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Estireno.

El estireno es un hidrocarburo aromtico de frmula C 8H8, un anillo de benceno


con un sustituyente etileno, manufacturado por la industria qumica. Este
compuesto molecular se conoce tambin como vinilbenceno, etenilbenceno,
cinameno o feniletileno. El estireno es un lquido incoloro de olor dulce que se
evapora fcilmente. A menudo contiene otras sustancias qumicas que le otorgan
un olor penetrante desagradable.
El estireno se usa extensamente en la manufactura de plsticos y caucho. Entre
los productos que contienen estireno se incluyen material aislante, fibra de vidrio,
caeras de plstico, partes de automviles, zapatos, copas para beber y envases
para alimentos y el reverso de alfombras.
La mayora de estos productos contienen estireno en forma de una cadena larga
(poliestireno) como tambin estireno sin formar cadenas. Bajos niveles de estireno
tambin ocurren naturalmente en una variedad de alimentos tales como frutas,
hortalizas, nueces, bebidas y carnes.

Propiedades fsicas del Estireno.


El estireno es un lquido aceitoso e incoloro de olor aromtico, es un derivado del
benceno de formula C6H5 CH = CH2; con punto de ebullicin de 145C y
densidad relativa de vapor igual a 3,6; es tambin conocido por otras
denominaciones como: Monmero de estireno, vinilbenceno, cinameno, cinnamol,
estiroleno, estirol, feniletileno, fenileteno, etinilbenceno.
Es insoluble y soluble en alcohol, ter o acetona. El estireno es un lquido
inflamable cuyos vapores pueden formar mezclas explosivas en el aire. Su punto
de inflamacin es 31C en copela cerrada y 34C en copela abierta, su lmite
inferior de explosividad es de 1,1% en volumen a 29,3C y el superior 6,1% a
65,2C. En el cuadro 1-9 se muestran algunas propiedades fsicas que
caracterizan el estireno.

Propiedades fsicas del estireno.


Propiedad

Unidades

Punto de ebullicin

145oC

Punto de fusin

-30.6oC

Densidad relativa (agua=1)

0.9

Solubilidad en agua g/100 ml a 25oC


Presin de Vapor:

(Pa)
a 10oC

312

600

1095

1906

a 20 C
a 30 C
a 40 C
Densidad relativa de vapor (aire=1)

3.6
0

Densidad relativa de vapor/aire a 20 C (aire=1)

1.02

Punto de inflamacin en copela cerrada

310C

Punto de inflamacin en copela abierta

340C

Temperatura de autoignicin

4900C

Lmites de explosividad % en volumen en el aire

1,1-6.1

Propiedades Qumicas del Estireno.


El estireno no tiene accin corrosiva sobre los metales, exceptuando el cobre y
sus aleaciones, con el que reacciona y toma color. La oxidacin del estireno
produce aldehdos y perxidos que pueden actuar como catalizadores de
polimerizacin. Todos los productos oxidantes reaccionan de forma violenta con el
estireno. El cido sulfrico concentrado le ataca, con formacin de cidos
xilensulfnicos. El estireno disuelve ciertos cauchos o materiales plsticos. Es un
compuesto con un poder reactivo elevado, polimerizndose fcilmente a
temperatura ordinaria con formacin de Poliestireno. Esta polimerizacin se
potencia bajo la accin de la luz, calor o diversos productos qumicos, que puede
llegar a provocar explosin. Para paliar su tendencia a la polimerizacin, el
estireno se estabiliza aadindole un inhibidor, habitualmente de 10 a 15 ppm de
4-ter-butilcatecol. Esta inhibicin no se produce si no hay oxgeno y disminuye
rpidamente si la temperatura se eleva por encima de 25C. Es uno de los
monmeros ms importantes que produce la industria petroqumica actual.

Es, asimismo, el nombre corriente del ms simple e importante producto de la


serie de monmeros bencnicos insaturados. Actualmente ms de una cuarta
parte del benceno consumido se destina a la fabricacin de estireno. El estireno
interviene en la sntesis de muchos derivados qumicos aplicables a una amplia
variedad de industrias. A travs de los mtodos utilizados corrientemente en la
tecnologa del plstico, el estireno es polimerizado para producir una vasta
cantidad de polmeros y copolmeros. De esto, los ms importantes son:
Poliestireno, Poliestireno de alto impacto, Poliestireno expandido, estireno
acrilonitrilo (SAN), acrilonitrilo butadieno estireno (ABS), resina polister, ltex y
caucho sinttico. [Arenaza et al, 2003]

Usos y aplicaciones de Estireno.


