Anda di halaman 1dari 13

enol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang

memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Daftar isi [sembunyikan]
1 Ikhtisar
2 Karakteristik
3 Produksi
4 Penggunaan
5 Lihat Pula
6 Referensi
7 Pranala luar
[sunting]Ikhtisar

Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang
berikatan dengan gugus hidroksil.
[sunting]Karakteristik

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari
gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida
C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satusatunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban
negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. [3]
[sunting]Produksi

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat
dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi
batu bara.
[sunting]Penggunaan

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph
Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen
utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP
(trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika
oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,
pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis
senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol
(fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa
fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan
minyak pada cengkeh
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit
yang terbuka.
Fenol :
a. Mengandung gugus OH, terikat pada sp2-hibrida
b. Mempunyai titik didih yang tinggi
c. Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R adalah gugus aril
d. Larut dalam pelarut organik
e. Berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna
f. Mempunyai massa molar 94,110C
g. Mempunyai titik didih 181,9oC
h. Mempunyai titik lebur 40,9oC
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini
sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada
ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di Auschwitz-Birkenau.
Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter ke vena (intravena) di lengan dan jantung.
Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. [4]

PENDAHULUAN

DEFINISI

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk
pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus
hidroksil.

Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil
,sering bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalm rongga sel.
Beberapa golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah
polfenol.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari
gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida
C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satusatunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban
negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat
dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi
batu bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir
Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan
komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai
TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa
anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,
pembasmi rumput liar, dan lainnya.
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit
yang terbuka.Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati.
Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan
fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di AuschwitzBirkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan kevena
(intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan
kematian langsung.

SIFAT KIMIA

Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom Cnya sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat
atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya
terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

SIFAT FISIKA
Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptic
Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol
cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu
tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada
temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

JENIS SENYAWA FENOL


Senyawa fenol dibedakan atas dua jenis utama yaitu :
berdasarkan jalur penbuatannya :v
1. Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2. Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat
3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur
biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.
Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil
maka ada tiga golongan senyawa fenol yaitu :v

1. Fenol monofalen
Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH.

Fenol alfa-fenol beta-fenol

Turunan-turunan fenol
a. Asam pikrat

Acidum pierinicum
2,4,6-trinitro fenol

Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter
dan larut dalam etanol.

b. Kresol

0-kresol m-kresol p-kresol


Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan
sebagai pembasmi hama.

c. Tymol

5-metil 2-isopropil fenol

Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam
spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti
septic.

2. Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic
diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.

o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene


pirokatekol resorsinol hidrokinon

3.Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic
diganti dengan tiga gugus hidroksil.

1,2,3-tri hidroksi benzene

Contoh contoh senyawa fenol


1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton

PERANAN SENYAWA FENOL


Beberapa peranan senyawa fenol
1. Lignin merupakan bahan dinding sel.
2. Antosianin sebagai pigmen bunga
3. Peranan yang masih merupakan dugaan
Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.
Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol
berperan dalam fotosintesis.
4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk
membentuk kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.

5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang


mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya
pada daerah UV.

PEMERIKSAAN KANDUNGAN FENOL


Pemeriksaan kandungan kimia meliputi pemeriksaan pendahuluan terhadap
berbagai ekstrak dengan reaksi warna dan pengendapan guna mengetahui
golongan senyawa polifenol, selanjutnya dilakukan pemeriksaan senyawasenyawa turunan fenol dengan kromatografi kertas dan spektrofotometer UV.
Hasil pemeriksaan pendahuluan ditunjukkan adanya tanin, flavanoid, antosianin,
dan leukoantosianin. Pemeriksaan lebih lanjut menggunakan kromatografi kertas
didapat tannin galat dan siduga adanya asam protokatekuat, sedangkan
kromatografi kertas preparatif yang dikarakteristik dengan spektrofotometer UV
diduga adanya flavon atau flavonol.

ANALISIS SENYAWA FENOL


Cara klasik untuk mennjukan senywa fenol sederhana adalah dengan
menggunakan larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang
kadang dimodifikasi dengan penambahan nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan
tersebut akan menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau hitam dengan
senyawa fenol.

Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dengan anlisis tanaman
Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam
fenolat yang larut dalm eter.
Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau
terdapat sebagai fraksi yang tidak larut dalam alcohol dari daun.
Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut
dalam alcohol.
Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhan
Hidrokuinon paling banyak terdapat.
Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan pirogalol hanya terdapat
sedikit dalam tumbuhan.

