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APOSTILA VESTIBULAR

APOSTILA VESTIBULAR VOLUME COMPLETO


VESTIBULAR - VOLUME IV
VESTIBULAR - VOLUME III
VESTIBULAR - VOLUME II
VESTIBULAR - VOLUME I
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SIMULADOS DE VESTIBULAR

Questo 1
(UFPE) Para identificar trs lquidos - de densidades 0,8, 1,0 e 1,2 - o analista dispe de
uma pequena bola de densidade = 1,0. Conforme a posio das bolas apresentadas no
desenho abaixo, podemos afirmar:

a) Os lquidos contidos nas provetas 1, 2 e 3 apresentam densidade 0,8, 1,0 e 1,2;


b) Os lquidos contidos nas provetas 1, 2 e 3 apresentam densidade 1,2, 0,8 e 1,0;
c) Os lquidos contidos nas provetas 1, 2 e 3 apresentam densidades 1,0, 0,8 e 1,2;
d) Os lquidos contidos nas provetas 1, 2 e 3 apresentam densidades 1,2, 1,0 e 0,8;
e) Os lquidos contidos nas provetas 1, 2 e 3 apresentam densidades 1,0, 1,2 e 0,8.

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Questo 2
(UFF) Indique qual das substncias abaixo apresenta atividade tica.
a) 2-propanol
b) 2-butanol
c) metanol
d) 1-butanol
e) etanol

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Questo 3
(UNB) O nmero de compostos de frmula geral C4H8 que apresenta apenas ligaes do
tipo
(sigma), igual a:
a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4;
e) 5.

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Questo 4
(SANTA CASA-SP) A vaporizao da parafina e sua subseqente combusto acarretam,
nas molculas dos hidrocarbonetos que a constituem, ruptura de ligaes denominadas,
respectivamente:
a) Van der Waals e covalentes;
b) pontes de hidrognio e covalentes;
c) covalentes e Van der Waals;
d) covalentes e pontes de hidrognio;
e) pontes de hidrognio e Van der Waals.

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Questo 5
(FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) Os metais alcalinos formam hidrxidos monobsicos solveis em gua.
b) O fsforo encontra-se localizado na tabela peridica na famlia 5A, razo pela qual
origina com o cloro, exclusivamente o composto PCI3.
c) O ter metlico tem a mesma massa molar do etanol, entretanto, tem um ponto de
ebulio menor, pois, no forma pontes de hidrognio intermoleculares como as molculas
do etanol.
d) O bromo em condies ambiente, isto , 25oC e 1 atm de presso, lquido, enquanto
que o cloro nestas condies gasoso.
e) A molcula do SF6 tem uma geometria octadrica, encontrando o enxfre nesta molcula
no estado hbrido sp2d2.

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Questo 6
(FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) O gs sulfdrico tem um ponto de ebulio superior ao da gua, por ser uma substncia
constituda por molculas mais pesadas e polares.
b) A molcula do sulfeto de carbono linear, apolar e o carbono se encontra no estado
hbrido sp.
c) O fsforo na molcula do PCI5 se encontra no estado hbrido d2 sp3.
d) O on amnio tem uma frmula estrutural plana trigonal, na qual o ngulo entre as
ligaes N - H de 120o.
e) Na hidrogenao cataltica do eteno, os carbonos passam do estado hbrido sp2 para sp3.

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Questo 7
(UNICAP) Esta questo referem-se aos seguintes compostos:
A) Fenol
B) cido actico
C) Etanol
D) 2-metilpentanona-3
E) Acetamida
F) Acetato de etila
G) Propeno
Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) Apenas os compostos C e D possuem carbonila.
b) Apenas o composto B possui carboxila.
c) Apenas os composto B e C possuem hidroxilas.
d) Apenas o composto A possui um anel aromtico.
e) O composto C no reage com E.

Questo 8
(FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) Os compostos inicos tpicos, mesmo no estado slido a 25oC, so excelentes condutores
de corrente eltrica.
b) A hibridao um processo de mistura de orbitais, que ocorre no mesmo tomo ou on.

c) H respectivamente, uma e duas ligaes dativas, entre os tomos constituintes das


molculas do

d) Os elementos do segundo perodo da tabela peridica numa forma compostos com mais
de oito eltrons em suas camadas de valncia, em virtude da indisponibilidade dos
subnveis 3d, no processo de formao de ligaes daqueles elementos.
e) As molculas de CO2 e
apresenta momento de dipolo eltrico igual a zero, apesar
de as geometrias moleculares serem bastante diferentes.

Questo 9
(UFPE) A teoria de repulso dos pares de eltrons na camada de valncia (VSEPR) capaz
de prever a geometria de vrias molculas. De acordo com esta teoria. Assinale as
afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) A molcula H2S apresenta geometria linear.
b) A molcula CO2 apresenta geometria angular.
c) A molcula PH3 apresenta geometria pirmidal.
d) A molcula B CI3 apresenta geometria plana.
e) A molcula S F5 apresenta geometria octadrica.

Questo 10
(FESP) Tornando-se por base apenas a disposio dos tomos, podemos afirmar que as
molculas:
C2H2; H2O; CH4 e C2H6, so respectivamente...
a) plana, linear, tetradrica e angular.

b) linear, angular, tetradrica e plana.


c) tetradrica, angular, plana e linear.
d) linear, angular, plana e tetradrica.
e) angular, linear, tetradrica e plana.

Questo 11
(UFPE) Nos compostos abaixo as ligaes qumicas so melhor descritas atribuindo-se ao
tomo central uma hibridao sp3: Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas
falsas.
a) H2O
b) NH3
c) CO2
d) PCl5
e) SiH4

Questo 12
(UFPE) Quais dos compostos abaixo apresentam ligaes qumicas essencialmente inicas.
Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) NaI
b) CO2
c)

d)
e) K2 O

Questo 13
(UFPE) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) Na fuso de um slido Inico so quebrados ligaes covalentes.
b) Na evaporao da gua vo sendo rompidas as pontes de hidrognio.
c) Na fuso de um slido inico so quebradas as ligaes inicas.
d) Os tomos numa molcula esto ligados entre si por interaes inicas.
e) As foras de atrao entre ons so mais intensas do que entre Molculas.

