QUMICA

SEMANA
SEMANA
8

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NDICE

GRUPOS FUNCIONALES, ISOMERA, TAUTOMERA Y QUIRALIDAD .................................................... 3

APRENDIZAJES ESPERADOS .............................................................................................................. 3
INTRODUCCIN ............................................................................................................................... 3
1.
GRUPOS FUNCIONALES ........................................................................................................ 4
1.1. FUNCIONES ORGNICAS ................................................................................................... 4
HALOGENADOS ........................................................................................................................... 5
ALCOHOLES................................................................................................................................. 6
TERES
7
ALDEHDOS ................................................................................................................................. 8
CETONAS 9
CIDOS CARBOXLICOS................................................................................................................ 9
STERES 10
AMIDAS 11
Aminas
12
2.
ISOMERA ........................................................................................................................... 12
3.
TAUTOMERA ..................................................................................................................... 15
COMENTARIO FINAL ...................................................................................................................... 17
REFERENCIAS ................................................................................................................................. 18

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GRUPOS FUNCIONALES, ISOMERA, TAUTOMERA Y QUIRALIDAD

APRENDIZAJES ESPERADOS
Distinguir los Grupos Funcionales
Diferenciar los conceptos isomricos
Valoracin de los distintos compuestos isomricos en reacciones qumicas

INTRODUCCIN
Como ya se vio en la semana anterior, los compuestos orgnicos forman un alto porcentaje de los
compuestos conocidos por el hombre en la naturaleza. Todos estos compuestos se basan en el
tomo carbono, elemento que se ubica en la columna (grupo) IV A en el segundo periodo de la tabla
peridica.
La propiedad de este elemento lo habilita para formar una gran cantidad de compuestos de gran
utilidad para todos los seres vivos. El campo estudio del carbono es sumamente amplio de manera
que abarcarlo por completo superan la extensin de este documento.

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1. GRUPOS FUNCIONALES
Un gran nmero de compuestos orgnicos poseen, adems de carbono e hidrgeno, oxgeno,
halgenos y nitrgeno (entre otros), estos elementos confieren a las molculas muchas
caractersticas y propiedades particulares. Junto a ellos se hallan los grupos funcionales que son
estructuras moleculares que confieren reactividad qumica especfica a la molcula que los contiene
(Chang & College, 2002).

Los principales grupos funcionales son:

Tabla 1
Grupo funcional
cido carboxlico
Alcoholes
Cetonas
teres
steres
Amidas
Aminas
Aldehdos
Haluros

Representacin
R COOH
R OH
R CO R
R O R
R COOR
R CONH2
R NH2
R COH
R X (halgenos)

Presente en (como ejemplo)

Leche
Licores
Acetona
Disolventes
Frutas como la pia
Agentes de desmolde
Tinturas para pelo
Plsticos y solventes
Materiales de tefln

Fuente: Material creado para el curso, Labra, M., 2012.

1.1. FUNCIONES ORGNICAS

El o los tomos que confieren propiedades a otros compuestos (hidrocarburos) se denominan
Grupo funcional, los ms comunes son los listados en la tabla anterior y se clasifican en:
Compuestos orgnicos

Oxigenados

cidos
carboxlicos

teres

Halogenados

steres

Aldehdos

Nitrogenados

Cetonas

Amidas

Aminas

Fuente: Material creado para el curso, Labra, M., 2012.

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Tal como sucede con los compuestos inorgnicos en los compuestos orgnicos existen nombres que
se rigen por una nomenclatura especfica, que consta de prefijos y sufijos. La nomenclatura que se
presenta a continuacin recibe el nombre de nomenclatura moderna y fue establecida por la IUPAC
(Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada).
Tabla 2
Grupo funcional

Frmula
condensada

cido carboxlico

Frmula
extendida

Sufijo

Sufijo como
sustituyente

R COOH

-oico

Carboxi-

ster

R COOR

-oato

Oxicarbonil-

Amida

R - CO NH2

-amida

Carbamoil-

Aldehdo

R COH

-al

Formil-

Cetona

R CO R

-ona

Oxo-

Alcohol
Amina
ter

R OH
R NH2
R O R

-ol
-amina
-oxi-

HidroxiAminoOxi-, oxa-

-eno

enil-

-ino

inilFluo-, cloro-, etc.