Fenol dan asam fenolat


Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan kelarutannya dalam
natrium bikarbonat ( NaHCO3).
Umumnya tidak larut dalam NaHCO3 seangkan dalam asam karboksilat larut.
Fenol dapat diubah menjadi eter dengan proses sintesis Wiliamson. Karena fenol
lebih asam daripada alkohgol maka fenol apat diubah menjadi Natrioum
foroksida dengan menggunakan Natrium Hidroksida sebagai contoh adalah
pembentukan anisol dari fenol. Senyawa fenol juga dapat mengalami reaksi
brominasi, nitrasi dan sulfonasi
BIOSINTESIS
Senyawa fenol dapat dihasilkan melalui beberapa jalur yaitu :
1. Jalur asetat malonat
2. Jalur sikimat
3. Kombinasi dari jalur-jalur tersebut.
Asam 6-metil salisilat misalnya dibentuk melalui jalur asetat malonat.
Asam gensiat dapat melalui jalur asetat malonat dan pada kasus tertentu
melalui jalur sikimat.

METODE ANALISIS FENOL DENGAN KLT


Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana
dengan KLT. Senywa tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau basa
dari jaringan tumbuhan dari ekstrak alcohol
Hidrolisis asam dilakukan dengan HCL 2 M selama setengah jam atau hidrolisis
basa dengan NaOH 2 M selam 4 jam, atau ekstraksi dengan alcohol.
Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter.
Ekstraksnya diuapkan sampai kering.
Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( KLT)

METODE ANALISIS FENOL DENGAN KCKT


Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut senyawa
fenol) dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah banyak
dilakukan baik secara langsung maupun melalui derivatisasi. Penentuan secara
langsung masih kurang peka dengan tingkat pemisahan yang rendah, terutama
untuk senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama. Untuk memperbaiki

tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam, baik jenis
maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak. Kepekaan
dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan, baik
dengan ekstraksi cair-cair maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung
dengan ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan
menaikkan kepekaan. Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan
derivatisasi senyawa fenol pada analisis secara KCKT. Pereaksi iod
manobror.n:ida. (IBr), te1a12 digurrakan pada penentuan fenol total seeara
spektrofotometri. Pereaksi tersebut lebih baik dari pada 4-amino antipirin.
Pereaksi 4-amino antipirin tidak dapat bereaksi dengan senyawa fenol yang
tersubtitusi para. Berdasarkan penelitian tersebut, pada penelitian ini telah dikaji
lebih lanjut penggunaan IBr pada penentuan campuran senyawa fenol dalam air,
secara KCKT. Senyawa fenol dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr
claim fasa organik, kemudian ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol
dengan IBr disebut derivat senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari
mekanisme ekstraksi derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel
eksperimen terhadap angka banding distribusi (D).

REAKSI WARNA
1. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat

+ 3HONO2p

Fenol 2,4,6-trinitro fenol


2. Reaksi Millon
Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat.
Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan
endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada
dasarnya reaksi ini positif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa
merkuri dengan gugus hidroksifenil yang berwarna.
3. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.
4. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat
mengandung fenol
5. Reaksi fenol dengan air brom: Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air.
Menambahkan sedikit air brom dan mengguncang-guncangnya sampai warna
kuning tidak berubah lagi, catat hasilnya

REAKSI PENGENDAPAN

Fenol dengan aqua bromata dapat berbentuk endapan putih tribrom fenol.
Reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya fenol.

+ 3 Br2

Fenol 2,4,6-tribrom fenol

patah, ikatan OH mudah putus. Fenol, dengan p


Ka
= 10, merupakan asam yang lebihkuat daripada alkohol atau air (
RJ Fessenden
dan
JS Fessenden
, 1993).Fenol menguap lebih lambat darip ada air dan mudah hilang dalam air.
Hal inidisebabkan fenol dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air. Fenol

sangat larut dalammetil eter dan etil alkohol, karbon tetraklorida, asam asetat,
gliserol, dan benzena. Fenollarut pula dalam hidrokarbon parafin dan dapat
menarik api. Kelarutan fenol dalam air terbatas. Delapan gram fenol dapat larut
dalam 100 gram air (8 g/ 100 g air)(
www.msdssearch.com
, 2005).Fenol dapat tinggal dalam udara, tanah, dan air dalam waktu lama jika
terlepasdalam jumlah besar sekaligus atau secara konstan terlepas ke
lingkungan darisumbernya. Fenol dalam jumlah kecil tidak akan tinggal dalam
udara lebih dari sehari,dalam tanah tidak lebih dari 2 5 hari, dan dalam air
tidak lebih dari 9 hari(
www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/nengsyn.html
,2005).
3. Sumber
-Fenol pertama kali diisolasi dari tar batubara pada 1834. pada mulanya
senyawaini ditemukan dan digunakan untuk mengobati luka. Setelah itu fenol
mulai dibuatsecara sintetis, dan beberapa turunannya mulai dibuat.
SENYAWA FENOL BEBERAPA SPESIES TUMBUHAN JENISCEMPEDAK INDONESIA,
Famili Moraceae misalnya dikenal sebagai salah satu sumber senyawa fenol
Sayuran Indigenous, Buah Mengkudu, Jahe, Brokoli, Kol, Gambir, DaunBeluntas,
Ubi jalar ungu, Daun tomat, Daun Sirih, Kubis, kulit bawang.
4. Cara memperoleha. Sintetis
Fenol dapat dibuat melalui oksidasi parsial terhadap benzena, melalui
prosesCumene, atau melalui proses Raschig. Fenol juga dapat ditemukan
sebagai produk dari oksidasi batubara.
b.
Alami