Questo 14
(UNICAP) Julgue a correo dos seguintes exemplos de ligao qumica. Assinale as
afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) Ne(s) - Ligao covalente
b) Na(s) - Ligao metlica
c) Ge(s) - Envolve ligao covalente
d) RbC1(s) - Ligao inica
e) H2O(s) - Pronunciada ligao por pontes de hidrognio.

Questo 15
(UFPE) Qual(is) molcula(s), entre as relacionadas abaixo, apresenta(m) momento de
dipolo permanente. Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) CH4
b) NH3
c) CO
d) NO
e) HF

Questo 16
(FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) No cido sulfrico h duas ligaes dativas entre tomos de oxignio e enxofre.
b) O nmero de oxidao do fsforo no pirofosfato de sdio +5.
c) Entre as bases LiOH, Ba(OH)2, Fe(OH)3 e Cu(OH)2 h apenas uma bastante solvel em
gua.
d) Entre os cidos HI, HCI, HNO3 e HCN h apenas um considerado bastante fraco.
e) Adicionando-se ao sulfeto ferroso uma soluo aquosa de cido clordrico 6N, obtm-se,
como um dos produtos, o gs sulfdrico.

Questo 17
(UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) A ligao Inica s ocorre entre metais e ametais.
b) O xido de alumnio protege o metal alumnio, por ser um xido duro e resistente. A
frmula deste xido Al3 O2.
c) A Amnia um gs que pode ser facilmente reconhecido pelo odor. A ligao entre os
hidrognios e o nitrognio covalente sigma.
d) No on amnio, h uma ligao coordenada.
e) O gs clordrico reage com a amnia, formando um composto inico, que o cloreto de
amnio.

Questo 18
(UNICAP) Considere trs substncias X, Y e Z. A substncia X tem alto ponto de fuso e,
em soluo aquosa, boa condutora de corrente eltrica. A substncia Y lquida
temperatura ambiente e no condutora da corrente eltrica. A substncia Z monatmica e
gs temperatura ambiente. Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) A substncia X deve apresentar ligaes inicas.
b) A substncia Y deve apresentar ligaes covalentes.
c) A substncia X deve ser gs temperatura ambiente.
d) A substncia Z pode formar ligaes de Van der Waals.
e) A substncia X, no estado slido, boa condutora de corrente eltrica.

Questo 19
(FESP) Analise os pares de molculas abaixo e assinale a alternativa na qual molculas
podem se unir atravs de ligaes dativas:
a) CO e NH3
b) CH4 e N(CH3)3
c) BH3 e CO
d) CO e N(CH3)3
e) H2O e CO

Questo 20
(UNB) Analisando as estruturas eletrnicas das molculas representadas e usando a teoria
da repulso entre os pares de eltrons da camada de valncia, julgue os itens abaixo.

a) A molcula BeH2 tem geometria idntica da gua (geometria angular).


b) A molcula BF3 trigonal planar.
c) A molcula de SiH4 tem ngulos de ligao de 90o.

d) A molcula PCl5 tem geometria bipiramidal triangular.


e) A geometria da molcula de SF6 hexagonal.

Questo 21
(UNB) julgue os itens abaixo.
a) A gua seria gs, temperatura ambiente, se suas molculas fossem lineares (H - O - H).
b) A molcula CF4 apolar, embora as ligaes C - F sejam polares.
c) A unio entre os tomos de um metal se d atravs do partilhamento de pares de eltrons.
d) O CH4 menos solvel em CCl4 do que em CHCl3.
e) No estado lquido, h fortes interaes entre as molculas de cido actico (CH3COOH).

Questo 22
(UNB) Analise as estruturas e julgue os itens abaixo.

a) A substncia a Inica.
b) A substncia b constituda de molculas.
c) A substncia c solvel em gua.
d) A molcula d pode ser representada por mais de uma estrutura eletrnica.
e) A molcula e apolar.

Questo 23
(UNB) Dados os nmeros atmicos (Z) de alguns tomos, analise os compostos I a V,
julgue os itens abaixo.
Nmeros Atmicos

Compostos

H-1

O-8

I - KClO3 IV - KCl

B-5

Cl - 17

II - BCl3

C-6

K - 19

III - HCl

V - CH3COOH

a) O composto I inico e apresenta ligaes covalentes.


b) O composto II apresenta ligaes polares, mas apolar, devido sua geometria.
c) O composto III apresenta uma ligao inica entre os ons H+ e Cl-.
d) Uma soluo aquosa do composto IV conduz corrente eltrica.

e) O composto V um cido de Brnsted-Lowry.

Questo 24
(UFMG) A curva abaixo mostra a variao da energia potencial Ep em funo da distncia
entre os tomos, durante a formao da molcula H2 a partir de dois tomos de hidrognio,
inicialmente a uma distncia infinita um do outro.

Em relao s informaes obtidas da anlise do grfico. Assinale a afirmativa FALSA.


a) A energia potencial diminui na formao da ligao qumica.
b) A quebra da ligao H-H consome 458 kJ/mol.
c) O comprimento de ligao da molcula H2 de 7,40 x 10-11 m.
d) Os tomos separados por uma distncia infinita se atraem mutuamente.

Questo 25
(UFMG) Foram apresentadas a um estudante as frmulas de quatro pares de substncias.
Foi pedido a ele que, considerando os modelos de ligaes qumicas e de interaes
intermoleculares apropriados a cada caso indicasse, em cada par, a substncia que tivesse a
temperatura de fuso mais baixa.
O estudante props o seguinte:
Pares de < br> substncias

Substncias de temperatura
de fuso mais baixa

CH4, CH3OH

CH4

NaCl, HCl

NaCl

SiO2

SiO2

I2, F2

I2

A alternativa que apresenta o nmero de previses corretas feitas pelo estudante :


a) 0
b) 1
c) 2
d) 3

Questo 26
(UFF) O composto que apresenta a ligao com maior percentagem de carter inico :
a) CsF
b) MgCl2
c) LI

d) CsI
e) AlCl3

Questo 27
(UFF) O composto que no apresenta ligao

a) CO2
b) C2H6
c) CNd) C6H6
e) C2H4

Questo 28
(UNB) Na fabricao de fogos de artifcio, pode ser utilizado alumnio metlico em p. A
reao de queima, com liberao de luz e calor, representada abaixo.

