Variacin peridica
Ejemplo:
Compuesto
F2
Diferencia de
electronegatividad
4.0 - 4.0 = 0
Tipo de enlace
Covalente
polar
HF
4.0 - 2.1 = 1.9
no Covalente
polar
LiF
4.0 - 1.0 =
3.0
Inico
RESUMEN
La electronegatividad es una medida de la fuerza con la que un tomo
atrae un par de electrones de un enlace. Cuanto mayor sea la
diferencia de electronegatividad entre tomos implicados en un enlace
ms polar ser ste.
De acuerdo con L. Pauling, "la fuerza con que un tomo, en una molcula, atrae hacia s los
electrones". Ni las definiciones cuantitativas ni las escalas de electronegatividad se basan en
la distribucin electrnica, sino en propiedades que se supone reflejan la electronegatividad.
La electronegatividad de un elemento depende de su estado de valencia y, por lo tanto, no
es una propiedad atmica invariable. He aqu un ejemplo: la habilidad electroatractora de un
orbital hbrido spn en un tomo de carbono y dirigido hacia un tomo de hidrgeno, crece de
acuerdo con el porcentaje de carcter s en el orbital, segn la serie etano < etileno <
acetileno. Este concepto de electronegatividad orbital establece que cada elemento exhibe
una gama de valores de electronegatividad.
La escala original, propuesta por Pauling en 1932, se basa en la diferencia entre la energa
del enlace A-B en el compuesto Abn y la media de las energas de los enlaces homopolares
A-A y B-B. R. S. Mulliken propuso que la electronegatividad de un elemento est dada por el
promedio del potencial de ionizacin de los electrones de valencia y la afinidad electrnica.
La aproximacin de Mulliken concuerda con la definicin original de Pauling y da
electronegatividades de orbitales y no electronegatividades atmicas invariables, A. L. Allred
y E. G. Rochow definieron la electronegatividad como la fuerza de atraccin entre un ncleo
y un electrn de un tomo enlazado. Se ha desarrollado una escala de electronegatividad de
potenciales basados en los datos de espectros atmicos y se ha calculado una escala no
emprica mediante el mtodo ab initio usando orbitales gaussianos flotantes.
Otros mtodos para calcular electronegatividades se valen de observaciones de constantes
de fuerza de vibracin de enlace, potenciales electrostticos, espectros y radios covalentes.
Las mediciones de electronegatividad requieren la observacin de propiedades dependientes
de la distribucin electrnica. La alta concordancia de valores de electronegatividad
obtenidos de mediciones de diversas propiedades conducen a la confianza y utilidad del
concepto.
Polaridad (qumica)
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Un ejemplo comn de compuesto polar es el agua (H2O). Los electrones en los tomos de hidrgeno del agua
son fuertemente atrados por el tomo de oxgeno y estn, en realidad, ms cerca del ncleo del oxgeno que
de los del hidrgeno. Por esto, la molcula de agua tiene una carga negativa en el centro (color rojo) y una
carga positiva en sus extremos (tono azul).
La polaridad qumica o solo polaridad es una propiedad de las molculas que representa la
separacin de las cargas elctricas en la misma (consultar tambin dipolo elctrico). Esta
propiedad est ntimamente relacionada con otras propiedades como lasolubilidad, el punto de
fusin, el punto de ebullicin, las fuerzas intermoleculares, etc. El compuesto 'NaCl' (sal
comn) es muy buen ejemplo de una molcula polar, y por eso puede disociar con el agua, el
cual a la vez es sumamente polar. En general, semejante disuelve a semejante: solvente
apolar disuelve solucin apolar, y viceversa.
Al formarse una molcula de modo enlace covalente el par de electrones tiende a desplazarse
hacia el tomo que tiene mayorelectronegatividad. Esto origina una densidad de
carga desigual entre los ncleos que forman el enlace (se forma un dipolo elctrico). El enlace
es ms polar cuanto mayor sea la diferencia entre las electronegatividades de los tomos que
se enlazan; as pues, dos tomos iguales atraern al par de electrones covalente con la
misma fuerza (establecida por la Ley de Coulomb) y los electrones permanecern en el centro
haciendo que el enlace sea polar.
Pero un enlace polar no requiere siempre una molcula polar; para averiguar si una molcula
es polar hay que atender a la cantidad de enlaces polares y la estructura de la molcula. Para
ello es necesario determinar un parmetro fsico llamado momento dipolar elctrico del dipolo
elctrico. Se define como una magnitud vectorial con mdulo igual al producto de la
carga q por la distancia que las separa d, cuya direccin va de la carga negativa a la positiva.
La polaridad es la suma vectorial de los momentos dipolares de los enlaces, y viendo si la
suma vectorial es nula o no observaremos su carcter polar o apolar.
De esta manera una molcula que solo contiene enlaces apolares es siempre apolar, ya que
los momentos dipolares de sus enlaces son nulos. En molculas diatmicas son apolares las
molculas formadas por un solo elemento o elementos con diferencia
deelectronegatividad muy reducida.
