Anda di halaman 1dari 5

ASAM SINAMAT

PUSTAKA
Budavari S, et al (eds), 1989, The Merck Index, 11th ed., Merc & Co.Inc., USA
Fessenden RJ & Fesenden JS, 1986, Kimia Organik, Edisi 3. Jilid 1, terjemahan oleh
Pudjaatmaka HA, 1999, Penerbit Erlangga, Jakarta
Fessenden RJ & Fessenden JS, 1986, Kimia Organik, Edisi 3. Jilid 2, terjemahan oleh
Pudjaatmaka HA, 1999, Penerbit Erlangga, Jakarta
Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchel, AR., 1991. Vogels Text Bock of Pratical
Organic Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical, London
Harwood ML & Moody JC, 1989, Experimental Organic Chemistry Principal and
Practice, Publication Oxford, London
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole Publishing Co. Pasific
Grove, USA
Vogel, Al, 1960, Elementary Practical Organic Chemistry, Part I Small Scale Preparations,
3th edition, Longmans, Green and Co. Ltd., London
DASAR TEORI
Asam Sinamat
Asam sinamat merupakan sinonim dan asam trans-3-fenil- propenoat sebagai nama
IUPAC dan asam trans-3-fenilakrilat sebagai nama trivial dan asam sinamat. Asam sinamat
mempunyai rumus molekul C6H5CH = CHCOOH, bobot molekul 148,15 dan titik lebur
132-134C. Kelarutan satu gram asam sinamat larut dalam 2000 mL air pada suhu 25C
(kelarutan meningkat dalam air panas), 6 mL alkohol, 5 mL metanol, atau 15 mL
kloroform, sangat larut dalam benzena, eter, asam asetat glasial, aseton, karbon disulfida,
dan minyak. Garam alkalinya larut dalam air. Asam sinamat berupa kristal monoklin; tidak
berwarna, sedikit berbau balsam dan rasa pedas.
Dalam bidang perdagangan asam sinamat diperjualbelikan secara umum sebagai
bahan baku kimia, misalnya sebagi bahan baku untuk mensintesis asam hidrosinamat
melalui reaksi reduksi. Dalam industri parfum, asam sinamat digunakan sebagai bahan
baku pembuatan ester metil, etil, benzil. Metil sinamat atau etil sinamat dapat disintesis
dengan reaksi esterifikasi dan asam sinamat. Dalam bidang pertanian, asam sinamat dapat
digunakan sebagai herbisida dan pestisida. Dalam bidang pengobatan asam sinamat dapat
digunakan sehagai antibakteri, antijamur, analgesik, antiinflamasi, choleretic, pencahar, dan
pencegah kanker.

Di alam asam sinamat terdapat dalam bentuk bebas dan teresterifikasi sebagian pada
benzoin Sumatra, akar Rheum palmatum, balsam peru dan balsam tolu, minyak kayu manis,
dan juga pada daun koka.
Asam sinamat yang diperoleh dan sintesis merupakan bentuk trans isomer, Isomer
cis dan asam sinamat adalah asam allosinamat. Bentuk cis isomer dengan titik lebur 68C
ini tidak stabil dan akan berubah menjadi bentuk trans yang stabil.
Sintesis asam sinamat dapat melalul berbagai reaksi sintesis, antara lain reaksi
Perkin dan Knoevenagel. Sintesis asam sinamat menurut reaksi Perkin menghasilkan
persentase lebih kecil daripada reaksi Knoevenagel.

Kondensasi Knoevenagel
Reaksi Knoevenagel dikenal sebagai reaksi kondensasi aldol silang antara aldehid tanpa
hidrogen dan senyawa yang memiliki hidrogen yang distabilkan oleh dua gugus
penstabil karbanion/gugus pengaktif (seperti C=O atau C N) dengan katalis basa.

Titik Lebur
Titik lebur adalah suhu dimana fase padat dan suatu zat berada dalam keseimbangan
dengan fase cairnya. Titik lebur digunakan dalam penetapan kriteria kemurnian dan
suatu senyawa organik. Umumnya senyawa organik murni mempunyai titik lebur yang
tajam dengan jarak lebur tidak lebih dan 0,5C. Salah satu cara menentukan titik lebur
adalah mengambil sedikit kristal hasil sintesis digerus halus dan diletakan dalam wadah
sampel pada alat Fisher-Johns Melting Point Apparatus, diamati suhu pada saat hasil
sintesis tersebut mulai melebur dan suhu saat semua hasil sintesis melebur.

Benzaldehid
Benzaldehid dapat diperoleh dan minyak dalam biji buah badam pahit (almond).
Banzaldehid mempunyai rumus molekul C6H5CHO; bobot molekul 106,12; titik didih
179C; indeks bias 1,5456 pada suhu 20C; massa jenis 1,050 pada suhu 15C dan 1,043
pada 25C. Banzaldehid larut dalam 350 bagian air; dapat tercampur dengan alkohol, eter,
dan minyak. Benzaldehid berupa cairan jernih yang sangat membiaskan cahaya, menjadi
kuning selama penyimpanan, dengan bau yang khas dan buah badam pahit dan rasa pedas.
Banzaldehid dioksidasi oleh udara menjadi asam benzoat.
Struktur molekul benzaldehid dapat dilihat pada gamar dibawah ini.