Julgue os itens seguintes.


a) O raio atmico do elemento alumnio menor que o do on alumnio.
b) As ligaes entre os tomos de alumnio e oxignio no xido formado so resultantes da
atrao entre ons de cargas opostas.

c) O alumnio metlico em p reage tanto com cidos quanto com bases.


d) O alumnio metlico apresenta ligaes covalentes.

Questo 29
(FESP) Assinale a nica alternativa falsa.
a) O ponto de ebulio do ortoclorofenol maior que o ponto de ebulio do
paraclorofenol, tendo em vista que as pontes de hidrognio so mais influentes no
ortoclorofenol.
b) A segunda energia de ionizao do ltio (Z = 3) maior que a segunda energia de
ionizao do berlio (Z = 4).
c) Na molcula do PCI5, h quatro tomos coplanares e o estado hdrico do fsforo sp3d.
d) Entre as molculas H2O, CO2, SO2, NH3 e CH4, h apenas uma linear.
e) Na molcula do BF3 as trs ligaes B-F so fortemente polarizadas, mas a molcula
apolar.

Questo 30
(UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
a) Podemos purificar o silcio por um processo chamado de fuso de zona.
b) O oznio uma substncia simples polar.
c) O Nox de cada carbono no etanol -2.
d) A ligao inica encontrada na maioria dos sais, xidos e sulfetos metlicos mais
comuns.

e) As ligaes encontradas no N(CH3)2 so do tipo molecular.

Questo 31
(UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
a) As ligaes que unem os oxignios no oznio no apresentam a mesma distncia.
b) Apenas os compostos que possuem ligao inica se dissociam em gua liberando ons.
c) Tm-se os seguintes valores para os raios inicos de alguns metais alcalinos: 0,95 Ao,
0,60 Ao e 1,33, Ao. Sabendo-se que os ons so o Li+, Na+ e K+, poderemos associar da
seguinte maneira: Li+ = 0,60 Ao; Na+ = 0,95 Ao e K+ = 1,33 Ao;
d) O grupo CH2 no pode sofrer uma rotao de 90o no etileno, j que existe uma barreira
energtica que a ligao pi entre os carbonos.
e) Quando NaCI slido aquecido, os vapores liberados contm "molculas" gasosas de
NaCI e do dmero Na2CI2.

Questo 32
(PUC-MG) "Entre o elemento sdio e hidrognio forma-se ligao _________________;
entre cloro e hidrognio forma-se ligao ___________________."
Os termos que completam CORRETAMENTE as lacunas acima so, respectivamente:
a) inica e covalente
b) inica e inica
c) metlica e covalente
d) covalente e covalente

e) metlica e inica

Questo 33
(PUC-PR) Determine a hibridao dos tomos de carbono no alcadieno conjugado formado
por 4 tomos deste elemento e o correspondente nmero de tomos de hidrognio.
a) sp, sp, sp2 e sp2
b) sp3, sp2, sp2 e sp3
c) sp2, sp3, sp3 e sp2
d) sp3, sp3, sp3, sp3
e) sp2, sp2, sp2, sp2

Questo 34
(PUC-PR) A cromatografia um processo de anlise qumica com a finalidade de separar e
identificar compostos qumicos, utilizando solventes orgnicos, com a vantagem de usar
pequena quantidade de amostras. Esta tcnica baseada na interao de diversas foras
intermoleculares. Tetracloreto de carbono, benzeno, acetona, etanol e acetato de etila so
solventes orgnicos utilizados nessa anlise. Assinale a alternativa que traz na respectiva
ordem a polaridade dessas substncias orgnicas:
a) apolar; polar; polar; polar; apolar.
b) polar; apolar; apolar; apolar; apolar.
c) apolar; apolar; polar; polar; polar.

d) apolar; apolar; apolar; polar; polar.


e) polar; apolar; polar; apolar; apolar.

Questo 35
(PUC-PR) A vitamina C, presente nas frutas ctricas, substncia importante na formao
dos ossos e da pele, apresenta a seguinte frmula estrutural:

A vitamina C :
a) lipossolvel, pois apresenta muitos C e H.
b) lipossolvel, pois apresenta muitos grupos hidrfobos.
c) hidrossolvel, pois apresenta muitos grupos hidrfobos.
d) muito solvel em solventes orgnicos apolares.
e) hidrossolvel, pois apresenta muitos grupos hidrfilos.

Questo 36
(UFF) As ligaes qumicas nos compostos orgnicos podem ser do tipo ou . A ligao
formada pela interao de dois orbitais atmicos, segundo o eixo que une os dois
tomos, ao passo que na ligao , a interao dos orbitais atmicos se faz segundo o
plano que contm o eixo da ligao.

Na estrutura representada acima, tem-se:


a) 2 ligaes

e 6 ligaes

b) 2 ligaes

e 8 ligaes

c) 4 ligaes

e 4 ligaes

d) 6 ligaes

e 2 ligaes

e) 8 ligaes

e 2 ligaes

Questo 37
(PUC-RJ) Tal como o CO2, o CH4 tambm causa o efeito estufa, absorvendo parte da
radiao infravermelha que seria refletida da Terra para o espao. Esta absoro deve-se
estrutura das suas molculas que, no caso destes dois compostos, apresentam,
respectivamente, ligaes:
a)
b)
c)
d)
e)

Questo 38
(PUC-RS) Sabemos que sinais so transmitidos no sistema nervoso atravs de um processo
que depende de um balano entre ons de sdio e de potssio. Assim, podemos esperar que
os ons provenientes do carbonato de __________ possam apresentar um comportamento
semelhante, afetando a forma como as clulas nervosas se comunicam.
a) magnsio
b) estrncio
c) ltio
d) alumnio
e) silcio

Questo 39
(PUC-RS) Na coluna da esquerda, esto relacionadas substncias qumicas e, na coluna da
direita, suas caractersticas.
1. sulfeto de
( ) substncia inica
hidrognio
2. dixido de
( ) substncia covalente polar
carbono
3. fluoreto de sdio ( ) substncia covalente apolar
4. tetracloreto de
carbono
5. sulfato de cobre
II

Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtm-se, de cima para baixo, os


nmeros na seqncia
a) 5 - 4 - 1
b) 3 - 1 - 2
c) 5 - 2 - 4
d) 1 - 5 - 3
e) 4 - 1 - 5

Questo 40
(PUC-RS)
I. Os sabes e detergentes formam emulses de gua e gordura porque aumentam a
tenso superficial da gua.
II. O processo de fabricao de sabes usa como matria-prima leos ou gorduras.
III. A molcula de sabo apresenta uma cadeia apolar e uma extremidade polar.
IV. Os sabes so obtidos a partir da reao de saponificao entre um ster e um
aminocido.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que est correta a alternativa
a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV

Questo 41
(UFRN) Assinale a opo na qual as molculas apresentam maior comprimento de ligao
carbono-oxignio.
a) CO
b) H2CO
c) H3COH
d) CO2

Questo 42
(UFRN) Leia o texto abaixo e, em seguida, indique a opo correta.
O carbono existe sob duas formas alotrpicas: diamante e grafite. No diamante, cada
carbono ligado tetraedricamente a outros 4 tomos de carbono, enquanto a grafite
constituda por camadas planas de tomos de carbono, ocupando os vrtices de hexgonos.
a) Na grafite, ocorre apenas formao de ligao sigma.
b) No diamante, tomos de carbono esto unidos entre si por ligao sigma sp3 - sp3.
c) Na grafite, as camadas planas de tomos de carbono so unidas entre si por ligaes
covalentes.
d) No diamante, as ligaes caracterizam um cristal molecular.

Questo 43
(UFCE) O xido ntrico, NO, normalmente veiculado pela mdia como um indesejvel
poluente do meio ambiente. Sabe-se, entretanto, que esta substncia , tambm, essencial
nas atividades digestivas, na regulao da presso sangunea e na defesa bacterial,
ocorrendo naturalmente em diversos tipos de clulas do corpo humano.
Com relao s ligaes qumicas presentes na molcula do xido ntrico, correto afirmar
que:
a) so predominantemente inicas, resultando em uma espcie qumica apolar.
b) so covalentes apolares, e a molcula do NO polar.
c) satisfazem regra do octeto, e o nmero de oxidao do nitrognio +2.
d) so covalentes polares, e a molcula do NO possui momento de dipolo
e) so covalentes apolares, e a molcula do NO apresenta forte carter inico.

Questo 44
(UFCE) Estudos recentes tm indicado que o uso inapropriado de lubrificantes ordinrios,
normalmente encontrados em farmcias e drogarias, tais como loes oleosas e cremes, que
contm vaselina, leo mineral ou outros derivados de petrleo, acarretam danificaes nos
preservativos masculinos (camisinhas), os quais so feitos, geralmente, de um material
denominado ltex ( poli-1,4- isopreno), cujo momento dipolar aproximadamente igual a
zero
, e cuja estrutura da unidade monomrica dada a seguir:

Tais danificaes, geralmente, constituem-se de micro-rupturas das camisinhas,


imperceptveis a olho nu, que permitem o fluxo de esperma atravs das mesmas,
acarretando gravidez indesejvel, ou na transmisso de doenas sexualmente
transmissveis, particularmente a AIDS.
Assinale a alternativa correta.
a) Substncias apolares seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.
b) leos lubrificantes bastante solveis em tetracloreto de carbono ( CCl4 ), geralmente,
no interagem com o ltex.
c) Os leos que provocam danificaes nos preservativos so, geralmente, de natureza
bastante polar.
d) Substncias, cujas foras intermoleculares se assemelham s presentes no ltex, seriam
mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.
e) Substncias com elevados valores de momento de dipolo seriam mais adequadas como
lubrificantes dos preservativos.

Questo 45
(UFCE) Recentemente, foram veiculados na imprensa brasileira os problemas decorrentes
da contaminao de refrigerantes e de outros produtos alimentcios, fabricados na Blgica,
com a dioxina, um composto organoclorado bastante txico. Tal fato originou o embargo
comercial destes produtos em diversos pases.

dioxina

Com base na estrutura da dioxina, acima representada, correto afirmar que sua frmula:

a) emprica C6H2OCl2, e a hibridao dos tomos de oxignio sp3.


b) molecular C12H4O2Cl4, e sua molcula polar.
c) emprica C12H4O2Cl4, e sua frmula molecular C6H2OCl2.
d) emprica C3HO1/2Cl, e a hibridao dos tomos de oxignio sp2.
e) molecular C12H4O2Cl4, e os tomos de oxignio possuem 3 pares de eltrons no
ligantes.

Questo 46
(PUC-MG) Todas as afirmaes so corretas, EXCETO:
a) Na natureza, todos os sistemas tendem a adquirir a maior estabilidade possvel.
b) Os tomos dos gases nobres so os nicos estveis.
c) Ctions de metais alcalinos e alcalino-terrosos tm configuraes eletrnicas estveis.
d) Nem todo ction monoatmico tem configurao eletrnica estvel.
e) A ligao inica forma-se somente entre um metal e um no-metal.

Questo 47
(PUC-MG) Um elemento X do terceiro perodo da Tabela Peridica forma com o magnsio
o composto MgX e, com o hidrognio, H2X.
nmero de eltrons da ltima camada de X :

a) 1
b) 2
c) 4
d) 6
e) 7

Questo 48
(PUC-MG) Cullinan o maior diamante bruto do mundo, foi encontrado na frica do Sul
em 1905 e pesou 621,2 g ou 3.106 quilates. O diamante tem pontos de fuso e ebulio
muito elevados ( PF = 3.550oC e PE = 4.827oC ).
So caractersticas do diamante, EXCETO:
a) substncia covalente.
b) cristal covalente.
c) os carbonos se ligam por vrtices de tetraedros regulares.
d) cristal inico de retculo bem definido.
e) as ligaes entre os tomos so apenas covalentes.

