DE LA ASIGNATURA DE
QUMICA ORGNICA
(OPTATIVA)
MINISTERIO DE EDUCACIN
-1
Contenido
1. BLOQUE 3: Funciones qumicas oxigenadas y nitrogenadas .......................................... 5
2. OBJETIVOS ....................................................................................................................... 6
3. DESTREZAS CON CRITERIO DE DESEMPEO ................................................................... 6
4. DESARROLLO DEL PROCESO PEDAGGICO .................................................................... 7
5. RUBRICA PARA EVALUACIN CRITERIAL....................................................................... 18
6. GLOSARIO ...................................................................................................................... 24
MINISTERIO DE EDUCACIN
-2
Aprendizaje Significativo
(MARCO CONCEPTUAL 3)
CIENCIAS EXPERIMENTALES
QUMICA I
FSICA I- II
Introduccin a
la Qumica del
Carbono
Compuestos
orgnicos
derivados del
benceno
MINISTERIO DE EDUCACIN
Funciones
qumicas
oxigenadas y
nitrogenadas
FSICA Y QUMICA
La qumica y la vida I.
Energa, protenas,
hidratos de carbono
BIOLOGA I-II
Alcoholes y fenoles
teres
Aldehdos y cetonas
cidos carboxlicos y esteres
Esteres
Aminas
Amidas
-3
QUMICA ORGNICA
La qumica y el medio
ambiente
ALCOHOLES Y FENOLES
Nomenclatura
IUPAC
Alcoholes
primarios,
secundarios y
terciarios
Polialcoholes
Propiedades
fsicas
y
qumicas
Obtencin de
alcoholes
y
fenoles
TERES
ALDEHDOS Y CETONAS
CIDOS CARBOXLICOS
Y ESTERES
Nomenclatura
IUPAC
Propiedades
fsicas
Sntesis
MINISTERIO DE EDUCACIN
Grupo suncional
carbonilo
Nomenclatura
IUPAC
Propiedades
fsicas y
qumicas
Utilizacin
Nomenclatura
IUPAC
Propiedades
fsicas
y
qumicas
Obtencin de
cidos
carboxlicos
Utilizacin
-4
ESTERES
COMPUESTOS
NITROGENAD
OS
Nomenclatura
Propiedades
fsicas
y
qumicas
Aminas,
amidas
y
nitrilos
Propiedades
fsicas
y
qumicas
Utilizacion
El objetivo principal de la educacin es formar hombres capaces de hacer cosas nuevas que no
repitan simplemente lo que otras generaciones han hecho: hombres que sean creativos que
tengan inventiva y que sean descubridores.
El segundo objetivo de la educacin es formar mentes capaces de ejercer la crtica , que puedan
comprobar por s mismas lo que se les presenta y no aceptarlo simplemente sin ms
http://betty-pensacritico.blogspot.com/
A los alcoholes se los considera como derivados de los hidrocarburos por sustitucin de
uno a tres hidrgenos por grupos hidroxilo.
Si sustituimos en el metano (CH4) un hidrgeno por un radical OH, tendramos:
CH 4
METANO
C2H 6
ETANO
CH 3 OH
METANOL O ALCOHOL METLICO
C2H 5 OH
ETANOL O ALCOHOL ETLICO
MINISTERIO DE EDUCACIN
-5
ALCOHOL
ESTRUCTURA
EJEMPLO
ALCOHOL PRIMARIO
ALCOHOL SECUNDARIO
ALCOHOL TERCIARIO
2. OBJETIVOS
-6
CONCEPTO
DEFINICIN
HIDROCARBURO SATURADO
HIDROCARBURO INSATURADO
BENCENO
RADICAL
ENLACE COVALENTE
ENLACE SIMPLE
ENLACE DOBLE
ENLACE TRIPLE
NUEVOS CONOCIMIENTOS
COMPUESTOS OXIGENADOS
Nombre de la funcin
Alcoholes
Fenoles
MINISTERIO DE EDUCACIN
Grupo funcional y
frmula general
R-CH2OH
Ar-OH
Ejemplo
CH3-CH2-OH
Etanol
Fenol
-7
teres
R-O-R'
Aldehdos
O
||
R-C-H
Cetonas
O
||
R-C-R'
cidos
O
||
R-C-OH
steres (y sales)
O
||
R-C-O-R'
CH3-O-CH2-CH3
Metoxietano
O
||
CH3-CH2-C-H
Propanal
O
||
CH3-C-CH3
Propanona
O
||
CH3-CH2-C-OH cido
propanoico
O
||
CH3-C-O-CH3 Etanoato
de metilo
COMPUESTOS NITROGENADOS.