Alqueno
Alquino
Haluros

R C = C R
R-X

Fuente: Quioa y Rigera, 1996.

HALOGENADOS
Estos compuestos se obtienen a partir de cualquier hidrocarburo en el que uno o ms tomos de
hidrgeno es(son) sustituido(s) por uno o ms de los elementos pertenecientes a los halgenos
(flor, cloro, bromo o yodo), su frmula general es R X, en donde R representa al hidrocarburo y X
al halgeno que sustituye al hidrgeno.
En la naturaleza estos compuestos son sumamente escasos, pero son de vital importancia en la
industria por su capacidad disolvente y en el proceso de obtencin de otros compuestos. Como
ejemplos se pueden citar los siguientes:
a) Clorometano (CH3Cl) usado en la fabricacin de gemas.
b) Diclorodifluormetano (CF2Cl2) empleado como refrigerante.
c) Triclorometano (CHCl3) utilizado antiguamente como anestsico.
Para nombrarlos se especifica la posicin y el nombre del (o los) halgeno(s) y a continuacin el
nombre del hidrocarburo.
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Ejemplos:
El halgeno (cloro) est
ubicado en el carbono 1 y el
hidrocarburo es de enlaces
simples.
Hay dos tomos de cloro en el
carbono 3 de una cadena de
cuatro carbonos con un
enlace doble en el carbono 1.
Como funcin orgnica, el
doble enlace tiene preferencia
sobre el halgeno.

Cloropropano

3,3 - diclorobuteno

La deshidrohalogenacin (prdida de tomos de hidrgeno y un halgeno) es una de las reacciones

ms comunes de los halogenuros que da como resultado: un alqueno, una sal y agua. Estas
reacciones suceden a altas temperaturas y en presencia de una base fuerte.
Ejemplo:

ALCOHOLES
Compuestos que contienen uno o ms grupos hidroxilo (-OH), se forman al reemplazar hidrgenos
de un hidrocarburo por grupos alcohlicos. Su frmula general es: R OH.
Para nombrarlos se indica la ubicacin del grupo -OH seguido del nombre de la cadena de
hidrocarbono con la terminacin -ol.
Ejemplos:
El grupo -OH est en el carbono
1 de una cadena de tres
carbonos con enlaces simples.
Los grupos -OH estn ubicados
en los carbonos 1 y 3 de una
cadena de cuatro carbonos con
enlaces simples, se prioriza el
extremo ms cercano a uno de
los -OH.
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1-propanol

1,3 - butanodiol

Los alcoholes se dividen en tres tipos, dependiendo de donde se ubican los grupos alcohlicos.
Tabla 3
Tipo de alcohol
Primario: cuando el grupo -OH
est unido a un carbono primario
(el primero o final de la cadena).

Frmula general

Secundario: el grupo -OH est

unido a un carbono secundario
(que tiene dos carbonos ms
unidos a l).
Terciario: el grupo -OH est unido
a un tomo terciario (que tiene
tres carbonos ms unidos a l).

Ejemplo

Nombre
1-propanol

2-propanol

2-metil-2-propanol

Los alcoholes presentan una zona hidrfoba (repele el agua) en el hidrocarburo y otra zona
hidroflica (afn al agua) en el grupo -OH.
Una reaccin comn es a altas temperaturas y en presencia de un hdrido, la protonacin, que
ocurre cuando un hidrgeno y el grupo -OH forman agua, quedando, un alqueno.

Otra reaccin es la sustitucin en la que el halgeno de un hdrido (HX, un hidrgeno positivo y un

no metal de carga negativa) reemplaza al grupo alcohlico, formando un haluro de alcano y agua.

TERES
Estos compuestos se consideran derivados del agua (por su forma H-O-H) o del alcohol (R-OH)
cuando se sustituye en ellos el hidrgeno (o los hidrgenos, H) por cadenas carbonadas, formando
ter, R-O-R. Donde R y R pueden ser cadenas alifticas (R) o aromticas (Ar), si ambas cadenas son
iguales se consideran teres simtricos. Al nombrarlos se indican las cadenas carbonadas seguidas
del sufijo -ter.
Ejemplos:
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a) Si ambas cadenas son iguales:

CH3CH2-O-CH2CH3

Dietilter

b) Si las cadenas son distintas:

CH3-O-CH2CH2CH3

Metilpropilter

Tienen puntos de fusin y ebullicin bajos, es por esto que la mayora son gases a temperatura
ambiente y cuando se hallan en estado lquido, estos son voltiles.