Questo 49
(PUC-MG) Com relao geometria das molculas, a opo CORRETA no quadro abaixo
:

NO

CO2

NF3

H2O

BF3

a)

linear

linear

piramidal

angular

trigonal plana

b)

linear

angular

piramidal

angular

trigonal plana

c)

linear

trigonal

trigonal

linear

piramidal

d)

angular

linear

piramidal

angular

trigonal

e)

angular

trigonal

trigonal

linear

piramidal

Questo 50
(PUC-MG) O hidrognio mais eletronegativo que os metais e menos eletronegativo que
os no-metais e semimetais. Apresenta-se mais eletronegativo, se estiver ligado ao
elemento:
a) sdio ( NaH )
b) nitrognio ( NH3 )
c) boro ( BH3 )
d) silcio ( SiH4 )
e) flor ( HF )

Questo 51
(PUC-MG) Leia atentamente os seguintes itens:

I. HCl , HI , O2
II. CH4 , NH3 , SiF4
III. H2O , CO2 , BF3
IV. N2, I2 , SO2
V. CS2 , CO , CH4
As substncias mais polares, em cada item indicado, so:
a) HI, NH3, CO2, SO2, CH4
b) HCl , SiF4, BF3, I2, CO
c) HCl , NH3, H2O, SO2, CO
d) O2, SiF4, H2O, N2, CS2
e) HI, CH4, H2O, I2, CS2

Questo 52
(UFCE) Observe os compostos abaixo e marque a alternativa correta:

a) o composto III apresenta seis ligaes sigma e duas pi;


b) o composto II apresenta duas ligaes pi e seis ligaes sigma;
c) o composto I apresenta dez ligaes sigma e trs ligaes pi;

d) no composto I, os tomos de Carbono apresentam hibridizao tipo sp2;


e) no composto III, os tomos de Carbono apresentam hibridizao tipo sp3.

Questo 53
(UFCE) Detergentes so agentes tensoativos, que so constitudos por molculas contendo
uma parte orgnica apolar e um grupo polar. Os primeiros destes detergentes foram
sintetizados na dcada de 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos linear de frmula tpica
apresentada abaixo:

Considerando a frmula acima, marque a afirmativa correta:


a) existem somente 5 tomos de carbono com hibridao do tipo sp3;
b) o tomo de enxofre se encontra com hibridao do tipo sp;
c) existem somente 6 tomos de carbono com hibridao do tipo sp2;
d) o carbono e o sdio tm percentualmente pesos iguais;
e) o alquilbenzeno-sulfonato insolvel em gua.

Questo 54

(PUC-RS) O gs carbnico apresenta molcula_________ com ligao_________ entre os


seus tomos.
a) apolar / covalente polar
b) apolar / covalente apolar
c) polar / covalente polar
d) polar / inica
e) apolar / inica

Questo 55
(PUC-RS) O oxignio e o enxofre pertencem ao mesmo grupo da tabela peridica,
combinam-se com o hidrognio, formando, respectivamente, gua e sulfeto de hidrognio.
Na temperatura ambiente, o sulfeto de hidrognio um gs e a gua lquida. Esse fato
pode ser explicado considerando-se que
a) a gua um composto inico.
b) o sulfeto de hidrognio um composto covalente.
c) o sulfeto de hidrognio um cido fraco.
d) ambos apresentam geometrias moleculares diferentes.
e) ambos apresentam interaes intermoleculares diferentes.

Questo 56

(PUC-RS) O calcognio mais eletronegativo liga-se, respectivamente, ao hidrognio e ao


sdio atravs de ligaes
a) covalente e metlica.
b) inica e covalente.
c) covalente e inica.
d) inica e metlica.
e) metlica e covalente.

Questo 57
(PUC-RS) A tabela a seguir apresenta frmulas de compostos orgnicos e seus respectivos
pontos de ebulio (P.E.).
COMPOSTOS

P.E. ( C)
36
28

9,5

Pela anlise dos dados, possvel afirmar que a variao nos pontos de ebulio pode ser
explicada pelo fato de as substncias apresentarem diferentes
a) geometrias moleculares.
b) tipos de foras intermoleculares.

c) tipos de ligao.
d) frmulas moleculares.
e) funes qumicas.

Questo 58
(PUC-RJ) Observe as afirmaes abaixo, relativas molcula de gua:
I - Tem o ngulo H-O-H de 105 e seu oxignio apresenta hibridizao sp2.
II - Forma pontes de hidrognio e suas ligaes so apolares.
III - uma molcula polar e apresenta ligaes O-H tipo

s-sp3.

So totalmente corretas as afirmaes contidas em:


a) I e II.
b) II e III.
c) I.
d) II.
e) III.

Questo 59
(PUC-RJ) As frmulas dos hidretos de alguns ametais e semi-metais esto apresentadas a
seguir: AlH3, SiH4, PH3, GaH3, AsH3, InH3, SnH4, SbH3. Com base nesses dados e com o

auxlio da tabela peridica, pode-se dizer que a frmula correta para o hidreto de germnio
ser:
a) GeH.
b) GeH2.
c) GeH3.
d) GeH4.
e) GeH5.

Questo 60
(PUC-RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a frmula estrutural abaixo,
pode-se afirmar que ela contm:

a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.


b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3.
d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
e) 9 carbonos sp2.

Questo 61
(UFPARA) Da combinao qumica entre tomos "X" com configurao de valncia ns2 e
tomos "Y" com configurao de valncia ns2np4, resultam compostos qumicos _______
com frmula genrica _______.
A alternativa que completa corretamente esta afirmao
a) covalentes; XY2
b) covalentes; XY
c) inicos; XY
d) inicos; XY2
e) inicos; X2Y

Questo 62
(UFPE) A anlise qumica de uma amostra de rocha do planeta Marte mostrou que a
mesma uma substncia pura. Se dois elementos A e B dessa amostra apresentam
eletronegatividades (escala de Pauling) de 0,8 e de 3,0 respectivamente, podemos afirmar
que:
a) No existe ligao qumica entre os dois elementos da rocha, pois as eletronegatividades
diferem bastante.
b) Existe ligao entre os dois elementos e ela deve ser inica.
c) Existe ligao entre os dois elementos e ela deve ser covalente.
d) O elemento A est direita do elemento B na tabela peridica.
e) A rocha constituda por uma substncia simples.