Nombre de la funcin
Aminas
Grupo funcional y
frmula general
R-NH2
Amidas
O
||
R-C-NH2
Nitrilos
R-CN
Nitrocompuestos
R-NO2
Ejemplo
CH3-CH2-NH2
Etilamina
O
||
CH3-CH2-C-NH2
Propanamida
CH3-CH2-CN
Propanonitrilo
CH3-CH2-NO2
Nitroetano
Adaptado de:
http://www.acienciasgalilei.com/qui/formulacion/organica.htm
Alcohol. Es un compuesto orgnico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical
aliftico o a alguno de sus derivados, por lo que existen diferentes tipos de alcoholes, as:
alcohol primario, alcohol secundario y alcohol terciario dependiendo del tomo de
carbono al que se encuentra unido el radical hidroxilo (OH).
Fenoles. Recibe el nombre de fenol el alcohol monohidroxlico derivado del benceno;
adems, todos los compuestos que tengan un radical oxidrlico unido al anillo bencnico.
Reacciones que diferencian a alcoholes y fenoles. Por medio de la reaccin de oxidacin,
los fenoles forman productos coloreados, complejos de composicin indefinida. Los
alcoholes oxidados suavemente forman aldehdos y cetonas. Los fenoles reaccionan con el
cido ntrico (HNO3), dando derivados nitrados, los alcoholes, en cambio, forman steres.
Aldehidos y cetonas
MINISTERIO DE EDUCACIN
-8
Los aldehdos y cetonas tienen como grupo funcional al grupo carbonilo. Para los
aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado
a un hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un carbono terminal ya que debe
estar enlazado a otros dos tomos de carbono.
El formaldehido o metanal es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. Los
compuestos con menor nmero de carbono son de olor agradable, se emplean en la
fabricacin de perfumes y sabores artificiales. El formaldehdo y el acetaldehdo son muy
solubles en agua, los homlogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehdos son
menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los
aldehdos y se diferencian de estos por su suave olor.
H
H
H
Los hidrgenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por molculas que contienen
nitrgeno, obteniendose grupos de compuestos orgnicos nitrogenados, como las
aminas, amidas, nitrilos e hidracinas.
Aminas. Son compuestos orgnicos que se consideran como derivados del amoniaco
(NH3), donde se han sustituido uno o los tres hidrgenos por radicales alquilo o arilo,
obteniendose aminas primarias (una sustitucin), secundarias (dos sustituciones) y
terciarias (tres sustituciones).
-9
Los compuestos nitrogenados estn formados por las funciones orgnicas: aminas,
amidas, nitrilos
TIPOS DE AMINAS
Propiedades fsicas
La amina con un tomo de carbono es gaseosa, las aminas que tienen de dos a once tomos
de carbono son lquidas y las dems slidas.
El punto de ebullicin aumenta con el nmero de carbonos que tenga la sustancia.
Las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de tomos
de carbono.
Propiedades qumicas
Combustin. Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxgeno por
tener tomos de carbono.
Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.
MINISTERIO DE EDUCACIN
-10
Formacin de sales:
Las aminas al ser de carcter bsico son consideradas bases orgnicas. Por lo tanto pueden
reaccionar con cidos para formar sales.