ALDEHDOS
Tienen el grupo funcional carbonilo (C=O) que est unido a un carbono terminal (ltimo carbono de
la cadena) y el enlace libre del carbono se une a un hidrgeno.

Al nombrarlos se numera desde el carbono que porta el grupo funcional en la cadena y se cambia la
terminacin del alcohol (-ol) por la terminacin -al, pero si el grupo -CHO est unido a una cadena
cclica o un grupo aromtico se emplea el sufijo -carbaldehdo.
Ejemplos:
a) Etanal:

b) Butanodial:

Estos compuestos se pueden obtener a partir de alcoholes, en los que se pierden el hidrgeno del
grupo -OH y el hidrgeno del carbono unido a este grupo.

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CETONAS
Las cetonas (RCOR) presentan cadenas carbonadas (que pueden ser iguales o distintas) unidas al
grupo funcional. Para nombrarlas se consideran dos numeraciones distintas:
a) Numerar el carbono unido al grupo funcional como parte de la cadena y nombrar el
compuesto reemplazando la terminacin -o del hidrocarburo por -ona.
b) Considerar las cadenas como radicales, nombrando estos en orden alfabtico seguido
del sufijo -cetona.
Si las cadenas que se unen al grupo funcional son iguales, se dice que la cetona es simtrica; pero si
son distintas, se considera una cetona asimtrica.

Cetona simtrica
Propanona o
Dimetilcetona

Cetona asimtrica
Butanona o
Etilmetilcetona

En este caso, el carbn unido al oxgeno no se considera parte de ninguna

cadena.
Difenilcetona

CIDOS CARBOXLICOS
Estos compuestos poseen el grupo cido carboxlico (-COOH). Presentan polaridad debido al doble
enlace C=O y al grupo hidroxilo (-OH), que interaccionan mediante puentes de hidrgeno (atraccin
entre un tomo de hidrgeno y un tomo electronegativo ya unido covalentemente a otro tomo)
con molculas como el agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos.

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Estos compuestos tienen altos puntos de ebullicin. Los ocho primeros cidos carboxlicos (los que
tienen hasta ocho carbonos en sus cadenas y solo enlaces saturados) son lquidos de olor fuerte y
desagradable, y los de mayor masa molecular son slidos y de aspecto grasoso, por lo que tambin
son llamados cidos grasos.
Para nombrarlos se debe contar el carbono del grupo funcional dentro de la cadena principal, se
antepone la palabra cido y a continuacin el nombre del alcano con el sufijo -oico.
Frmula

Nombre
cido metanoico
cido etanoico
cido heptanoico

cido O-benzodioico

STERES
Se forman al sustituir el hidrgeno de grupo cido carboxlico por una cadena de hidrocarburos.

Para nombrarlos, se cuenta el carbono del grupo -COO- como el inicial de la cadena a la que est
unido directamente, al que se le asigna la terminacin -ato, seguido del nombre del radical enlazado
al oxgeno del grupo -COO-.

cido propanoico

Butanato de etilo

Los steres tienen dos tipos de reacciones principales, dependiendo si ocurren en un medio cido o
un medio bsico.

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a) Si reaccionan en un medio cido, el radical unido al oxgeno del grupo funcional es

reemplazado por un hidrgeno del agua, formando un cido carboxlico y un alcohol.

b) Si la reaccin es en un medio bsico, el radical unido al oxgeno ser reemplazado por el

metal de la base, formando una sal de cido y alcohol.

AMIDAS
Las amidas son derivados de cidos carboxlicos, en los que el grupo -OH es sustituido por un grupo
amino: -NH2, -NHR o -NRR, donde R y R representan cadenas hidrocarbonadas, generando aminas
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amida primaria
o sencilla

Amida secundaria
o N-sustituida

Amida terciaria
o N-disustituida

Para nombrar las amidas primarias, se toma el nombre del cido del que proviene y se cambia la
terminacin -oico por la terminacin -amida.

cido etanoico

Etanamida

Para nombrar las amidas que tienen sustituyentes (cadenas hidrocarbonadas) unidas al nitrgeno,
es necesario especificarlo anteponiendo el termino N-.

cido
etanoico

N-metiletanamida

cido
etanoico

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N,N-dimetiletanamida
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Ntese que al igual que sucede con los alcanos (o alquenos y alquinos) con dos sustituyentes, es
necesario escribir dos veces N para denotar que los dos grupos metilo estn unidos al nitrgeno. Si
uno de estos sustituyentes hubiese sido, por ejemplo, un propil, el nombre hubiese sido N, Nmetilpropiletanamida.