Questo 63
(UFPB) Dos compostos abaixo:

apresentam ligaes covalentes coordenadas apenas:


a) I, III e IV
b) II, III e IV
c) I e II
d) I, IV e V
e) I e V

Questo 64
(PUC-PR) Dados os compostos:
I - Cloreto de sdio
II - Brometo de hidrognio
III - Gs carbnico
IV - Metanol
V - Fe2O3

apresentam ligaes covalentes os compostos:


a) I e V
b) III e V
c) II, IV e V
d) II, III e IV
e) II, III, IV e V

Questo 65
(PUC-RS) Com relao ao tetracloreto de carbono, de frmula CCl4 , pode-se afirmar que
se trata de um composto
a) inico facilmente solvel em gua.
b) inico capaz de remover manchas de gordura de um tecido branco.
c) covalente polar facilmente solvel em etanol.
d) covalente apolar capaz de remover manchas de iodo ( I2 ) de um tecido branco.
e) molecular altamente polarizado capaz de remover manchas provocadas por compostos
inicos.

Questo 66
(PUC-RS) Considerando o elemento A de nmero atmico 11 e o elemento B de nmero
atmico 8, o composto mais provvel formado pelos elementos A e B

a) ser um slido constitudo por molculas.


b) ser um slido de baixo ponto de fuso.
c) ser um bom condutor de eletricidade quando fundido.
d) reage com gua formando um cido.
e) reage com uma base formando sal e gua.

Questo 67
(PUC-RJ) Observa-se que, exceto o hidrognio, os outros elementos dos grupos IA a VIIIA
da tabela peridica tendem a formar ligaes qumicas de modo a preencher oito eltrons na
ltima camada. Esta a regra do octeto. Mas, como toda regra tem exceo, assinale a
opo que mostra somente molculas que no obedecem a esta regra:
BH3 CH 4 H2 O HCl XeF 6
I

II

III

a) I, II e III.
b) II, III e IV.
c) IV e V.
d) I e IV.
e) I e V.

Questo 68

IV

(UFPARA) A substncia KCl (cloreto de potssio) apresenta seus tomos unidos por
ligao
a) covalente normal
b) metlica
c) inica
d) covalente dativa
e) coordenada

Questo 69
(UFPB) Considere o cido orgnico, cuja frmula molecular C2H4O2. correto afirmar
que em:
a) um mol do cido h dois mols de ligaes O-H.
b) 60g do cido h 32,0 x 1023 tomos de oxignio.
c) meio mol do cido h 21,0 x 1023 ligaes tipo s .
d) 60g do cido h 6,0 x 1023 molculas de oxignio.
e) meio mol do cido h 6g de carbono.

Questo 70
(UFPB) As frmulas estruturais verdadeiras de molculas como SO2 e NO2 no so
possveis de ser representadas graficamente. No caso do SO2 as estruturas abaixo so as que
mais se aproximam da verdadeira:

Com relao a estas estruturas, INCORRETO afirmar que


a) so denominadas formas cannicas.
b) so denominadas hbridos de ressonncia.
c) possuem a mesma energia.
d) existe ligao dativa entre enxofre e oxignio.
e) existe ligao pi entre enxofre e oxignio.

Questo 71
(UFPB) .Um elemento X, em seu estado fundamental, possui 7 eltrons, no nvel cujo
nmero quntico principal igual a 4. Este elemento combina com o alumnio, formando
um composto de frmula
a) Al3X2
b) Al2X3
c) AlX2
d) AlX
e) AlX3

Questo 72

(UFPB) etino (acetileno) um gs combustvel muito usado em maarico na soldagem de


metais. Esse gs pode ser obtido a partir do carbeto de clcio (carbureto). A equao
balanceada, que representa a reao de obteno do etino,
a)
b)
c)
d)

e)

Questo 73
(UFPE) O iodo elementar, em condies ambiente, um slido marrom, pouco solvel em
gua, porm bastante solvel em n-hexano. Isso se deve ao fato de que:
a) a gua somente dissolve compostos inicos.
b) n-hexano apolar como o iodo.
c) iodo uma substncia composta, assim como o n-hexano.
d) a gua no dissolve compostos covalentes.
e) n-hexano mais polar que a gua.

Questo 74

(UFPE) O clorofrmio (triclorometano), que um dos principais constituintes do "lana


perfume", j foi largamente utilizado como anestsico, at que se constatou ser este
composto capaz de causar srias leses ao fgado. O tetracloreto de carbono
(tetraclorometano), tambm devido sua toxicidade, deixou de ser usado nas "lavagens a
seco" feitas nas lavanderias.
Sobre esses compostos, podemos afirmar:
a) so hidrocarbonetos aromticos.
b) ambos so polares.
c) no so haletos orgnicos.
d) o tetracloreto de carbono apolar.
e) ambos tm estrutura plana.

Questo 75
(UFRN) A ligao entre tomos de elementos de transio
a) inica.
b) covalente
c) metlica
d) coordenada

Questo 76
(UFRN) Em ordem decrescente, as energias de ligao dos compostos HCl, HF e FCl so:

a) FCl > HCl > HF


b) HF > FCl > HCl
c) HF > HCl > FCl
d) FCl > HF > HCl

Questo 77
(UFRN) Na molcula de propeno, qualquer um dos carbonos com hibridizao sp2
apresenta:
a) 1 ligao sigma e 3 ligaes pi
b) 4 ligaes sigma e 2 pi
c) 2 ligaes sigma e 2 pi
d) 3 ligaes sigma e 1 ligao pi

Questo 78
(UFRN) cloreto de sdio (NaCl) um slido inico. O cloreto de hidrognio (HCl) um
cido gasoso. As solues aquosas desses compostos conduzem corrente eltrica porque o
a) NaCl se ioniza e o HCl se dissocia.
b) NaCl se ioniza e o HCl se dissolve.
c) NaCl se dissocia e o HCl se ioniza.

d) NaCl se dissolve e o HCl se dissocia.