Aminas secundarias
Aminas terciarias
Estas no reaccionan ante el cido nitroso.
Estas tres reacciones permiten diferenciar a las aminas 1, 2 y 3.
Adaptado de: http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/aminas
MINISTERIO DE EDUCACIN
-11
cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son sustancias que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH)
unido a un radical alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo
carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya
que se obtienen por hidrlisis de las grasas.
Esteres
Los Esteres son compuestos que se forman por la reaccin de cidos con alcoholes,
obteniendose agua como subproducto.
5 gotas 5 gotas
etanol propanol
5 gotas 5 gotas
butanol pentanol
20 gotas de hexano
en cada tubo
agitar
B)
20 gotas de agua
destilada en cada tubo
agitar
MINISTERIO DE EDUCACIN
-12
MINISTERIO DE EDUCACIN
-13
COMPUESTOS
ALDEHDOS
CETONAS
CRITERIOS
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Oxidacin
..
..
..
..
.
.
Pasos mentales
1. Obsevar la reaccin.
2. Identificar los compuestos que intervienen en la reaccin.
3. Caracterizar la reaccin qumica de que se trata.
4. Describir la reaccin qumica: reactantes, productos, tipo de reaccin y escribir la
ecuacin qumica entre un compuesto orgnico y el amoniaco, obteniendo la
respectiva amina.
MINISTERIO DE EDUCACIN
-14
Pasos mentales
1. Identificar y reconocer ideas, conceptos sobre el tema en libros o en el Internet.
2. Buscar lo relevante de las fuentes de informacin.
3. Simplificar lo complejo y poco entendible.
4. Elaborar conclusiones precisas.
Anlis de textos no literarios. Examinar y valorar comprensivamente las ideas de
deterninados textos, desde diversos puntos de vista.
Anlizar sobre las aminas mediante la lectura del siguiente texto no literario. (El trabajo se
realizar en parejas).
MINISTERIO DE EDUCACIN
-15
AMINAS Y LA ANILINA
I.-FUNDAMENTO TEORICO
Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposicin
de la materia orgnica, que se forman por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno
del amonaco por grupos orgnicos.
El nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina que la molcula sea
clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria (dos grupos) o terciaria
(tres grupos).
La mayora de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de
ebullicin son superiores a los hidrocarburos de anloga masa molecular e inferiores a los
correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carcter bsico; son bases ms fuertes que el agua y, en general, que el
amonaco. El principal mtodo de obtencin de estos compuestos es la reaccin entre el
amonaco y un halogenuro de alquilo. Una de las aminas ms importantes es la anilina, la
amina aromtica ms sencilla.
Fenilamina o Anilina, lquido incoloro, soluble en disolventes orgnicos y ligeramente en
agua, de frmula C6H5NH2.
Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los productos obtenidos al calentar
ail a alta temperatura. El trmino anilina proviene del nombre especfico ail, el cual se
deriva de la palabra snscrita nila (ndigo).
En 1856, el qumico britnico William Henry Perkin, al intentar sintetizar quinina, trat
anilina impura, como entonces se la denominaba, con dicromato de potasio y obtuvo una
sustancia violeta que serva como tinte. Perkin llam malva a este material y puso en
marcha una fbrica para su produccin. La empresa fue un gran xito. En poco tiempo, otros
tintes sintticos elaborados a partir de la fenilamina y de derivados del alquitrn de hulla,
estaban ya compitiendo con los tintes naturales.
El modo ms asequible de preparar la fenilamina para su uso comercial consiste en reducir
el nitrobenceno mediante hierro y cido clorhdrico. Tambin se puede preparar
comercialmente a travs de la accin del amonaco a alta presin sobre el clorobenceno en
presencia de un catalizador. En ambos casos la materia prima se obtiene a partir de
benceno.