Senyawa kristal beracun yang terdapat di dalam hasil pembakaran arangatau


kayu.
Sifat antibakteri pada ekstrak produk gambir terhadap bakteri uji Gram- positif

Streptococcus mutans
,
Staphylococcus aureus
, dan
Bacillus subtilis
menunjukkan bahwa ekstrak etil asetat lebih kuat dari pada ekstrak yang
lain.Sebaliknya, ekstrak produk gambir tidak memiliki sifat antibakteri terhadap

bakteri uji Gram-negatif. Hasilnya menunjukkan bahwa perbandingan etanolair


(1:2) menghasilkan bahan terekstrak tertinggi tetapi kandungan fenolattotal dan
sifat antibakterinya lebih rendah dari pada kandungan fenolat dansifat
antibakteri bahan terekstrak menggunakan etil asetat.
5. Penggunaan
Fenol dapat digunakan dalam bidang kesehatan antara lain sebagai
slimicide
,yaitu senyawa kimia yang dapat digunakan untuk membunuh bakteri dan jamur
pada lendir. Selain itu fenol dapat pula digunakan sebagai bahan anestesi
padasalep, obat tetes telinga dan hidung, lotion antiseptik, lotion penghilang
perih,disinfektan, serta campuran pada obat batuk dan penyegar
mulut(www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/ nengsyn.html,2005).-Pada konsentrasi
rendah, daya bunuhnya disebabkan karena fenolmempresipitasikan protein
secara aktif, dan selain itu juga merusak membran seldengan menurunkan
tegangan permukaannya. Dengan persetujuan para ahli dan peneliti, fenol
dijadikan standar pembanding untuk menentukan aktivitas sesuatudisinfektan.Senyawa Fenol yang bersifat antibakteri, anti radang dan aktif
dapatmenghilangkan rasa sakit-Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti
yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik.
Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang,triklorofenolatau
dikenal sebagai TCP (
trichlorophenol
).Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral,
misalnyasemprotankloraseptik .-Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan
(bagian dari produksiaspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol
juga berfungsi dalam sintesissenyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.
Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid

alkaloid dan senyawa fenolat yanglain. Contoh dari senyawa fenol adalah
eugenol yang merupakan minyak padacengkeh-Fenol yang terkonsentrasi dapat
mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulityang terbuka.-Penyuntikan fenol
juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan inisering digunakan
pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan padaribuan orang di
kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan inidilakukan
olehdokter secara penyuntikan kevena(intravena) dilengandan jantung.
Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.
[4]
Senyawa Flavanoid yang bersifat antioksidan, yang dipercaya dapat
menghambat pembentukan asam urat.(http://puspanotes.blogspot.com/2010/04/tanaman-herbal- penghambat-rematik.html)

6. Biodegradasi Fenol
Biodegradasi fenol dengan kultur murni Pseudomonas aeruginosa
ATCC27833yang terlebih dahulu diadaptasikan bertingkat pada konsentrasi
komposisi nutrisi yang berbeda dan dengan konsentrasi fenol sebesar 500 ppm.
Analisa hasil degradasiditentukan secara kolorimetri dengan menggunakan 4aminoantipirin dan KaliumFerrisianida sebagai oksidator pada pH 10,2 untuk
penentuan sisa fenol. Diketahui bahwa kultur murni Pseudomonas aeruginosa
ATCC27833 setelah diadaptasi tiga kaliselama 10 hari mampu mendegradasi
fenol sebesar 495,88 ppm. Penelitian biodegradasiini ddilakuakn pada skala
laboratorium, yang difokuskan pada pemecahan komponentunggal dengan
menggunakan kultur murni. Fenol merupakan racun protoplasmic yangtoksik
terhadap segala jenis sel. Kadar fenol yang tinggi akan mengendapkan
protein,sedangkan kadar rendah akan mendenaturasi protein tanpa koagulasi.
Biodegradasifenol adalah terjadinya pengrusakan cincin aromatic oleh mikroba
pada proses anaerobdan aerob. Senyawa aromatic baik secara total maupun
sebagian dapat didegradasi olehmikroorganisme tergantung pada jumlah cincin
dan jenis substituennya.