Questo 79
(UFRN) Observe a tabela abaixo:
Substncia

Massa Molecular

Tipo de Fora
Intermolecular

Ponto de Ebulio
(C)

butano

58

0,6

metil-etil-ter

60

II

8,0

n-propanol

60

III

97

Com base nos dados da tabela, assinale a opo em que os tipos de interao entre
molculas semelhantes substituem I, II e III, respectivamente:
a) dipolo induzido / pontes de hidrognio / dipolo permanente
b) dipolo permanente / dipolo induzido / pontes de hidrognio
c) pontes de hidrognio / dipolo induzido / dipolo permanente
d) dipolo induzido / dipolo permanente / pontes de hidrognio

Questo 80
(UERJ) Apesar da posio contrria de alguns ortodontistas, est sendo lanada no mercado
internacional a "chupeta anticrie". Ela contm flor, um j consagrado agente anticrie, e
xylitol, um acar que no provoca crie e estimula a suco pelo beb.

Considerando que o flor utilizado para esse fim aparece na forma de fluoreto de sdio, a
ligao qumica existente entre o sdio e o flor denominada:
a) inica
b) metlica
c) dipolo-dipolo
d) covalente apolar

Questo 81
(UERJ) O gosto amargo da cerveja devido seguinte substncia de frmula estrutural
plana:

Essa substncia, denominada mirceno, provm das folhas de lpulo adicionadas durante a
fabricao da bebida.
O nmero de ligaes pi presentes na estrutura do mirceno igual a:
a) 3
b) 5
c) 8
d) 15

Questo 82
(UERJ) O experimento abaixo mostra o desvio ocorrido em um filete de gua quando esta
escoada atravs de um tubo capilar.

Considerando suas ligaes interatmicas e suas foras intermoleculares, a propriedade da


gua que justifica a ocorrncia do fenmeno consiste em:
a) ser um composto inico
b) possuir molculas polares
c) ter ligaes covalentes apolares
d) apresentar interaes de Van der Waals

Questo 83
(UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o corante ndigo, feito com o
produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do jeans em
vrios pases.
Observe a estrutura desse corante:

Nessa substncia, encontramos um nmero de ligaes pi (p) correspondente a:


a) 3
b) 6
c) 9
d) 12

Questo 84
(UFRRJ) Relacione a coluna da esquerda com a da direita.
1) dixido de carbono

a) molcula polar linear

2) iodeto de hidrognio

b) molcula polar angular

3) gua

c) molcula apolar tetradrica

4) metano

d) molcula apolar linear

A associao correta
a) 1-a ; 3-b ; 4-c ; 2-c.
b) 1-d ; 3-b ; 4-c ; 2-a.
c) 2-a ; 3-b ; 4-d ; 1-d.
d) 1-d ; 3-a ; 4-c ; 2-b.
e) 2-d ; 3-a ; 4-c ; 1-a.

Questo 85
(UFRRJ) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, est
colocada abaixo.

Em relao molcula, pode-se afirmar que


a) apresenta 30 ligaes sigmas ( ) e 2 pi ( ).
b) um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
c) os carbonos trs e quatro da cadeia principal apresentam hibridaes sp3 e sp2,
respectivamente.
d) dos dez carbonos, quatro so trigonais e seis so tetradricos.
e) apresenta cadeia acclica, ramificada, heterognea e insaturada.

Questo 86
(UFRRJ) O elemento "X", do terceiro perodo, que tem maior afinidade eletrnica,
combina-se com o elemento "Z", do quarto perodo, que possui menor energia de
ionizao. A frmula do composto resultante ser
a) ZX.

b) ZX2.
c) Z3X.
d) ZX3.
e) Z2X3.

Questo 87
(UFRRJ) O acetileno, ou etino, pode ser obtido atravs do tratamento do carbureto de
clcio com gua, sendo este um importante mtodo industrial para produo deste alcino,
conforme demonstra a equao abaixo.

Os tipos de ligaes qumicas e a hibridizao dos tomos de carbono presentes na estrutura


do acetileno correspondem a
a) 3 ligaes

e 2 ligaes

; carbonos com hibridizao sp.

b) 5 ligaes

; carbonos com hibridizao sp.

c) 2 ligaes

e 3 ligaes

; carbonos com hibridizao sp2.

d) 3 ligaes

e 2 ligaes

; carbonos com hibridizao sp3.

e) 5 ligaes

; carbonos com hibridizao sp2.

Questo 88
(UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.

a) O cadinho de platina utilizado na triturao e pulverizao de slidos.


b) O vidro de relgio empregado para determinar a velocidade das reaes qumicas.
c) A pisseta serve para medir volumes de lquidos com razovel preciso.
d) A pipeta graduada mede volumes variveis de lquidos.
e) os tubos de ensaio so empregados na realizao de pequenos testes qumicos.

Questo 89
(UNICAP) Questo referente a materiais de laboratrio. Assinale as afirmativas verdadeiras
e as afirmativas falsas.
a) Nas buretas comuns, deve-se ter o cuidado de lav-las ao utilizar-se NaOH, pois o
mesmo reage com o CO2 do ambiente, formando Na3CO2 que cimenta a torneira.
b) Na aferio de uma pipeta volumtrica, deveremos ter o cuidado de deixar a parte
inferior da curvatura (menisco) tangenciando a linha de aferio.
c) Na aferio do balo volumtrico, se passarmos da marcao, poderemos retirar o
excesso atravs de uma pipeta graduada.
d) As provetas so cilindros graduados que medem, sem muita preciso, volumes de
lquidos.
e) A melhor maneira de aquecermos um material contido num tubo de ensaio segurando-o
com a mo direita, j que o vidro um mau condutor de calor.

Questo 90
(FESP) Em relao s pipetas "graduada" e "volumtrica" correto afirmar que.
a) A pipeta graduada no deve ser utilizada para medir volumes de lquidos transparentes.

b) A pipeta volumtrica s deve ser utilizada para medir volumes fixos de lquidos corados.
c) A pipeta graduada utilizada para medir volumes fixos de lquidos que no sejam
volteis.
d) A pipeta graduada utilizada para medidas precisas de volumes variveis de lquidos.
e) A pipeta volumtrica de 25,0 ml de capacidade, pode ser utilizada para medir
corretamente lquido.

Questo 91
(UNICAP) Estabelea as correlaes entre as vrias vidrarias do laboratrio e seus usos:
I - Balo volumtrico
II - Erlemmeyer
III - Bureta
IV - Condensador
V - Funil de Buchner.
Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) II e III podem ser usados em titulaes.
b) Nas destilaes, usamos o I.
c) V usado nas filtraes comuns.
d) indispensvel o uso do IV na destilao fracionada.
e) Para pipetar, usamos III.