Actualmente, el principal uso de la fenilamina es la produccin de una clase importante de
plsticos llamados poliuretanos. Tambin tiene otras importantes aplicaciones como la
elaboracin de tintes, medicinas (por ejemplo, la sulfanilamida), explosivos y otros muchos
productos sintticos.
La fenilamina tiene un punto de fusin de -6,2 C y un punto de ebullicin de 184,3 C.
MINISTERIO DE EDUCACIN
-16
Procesos mentales
1. Leer el texto en forma global.
2. Determinar el significado contextualizado de las palabras desconocidas.
3. Identificar en cada prrafo ideas principales y secundarias.
4. Detectar la organizacin interna del texto.
5. Construir un organizador grfico del texto, recogiendo su estructura y el contenido
de cada parte.
Explicar. Organizar la informacin sobre una situacin determinada, reconociendo sus
relaciones, antecedentes, desarrollo y sus posibles efectos.
Explicar las propiedades qumicas de las amidas, mediante la elaboracin de una
presentacin en PowerPoint , potenciando la puntualidad en la entrega.
Pasos mentales
6. Seleccionar la informacin en funcin de un objetivo.
7. Organizar dicha informacin en funcin de un criterio (relaciones, causas,
consecuencias).
8. Aplicar adecuadamente el criterio explicativo.
9. Verificar si la explicacin dada es correcta y coherente con lo que se pretende.
10. Presentar el PowerPoint.
MINISTERIO DE EDUCACIN
-17
SOBRE
Categora
Excelente
Adecuado
Insatisfactorio
Enfoque principal
Refleja la informacin
esencial;
est
lgicamente
estructurada;
los
conceptos
estn
sucintamente
expuestos.
Contiene informacin
ajena al tema; no est
lgicamente
estructurada.
Demasiadas palabras
o poca claridad en la
formulacin.
Presentacin
Elementos
propios del
cuadro de
doble entrada
Presentacin
del cuadro de
doble entrada
La presentacin /exposicin
fue hecha en tiempo y forma,
adems se entreg de forma
limpia en el formato pre
establecido.
total
La presentacin/exposicin no fue
hecha en tiempo y forma, adems
la entrega no se dio de la forma
pre establecida por el docente.
Calificacin de la actividad
MINISTERIO DE EDUCACIN
-18
SEC
CRITERIO
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
TU EVALUACIN
TOTAL
MINISTERIO DE EDUCACIN
-19
CS AV N
CS AV N
-20
18 Es perfeccionista en su trabajo.
19 Se compromete con lo que hace en clase.
20 Se organiza adecuadamente en su trabajo.
21 Sabe convivir con los dems.
22 Asume sus responsabilidades en el trabajo de grupo.
23 Posee un adecuado sentido de la justicia.
24 Lleva al da sus tareas.
25 Colabora con sus compaeros en la realizacin de tareas.
Adaptado de: Diseo curricular de aula: Modelo T - Puerta de entrada en la sociedad del conocimiento
MINISTERIO DE EDUCACIN
-21
Procesos mentales
Capacidades/
Indicadores
DIFERENCIA las propiedades del
metanol y el etanol
ANALIZA
la
formacin
de
compuestos
orgnicos
nitrogenados a partir de la
reaccin entre un alcohol y el
amoniaco.
OPERACIN COGNITIVA
REPRODUCCIN
CONCEPTUALIZACIN
APLICACIN
EXPLORACIN
MOVILIZACIN
MINISTERIO DE EDUCACIN
-22
RESOLUCIN
PROBLEMAS
TOTAL
ITEMS
CS AV N
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
MINISTERIO DE EDUCACIN
-23
6. GLOSARIO
GLOSARIO
Compuestos
orgnicos
oxigenados
Compuestos
orgnicos
nitrogenados
Hibridacin
DEFINICIN
Alcoholes
Aldehdos
Cetonas
Aminas
Amidas
cidos carboxlicos
Esteres
MINISTERIO DE EDUCACIN
-24