AMINAS
Las aminas son derivadas del amoniaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres hidrgenos por
radicales orgnicos. Dependiendo de la cantidad de H reemplazados se categorizan en aminas
primarias, secundarias o terciarias.

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Las aminas primarias se nombran sustituyendo la terminacin -o del radical por la terminacin
amina.
Etilamina
Las aminas secundarias y terciarias se nombran agregando la terminacin amina a la cadena
hidrocarbonada ms larga unida al nitrgeno, y a la o las otras cadenas, unidas a la cadena principal,
se antepone al nombre indicando su unin al grupo funcional con el prefijo N-. Si los dos o tres
sustituyentes son iguales, basta con anteponer el prefijo numrico correspondiente (Di o Tri).

Dietilamina

N-etilpropilamina

2. ISOMERA
Como ya se ha visto, el carbono con su tetravalencia (capacidad de formar cuatro enlaces) es capaz
de desarrollar una gran cantidad de compuestos. Pero la estructura (tridimensional) que estos
presentan es distinta al igual que sus propiedades y su funcionalidad.

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La clave de estas diferencias radica en la isomera, los compuestos que presentan esta caracterstica
se denominan ismeros y son compuestos que, teniendo la misma frmula general, tienen distintas
propiedades funcionales o estructurales (Alliger, 1984).
La isomera puede presentarse de diversas formas (Alliger, 1984):
Isomera

Halogenados

Constitucional o
estructural

De cadena

De posicin De funcin

Estereoisomera

Isomera geomtrica o
diastereoisomera

Isomera ptica o
enantiomera

Fuente. Esquema creado para el curso: Labra M., 2012.

1. Ismeros constitucionales o estructurales: son compuestos que, teniendo la misma frmula

general, los tomos estn unidos de forma diferente.
a. Ismeros de cadena.
Los tomos de carbono estn en ubicaciones espaciales distintas. Como ejemplo, a
partir de la frmula global C4H10 se pueden obtener:

CH3
Butano

2-metilpropano

b. Ismeros de posicin.
Son aquellos compuestos que, teniendo las mismas funciones qumicas (tomos
distintos al C y al H) estn enlazados a distintos tomos de carbono. Como ejemplo,
a partir de la frmula global C5H10O:

Metilpropilcetona o 2-pentanona

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Dietilcetona o 3-pentanona
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c. Ismeros de funcin.
Son compuestos que, teniendo la misma frmula global, tienen distintos grupos
funcionales, como ejemplo, el C3H8O:
CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH2 O CH3

Propanol

Etiloximetil o Etilmetil ter

2. Estereoismeros:
a. Enantimeros o ismeros pticos.
Estn en esta categora aquellas molculas que no son superponibles con su imagen
especular (imagen frente al espejo). Tal como la mano izquierda y la derecha son
iguales, pero no superponibles, ya que una es el reflejo de la otra. Como ejemplo
vase el clorofluoroetano:

Los enantimeros son tambin llamados ismeros pticos debido a que si son
sometidos a luz polarizada (la luz es un conjunto de ondas que viajan en las tres
dimensiones si se le obliga a viajar en un solo plano se dice que est polarizada)
girarn a la derecha (dextrogiro) y otros girarn a la izquierda (levogiro).

Fuente: Extrada el 30 de marzo del 2012 de: http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/RinconC/Curiosid2/rc-114/rc-114.htm

Este fenmeno (enantiomera) tambin se le conoce como quiralidad y a las

molculas que lo sufren se les llama molculas quirales.
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b. Diastereoismeros o ismeros geomtricos.

Se llaman as a los estereoismeros que poseen doble enlace, que entre s no
guardan relacin objeto-imagen (no son especulares), presentando diferencias solo
en la posicin de, al menos, uno de sus tomos en el espacio.

