo de su estructura qumica?
Segn los grupos funcionales que tengan pueden ser:
Alcoholes (mentol, bisabolol) y fenoles (timol, carvacrol)
Aldehdos (geranial, citral) y cetonas (alcanfor, thuyona)
steres (acetato de bornilo, acetato de linalilo,salicilato
compuestoantiinflamatorio parecido a la aspirina).
teres (1,8cineol) y perxidos (ascaridol)
Hidrocarburos (limoneno, y pineno)

de

metilo,

b) Cules son las diferencias entre los aceites esenciales?

1 - Compuestos alifticos de bajo peso molecular: Alcanos,alcohol, cetonas,
steres y cidos.
2 - Mono-terpenoides: Son los aceites esenciales ricos enmono-terpenos.
3 - Sesquiterpenoides: Son los aceites esenciales ricos ensesquiterpenos.
4 - Fenilpropanoides: Son los aceites esenciales ricos enfenil-propano.
c) Explique qu significa DESTERPENAR? Cmo se realiza.
Significa la extraccin de los terpenos que poseen a caracterstica de dar aroma a
las plantas, flores frutas, etc, presentes en los aceites esenciales y que se extraen
por: destilacin por arrastre de vapor, extraccin con solventes voltiles,
extraccin con fluidos supercrticos, Expresin del pericarpio, Disolucin en grasa
(enfleurage).
d) Para qu se adicionan 2 g de sulfato de magnesio en el destilado,
durante el proceso de obtencin de un aceite esencial?
Para retener el agua residual.
e) Cules disolventes podramos utilizar, a falta de diclorometano (DCM) en
la extraccin de un aceite esencial?
ter, cloroformo, alcohol de alta gradacin.
f) Grafique en diagrama de bloques el procedimiento para la obtencin de un
aceite esencial.
Primero se procede a hacer el montaje adecuado para la destilacin con arrastre de vapor, en el primer baln que se
utilizar como el generador de vapor se toman 100 ml aproximadamente de agua, en el segundo baln se mezcla los 20 g de
canela con 200 ml de agua; se hacen las conexiones adecuadas.

Despus se calienta fuertemente el generador de vapor y de vez en cuando el baln con la canela; en otro recipiente se
recoge la parte destilada (de un color lechoso) y que sea ms o menos la mitad de lo que se tena en un principio (100 ml)
que sera el punto en que ya no se notaran gotas de aceite en el condensado.

Luego de finalizar este proceso se toma el condensado y se lo hecha en el embudo de separacin, se procede a extraer dos
veces con 20 ml de diclorometano (CH2Cl2) y se une las partes extradas (parte orgnica) y se adicionan 2 g de sulfato de
magnesio (MgSO4), se filtra en un embudo.

Por ltimo se monta un equipo de destilacin y se evapora y se separa el solvente del aceite a bao mara