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CIDOS CARBOXLICOS

I. OBJETIVOS

Reconocimiento de las propiedades de los diferentes cidos carboxlicos.

Identificar cada cido por reacciones particulares.

II.- FUNDAMENTO TEORICO


De los compuestos orgnicos que muestran acidez apreciable, los cidos
carboxlicos son los ms importantes.
Son compuestos pertenecientes al tercer grado de oxidacin, consisten en la
sustitucin simultnea de tres tomos de hidrgeno (H) por un tomo de
oxgeno divalente (O-2) y un grupo hidroxilo monovalente (OH -). Se caracteriza
por llevar el grupo funcional

COOH llamado carboxilo.

Estas sustancias contienen el grupo de carboxilo unido a un hidrgeno (HCOOOH), a un grupo alquilo (R-COOH) o a un acilo (Ar-COOH).
O

II

II

II

H-C-O

R-C-OH

Ar- C-OH

Los nombres IUPAC siguen el esquema usual. La cadena mas larga que
contienen el grupo carboxilo se considera como estructura matriz, y se nombra
reemplazando la O final del alcano correspondiente por la terminacin oico y se
antepone la palabra cido.

Clasificacin:

Se clasifican en monxidos y policidos. Segn el grupo de carboxilos que


representan en la molcula.
Ejemplo:
COOH

COOH-CH2-COOH
Ac. Propanodioico

COOH-CH-COOH
ac. Metiloico porpanodioico

COOH-CH2 COH - CH2 COOH


Ac. metiloico 3- al-3- pentanodioico

Obtencin:

a) Por oxidacin de alcoholes primarios o de aldehdos.

R CH2OH + O2

R COOH + H2O

R CHO + O

R COOH

b) Por hidrlisis de steres, que puede lograrse por accin del vapor de agua
sobrecalentado o mediante cidos o lcalis.

CH3COOH C2H5 + H2O

CH3 COOH + C2H5OH


Ac. Acetico

CH3 CHO + KMnO4 + HCl

CH3COOH + MnCl2 + KCl + H2O

Propiedades:

Los primeros son lquidos, el octanoico y los siguientes son slidos.

Son incoloros y poseen un olor especial, generalmente fuerte, que se pierde


poco a medida que crece su peso molecular.

Los primeros son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es


parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles.

Son menos activos que los cidos inorgnicos.

Reaccionan con los metales para dar sales.

R COOH + NaOH

R - COONa

+ H 2O

2- Propiedades fsicas
1. Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.
2. Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por
lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La
presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una
cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que
ocasiona un punto de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo
dos carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura
para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
3. Solubilidades.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de
peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de
carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez
tomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares

como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles
en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son
bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el
cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los
puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el
cido en un solvente polar.
3- Medicin de la acidez
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in
carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante de
acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa
al pKa como indicacin de la acidez relativa de diferente cidos.
4. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la
disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos
electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede ser
muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el
tomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo
carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para
aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos
mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos
decrecen rpidamente con la distancia.
5- Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas
y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo

carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente


por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el
tomo de carbono del acilo (C=O).
6. Sntesis y empleo de cloruros de cido.
Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido
son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman
subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es
muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de reaccin.

III. MATERIALES Y REACTIVOS


Materiales
Tubo de ensayo
Pinzas
Gradilla
Piceta
Pipetas
Mechero
Reactivos
HOOH cido formico
cido Oxlico
cido tartarico
cido lctico
cido Saliclico

CuSO4 Sulfato de cobre


Ag(NH3)2OH Reactivo de Tollens
NaOI Reactivo de Lugol
CaCl2 Cloruro de calcio
NaOH Hidrxido de sodio
CH3OH Metanol
Bromato de potasio
KBr Bromuro de potasio
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a) Reaccin de Identificacin
Reaccin general

En un tubo de ensayo agregar solucin de bromato de potasio y solucin de


bromuro de potasio.

Aadir a la muestra de cido carboxlico R-COOH, se observa una


coloracin rojiza, que por adicin del reactivo almidn se tornara incoloro.

En un tubo de ensayo agregamos 0,5ml de NaHCO 3, si desprende CO2, nos


indicara una reaccin positiva.

Agitar bien hasta que se disuelva.