Sern tambin apolares las molculas simtricas por el mismo motivo. El agua, por ejemplo,
es una molcula fuertemente polar ya que los momentos dipolares de los enlaces dispuestos
en "V" se suman ofreciendo una densidad de carga negativa en el oxgeno y dejando
los hidrgenos casi sin electrones.
La polaridad es una caracterstica muy importante ya que puede ayudarnos a reconocer
molculas (por ejemplo a diferenciar el trans-dicloroetano que es apolar y el cis-dicloroetano
que es fuertemente polar). Tambin es importante en disoluciones ya que un disolvente
polar solo disuelve otras sustancias polares y un disolvente apolar solo disuelve sustancias
apolares ("semejante disuelve a semejante"). Aunque la polaridad de un disolvente depende
de muchos factores, puede definirse como su capacidad para solvatar y estabilizar cargas. Por
ltimo la polaridad influye en el estado de agregacin de las sustancias as como
Molculas apolares[editar]
Las molculas apolares son aquellas molculas que se producen por la unin entre tomos
que poseen igual electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los tomos que
conforman la molcula atraen los electrones del enlace son iguales, producindose as la
anulacin de dichas fuerzas. Un ejemplo de una molcula apolar es la molcula
deoxgeno (O2). En esta molcula cada tomo de oxgeno atrae a los electrones compartidos
hacia s mismo con una misma intensidad pero en direccin contraria, por lo que se anulan las
fuerzas de atraccin y la molcula no se convierte, se transforma en un dipolo.
Importancia biolgica[editar]
Las molculas anfipticas tienen regiones polares y regiones apolares, de manera que una
parte de la molcula (la polar) interacciona con el agua y la otra (la apolar) no. Esta propiedad
es fundamental en los sistemas biolgicos, ya que son la base de las bicapas lipdicas que
forman la membrana plasmtica de las clulas. Las principales molculas anfipticas de las
membranas celulares son los fosfolpidos que, en un entorno acuoso, se autoorganizan
en micelas o bicapas.
Isomera
La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que con igual frmula
molecular (frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones relativas de
lostomos que conforman su molcula, presentan estructuras qumicas distintas, y por ende,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por
ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es
C2H6O.
Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues
tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales
de transicin.
ndice
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1.1.5 Tautomera
1.2 Isomera espacial o estereoisomera
3 Historia
4 Referencias
5 Enlaces externos
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios ismeros, pero los ms conocidos son el
isopentano y el neopentano.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de
posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
Butano
n-butano
Metilpropano
iso-butano terc-butano
CH3-CH2-CH2-CH2OH
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol
CH3-CH2-CHOH-CH3
2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
CH3-COO-CH2-CH3
Etanoato de etilo
Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso
a aldehdos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin.
Isomera de funcin[editar]
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a
la propanona (funcin cetona).
CH3-CH2-CH0
CH3-CO-CH3.
Tautomera ceto-enlica.
confrmeros o ismeros conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los
ismeros que pertenecen a distintas parejas de enantimeros.
Isomera conformacional[editar]
Artculo principal: Isomera conformacional
Este tipo de ismeros conformacionales5 o confrmeros, la conversin de una forma en otra
es posible pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por los tomos de carbono es
ms o menos libre (ver animacin a la derecha). Por eso tambin reciben el nombre
de rotmeros. Si los grupos son voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan
fcil la interconversin entre rotmeros.
Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la
facilidad de interconversin an a temperaturas relativamente bajas. La rama de la
estereoqumica que estudia los ismeros conformacionales que s son aislables (la mayora
son derivados del bifenilo) se llama atropisomera.
Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyeccin de Newman, como se aprecia en los
dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o
trans), sinperiplanar y antiperiplanar.5
que es necesaria una gran cantidad de energa para interconvertirlos (se requiere energa
necesaria para la ruptura de enlaces),
Isomera geomtrica o cis-trans
Artculo principal: Isomera cis-trans
Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias
con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones
opuestas.
No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble
enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.
cis-1,2-
trans-1,2-
dimetilciclopentano
(formas cis y trans)
diclorociclohe diclorociclohe
xano
xano
del difluorodiazeno
un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas
del reloj) y se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro;
el otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo). 6
segn la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequvoca para ismeros con un
solo carbono asimtrico,8 y
Diasteroismeros
Artculo principal: Diastereoismero
Formas R y S del cido lctico. Enantimeros del cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico.
Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo. Esta frmula
es pticamente inactiva (no desva el plano de la luz polarizada). La mezcla de cido D-lctico
y L-lctico forma una mezcla racmica, pticamente inactiva..
Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y otro levgiro,
pero si tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta como pticamente inactivo y
recibe el nombre de forma meso. Es el caso del cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico,
uno de cuyos ismeros es una forma meso.
Poder rotatorio especfico Es la desviacin que sufre el plano de polarizacin al atravesar la
luz polarizada una disolucin con unaconcentracin de 1 gramo de sustancia por cm en un
recipiente de 1 dm de altura. Es el mismo para ambos enantimeros, aunque de signo
contrario. Se mide con el polarmetro.10
Isomera de ionizacin: Se intercambian un ligando del catin con uno de los aniones
que lo neutralizan,como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4