Se trata de un monmero verstil ampliamente utilizados en la fabricacin de
plsticos, incluyendo poliestireno cristalino de caucho, poliestireno impacto
modificado, poliestireno expandible, acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), resinas
estireno-acrilonitrilo (SAN), ltex de estireno-butadieno, caucho de estirenobutadieno (qv) (SBR), y resinas de polister no saturado.
Calentado a 200C el estireno se polimeriza para formar poliestireno, adems para
formar elastmeros copolmeros. De igual forma se utiliza en la manufactura de
resinas, polisteres y aisladores; el monmero se utiliza en la elaboracin de hule
sinttico a partir de butadieno, resinas, aisladores, impregnacin de piezas
fundidas de magnesio entre otros.
Algunos de sus usos:

Se utiliza en la fabricacin de una amplia gama de polmeros (como el


Poliestireno) y elastmeros.
Se utiliza ampliamente en la fabricacin de plsticos transparentes.
Se emplea para la manufactura de hule sinttico a partir de butadieno, resinas,
impregnacin de piezas fundidas de magnesio.

Industria del Estireno.


La industria del estireno es un sector maduro en Europa Occidental y Japn. En
el caso de los Estados Unidos, donde aproximadamente el 20% de su
produccin se exporta, no se espera que su capacidad aumente rpidamente.
En las otras reas de la cuenca del pacfico, especialmente en Corea, la
capacidad ha aumentado rpidamente desde principios de 1980. Amrica del
Norte y el Medio Oriente seguirn siendo los mayores exportadores. En el
cuadro 1-10 se puede observar valores de importacin de estireno registrados
entre el 2007 y el 2010.

Mayores importadores de estireno, 2007-2010.


Pases
Alemania
Colombia
Estados Unidos
Pases Bajos
(Holanda)
Totales
Alemania
Estados Unidos
Totales
Colombia
Estados Unidos
Gran Bretaa
San Juan, Isla
Totales
Holanda
Estados Unidos
Panam

Kilos Brutos
18,752.00
211,420.00
25,020,319.05
56,256.00

Kilos Netos
17,200.00
211,420.00
24,903,796.30
50,630.40

Valor ($)
36,120.00
351,424.00
32,472,034.80
107,500.00

25,306,747.05
18,752
8,451,840.56
8,470,592.56
381,040
20,459,006.5
16,400
31,710
20,888,156.5
206,272
7,060,550.98
1,904.77

25,183,046.70
17,200
8,390,611.25
8,407,811.25
381,040
20,013,436.3
14,800
31,710
20,440,986.3
189,200
7,039,966
1,714.29

32,967,078.80
51,187.2
14,533,941.4
14,585,128.6
600,295.53
1,758,7358.3
28,120
42,174.3
18,257,948.2
403,856
9,810,759.17
4,693

Ao
2007

2008

2009

2010

Alemania
Mxico
Blgica
Totales

15,680
15,200
46,208
3,148,000
3,148,000
4,270,801.92
37,504
33,753.6
84,968
10,469,911.8
10,427,833.9
14,621,286.1
Fuente: [Instituto Nacional de Estadstica, Venezuela 2007-2010].

Introduccin
Estireno fue aislado por primera vez en el siglo XIX por medio de la destilacin de storax,
un blsamo natural. El desarrollo de procesos de deshidrogenacin. G. Farben en
Alemania y Dow Chemical en los Estados Unidos durante la dcada de 1930 fue el primer
paso hacia la moderna tecnologa estireno.
Varias plantas fueron construidas en Alemania antes de la II Guerra Mundial para producir
estireno, fundamentalmente para hacer caucho sinttico. Adems, se haba convertido en
un material de importancia estratgica en los Estados Unidos.
Despus de la guerra, la demanda de monmero de estireno continu creciendo, pero su
principal uso ha pasado de caucho sinttico de poliestireno.
Poliestireno (PS) representa un 65% de la demanda total de estireno. La produccin de
estireno en los Estados Unidos fue de 2.0 millones de toneladas mtricas en 1970, que
aument a 3,2 x 106 t en 1980 y 5,8 x 106 t en 2004. Un rpido crecimiento tambin se ha
visto en Europa Occidental y el Japn y, desde la dcada de 1980.
Son muchos los factores que contribuyen a su crecimiento: puede ser polimerizado y
copolimerizados bajo una variedad de condiciones por mtodos comunes de los plsticos
a un gran nmero de los polmeros de las diferentes propiedades y aplicaciones, el
poliestireno es fcil de extrusin y moldeo y es uno de los menos caros los termoplsticos
volumtricamente, las materias primas son el benceno y etileno producido en grandes
cantidades en las refineras y pueden ser suministrados a estireno las plantas a travs de
las tuberas, y las tcnicas de fabricacin son eficientes y las plantas pueden ser
construidas en gran escala para producir estireno a bajo costo.
Dos rutas de procesos se utilizan comercialmente para la fabricacin de estireno:
deshidrogenacin y coproduccin con xido de propileno. Ambas rutas uso etilbenceno
como el intermedio; etilbenceno es de benceno y etileno. La fabricacin de estireno
etilbenceno travs consume ms del 50 por ciento del benceno en el mundo. La gran
mayora de los etilbenceno y estireno plantas se basan en las tecnologas licenciadas que
estn disponibles ms bien modestos cargos por licencias. El estireno es un producto

