Anda di halaman 1dari 5

KARBENA

A. Geometri Karbena
Karben yang paling umum adalah CH2 dan CCl2, tapi masih banyak yang
lain telah dilaporkan, sebagai contoh:
CPh2

CH

Struktur geometri metilen triplet adalah molekul bengkok dengan sudut


sekitar 136o, sedangkan CH2 yang terbentuk dari fotolisis diazometan adalah
singlet dan bengkok dengan sudut sekitar 103o.
C
H

136o

C
H

metilen triplet

103o

metilen singlet

Singlet CCl2 dan CBr2 juga memiliki geometri bengkok dengan sudut masingmasing sekitar 100o dan 114o.
B. Pembentukan Karbena
Karben terbentuk terutama melalui dua cara meskipun cara lain juga
dikenal.
1. Di dalam -eliminasi, suatu karbon kehilangan satu gugus tanpa pasangan
elektronnya, biasanya sebuah proton; dan kemudian satu gugus dengan
pasangan elektronnya, biasanya adalah ion halida.
H
R

C
R

Cl

-H

C
R

Cl

- Cl
R

C
R

Contoh yang paling umum untuk proses ini adalah pembentukan


diklorokarben melalui pengolahan kloroform dengan suatu basa, tetapi
banyak contoh lain yang dikenal. Sebagian di antaranya adalah sebagai
berikut:

Cl3C

+ CO2 + Cl

CCl2

F
Ph

Hg

NaI

+ PhHgI

CF2

NaF

2. Disintegrasi senyawa yang mengandung ikatan rangkap tertentu.


R

R2C

+ Z

Dua cara pembentukan CH2 yang paling penting adalah: fotolisis keten dan
dekomposisi isoelektronik diazometan.
CH2

hv

CH2

C. Kestabilan Karbena
Karben adalah spesies yang reaktivitasnya tinggi, mempunyai waktu hidup
di bawah 1 detik. Karben hanya dapat diisolasi dengan cara menjebak dalam
matriks pada suhu rendah (77 K atau kurang). Spesies induk CH 2 biasanya
disebut metilen atau sering disebut karben, dan CCl dikenal sebagai
diklorokarben atau dapat pula disebut diklorometilen.
Prinsip yang menyatakan bahwa semakin tinggi reaktivitas suatu spesies
maka semakin rendah selektivitasnya.. Berikut ini adalah deret peneurunan
reaktivitas berdasarkan perbedaan antara reaksi penyisipan dengan adisi:
CH2 > HCCOOR > PhCH > BrCH ClCH.
Umumnya dihalokarben sama sekali tidak memberikan reaksi penyisipan.
Penyisipan karben ke dalam ikatan lain juga telah diperlihatkan, meskipun
bukan penyisipan ke dalam CC.
D. Reaksi

1. Adisi ke karbon-karbon ikatan rangkap.


Karben juga dapat mengadisi sistem aromatik, tetapi cepat
menghasilkan penataan, biasanya dengan cincin yang lebih besar. Adisi
karben ke ikatan rangkap yang lain seperti C=N dan ikatan rangkap tiga
juga telah dilaporkan.
2. Reaksi luar biasa karben
Reaksi luar biasa karben adalah penyisipan ke dalam ikatan C-H. Jadi
reaksi CH2 dengan metana menghasilkan etana dan seterusnya.
Contoh reaksi : CH2 dengan propane menghasilkan n-butana atau
isobutana.

H3C

H2
C

CH3

CH2

H3C

H2
C

H2
C

CH3

or

H3C

H
C

CH3

CH3

reaksi ini kurang berguna untuk maksud sintesis tetapi hanya untuk
menggambarkan reaktivitas karben.
3. Reaksi dimerisasi
Rekasi dimerisasi seharusnya menjadi reaksi penting bagi karben, tapi
kenyataannya tidak. Hal ini karena reaktivitasnya sangat kuat sehingga
tidak ada waktu bagi karben untuk menemukan karben lain, dan juga
karena dimer umumnya mempunyai energi yang sangat tinggi sehingga
terurai kembali.
R2C + R2C

R2C

C2R

Kenampakan dimerisasi karben memang sudah dilaporkan, tapi


dimerisasi tersebut bukan langsung dari dua karben melainkan reaksi satu
karben dengan satu molekul precursor.
R2C + R2CN2

R2C

C2R

+ N2

4. Alkil karben dapat mengalami penataan ulang, di mana yang berpindah


adalah alkil atau hidrogen. Tentu saja penataan ulang umumnya lebih cepat

daripada adisi ke ikatan rangkap dan reaksi penyisipan yang sudah biasa
bagi CH2. Kebanyakan penataan ulang karben langsung memberikan
molekul stabil. Beberapa contohnya adalah
H
H2
C

H3 C

C
H

CH2

CH

H2
C

H3C

C
H

C
H

CH2

CH

CH
C

RCH

CHR

CH
R

Karben triplet dapat mengabstraksi hidrogen atau radikal bebas yang


lain. Sebagai contoh:

CH2

+ CH3CH3

CH3

+ CH2CH3

Hal ini tidaklah mengherankan karena karben triplet adalah radikal bebas.
Ini materinya dapet dari MODUL PEMBELAJARAN
Firdaus.2009. Modul Pembelajaran Kimia Organik Fisik 1. Makassar : Jurusan
Kimia Universitas Hasanuddin
Di modulnya itu ada dapusnya, ini dapusnya

Bansal, R. K, 1980, Organic Reaction Mechanisms, McRaw-Hill Publishing


Company Limited, New Delhi.
Ferguson, L. N., 1966, The Modern Structural Theory of Organic Chemistry,
Prentice-Hall of India (Private) LTD, New Delhi.
Isaacs, N. S., 1975, Reactive Intermediates in Organic Chemistry, Jihn Woley &
Sons,London.
Isaacs, N. S., 1995, Physical Organic Chemistry, 2 Edition, Prentice Hall,
London.
March, J., 1985, Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms, and
Structure,3 Edition, New York.
nd

rd