Asam Malonat
Asam malonat memiliki sinonim sebagai asam propanadioat dan asam metana
dikarboksilat, rumus molekul CH2(COOH)2 BM = 104,06; dan titik lebur 135C. Berupa
Kristal yang dapat mengiritasi kulit. Satu gram asam malonat larut dalam 0,65 mL air, 2 mL
alkohol, 1,1 mL metanol, 3 mL propil alkohol, 13 mL eter, dan 7 mL piridin. Struktur
molekul asam malonat dapat dilihat pada gambar dibawah ini.

Asam malonat mempunyai hidrogen a yang distabilkan oleh dua gugus penstabil
karbanion. Asam malonat merupakan senyawa dwiasam dan asam karboksilat. Asam
keto dan dwiasam akan mengalami dekarboksilasi/kehilangan gas karbondioksida bila
dipanaskan.
Piridin
Piridin memiliki rumus molekul C5H5N; bobot molekul 79,10; titik didih 115-116C;
massa jenis 0,9780 pada suhu 25C; dan indeks bias 1,5092 pada suhu 20C. Piridin
merupakan cairan yang tidak berwarna dan berkilauan, bau tidak enak, nasa menusuk atau
pedas, dan bersifat sebagai basa lemah. Larutan 0,2 M piridin dalam air mempunyai pH 8,5.
Piridin dapat menguap, dapat bercampur dengan eter, air, pretoleum eter, minyak dan cairan
organik lainnya.

Piperidin
Piperidin memiliki sinonim heksahidropiridin; rumus molekul C5H11N; bobot molekul
85,15; titik didih 106C; massa jenis 0,8622 pada suhu 20C dan indeks bias 1,4354 pada
suhu 25C. Piperidin berupan cairan dengan bau khas, bersifat basa kuat, pKb pada suhu
25C adalah 2,80. Piperidin dapat campur dengan air arut dalam alkohol, benzena, dan
kloroform. Struktur molekul piperidin dapat dilihat pada gambar dibawah ini.
Piperidin

TUJUAN PRAKTIKUM
1. Memahami reaksi kondensasi Knoevenagel
2. Memahami terbentuknya intermediat karbanion
3. Mendapatkan kristal yang bagus
PROSEDUR (Harwood)
Weigh the potassium carbonate into a 100 ml erlemeyer flask and add 20 ml water and the
benzaldehye. Swirl the mixture vigorously, pour it into a test tube and alloe the to phases to
separate over 30 mm when the upper layer of benzaldehye should be clear. Meanwhile
weigh the propanedioic acif into a second 108-mi conical flask and dissolve it in the
pyridine with gentle warming on a hot water bath. From the test-tube remove 2 ml of the
upper layer carefully using a graduated pipet and add it to the solution of propanodioic acid
in pyridine. Heat the resultant mixture on the water bath and add a catalytic quantity of
piperidine (10 drops). Reaction is indicated by evolution of bubbles of carbon dioxide as
the decarboxylation proceeds. Continue heating until the rate of apperance of bubbles
become very slow (Ca. 30 mm). Make the volume up to 50 ml with 2 M hydrocloric acid
and the filter of the resultant solid with suction between washing. Tip the crystals into a
preweighed 100 ml beaker and dry them to constant weight in an 80C oven. Record the
weight, yield and mp of your product.
ALAT DAN BAHAN

Bahan
Benzaldehid

5 mL

Asam malonat

3,1 g

Piridin

5 mL

Piperidin

10 tetes

K2CO3

8g

HCl 2N

Alat
1. Labu erlemeyer
2. Gelas ukur
3. Corong pisah
4. Corong buchner & labu hisap
5. Pipettetes

CARA KERJA
1. Timbang K2CO3 8 gram, masukkan ke erlenmeyer 100 mL dan tambahkan air 20 mL
dan tambahkan 5 mL benzaldehid
2. Kocok campuran secara konstan, masukkan dalam corong pisah, biarkan memisah
menjadi 2 fase selama 30 menit, lapisan atas adalah benzaldehid jernih
3. Timbang asam propanadioat (asam malonat) 3,1 gram masukkan ke dalam labu
erlemeyer 100 mL dan dilarutkan dengan 5 mL piridin sambil dihangatkan di waterbath
4. Benzaldehid yang telah dipisahkan dari corong pisah diambil 3 mL, masukkan ke dalam
larutan asam malonat dalam piridin
5. Campuran di atas dipanaskan di waterbath dan tambahkan 10 tetes piperidin sampai
gelembung CO2 hilang 30 menit
6. Tambahkan HCI 2N ad 50 mL, saring dengan corong buchner
7. Hasil kristal yang diperoleh di keringkan di oven temperatur 80C
SKEMA KERJA
Timbang K2CO3 8 g, masukkan Erlenmeyer 100 mL. Tambahkan air 20 mL + 5 mL
benzaldehid

Kocok campuran secara konstan, masukkan dalam corong pisah, biarkan memisah menjadi
2 fase selama 30 menit. Lapisan atas adalah benzaldehid jernih

Timbang A5 propandioat (A5 malonat) 3,1 g, masukkan ke dalam Erlenmeyer 100 mL lain
dan dilarutkan dengan 5 mL piridin sambil dihangatkan di w.b

Benzaldehid yang dipisahkan dari corong pisah, diambil 3 mL, masukkan ke dalam larutan
asam malonat dalam piridin.

Campuran di atas dipanaskan di w.b dan tambahkan 10 tetes piperidin sampai gelembung
CO2 hilang 30 menit

Tambahkan HCl 2 N ad 50 mL

Saring dengan corong buchner

Hasil kristal yang diperoleh dikeringkan di oven suhu 80o C


REAKSI :
O
C
H
Benzaldehid

COOH
+

CH2

CH = CH - COOH

COOH

As malonat

As sinamat