qumico comercializan en grandes volmenes a nivel nacional e internacional. Las


especificaciones del producto son dictados en gran medida por el mercado. La pureza
mnima es generalmente un 99,8 %, que se pueden alcanzar fcilmente en una planta de
diseo moderno. Algunos productores optan por tener sus plantas para producir estireno a
alta pureza un pequeo incremento inversin para obtener ventajas en el mercado y en
previsin de su evolucin futura de la demanda. Produccin de 99,95 % estireno podra
convertirse en una rutina como resultado de los ltimos avances en la tecnologa de
fabricacin.
La naturaleza de los productos bsicos del producto y la facilidad de acceso a las
licencias que los procesos nuevos productores, en particular en los pases en desarrollo, a
entrar en el mercado comercial global estireno con poca experiencia en tecnologa
estireno. Acceso a etileno, que no puede ser transportado fcilmente por otros medios que
no sean los oleoductos, es un factor clave a la hora de considerar nuevas instalaciones
estireno. Distribucin, o de la suerte, es an ms importante, porque la oferta y la
demanda de estireno son rara vez en equilibrio y en general el precio flucta rpidamente
y como consecuencia de ello.
Para la manufactura del estireno se han desarrollado diversas tcnicas en los ltimos
aos. Este monmero puede prepararse en el laboratorio mediante diferentes mtodos,
de los cuales los ms usados para la produccin comercial son:

Pirolisis del petrleo y recuperacin en varias etapas del proceso.


Cloracin de la cadena del etilbenceno seguida de la deshidrogenacin.
Cloracin de la cadena del etilbenceno e hidrolisis para dar el
correspondiente alcohol y luego deshidrogenacin.
Oxidacin del etilbenceno a hidroperxido de etilbenceno, el cual por
reaccin con propileno produce a-feniletanol y oxido de propileno. A
continuacin el alcohol es deshidratado a estireno.
Conversin oxidativa del etilbenceno a a-feniletanol por va acetofenona
y subsecuente deshidrogenacin del alcohol.
Dimerizacin del etilbenceno seguida de desproporcionamiento y
degradacin del mismo poliestireno reciclado.
Deshidrogenacin cataltica del etilbenceno.

La deshidrogenacin cataltica del etilbenceno es el mtodo ms empleado ya que los


dems procesos utilizan cloro, materia prima cuyo costo es elevado y los residuos e
impurezas orgnicas cloradas en el etilbenceno alimentado contaminan el estireno
monmero, adems de ser nocivos para el medio ambiente.
Por otra parte, los procesos en los cuales el estireno es obtenido directamente del
petrleo son complejos y costosos en requerimiento de energticos adems de presentar
desventaja asociada al proceso como migracin de promotores y elevada exotrmia as
como a los sistemas catalticos empleados, los cuales se desactivan por la formacin de
coque. Estos procesos han sido revisados en las ltimas dcadas bsqueda de nuevas
alternativas que ofrezcan soluciones efectivas en materia cataltica y de operacin.

El estireno es uno de los intermediarios quimicos de mas valor comercial y gran


consumo en la ctualidad ademas de ser uno de lo monomeros mas importantes en
la produccion de olimeros como resinas, cauchos sinteticos y plasticos.
La demanda de estireno se incrementa anualmente y su capacidad de produccion
mundial supero las 23 megatoneladas en el 2009.
La reaccion de deshidrogenacion catalitica del etil benceno
Auque el estireno se puede obtener por distintas vias, desde 1940 la
deshidrogenacion catalitica del etilbenceno ha sido el metodo de produccion
comercial mas importante y sus resultados han sido los mejores. En la actualidad,
cerca del 90% de laproduccion mundial de estireno esta basada en la
deshidrogenacion directa del etilbenceno en condiciones de operacin que
involucran el empleo de temperaturas superiores a los 600 C, oxido de hierro
como catalizador y una gran cantidad de vapor de agua con propositos de
calefaccion y reduccion de la formacion de coque.
Algunas de las desventajas de este proceso asociadas principalmente a su
carcter reversible, a su endotermia y a la excesiva cantidad de vapor requerida lo
que se ve refrejado en los altos costos del proceso.

Procesos utilizados en la actualidad para la deshidrogenacion del etilbenceno a


estireno
Proceso alemn. Es de naturaleza isotrmica y en l el catalizador se mantiene dentro de
un reactor compuesto por un haz de tubos paralelos calentados exteriormente por
productos de combustin. En algunas instalaciones los convertidores constan de 92 tubos
de 100mm de dimetro y tres metros de longitud y en otras constan de 26 tubos de 185
mm de dimetro de la misma longitud.
El vapor y etilbenceno se alimentan en una relacin en peso de (1.2-1.5)/ 1 o (7-9)/1 molar
y se calienta previamente en un intercambiador de calor en dos etapas: la primera
mediante los productos de la combustin del horno que salen del reactor y en la segunda
con los productos del convertidor hasta valores cercanos la temperatura de reaccin.
Cuando se emplea un catalizador nuevo la temperatura asciende a 580C y se eleva
lentamente hasta los 610C. En el curso de un ao aproximadamente el deshidrogenado
liquido adquiere la siguiente composicin en pero: estireno 40%, etilbenceno 58.2%,
benceno 0.5%, tolueno 1% y alquitrn 0.3%