Ambas molculas tienen la misma frmula global y se llaman 2-hepteno, pero como
se ve no son iguales y la molcula no se puede rotar ya que el doble enlace lo
impide.

3. TAUTOMERA
Se denomina tautomera (tautmeros) cuando en un compuesto emigra uno de sus grupos
funcionales de una posicin a otra dentro de la misma molcula, crendose un equilibrio entre las
distintas formas que se generan, es decir, es una interconversin entre ismeros. Estas
transformaciones no se dan en la naturaleza ni a temperatura ambiente, solo se generan en
ambientes cidos o bsicos (Alliger, 1984).

Como se ve en la figura anterior, un hidrocarburo puede mover un hidrgeno cido hacia el oxgeno
para formar un compuesto -enol (-eno por el doble enlace carbono-carbono y -ol por el compuesto
alcohlico, OH) y, a su vez, el compuesto enlico puede pasar el hidrgeno alcohlico al carbono
para formar un compuesto cetnico (debido al doble enlace carbono-oxgeno, vase el apartado
cetonas).
Estas reacciones intramoleculares pueden considerarse reacciones cido-base en las que el dador
del protn (H+) es el cido y el receptor del protn es la base (Alliger, 1984), en azul la base y el
cido en rojo respectivamente.

Para hacer una aproximacin a la relevancia de la tautomera molecular considrese que el ADN
(cido desoxirribonucleico) presenta tautmeros en su estructura, de las cuales la habitual es la
forma ceto, que se considera normal, la presencia de la forma enol es poco frecuente y debido a
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que, por la posicin de los tomos, no tiene iguales caractersticas de la forma ceto puede llevar a la
formacin de enlaces errneos e incluso, el mal emparejamiento de las bases nitrogenadas
(eslabones constituyentes de la informacin gentica) por lo que puede crear mutaciones (Devlin,
2006).

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COMENTARIO FINAL
A lo largo de la unidad se han visto ejemplos de la variedad de los compuestos orgnicos, la gran
gama de aplicaciones que tienen es sumamente relevante para el desarrollo de la sociedad
moderna, ya que sus aplicaciones abarcan desde la industria (en todas sus formas) hasta la vida
cotidiana.
Desde la pirlisis del petrleo, procedimiento esencial para el fraccionamiento de los hidrocarburos,
en los que molculas de alto peso molecular y alto punto de ebullicin, son reducidos a molculas
ms pequeas de bajo peso molecular y bajo punto de ebullicin, hasta la obtencin de insumos de
todo tipo para el hogar, como velas aromticas, materias primas para la industria, como la
fabricacin de plsticos y base fundamental de la industria farmacutica, como para la obtencin de
analgsicos y todo tipo de frmacos, los compuestos orgnicos constituyen un recurso sumamente
valioso para el ser humano (Quioa y Rigera, 1996).
Vanse algunos ejemplos:
El cido etanoico o cido actico (CH3COOH) es empleado en la produccin de plstico, alimento
(vinagre), colorantes, insecticidas y, como ya se dijo, en la fabricacin de varios productos
farmacuticos.
El cido ascrbico o vitamina C (cuya frmula global es C6H8O6) se halla naturalmente en frutas
ctricas (naranjas, limones, pomelos, etc.), caracterizndose por ser soluble en agua y en alcohol. Es
empleado como antioxidante y preservativo de alimentos como por ejemplo, mantequilla, leche,
bebidas y vinos.

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REFERENCIAS
Alliger, Norman L. (1984). Qumica Orgnica (2 ed.). Barcelona, Espaa: Editorial Reverte S. A.

Chang R. & College W. (2002). Qumica (2 ed.). Bogot, Colombia: Editorial McGraw-Hill.
Devlin, Thomas M. (2006). Bioqumica (4 ed.). Barcelona, Espaa: Editorial Reverte S. A.

El

Rincn

de

la

Ciencia,

extrado

el

29

de

marzo

de

2012

de:

http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid2/rc-114/rc-114.htm

Quioa, E. & Rigera R. (1996). Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos (2 ed.).
Madrid, Espaa: Editorial McGraw-Hill.

PARA REFERENCIAR ESTE DOCUMENTO, CONSIDERE:

IACC (2012). Grupos Funcionales, Isomera, Tautomera y Quiralidad. Semana 8.

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