Questo 92
(FESP) Qual dos procedimentos abaixo, em relao s atividades experimentais, correto:

a) Para separar uma mistura de gua + etanol, utiliza-se um condensador de tubo reto.
b) Para a produo de gases em laboratrio, utiliza-se uma cuba de vidro acoplada a um
balo volumtrico.
c) No bico de Bunsen, quando a chama est amarelada por deficincia no suprimento de
oxignio. Deve-se regular o bico, utilizando-se o anel de regulagem do ar primrio antes de
efetuar qualquer aquecimento.
d) Quando se pretende separar lquidos imiscveis, utiliza-se o funil de Buchner, tendo-se o
cuidado de utilizar l de vidro para reter o lquido mais viscoso.
e) Nunca se utiliza uma pipeta graduada de 10,00 mL de capacidade, para se medir volumes
de substncias alcalinas ou coloridas.

Questo 93
(UNICAP) Questo relacionada aos materiais de laboratrio. Assinale as afirmativas
verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) A pina de Mohr utilizada para segurar tubos de ensaios durante aquecimentos.
b) A cpsula de porcelana utilizada para medir volumes de lquidos.
c) O funil de decantao usado para separar lquidos imiscveis.
d) O funil de Buckner utilizado junto com o Kitassato, na filtrao a vcuo.
e) A bureta empregada para medies precisas e aquecimentos de lquidos.

Questo 94
(FESP) Em relao s atividades experimentais em um laboratrio de qumica, incorreto
o seguinte procedimento.

a) Utilizar o funil de decantao para separar a gua do leo.


b) Utilizar a pina de Mohr, quando se pretende aquecer tubos de ensaio em temperaturas
moderadas.
c) Utilizar o dessecador para resfriar uma substncia na ausncia de umidade.
d) Utilizar o balo volumtrico na preparao e diluio de solues.
e) Utilizar a mufla em calcinaes de substncias.

Questo 95
(FESP) Com relao s atividades de laboratrio, identifique qual das afirmativas a
correta.
a) Aps a utilizao de uma bureta, que foi abastecida com uma soluo de hidrxido de
sdio, deve-se imediatamente lav-la com uma soluo de cido para neutralizar o excesso
de base impregnada na bureta.
b) Para se preparar uma soluo em laboratrio utilizando gua da torneira, deve-se ter o
cuidado de antes filtr-la para eliminar as impurezas, especialmente as gasosas de altas
densidades.
c) O tringulo de porcelana usado para aquecimento de balo volumtrico, quando se
pretende fazer um aquecimento direto e rpido.
d) Para se abastecer uma bureta corretamente, coloca-se a soluo titulante em um bquer e
com auxilio de um basto de vidro transfere-se a soluo para a bureta.
e) Os frascos reagentes devem ser segurados sempre pelo lado que contm o rtulo para
que o reagente, ao escorrer, no danifique o referido rtulo.

Questo 96

(PUC-MG) Assinale a opo que relaciona adequadamente a aparelhagem de laboratrio


com a sua utilizao:
a) termmetro

usado para aquecer lquidos em laboratrio.

b) Tela de amianto
laboratrio.
c) Esptula

usada para distribuir uniformemente o calor em aquecimento de

usada para fixao de material.

d) Cpsula de porcelana
e) Trip

usada para transporte de material quente.

usado como suporte de tubos de ensaio.

Questo 97
(PUC-MG) O estudante no laboratrio deve conhecer o material que vai usar, bem como o
seu emprego; muito importante a maneira certa de us-lo. Assinale a opo que
corresponde descrio das aparelhagens de acordo com a seqncia descrita.
1

usa-se no preparo de solues.

tem uso para medir volumes fixos e precisos.

usa-se nas transferncias de lquidos em filtraes.

a) proveta, pipeta graduada, funil de decantao.


b) balo volumtrico, pipeta volumtrica, funil de vidro.
c) balo de destilao, erlenmeyer, becker.
d) bureta, erlenmeyer, condensador.
e) tubo de ensaio, proveta, kitasato

Questo 98
(PUC-MG) O aparelho abaixo usado na:

a) destilao com coluna de fracionamento.


b) separao por evaporao.
c) separao de lquidos imiscveis.
d) destilao simples.
e) liquefao seguida de destilao.

Questo 99
(PUC-MG) Dada a seguinte equao de redox:

A soma total dos coeficientes mnimos e inteiros das espcies qumicas, aps o
balanceamento da equao, :
a) 9

b) 11
c) 14
d) 16
e) 18

Questo 100
(PUC-RJ) Assinale, entre as alternativas abaixo, a nica reao de oxirreduo.
a) Zn + 2HCl

ZnCl2 + H2

b) NH3 + H2O

NH4OH

c) BaCO3 + 2HCl

BaCl2 + H2CO3

d) 2Fe(OH)3

Fe2O3 + 3H2O

e) HCl + H2O

H3O+ + Cl-

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Gabarito:
1-a 2-b 3-b 4-a 5-vfvvf 6-fvffv 7-fvfvf 8-fvfvv 9-ffvvv 10-b 11-vvffv 12-vffvv
13-fvvfv 14-fvvvv 15-fvvvv 16-vvvvv 17-ffvvv 18-vvfvf 19-c 20-fvfvf 21vvfff 22-vfvvf 23-vvfvv 24-d 25-c 26-a 27-b 28-fvvf- 29-a 30-vvfvv 31-ffvvv
32-a 33-e 34-c 35-e 36-e 37-b 38-c 39-b 40-c 41-c 42-b 43-d 44-e 45-a 46-e
47-d 48-d 49-a 50-a 51-c 52-a 53-c 54-a 55-e 56-c 57-a 58-e 59-d 60-d 61-c
62-b 63-a 64-d 65-d 66-c 67-e 68-c 69-c 70-b 71-e 72-e 73-b 74-d 75-c 76-c

77-d 78-c 79-d 80-a 81-a 82-b 83-c 84-b 85-d 86-a 87-a 88-fffvv 89-fvfvf 90d 91-vffvf 92-c 93-ffvvf 94-b 95-e 96-b 97-b 98-d 99-d 100-a