Reaccin Qumica:
Observaciones: Al llevar la muestra del cido con el bicarbonato de sodio
acuoso se

forma una sal, tambin se puede observar la liberacin del dixido

de carbono que nos da a conocer que la Reaccin es positiva.


b) Reacciones Especficas
Identificacin del cido Frmico (HCOOH)

En un tubo agregar 1ml de la muestra de cido carboxlico

Aadir el reactivo de tollens y dejarlo reposar en bao mara

Si se forma el espejo de plata, entonces nos indicara que se trata del cido
frmico

Reaccin Qumica:
HCOOH + Ag(NH3)2OH CO2 + Ag0 + NH4NO3 + H2O
Observaciones: Se presencio el espejo de plata al aadir el cido frmico
(HCOOH) en presencia del reactivo de tollens, aunque no fue del todo precisa,
ya que el espejo de plata permaneci de un color gris claro.
Identificacin del cido Oxlico

En un tubo de ensayo agregar la muestra de cido carboxlico

Aadir cloruro de calcio, llevarlo a bao mara y dejarlo en reposo por 5min

Si hubiese turbidez o precipitado blanquecino entonces nos indicara que es


un cido oxlico

Reaccin Qumica:

COOH

COOH

+ CaCl2

COO

COO

Ca+2

HCl

Observaciones: Despus de agregar el cloruro de calcio, y llevarlo a bao


Maria, la solucin se torno de un color lechoso blanquecino, indicando que es
positivo.
c) Identificacin del cido Tartrico

Aun tubo de ensayo que contiene sulfato de cobre (CuSO 4), se le adiciona
hidrxido de sodio (NaOH)

Luego aadirle la muestra y finalmente se le coloca en bao Mara por 5


minutos

Reaccin Qumica:
COOH

COOH

CHOH

CH+

CHOH

COOH

Cu(OH)2

CH-

OH
Cu+2
OH

COOH

Observaciones: Al agregarle la muestra de cido carboxlico a la solucin de


CuSO4

NaOH (color celeste), y llevarla a bao Maria, se observo la

formacin de una solucin de color azul.

Identificacin del cido Lctico (CH3CHOHCOOH)

A un tubo de ensayo agregarle la muestra del cido carboxlico

Aadir el reactivo de Lugol

Adiciona NaOH, luego la muestra y finalmente se le coloca en bao Mara

La aparicin de un precipitado de color amarillento con un color gris nos


indicar que la muestra tratada es un cido lctico

Reaccin Qumica:

COOH

CHOH +

CH3

NaOI

COONa

COONa

+ CHI 3

Observaciones: Al llevar la solucin obtenida a bao Maria, dejndola reposar


por unos minutos, se torno de un color amarillento correspondiente a una
reaccin positiva por la formacin del CHI3.
Identificacin del cido saliclico

En un tubo de ensayo agregar la muestra de cido carboxlico

Agregarle metanol

Aadirle unas gotas de cido sulfrico concentrado y llevarlo a bao Maria


por 2 o 5 minutos

Si se percibe un olor a frotacin, esto nos indicara la presencia del cido


saliclico

Observaciones: Se not que la reaccin es exotrmica porque en la mezcla el


tubo se calent es decir libero calor antes de ser llevado a bao Mara y luego
de llevarlo a bao se percibi el olor a frotacin.
Reaccin de Identificacin

En un tubo de ensayo colocar 1ml de cido carboxlico

Agregarle 1ml de tricloruro frrico, color amarillento, (FeCl 3)

Se lleva a calentar con la llama del mechero, y se deja enfriar

Luego se aade ferrocianuro de potasio K4[Fe(CN)6]

Observaciones: Se observa la formacin del cloruro ferroso y un precipitado


color azul.

V. CONCLUSIONES

Se pudo constatar las caractersticas de los cidos, resultando:


cido frmico:

Positivo

cido Oxlico:

Positivo

cido Tartrico: Positivo


cido Lctico:

Positivo

VI. RECOMENDACIONES
Lavar y secar bien los tubos antes de utilizar en las reacciones.
Tener cuidado con los cidos carboxlicos ya que son dainos.
Tener cuidado en la observacin de los precipitados.
VII.- BIBLIOGRAFIA
Qumica Orgnica

MORRISON, Robert

Qumica Experimental

CARRASCO VENEGAS

Qumica Orgnica.

L.G. WADE, JR. Mxico.

CUESTIONARIO

1. Ordene las siguientes compuestos en orden de acidez decreciente y


presente las reacciones de acidez respectivas.
cido oxlico Un cido Carboxlico se puede disolver en agua para dar un
p y un in (ms cido) carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta
reaccin se llama constante de acidez. El pKa de una sustancia es el
resultado del logaritmo negativo de Ka normalmente se usa el pKa como un
indicador de la acidez relativa de diferentes sustancias: si pKa es menor,
mayor es la acidez de una sustancia.
Ms cido

COOOH

>

>

(CH3COOH

(CH3 CH CH 3)

Acido Actico
H

O
O
O
I II

CH3COOH H C C O- H + H2O H 3C C H 3C C H 3O
O
) 2 - Propanol
OH

I
CH3 CH CH3 +Na(5)

d) Propino

ONa

I
CH3 CH CH3 + H2

H C- C = C-H + Na

H C- C = C Na++H2

2. Indique la solubilidad , alcohol de los siguientes compuestos, cido


oxlico, cido saliclico, cido actico.
a. Solubilidad en
Mayor solubilidad
cido oxlico

<cido actico <cido saliclico

b. Solubilidad en alcohol
Mayor solubilidad
cido oxlico

> cido actico < cido saliclico